ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƢỢC LÊ THỊ THANH PHÂN LẬP, XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT SAPONIN TỪ PHÂN ĐOẠN BUTANOL PHẦN THÂN RỄ SÂM LAI CHÂU (PANAX VIETNAMENSIS VAR FUSCIDISCUS K KOMATSU, S[.]
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƢỢC LÊ THỊ THANH PHÂN LẬP, XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT SAPONIN TỪ PHÂN ĐOẠN BUTANOL PHẦN THÂN RỄ SÂM LAI CHÂU (PANAX VIETNAMENSIS VAR FUSCIDISCUS K KOMATSU, S ZHU & S.Q CAI) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƢỢC HỌC Hà Nội - 2018 VN U ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI ma c y, KHOA Y DƢỢC ne an dP r LÊ THỊ THANH ho ol of M ed ici PHÂN LẬP, XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT SAPONIN TỪ PHÂN ĐOẠN BUTANOL PHẦN THÂN RỄ SÂM LAI CHÂU (PANAX VIETNAMENSIS VAR FUSCIDISCUS K KOMATSU, S ZHU & S.Q CAI) Khóa Ngƣời hƣớng dẫn : QH.2013.Y : TS Nguyễn Thị Duyên PGS.TS Dƣơng Thị Ly Hƣơng Co p yri gh t@ Sc KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƢỢC HỌC Hà Nội - 2018 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U LỜI CẢM ƠN y, Khóa luận kết cho q trình học tập, rèn luyện tơi Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội q trình nghiên cứu, thực hành Khoa Hóa ma c Thực vật – Viện Dược liệu Qua xin gửi lời cảm ơn chân thành tới: ne an dP hướng dẫn tơi hồn thành đề tài khóa luận r TS Nguyễn Thị Duyên – Khoa Hóa Thực Vật – Viện Dược liệu, PGS.TS Dương Thị Ly Hương – Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội, trực tiếp Lãnh đạo, thầy cô công tác Khoa Y – Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội giúp đỡ, tạo điều kiện để học tập, nghiên cứu khoa suốt năm học qua Cán nghiên cứu khoa Hóa Thực vật – Viện Dược liệu, lãnh đạo Viện Dược liệu, đặc biệt PGS.TS Đỗ Thị Hà tạo điều kiện giúp đỡ tơi q trình tiến hành thực nghiệm ici Đề tài “Nghiên cứu xây dựng quy trình nhân giống trồng Sâm Lai ed Châu (Panax vietnamensis var fuscidiscus K Komatsu, S Zhu & S.Q Cai)”, mã ho ol of M số: KHCN-TB.16C/13-18, ThS Phạm Quang Tuyến chủ nhiệm hỗ trợ kinh phí để thực nghiên cứu Gia đình, bạn bè người ln ln tạo điều kiện, quan tâm, giúp đỡ, động viên suốt thời gian học tập vừa qua Sc Dù nhận nhiều hướng dẫn giúp đỡ khóa luận khơng tránh khỏi thiết sót Tơi mong nhận ý kiến đóng góp thầy để khóa luận tơi hoàn thiện Hà Nội, ngày 23 tháng năm 2018 Sinh viên Lê Thị Thanh Co p yri gh t@ Tôi xin chân thành cảm ơn! PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma Phân đoạn butanol Sâm Lai Châu BuOH Butanol CC Sắc ký cột (Column Chromatography) DCM Dicloromethan DCMLC Phân đoạn DCM Sâm Lai Châu DL/DM Dược liệu/Dung môi EtOH Ethanol GLUT4 Protein màng tế bào vân, tim, mỡ mơ khác (Glucose transporter type 4) HPLC Sắc kí lỏng hiệu cao (High Performance Liquid Chromatography) IR Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy) LPS Lipopolysaccharid M Khối lượng phân tử (Mass) ma c Điểm nóng chảy (Melting Point) Phổ khối (Mass Spectroscopy) gh t@ Sc MS Yếu tố nhân kappa B (Nuclear Factor- Kappa B) Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance) PCA Phản ứng phản Anaphylaxis) PRT4 Pseudoginsenosid yri r Methanol Mp NMR ne an dP ici ed ho ol of M Khối lượng/điện tích MeOH NF-κB y, BLC m/z Co p VN U DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT Rf Hệ số lưu SKĐ Sắc ký đồ vệ thụ động (Passive Cutaneous PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma Receptor LPS (Tool-Like Receptor) TLTK Tài liệu tham khảo TNF-α Yếu tố hoại tử khối u (Tumor Necrosis Factor) Treg Regulary T cells TT Thứ tự UV-Vis Phổ tử ngoại (Ultra Violet – Visible) v/v Thể tích/ Thể tích VKH&CNVN Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam WLC Phân đoạn nước Sâm Lai Châu VN U TLR4 y, Sắc ký lớp mỏng (Thin Layer Chromatography) Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici ne an dP r ma c TLC PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Các saponin có cấu trúc dạng protopanaxadiol Sâm Việt Nam y, Bảng 1.2 Các saponin có cấu trúc dạng ocotillol Sâm Việt Nam ma c Bảng 1.3 Các saponin có cấu trúc dạng oleanolic Sâm Việt Nam Bảng 1.4 Các saponin có cấu trúc dạng panaxatriol Sâm Việt Nam r Bảng 1.5 Các saponin có cấu trúc dạng dammarenediol Sâm Việt Nam 10 Bảng 3.1 Dữ liệu phổ hợp chất LC05 MR2 26 Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici ne an dP Bảng 3.2 Dữ liệu phổ hợp chất LC07 Rb1 30 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Hình vẽ Sâm Việt Nam Panax vietnamensis Ha & Grushv y, Hình 1.2 Hình ảnh Sâm Lai Châu Panax vietnamensis var fuscidiscus 13 ma c Hình 3.1 Sơ đồ chiết xuất phân đoạn Sâm Lai Châu 20 Hình 3.2 Sắc ký đồ phân đoạn Sâm Lai Châu, Sâm Việt Nam, phát r thuốc thử H2SO4 cồn tuyệt đối, hơ nóng 21 Hình 3.3 Sơ đồ phân lập hợp chất từ cao Sâm Lai Châu phân đoạn butanol 23 ne an dP Hình 3.4 Sắc ký đồ MR2 LC05 25 Hình 3.5 Cấu trúc hợp chất LC05 (majonosid R2) 28 Hình 3.6 Kết TLC LC07 với phân đoạn butanol 29 Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici Hình 3.7 Cơng thức hợp chất LC07 (ginsenosid Rb1) 32 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN ma c y, DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH r ĐẶT VẤN ĐỀ CHƢƠNG TỔNG QUAN ne an dP 1.1 Tổng quan Sâm Việt Nam Panax vietnamensis Ha & Grushv 1.1.1 Vài nét chi Panax L 1.1.2 Vị trí phân loại Sâm Việt Nam Panax vietnamensis Ha & Grushv 1.1.3 Đặc điểm thực vật Sâm Việt Nam Panax vietnamensis Ha & Grushv ici 1.1.4 Phân bố Sâm Việt Nam Panax vietnamensis Ha & Grushv ed 1.1.5 Thành phần hóa học Sâm Việt Nam Panax vietnamensis Ha & Grushv 1.1.6 Tác dụng sinh học hợp chất có Sâm Việt Nam Panax ho ol of M vietnamensis Ha & Grushv 10 1.2 Tổng quan đối tượng nghiên cứu – Sâm Lai Châu 11 1.2.1 Đặc điểm thực vật 12 1.2.2 Phân bố 13 1.2.3 Mối quan hệ di truyền Sâm Lai Châu Sâm Việt Nam 13 Sc 1.2.4 Thành phần hóa học 14 1.2.5 Tác dụng sinh học 14 gh t@ CHƢƠNG ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 15 2.1 Đối tượng 15 Co p yri 2.2 Hoá chất, thiết bị 15 2.2.1 Hoá chất 15 2.2.2 Thiết bị 15 2.3 Phương pháp chiết xuất phân lập xác định cấu trúc hợp chất tinh khiết 16 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U 2.3.1 Phương pháp chiết xuất phân lập 16 2.3.2 Phương pháp xác định nhận dạng cấu trúc 17 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 20 y, 3.1 Chiết phân đoạn Sâm Lai Châu phân lập hợp chất từ cao phân ma c đoạn butanol 20 3.1.1 Kết chiết phân đoạn Sâm Lai Châu 20 r 3.1.2 Kết phân lập hợp chất tinh khiết 22 3.1.3 Hằng số phân lập hợp chất phân lập từ Sâm Lai Châu 24 ne an dP 3.2 Biện luận cấu trúc hợp chất phân lập từ Sâm Lai Châu 25 3.2.1 Biện luận cấu trúc LC05 25 3.2.2 Biện luận cấu trúc LC07 28 Co p yri gh t@ Sc PHỤ LỤC ho ol of M TÀI LIỆU THAM KHẢO ed ici 3.3 Bàn luận 32 3.3.1 Về chiết xuất 32 3.3.2 Về phân lập, tinh chế nhận dạng cấu trúc hợp chất 32 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 37 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U ĐẶT VẤN ĐỀ Nền kinh tế - xã hội ngày phát triển đại hơn, kéo theo nhu ma c y, cầu chăm sóc sức khỏe cho người ngày tăng Một sản phẩm chăm sóc sức khỏe người dược phẩm Với phát triển khoa học công r nghệ tiến bộ, nhà khoa học ln muốn tối ưu hóa cơng dụng thuốc hạn chế tối đa tác dụng phụ thuốc Một biện pháp hữu hiệu áp dụng tạo thuốc có nguồn gốc từ thiên nhiên thân thiện với người “Sâm” từ quen thuộc mà hay dùng để nói lồi dược liệu ne an dP quý thuộc chi Panax L Có lẽ nghe đến Sâm biết đến công dụng tuyệt vời như: thuốc bổ, tăng lực, chống suy nhược, hồi phục sức lực bị suy giảm, kích thích nội tiết sinh dục, tăng sức chịu đựng, giải độc bảo vệ gan, điều hoà thần kinh trung ương, điều hoà tim mạch, hạ huyết áp, giảm đường huyết…[53] Cũng cơng dụng đáng nể đó, lồi Sâm ln trọng tìm kiếm, nghiên cứu phát triển ed ici Việt Nam tiếng với loài Sâm Việt Nam (Panax vietnamensis Ha & Grushv), lồi Sâm có hàm lượng saponin cao Năm 2013, Phan Kế Long cộng phát thứ Sâm đặt tên ho ol of M Sâm Lai Châu (Panax vietnamensis var fuscidiscus), bậc phân loại loài Sâm Việt Nam huyện Mường Tè, tỉnh Lai Châu [38] Mặc dù nghiên cứu sơ cho thấy Sâm Lai Châu chứa hàm lượng saponin tương đối cao đem lại hiệu đáng ý, song nay, cịn nghiên cứu chi tiết thứ Sâm Sc Vì vậy, để làm sáng tỏ thành phần hóa học giá trị sử dụng Sâm Lai Châu (Panax vietnamensis var fuscidiscus) thực đề tài: “Phân lập, xác định cấu trúc số hợp chất saponin từ phân đoạn butanol phần gh t@ thân rễ Sâm Lai Châu (Panax vietnamensis var fuscidiscus K Komatsu, S Zhu & S.Q Cai)” với mục tiêu cần đạt được: Co p yri Chiết xuất phân lập số hợp chất từ phân đoạn n-butanol Xác định nhận dạng cấu trúc chất phân lập phân đoạn PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U CHƢƠNG TỔNG QUAN y, 1.1 Tổng quan Sâm Việt Nam Panax vietnamensis Ha & Grushv ma c 1.1.1 Vài nét chi Panax L Chi Nhân Sâm (Panax L.) chi nhỏ họ Ngũ gia bì (Araliaceae) r Toàn chi Sâm (Panax L.) giới biết chắn có 14 lồi loài (thứ-var.) Sự phân bố chi Panax L giới cho thấy chúng xuất Bắc bán cầu, kéo dài từ vùng rừng núi giáp bờ biển phía Đơng Bắc ne an dP Mỹ bao gồm Bắc Hoa Kỳ Tây-Nam Canada (có lồi P quinquefolius P trifoliatus) [6,32,33] Vùng Đông Bắc Á (gồm Viễn Đông Nga, Đông Bắc Trung ici Quốc, bán đảo Triều Tiên Nhật Bản) có lồi P ginseng P japonica Trung tâm phân bố chi Panax L từ vùng Tây-Nam Trung Quốc lan tỏa xuống phía Bắc Việt Nam Thực chất khu vực gồm tỉnh biên giới kề Vân Nam (Trung Quốc) Lào Cai (Việt Nam), có tới lồi loài (thứ) mọc hoàn toàn tự nhiên, loài trồng P notoginseng (nhập từ Bắc ed Mỹ) P pseudoginseng (khơng tìm thấy hoang dại, giả thiết có nguồn gốc từ vùng cận Himalaya kết lai tự nhiên loài gần gũi Sc ho ol of M đó) Đây coi trung tâm phân bố chi Sâm (Panax L.) giới Ở Bắc Mỹ có loài (P notoginseng, P quinquefolius P trifoliatus) Giới hạn cuối phía Nam chi Panax L loài Sâm Việt Nam (Panax vietnamensis) Miền Trung Việt Nam, 14o 15’ vĩ độ Bắc [6] Ở Việt Nam, thời điểm nay, chi Panax có chắn lồi, có lồi nhập trồng Tam thất (P notoginseng) Nhân Sâm (P ginseng) [6] Ba loài mọc tự nhiên cần phải bảo tồn Sâm vũ diệp (Panax bipinnatifidus Seem.), Tam thất hoang (P stipuleanatus Tsai & Feng) đặc biệt Sâm Việt Nam (P vietnamensis Ha & Grushv) – loài đặc hữu hẹp miền trung Co p yri gh t@ Việt Nam [6] Cho đến gần đây, loại Sâm Lai Châu, thuốc mới, biết đến Việt Nam Phan Kế Long cộng (2013) xác định gần với thứ Sâm Lai Châu (Panax vietnamensis var fuscidiscus K Komatsu, S Zhu & S.Q Cai), thứ cho khoa học loài Sâm Việt (P vietnamensis Ha & Grushv) [38] 1.1.2 Vị trí phân loại Sâm Việt Nam Panax vietnamensis Ha & Grushv Sâm Việt Nam loài chi Panax L., họ Nhân Sâm (Araliaceae), PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U loài thứ 20 thuộc chi Panax phát giới loài thứ chi Panax L tìm thấy cơng bố thức Việt Nam Đây lồi đặc hữu ma c Giới: Plantae Ngành: Magnoliophyta Bộ: Apiales Họ: Araliaceae - Chi: Panax - Loài: Panax vietnamensis Ha & Grushv r - y, hệ thực vật Việt Nam (Theo Trung tâm Sâm Việt Nam - 1993) [54] Về phân loại Sâm Việt Nam [53]: ne an dP - Tên khác: Sâm Việt Nam, Sâm Ngọc Linh, Sâm Khu Năm, Thuốc Dấu - Tên nước ngoài: Vietnamese ginseng 1.1.3 Đặc điểm thực vật Sâm Việt Nam Panax vietnamensis Ha & Grushv Cây thân thảo sống nhiều năm, cao đến m Thân rễ mập có đường kính 3,5 cm, khơng có rễ, có củ gần hình cầu, đường kính cm Đốt thân rễ ed ici tồn 1-4 thân Thân nhẵn cao 40-80 cm, rỗng, có mặt trịn, có rãnh nhỏ dọc theo chiều dọc Lá mọc vịng, thường có (ít 3, 5, 6) Lá kép chân vịt có (ít 6, 7) chét, dài 7-12 cm (ít 15 cm) Lá chét hình trứng ngược hình mũi mác, dài 8-14 cm, rộng 3-5 cm, đầu thường nhọn đột ngột, Sc ho ol of M mũi nhọn kéo 1,5-2 cm, góc hình nêm, mép có cưa nhỏ đều, gân bên 19 (ít 8-11) cập dọc theo gân gân bên mặt chét có nhiều lơng cứng dạng gai dài đến mm, mặt Cụm hoa dài 25 cm, gấp 1,5-2 lần chiều dài cuống lá, thường mang tán đơn độc tận cùng, đơi có thêm 1-4 tán phụ hoa đơn độc Tán hoa đường kính 2,5-4 cm, có 50-120 hoa Hoa màu vàng lục nhạt, đường kính hoa nở 3-4 mm Bầu ơ, vịi (chiếm 80%) đơi có ơ, vịi (chiếm 20%) Quả chín thường màu đỏ, thường có chấm đen đỉnh Quả hạt hình thân, hạt có hình cầu dẹt dài 7-10 mm, rộng Co p yri gh t@ 4-6 mm [4] Sâm Việt Nam mọc tán rừng ẩm, nhiều mùn, thích hợp với nhiệt độ ban ngày từ 20°C-25°C, ban đêm 15°C-18°C Sâm Việt Nam sống lâu, chí 100 năm, sinh trưởng chậm Bộ phận dùng làm thuốc chủ yếu thân rễ, củ ngồi dùng rễ Vào đầu tháng hàng năm, Sâm xuất chồi sau mùa ngủ đông, thân khí sinh lớn dần lên thành Sâm trưởng thành có tán hoa Từ tháng đến tháng 6, nở hoa kết Tháng bắt đầu có chín kéo dài đến tháng Cuối tháng 10, phần thân khí sinh tàn PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma ici ne an dP r ma c y, VN U lụi dần, rụng, để lại vết sẹo đầu củ Sâm bắt đầu giai đoạn ngủ đơng hết tháng 12 Chính vào vết sẹo đầu củ mùa đông đến mà người ta nhận biết Sâm tuổi, phải năm tuổi, tức củ có sẹo (sau năm đầu Sâm rụng lá) khai thác, khuyến cáo năm tuổi Mùa đông mùa thu hoạch tốt phần thân rễ Sâm [53] ho ol of M ed Hình 1.1 Hình vẽ Sâm Việt Nam Panax vietnamensis Ha & Grushv [55] 1.1.4 Phân bố Sâm Việt Nam Panax vietnamensis Ha & Grushv Cây Sâm phát độ cao từ 1200 m trở lên, đạt mật độ cao khoảng từ 1700-2000 m tán rừng già, có hai tỉnh Kon Tum Quảng Nam có Sâm Sâm mọc tập trung chân núi Ngọc Linh, núi cao 2578 m với lớp đất vàng đỏ đá granit dày 50 m, có độ mùn cao, tơi xốp rừng nguyên sinh rộng [53] 1.1.5 Thành phần hóa học Sâm Việt Nam Panax vietnamensis Ha & Grushv Co p yri gh t@ Sc Thành phần chủ yếu loài thuộc chi Panax L nói chung hay Sâm Việt Nam nói riêng saponin sâm hay gọi ginsenosid Loại tỷ lệ ginsenosid khác loài phân loài Theo nghiên cứu tổng quan Sâm Việt Nam – Panax vietnamensis công bố gần 50 hợp chất saponin gồm dẫn xuất dạng protopanaxadiol, ocotillol, oleanolic, panaxatriol dammarenediol [20] Các cấu trúc saponin có từ 2-6 phân tử đường, chủ yếu đường cạnh gồm glucose, xylose rhamnose Ngoài ginsenosid, phận khác Sâm Việt Nam cịn có chứa polyacetylen, polysaccharid, flavonoid, daucosterin, chất nhầy, acid amin, chất đắng, vitamin, cholin, pectin, dầu béo tinh dầu [4] PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U 1.1.5.1 Cấu trúc saponin Sâm Việt Nam Panax vietnamensis Ha & Grushv a Các saponin có cấu trúc dạng protopanaxadiol TT Tên R1 R2 Ginsenosid Rb1 -Glc2-1Glc Ginsenosid Rb2 -Glc2-1Glc Ginsenosid Rb3 -Glc2-1Glc Ginsenosid Rc -Glc2-1Glc Ginsenosid Rd -Glc2-1Glc Gypenosid XVII -Glc Notoginsenosid Fa -Glc2-1Glc2-1Xyl Notoginsenosid R4 Kiểu cấu trúc -Glc6-1Glc A -Glc6-1Ara(p) A -Glc6-1Xyl A -Glc6-1Ara(f) A -Glc A -Glc6-1Glc A -Glc6-1Glc A -Glc2-1Glc -Glc6-1Glc6-1Xyl A Quinquenosid R1 -Glc2-1Glc6-Ac -Glc2-1Glc -Glc2-1Glc6-Ac -Glc2-1Glc A 10 Yesanchinosid J -Glc2-1Glc 6| Ac -Glc6-1Glc6-1Xyl A 11 Ginsenosid Re -Glc6-1Rha -Glc B 12 Ginsenosid 20gluco-Rf -Glc2-1Glc -Glc B 13 Ginsenosid Rg1 -Glc -Glc B 14 Ginsenosid 20(S)- -Glc Rh1 -H B 15 Ginsenosid Rh5 -CH3 B gh t@ Sc ho ol of M ed ici ne an dP yri Co p r ma c y, Bảng 1.1 Các saponin có cấu trúc dạng protopanaxadiol Sâm Việt Nam [20] -Glc PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma Vina-ginsenosid R8 -Glc2-1Glc C VN U -Glc R1 R2 Quinquenosid L2 -Glc2-1Glc 18 Notoginsenosid R1 -H 19 Notoginsenosid R6 -H 20 Pseudo-ginsenosid RS1 -H 21 Vina-ginsenosid R4 -Glc2-1Glc -Glc Kiểu cấu trúc - D -Glc2-1Xyl -Glc E -Glc -Glc61 αGlc E -Glc2-1Rha 6| Ac -H -Glc E -Glc E Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici 17 R3 r Tên ne an dP TT ma c y, 16 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma ma c y, VN U Bảng 1.1 Các saponin có cấu trúc dạng protopanaxadiol Sâm Việt Nam (tiếp) Tên R1 R2 22 24(S)-Vinaginsenosid R9 -Glc2-1Glc -Glc 23 24(R)-Vina-Glc2-1Glc ginsenosid R9 (= Majorosid F1) -Glc F 24 Vina-ginsenosid R13 -Glc2-1Glc -Glc G 25 Ginsenosid Rh4 -Glc ici ne an dP Tên R1 - H R2 Kiểu cấu trúc Ginsenosid 20(R)- -Glc Rh1 - K 27 Vina-ginsenosid R25 -Glc 28 Vina-ginsenosid R12 -Glc Sc 26 -Glc M - N Co p yri gh t@ F ed ho ol of M TT Kiểu cấu trúc r TT PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U b Các saponin có cấu trúc dạng ocotillol r ma c y, Bảng 1.2 Các saponin có cấu trúc dạng ocotillol Sâm Việt Nam [20] Tên R1 29 24(S)-Majonosid R1 30 24(S)-Majonosid R2 31 Protopanaxatriol oxid II 32 24(S)-Pseudo-ginsenosid F11 33 ne an dP TT R2 -H -Glc2-1Xyl -H -H -H -Glc2-1Rha 6| Ac -H 24(S)-Pseudo-ginsenosid RT4 -Glc -H 34 Vina-ginsenosid R1 -Glc2-1Rha -H 35 Vina-ginsenosid R2 -Glc2-1Xyl -H 36 Vina-ginsenosid R5 -Glc2-1Xyl4-αGlc -H 37 Vina-ginsenosid R6 -Glc2-1Xyl -H ho ol of M αGlc -Glc2-1Xyl Sc Vina-ginsenosid R14 -OH Co p yri gh t@ 38 ed ici -Glc2-1Glc PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U c Các saponin có cấu trúc dạng oleanolic 39 Tên R1 Ginsenosid Ro (= -Glc Chikusetsusaponin V) 40 Chikusetsusaponin -H Hemslosid-Ma3 -Glc R4 R5 -H -H -H -Glc -H -H -H -Glc -H -H -Glc -Ara(p) ed 41 R3 ici IVa R2 ne an dP TT r ma c y, Bảng 1.3 Các saponin có cấu trúc dạng oleanolic Sâm Việt Nam [20] gh t@ Sc ho ol of M d Các saponin có cấu trúc dạng panaxatriol Bảng 1.4 Các saponin có cấu trúc dạng panaxatriol Sâm Việt Nam [20] TT Tên R1 R2 Vina-ginsenosid R10 -Glc -OH 43 Vina-ginsenosid R11 -Glc2-1Xyl -OH Co p yri 42 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U e Các saponin có cấu trúc dạng dammarenediol TT R1 Vina-ginsenosid R3 -Glc R2 -Glc2-1Glc ne an dP 44 Tên r ma c y, Bảng 1.5 Các saponin có cấu trúc dạng dammarenediol Sâm Việt Nam [20] 1.1.5.2 Cấu trúc polyacetylen Polyacetylen thường hydrocarbon mạch thẳng 17 18 carbon với nhóm chất liên kết Đó đặc điểm đa số hợp chất có chứa đầu ici nhóm 3-hydroxyl (hoặc 3-oxo) heptadeca-1-en-4,6-diyn, đầu lại hợp chất ed chuỗi C7H15 [18,21,34] 1.1.6 Tác dụng sinh học hợp chất có Sâm Việt Nam Panax ho ol of M vietnamensis Ha & Grushv Do có thành phần gồm ginsenosid các dụng sinh học Sâm hầu hết ginsenosid đem lại - Tác dụng hệ thần kinh trung ương Sâm Việt Nam liều thấp có tác dụng kích thích thần kinh, làm tăng hoạt động Sc vận động trí nhớ, liều cao lại ức chế thần kinh [1] - Tác dụng chống trầm cảm gh t@ Sâm Việt Nam có tác dụng chống trầm cảm liều uống lần 200 mg/kg liều 50-100 mg/kg dùng ngày chuột nhắt trắng, majonosid R2 tiêm màng bụng có tác dụng chống trầm cảm liều 3,1; 6,2; 12,5 mg/kg [1] Co p yri - Tác dụng tăng sinh lực Sâm Việt Nam có tác dụng tăng sinh lực thí nghiệm chuột bơi, làm tăng sinh lực chống lại mệt mỏi, giúp phục hồi sức lực [1] 10 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U - Tác dụng sinh thích ứng + Trong stress vật lý, cho chuột nhắt uống Sâm Việt Nam liều 100 mg/kg có 5°C) làm kéo dài thời gian sống thêm chuột thí nghiệm [1] y, tác dụng làm tăng khả chịu đựng nước nóng (37°C-42°C) lạnh (- ma c + Trong stress cô lập, chuột nhắt trắng nuôi riêng tuần, thời gian ngủ tiêm Natri barbital giảm 30% Sâm Việt Nam liều uống mg/kg làm thời gian ngủ trở lại gần bình thường [1] ne an dP - Tác dụng chống oxy hóa r 50-100 mg/kg hoạt chất majonosid R2 tiêm màng bụng liều 3,2; 12,5 Trên thí nghiệm in vitro dùng dịch mô não, gan phân đoạn vi thể gan chuột nhắt trắng, saponin Sâm Việt Nam nồng độ 0,05-0,5 mg/ml có tác dụng chống oxy hóa, ức chế hình thành MDA (Malondialdehyd) sản phẩm q trình oxy hóa lipid màng sinh học [1] ici - Tác dụng kích thích miễn dịch Bột chiết Sâm Việt Nam liều uống 500 mg/kg majonosid R2 tiêm ho ol of M chuột nhắt trắng [1] ed màng bụng có tác dụng làm tăng số thực bào thí nghiệm in vitro in vivo Dùng liều Escherichia coli gây chết chuột nhắt trắng Nếu kết hợp dùng sâm majonosid R2 với liều làm tăng tỷ lệ số chuột sống sót Có lẽ thuốc làm tăng tác dụng thực bào với E coli [1] - Tác dụng phục hồi máu Trong thí nghiệm làm giảm hồng cầu bạch cầu động vật thí nghiệm, Sâm Sc Việt Nam có tác dụng làm phục hồi số lượng hồng cầu bạch cầu bị giảm [1] gh t@ - Các tác dụng dược lý khác Sâm Việt Nam cịn có tác dụng tăng cường nội tiết tố sinh dục, điều hòa hoạt động tim, tác dụng chống tăng cholesterol máu, tác dụng bảo vệ gan, có tác dụng chống viêm ức chế phát triển vi khuẩn Streptococcus gây bệnh viêm Co p yri họng người [1] 1.2 Tổng quan đối tƣợng nghiên cứu – Sâm Lai Châu Năm 2003, Zhu cộng mô tả thứ có tên khoa học Panax 11 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma ... S? ?m Sc Vì vậy, để làm s? ?ng tỏ thành phần hóa học giá trị s? ?? dụng S? ?m Lai Châu (Panax vietnamensis var fuscidiscus) thực đề tài: ? ?Phân lập, xác định cấu trúc s? ?? hợp chất saponin từ phân đoạn butanol. .. butanol phần gh t@ thân rễ S? ?m Lai Châu (Panax vietnamensis var fuscidiscus K Komatsu, S Zhu & S. Q Cai)? ?? với mục tiêu cần đạt được: Co p yri Chiết xuất phân lập s? ?? hợp chất từ phân đoạn n -butanol Xác. .. loại S? ?m Lai Châu, thuốc mới, biết đến Việt Nam Phan K? ?? Long cộng (2013) xác định gần với thứ S? ?m Lai Châu (Panax vietnamensis var fuscidiscus K Komatsu, S Zhu & S. Q Cai), thứ cho khoa học loài S? ?m