BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠHÓA HỮU CƠ Dành cho các lớp học hèDành cho các lớp học hè Giảng viên Nguyễn Thị HiểnGiảng viên Nguyễn Thị Hiển Bộ môn Hóa Học – Khoa Môi TrườngBộ môn[.]
BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ Dành cho lớp học hè Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Bộ môn : Hóa Học – Khoa Mơi Trường Chun đề : HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN A Gluxit (cacbohydrat) Khái niệm hợp chất gluxit Nguồn gốc của gluxit Vai trò của gluxit I Monosaccarit * Ví dụ: Glucozơ là 1 andohexozơ HOCH2(CHOH)4CHO Phân tử có 6 ngun tử Cacbon Có 1 nhóm chức CHO và 5 nhóm OH Có 4 ngun tử Cacbon bất đối là C2, C3, C4, và C5 Có 16 đồng phân quang học 16 đồng phân quang học glucozơ CHO CHO H C OH HO C H HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH CHO CH2OH CH2OH D (+) aloz¬ L (-) aloz¬ CHO CHO CH2OH D (+) altroz¬ CHO CHO H C OH HO C H HO C H HO C H CH2OH L (-) altroz¬ CHO HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H CH2OH CH2OH D (+) manoz¬ L (-) manoz¬ H C OH CH2OH D (+) taloz¬ HO C H CH2OH L (-) taloz¬ 16 đồng phân quang học glucozơ CHO H C OH CHO CHO HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H CH2OH CHO H C OH HO C H H C OH HO C H HO C H H C OH H HO C H CH2OH CH2OH C OH CH2OH D (+) glucoz¬ L (-) glucoz¬ D (+) huloz¬ L (-) huloz¬ CHO CHO CHO CHO HO C H HO C H H C OH HO C H HO C H H C OH CH2OH D (+) galactoz¬ H C OH H C OH HO C H CH2OH L (-) galactoz¬ H C OH HO C H H C OH CH2OH D (+) Iđozơ H C OH HO C H H C OH HO C H CH2OH L (-) Iđozơ CHO H HO Nghiờn cu cấu dạng glucozơ OH H H OH H OH Có nhóm CHO Có nhóm OH CH2OH Dự đốn: Glucozơ có tính chất andehit poliancol Thực tế: + Glucozơ khơng phản ứng màu với thuốc thử Shiff, + khơng phản ứng với NaHSO3 + Phản ứng với CH3I tạo hợp chất có 5 nhóm ete + Phản ứng với CH3OH/HCl thì được hợp chất có 1 nhóm ete + Glucozơ thể hiện một số tính chất của nhóm andehit, + thể hiện tính chất của poliancol Thực tế, dung dịch 99,5% glucozơ dạng vòng, 0,5 % dạng mạch hở CH2OH H H OH O H OH OH H CHO H HO H OH H OH CH2OH OH glucopiranozơ OH H Nhóm OH sơmiaxetal H CH2OH H O H OH OH H H OH H OH glucopiranozơ 0,5% dạng mạch hở 99,5% dạng vịng Nhóm OH sơmiaxetal Các cấu dạng của Glucozo HO C H CH2OH O H H OH H OH H OH H H H C OH HO C H OH H C OH O H C -D (+) glucopyranoz¬ CH2OH (Tnc: 150 C, [ ]=+19 ) C OH HO C H H H OH O OH OH H C H H C OHO H C CH2OH -D (-) fructofuranoz¬ CH2OH C OH HO C H H C OH H C OH H C CH2OH C O C OH C H H C H C O H CH2OH HO C H OH H C OHO H OH H C CH2OH D (-) fructoz¬ OH H OH OH (Tnc: 1460C, [ ]=+10906) CH2OH HO H CH2OH O H OH H CH2OH -D (+) glucopyranoz¬ CH2OH D (+) glucoz¬ HO C HO H H C OH CH2OH CH2OH H C OH CHO H OH O CH2OH OH H CH2OH -D (-) fructofuranoz¬ OH 2. Tính chất của monosaccarit a. Tính chất vật lí: monosaccarit là những chất rắn kết tinh, có vị ngọt và là chất quang hoạt b. Tính chất hóa học: + Các phản ứng của nhóm C=O: Các phản ứng của nhóm C=O: +Phản ứng của andozo với chất oxi hóa: + [Ag(NH3)2]OH Hoặc + TT Feling Hoặc + Br2 + H2O + KMnO4 + H2SO4 Hoặc + HNO3 CHO H HO O OH H H OH H OH CH2OH + HOCH2CH2OH H HO C H O CHO H OH H +HNO3 HO OH H H OH H OH H OH H OH CH2OH COOH Các phản ứng của nhóm C=O: fructoz¬ xetozo HO- glucoz¬ andozo +Phản ứng của xetozo với chất oxi hóa: + Fructozo (và các xetozo) phản ứng với TT Tolen, TT Feling giống glucozo vì các phản ứng đó có mơi trường kiềm + Fructozo (và các xetozo) khơng phản ứng với Br2 vì nước brom là mơi trường axit ... 99 ,5% glucozơ dạng vòng, 0 ,5 % dạng mạch hở CH2OH H H OH O H OH OH H CHO H HO H OH H OH CH2OH OH glucopiranozơ OH H Nhóm OH sơmiaxetal H CH2OH H O H OH OH H H OH H OH glucopiranozơ 0 ,5% dạng... Ví dụ: Glucozơ là 1 andohexozơ HOCH2(CHOH)4CHO Phân tử có 6 ngun tử Cacbon Có 1 nhóm chức CHO và? ?5? ?nhóm OH Có 4 ngun tử Cacbon bất đối là C2, C3, C4, và C5 Có 16 đồng phân quang học 16 đồng phân quang học glucozơ CHO CHO.. .Chuyên đề : HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN A Gluxit (cacbohydrat) Khái niệm hợp chất gluxit Nguồn gốc của gluxit