1Luận án nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học một số loài thực vật thuộc chi kadsura và schisandra họ schisandraceae ở việt nam

MỤC LỤC Trang Trang bìa phụ Lời cam đoan Lời cảm ơn Danh mục ký hiệu chữ viết tắt .i Danh mục bảng ii Danh mục hình iii Danh mục sơ đồ iv Danh mục phụ lục v MỞ ĐẦU Chương TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu chung thực vật họ Ngũ vị (Schisandraceae) 1.2 Giới thiệu thực vật chi Kadsura .2 1.3 Giới thiệu thực vật chi Schisandra 1.4 Thành phần hóa học hoạt tính sinh học họ Ngũ vị (Schisandraceae) 1.4.1 Các hợp chất lignan .5 1.4.2 Các hợp chất tritecpenoit .12 1.4.3 Một số hợp chất khác 27 1.4.4 Tình hình nghiên cứu hóa học thực vật họ Schisandraceae Việt Nam 27 1.4.5 Sinh tổng hợp lignan tritecpenoit họ Ngũ vị 28 1.4.6 Hoạt tính sinh học thực vật họ Schisandraceae .30 Chương PHƯƠNG PHÁP VÀ THỰC NGHIỆM 36 2.1 Đối tượng phương pháp nghiên cứu 36 2.2 Thân cành Na leo (K heteroclita) 39 2.3 Lá Ngũ vị nam (K induta) 43 2.4 Thân cành Na rừng (K coccinea) .46 2.5 Thân Ngũ vị vảy chồi (S perulata) 50 2.6 Thân cành Ngũ vị tử nam (S sphenanthera) 54 2.7 Hoạt tính gây độc tế bào chất phân lập .57 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 58 3.1 Các hợp chất phân lập từ thân cành Na leo (K heteroclita) .58 3.1.1 Heteroclitalacton N (KHE1) - hợp chất .58 3.1.2 Axit secococcinic F (KHH2) 65 3.1.3 Axit kadsuric (KHH3) 66 3.1.4 Schizanrin F (KHE3) 68 3.1.5 Kadsuralignan B (KHE4) 70 3.1.6 Axit dihydroguaiaretic (KHE2) 72 3.1.7 β-sitosterol (KHH1) 73 3.1.8 β-sitosteryl 3-O-β-D-glucopyranozit (KHE5) 74 3.2 Các hợp chất phân lập từ Ngũ vị nam (K induta) 74 3.2.1 Schizanrin O (KIE1) - hợp chất 75 3.2.2 Schizanrin F (KIH2) 82 3.2.3 Rel-(8R,8'R)-dimetyl-(7S,7'R)-bis(3,4-metylendioxiphenyl) tetrahydrofuran (KIE2) .82 3.2.4 (7S,8R,8’R,7’R)-3,4-dimetoxi-3′,4′-metylendioxi-7,7′-epoxylignan (KIE3) .83 3.2.5 Axit schizandronic (KIE4) 85 3.2.6 Axit lancifoic A (KIE5) 86 3.2.7 Luteolin 7-O-β-D-glucopyranozit (KIE6) 88 3.2.8 β-sitosterol (KIH1) 90 3.2.9 β-sitosteryl 3-O-β-D-glucopyranozit (KIE7) 90 3.3 Các hợp chất phân lập từ thân cành Na rừng (K coccinea) .90 3.3.1 Axit secococcinic G (KcE1) .91 3.3.2 Axit secococcinic F (KcE2) 92 3.3.3 Axit mangiferonic (KcE3) 92 3.3.4 Axit nigranoic (KcE4) 94 3.3.5 Axit 24(E)-3,4-seco-9βH-lanosta-4(28),7,24-trien-3,26-dioic (KcE5) 96 3.3.6 Axit lancifoic A (KcE7) 98 3.3.7 2,3-dihydroxypropyl 28-hydroxyoctacosanoat (KcE6) 98 3.3.8 β-sitosterol (KcH1) .98 3.3.9 β-sitosteryl 3-O-β-D-glucopyranozit (KcE8) 99 3.4 Các hợp chất phân lập từ thân Ngũ vị vảy chồi (S perulata) 99 3.4.1 Axit meso-dihydroguaiaretic (SpE5) 99 3.4.2 Rel-(8R,8'R)-dimetyl-(7S,7'R)-bis(3,4-metylendioxiphenyl) tetrahydrofuran (SpE6) 100 3.4.3 Hợp chất (7S,8R,8’R,7’R)-3,4-dimetoxi-3’,4’-metylendioxi-7,7’-epoxylignan (SpE7) 101 3.4.4 3,5,7,3’,4’-pentahydroxy-flavan (SpE8) 101 3.4.5 2,3-dihydroxypropyl hexacosanoat (SpH3) 103 3.4.6 2,3-dihydroxypropyl 28-hydroxyoctacosanoat (SpH4) 103 3.4.7 β-sitosterol (SpH1) 104 3.4.8 β-sitosteryl 3-O-β-D-glucopyranozit (SpE2) 104 3.5 Các hợp chất phân lập từ thân cành Ngũ vị tử nam (S sphenanthera) 104 3.5.1 (+)-gomisin M2 (SsH3) 105 3.5.2 (±)-gomisin M1 (SsH4) 106 3.5.3 Gomisin N (SsH5) .108 3.5.4 Axit kadsuric (SsE2) 109 3.5.5 1-linoleoylglycerol (SsH1) 109 3.5.6 β-sitosterol (SsH1) 110 3.5.7 β-sitosteryl 3-O-β-D-glucopyranozit (SsE1) .110 3.6 Hoạt tính gây độc tế bào số hợp chất phân lập 116 KẾT LUẬN 119 CÁC CƠNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CƠNG BỐ 121 TÀI LIỆU THAM KHẢO 122 PHỤ LỤC PL1 DANH MỤC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Ký hiệu Tiếng Anh Diễn giải NMR Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân H-NMR Proton Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Resonance Spectroscopy 13 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13 C-NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy DEPT Distortionless Enhancement by Phổ DEPT Polarisation Transfer HMBC Heteronuclear Multiple Bond Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều Correlation liên kết H→C HSQC Heteronuclear Single Quantum Phổ tương tác dị hạt nhân trực tiếp Coherence H→C COSY Correlated Spectroscopy Phổ COSY NOESY Nuclear Overhauser Effect Phổ NOESY Spectroscopy ESI-MS Electron Spray Ionization Mass Phổ khối ion hóa phun mù điện tử Spectra HR-ESI- High Resolution Electronspray Phổ khối phân giải cao phun mù điện tử MS Ionization Mass Spectroscopy X-ray Tia X ECD Electronic circular dichroism Lưỡng sắc tròn điện tử s: singlet o: overlapping dd: doublet doublet d: doublet q: quartet dt: doublet triplet t: triplet br: broad dq: doublet quartet m: multilet δH Proton chemical shift Độ chuyển dịch hóa học proton δC Carbon chemical shift Độ chuyển dịch hóa học cacbon ppm parts per million Phần triệu TMS Tetramethylsilane DMSO Dimethyl sulfoxide TT Số thứ tự TLTK Tài liệu tham khảo KH Kí hiệu mult multiplicity Số vạch (độ bội) Glu Glucopyranoside EC50 Effective concentration at 50% Nồng độ gây tác động sinh học cho 50% đối tượng thử nghiệm IC50 Inhibitory concentration at 50% Nồng độ ức chế 50% đối tượng thử nghiệm HIV Human Immuno-deficiency Virus Vi rút gây suy giảm miễn dịch người HBsAg Hepatitis B surface antigen Kháng nguyên bề mặt siêu vi gan B HBeAg Hepatitis B evolope Antigen Kháng nguyên e virus siêu vi gan B HeLa Henrietta lacks Ung thư cổ tử cung HL-60 Human promyelocytic leukemia cells Ung thư máu cấp tính Hep-G2 Human hepatocellular carcinoma Ung thư gan người ERα Estrogen receptor alpha Estrogen thụ thể alpha  Bảng 1.1→1.9, ký hiệu nguồn r: rễ, t: thân, c: cành, q:  Sơ đồ 2.1→2.5, ký hiệu dung môi A: axeton, C: clorofom, H: n-hexan, E: etyl axetat, M: metanol, EtOH: etanol, W: nước i DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1 Các hợp chất dibenzocyclooctadien lignan .6 Bảng 1.2 Các spirobenzofuranoit dibenzocyclooctadien lignan Bảng 1.3 Các hợp chất aryltetralin lignan 11 Bảng 1.4 Các hợp chất diarylbutan lignan 11 Bảng 1.5 Các hợp chất tetrahydrofuran lignan .12 Bảng 1.6 Phân bố hợp chất lignan họ Schisandraceae 12 Bảng 1.7 Các hợp chất lanostan tritecpenoit (94-128) 15 Bảng 1.8 Các hợp chất cycloartan - tritecpenoit (129-176) 18 Bảng 1.9 Các hợp chất schinortritecpenoit (177-242) 24 Bảng 1.10 Phân bố hợp chất tritecpenoit họ Schisandraceae 26 Bảng 1.11 Các hợp chất flavonoit secquitecpenoit từ chi Kadsura 27 Bảng 1.12 Thành phần hóa học tinh dầu số lồi thuộc chi Kadsura 28 Bảng 3.1 Dữ liệu phổ NMR KHE1 60 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ NMR KHH2 65 Bảng 3.3 Dữ liệu phổ NMR KHH3 67 Bảng 3.4 Dữ liệu phổ NMR KHE3 69 Bảng 3.5 Dữ liệu phổ NMR KHE4 71 Bảng 3.6 Dữ liệu phổ NMR KHE2 73 Bảng 3.7 Dữ liệu phổ NMR KIE1 77 Bảng 3.8 Dữ liệu phổ NMR KIE2 83 Bảng 3.9 Dữ liệu phổ NMR KIE3 84 Bảng 3.10 Dữ liệu phổ NMR KIE4 86 Bảng 3.11 Dữ liệu phổ NMR KIE5 87 Bảng 3.12 Dữ liệu phổ NMR KIE6 89 Bảng 3.13 Dữ liệu phổ NMR KcE1 .92 Bảng 3.14 Dữ liệu phổ NMR KcE3 .93 Bảng 3.15 Dữ liệu phổ NMR KcE4 .95 Bảng 3.16 Dữ liệu phổ NMR KcE5 .97 Bảng 3.17 Dữ liệu phổ NMR KcE6 .98 Bảng 3.18 Dữ liệu phổ NMR SpE5 .100 Bảng 3.19 Dữ liệu phổ NMR SpE8 .102 Bảng 3.20 Dữ liệu phổ NMR SpH3 .103 Bảng 3.21 Dữ liệu phổ NMR SsH3 .106 Bảng 3.22 Dữ liệu phổ NMR SsH4 .107 Bảng 3.23 Dữ liệu phổ NMR SsH5 .109 Bảng 3.24 Các hợp chất phân lập từ loài nghiên cứu .110 Bảng 3.25 Kết thử hoạt tính gây độc tế bào in vitro hợp chất dòng tế bào ung thư người OVCAR, HT-29 A-549 116 ii DANH MỤC HÌNH Hình 1.1 Cây hoa lồi K heteroclita Hình 1.2 Cây loài K induta .3 Hình 1.3 Cây hoa loài K coccinea Hình 1.4 Cành hoa loài S perulata Hình 1.5 Cây hoa lồi S sphenanthera .5 Hình 1.6 Các hợp chất dibenzocyclooctadien lignan (1-48) Hình 1.7 Các hợp chất spirobenzofuranoit dibenzocyclooctadien lignan (49-71) Hình 1.8 Các hợp chất 4-aryltetralin (72-79); 2,3-dimetyl-1,4-diarylbutan (80-87) 2,5-diaryl tetrahydrofuran (88-93) 10 Hình 1.9 Các hợp chất lanostan (94-128) .14 Hình 1.10 Các hợp chất cycloartan (129-176) 18 Hình 1.11 Các hợp chất schinortritecpenoit (177-242) 24 Hình 1.12 Các hợp chất flavonoit (243-249) sesquitecpenoit (250-255) 27 Hình 1.13 Con đường sinh tổng hợp hợp chất lignan họ Ngũ vị 29 Hình 1.14 Con đường sinh tổng hợp phân bố tritecpenoit họ Ngũ vị 29 Hình 3.1 Các hợp chất phân lập từ thân cành Na leo (K heteroclita) 58 Hình 3.2 Phổ HR-ESI-MS heteroclitalacton N 60 Hình 3.3 Phổ 1H- 13C-NMR heteroclitalacton N 61 Hình 3.4 Phổ DEPT heteroclitalacton N 62 Hình 3.5 Phổ HSQC HMBC heteroclitalacton N 63 Hình 3.6 Phổ COSY NOESY heteroclitalacton N 64 Hình 3.7 Các hợp chất phân lập từ Ngũ vị nam (K induta) .75 Hình 3.8 Phổ HR-ESI-MS schizanrin O 77 Hình 3.9 Phổ 1H- 13C-NMR schizanrin O 78 Hình 3.10 Phổ DEPT schizanrin O 79 Hình 3.11 Phổ HSQC HMBC schizanrin O 80 Hình 3.12 Phổ COSY NOESY schizanrin O 81 Hình 3.13 Các hợp chất phân lập từ thân cành Na rừng (K coccinea) 90 Hình 3.14 Các hợp chất phân lập từ thân Ngũ vị vảy chồi (S perulata) 99 Hình 3.15 Các hợp chất phân lập từ thân cành Ngũ vị tử nam (S sphenanthera) .104 iii DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Sơ đồ ngâm chiết thân cành Na leo (K heteroclita) 39 Sơ đồ 2.1a Sơ đồ phân lập cặn n-hexan thân cành Na leo .41 Sơ đồ 2.1b Sơ đồ phân lập cặn etyl axetat thân cành Na leo 42 Sơ đồ 2.2 Sơ đồ ngâm chiết Ngũ vị nam (K induta) 43 Sơ đồ 2.2a Sơ đồ phân lập cặn n-hexan Ngũ vị nam 44 Hình 2.2b Sơ đồ phân lập cặn n-hexan Ngũ vị nam 46 Sơ đồ 2.3 Sơ đồ ngâm chiết thân cành Na rừng (K coccinea) 47 Sơ đồ 2.3a Sơ đồ phân lập cặn n-hexan thân cành Na rừng 47 Sơ đồ 2.3b Sơ đồ phân lập cặn etyl axetat thân cành Na rừng 50 Sơ đồ 2.4 Sơ đồ ngâm chiết thân Ngũ vị vảy chồi (S perulata) 51 Sơ đồ 2.4a Sơ đồ phân lập cặn n-hexan thân Ngũ vị vảy chồi 51 Sơ đồ 2.4b Sơ đồ phân lập cặn etyl axetat thân Ngũ vị vảy chồi 53 Sơ đồ 2.5 Sơ đồ ngâm chiết thân cành Ngũ vị tử nam (S sphenanthera) .54 Sơ đồ 2.5a Sơ đồ phân lập cặn n-hexan thân cành Ngũ vị tử nam .56 Sơ đồ 2.5b Sơ đồ phân lập cặn etyl axetat từ thân cành Ngũ vị tử nam .57 iv DANH MỤC PHỤ LỤC Phụ lục Các phổ axit secococcinic F (KHH2) PL1 Phụ lục Các phổ axit kadsuric (KHH3) PL4 Phụ lục Các phổ schizanrin F (KHE3) PL7 Phụ lục Các phổ kadsuralignan B (KHE4) PL10 Phụ lục Các phổ axit dihydroguaiaretic (KHE2) PL13 Phụ lục Các phổ rel-(8R,8'R)-dimetyl-(7S,7'R)-bis(3,4-metylendioxyphenyl) tetrahydrofuran (KIE2) PL16 Phụ lục Các phổ (7S,8R,8’R,7’R)-3,4-dimetoxi-3′,4′-metylendioxi-7,7′epoxylignan (KIE3) PL19 Phụ lục Các phổ axit schizandronic (KIE4) PL22 Phụ lục Các phổ axit lancifoic A (KIE5) PL26 Phụ lục 10 Các phổ luteolin 7-O-β-D-glucopyranozit (KIE6) PL29 Phụ lục 11 Các phổ axit secococcinic G (KcE1) PL32 Phụ lục 12 Các phổ axit mangiferonic (KcE3) PL35 Phụ lục 13 Các phổ axit nigranoic (KcE4) PL38 Phụ lục 14 Các phổ axit 24(E)-3,4-seco-9βH-lanosta-4(28),7,24-trien-3,26-dioic (KcE5) PL41 Phụ lục 15 Các phổ 2,3-dihydroxypropyl 28-hydroxyoctacosanoat (KcE6) PL44 Phụ lục 16 Các phổ axit meso-dihydroguaiaretic (SpE5) PL47 Phụ lục 17 Các phổ 3,5,7,3’,4’-pentahydroxy-flavan (SpE8) PL50 Phụ lục 18 Các phổ 2,3-dihydroxypropyl hexacosanoat (SpH3) PL53 Phụ lục 19 Các phổ (+)-gomisin M2 (SsH3) PL55 Phụ lục 20 Các phổ (±)-gomisin M1 (SsH4) PL59 Phụ lục 21 Các phổ gomisin N (SsH5) PL63 Phụ lục 22 Các phổ 1-linoleoylglycerol (SsH1) PL66 v MỞ ĐẦU Ngày nay, việc nghiên cứu hoạt tính sinh học hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên ngày đóng vai trị quan trọng phát triển lĩnh vực Y Dược phục vụ sống người, dược liệu chứa nhiều hoạt chất có hoạt tính sinh học, cấu trúc hóa học đa dạng phong phú Trong nhiều trường hợp, hợp chất tự nhiên cịn có cấu trúc hóa học đặc biệt nằm ngồi đánh giá người Để lĩnh vực Y Dược ngày phát triển có nhiều ứng dụng thực tế phục vụ Y, Sinh, Nông nghiệp, … nhà khoa học trọng nhiều đến việc tìm kiếm hoạt chất từ thiên nhiên với định hướng tổng hợp hay chiết xuất hoạt chất khả thi mục đích tạo sản phẩm việc hỗ trợ điều trị nhiều bệnh nan y công tác chăm sóc sức khỏe cộng đồng Đồng thời, kết nghiên cứu góp phần giải thích rõ tác dụng chữa bệnh thuốc cổ truyền dân tộc hay sử dụng dân gian Trên giới, nhiều cơng trình nghiên cứu hóa học tác dụng sinh học loài thực vật họ Schisandraceae, kết nghiên cứu cho biết nhiều hợp chất phân lập thể phổ hoạt tính rộng như: khả gây độc số dòng tế bào ung thư, kháng HIV, bảo vệ gan,… Các kết mở hướng nghiên cứu khả quan lĩnh vực dược phẩm hỗ trợ điều trị mầm bệnh bệnh hiểm nghèo Nhằm đóng góp phần hiểu biết thêm thành phần hóa học hoạt tính sinh học số loài thực vật thuộc chi Kadsura Schisandra họ Schisandraceae Việt Nam, thực đề tài với nội dung: “Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học số lồi thực vật thuộc chi Kadsura Schisandra, họ Schisandraceae Việt Nam” Mục tiêu nghiên cứu: Phân lập xác định cấu trúc hợp chất từ phận khác loài Kadsura heteroclita, Kadsura induta, Kadsura coccinea, Schisandra perulata Schisandra sphenanthera thu Việt Nam Thăm dị hoạt tính gây độc số dịng tế bào ung thư: buồng trứng (OVCAR), đại tràng (HT-29) phổi (A-549) hợp chất phân lập Chương TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu chung thực vật họ Ngũ vị (Schisandraceae) Họ Schisandraceae gồm có chi, chi Ngũ vị tử (Schisandra) chi Na rừng (Kadsura) với tổng cộng khoảng 50 loài, chủ yếu tìm thấy khu vực nhiệt đới, ôn đới Đông Đông Nam Á Caribe [1,2] Hình thái học họ Schisandraceae Đặc điểm chung hình thái họ Ngũ vị: thân leo, hóa gỗ Hoa đơn, mọc đầu cành lách lá, thành cặp cụm lên đến Nhị hoa 4-80, rời chặt chẽ, tập hợp thành khối gần hình cầu Nhụy có 12-300 noãn Quả tập hợp noãn rời, vỏ nạc Hạt thường 1-5, giàu nội nhũ [1,2,3] 1.2 Giới thiệu thực vật chi Kadsura Chi Kadsura có 16 lồi, phân bố Tây Tây Nam Châu Á [3,4] Theo tác giả Nguyễn Tiến Bân, chi Kadsura Việt Nam có lồi thứ Năm 2012, Bùi Văn Thanh cộng bổ sung thêm loài Kadsura induta A C Smith vào hệ thực vật Việt Nam: Nắm cơm hẹp (Kadsura angustifolia A C Smith): phân bố Lào Cai (Sa Pa) Dây nắm cơm (Kadsura longgipedunculata Fin.& Gagnep.): phân bố miền Bắc Việt Nam Nắm cơm thuôn (Kadsura oblongifolia Merr.): phân bố Bắc Ninh, Hà Nội Xưn xe trung (Kadsura coccinea var annamensis (Gagnep.) Ban.): thứ chuẩn Mới thấy Lâm Đồng (Bảo Lộc) [5,6] Cây Na leo (Kadsura heteroclita Craib): Cây Na leo gọi tên khác theo địa phương Nam cỏ tranh, Nắm cơm, Hải phong đằng Xưn xe tạp, mọc rải rác ven rừng, dựa suối, số tỉnh phía bắc nước ta: Lào Cai, Thái Nguyên, Hịa Bình (Mai Châu) Ninh Bình Trên giới, phân bố Trung Quốc, Ấn Độ, Myanma Indonesia Cây Na leo thường thu toàn dây vào quanh năm, Y học dân gian dùng rễ dây để chữa cam sài trẻ em, động kinh, tê thấp Dây sắc uống trị kiết lỵ Lá giã với muối chữa mụn bắp chuối, dùng chữa viêm ruột, viêm loét dày hành tá tràng, đòn ngã tổn thương, trị cảm, phụ nữ bị liệt sau sinh [5,7,8] Hình 1.1 Cây lồi K heteroclita CÁC CƠNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CƠNG BỐ Pham Thi Hong Minh, Do Tien Lam, Nguyen Quyet Tien, Nguyen Ngoc Tuan, Vu Phuong Nhung, Nong Van Hai, Phan Van Kiem, Nguyen Xuan Nhiem, Chau Van Minh, Seon Ju Park, Seung Hyun Kim, New Dibenzocyclooctadiene Lignan from Kadsura induta and Their Cytotoxic Activities, Bulletin of the Korean Chemical Society (SCI), 2014, 35(6), 1859-1862 Pham Thi Hong Minh, Do Tien Lam, Nguyen Quyet Tien, Nguyen Ngoc Tuan, Vu Phuong Nhung, Nong Van Hai, Phan Van Kiem, Nguyen Xuan Nhiem, Chau Van Minh, Park SeonJu and Kim Seung Hyun, New schiartane-type triterpene from Kadsura heteroclita and their cytotoxic activities, Natural Product Communications (SCIE), 2014, 9(3), 373-374 Đỗ Tiến Lâm, Phạm Thị Hồng Minh, Luân Thị Thu, Nguyễn Thị Hương Giang, Phan Văn Kiệm, Các hợp chất tritecpen phân lập từ cao chiết etyl axetat thân na rừng Kadsura coccinea, Tạp chí Hóa học, 2015, 53(6e1,2), 267-271 Do Tien Lam, Dang Thi Trang Nhung, Tran Duc Dai, Pham Thi Hong Minh, Nguyen Ngoc Tuan, Nguyen Quyet Tien, Chemical composition of Schisandra perulata Gagnep grown in Vietnam, Vietnam journal of chemistry, 2013, 51(5A), 138-142 Đỗ Tiến Lâm, Đặng Thị Trang Nhung, Lành Thị Ngọc, Phan Văn Kiệm, Phạm Thị Hồng Minh, Nguyễn Ngọc Tuấn, Nguyễn Quảng An, Trương Thị Thanh Nga, Nguyễn Quyết Tiến, Các lignan glycerit từ Ngũ vị vảy chồi (Schisandra Perulata Gagnep.) Việt Nam, Tạp chí Hóa học, 2013, 51(2AB), 213-217 Phạm Thị Hồng Minh, Nguyễn Ngọc Tuấn, Lường Thị Dung, Đỗ Tiến Lâm, Nguyễn Quyết Tiến, Bùi Văn Thanh, Phan Văn Kiệm, Một số kết ban đầu thành phần hóa học Na rừng (Kasura induta) Việt Nam, Tạp chí Hóa học, 2013, 51(2AB), 136-139 Nguyễn Quyết Tiến, Nguyễn Ngọc Tuấn, Trương Thị Thanh Nga, Nguyễn Quảng An, Đoàn Lan Phương, Đỗ Tiến Lâm, Phạm Thị Hồng Minh, Nghiên cứu thành phần hóa học Ngũ vị tử nam (Schisandra sphenanthera Rehd et Wils.) Việt Nam, Tạp chí Hóa học, 2012, 50(4A), 478-480 Nguyễn Quyết Tiến, Đỗ Tiến Lâm, Bùi Văn Thanh, Phan Văn Kiệm, Trương Thị Thanh Nga, Nguyễn Quảng An, Phạm Thị Hồng Minh, Một số kết ban đầu thành phần hóa học Ngũ vị tử nam (Schisandra sphenanthera) Việt Nam, Tạp chí Hóa học, 2012, 50(4B), 49-53 121 TÀI LIỆU THAM KHẢO A C Smith, The families Illiciaceae and Schisandraceae, The arnold arboretum of Harvard university, 1947 R M K Saunders, Species plantarum flora of the world - part Schisandraceae, Australian Biological Resources Study, 2001, Australia Liu, Y., N Xia & R M K Saunders, Schisandraceae, Flora of China, 2008, 7, 39-47 Bùi Văn Thanh, Nghiên cứu đặc điểm sinh học khả sử dụng loài chi Nắm cơm (Kadsura Fuss.) Việt Nam, Luận án tiến sĩ Sinh học, Viện Sinh thái Tài nguyên Sinh vật, 2013, Hà Nội Nguyễn Tiến Bân cộng sự, Danh lục loài thực vật Việt Nam, NXB Nông nghiệp, 2003, 2, 135 Bui Van Thanh, Nguyen The Cuong, Ninh Khac Ban, Kadsura induta A C Smith (Schisandraceae Blume) a new record for the flora of Vietnam, Journal of biology, 2012, 34(2), 194-196 Đỗ Tất Lợi, Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học, 2004, 872-875 Võ Văn Chi, Từ điển thuốc Việt Nam, Nxb Y học - TPHCM, 1997, 851 Do N Dai, Bui V Thanh, Luu D.N Anh, Ninh K Ban, Tran D Thang, and Isiaka A Ogunwande, Composition of stem bark essential oils of three Vietnamese essential oils of three Vietnamese species of Kadsura (Schisandraceae), Rec Nat Prod 9(3), 2015, 386-393 10 Nguyễn Tiến Bân cộng sự, Sách đỏ Việt Nam, NXB Khoa Học Tự nhiên Công nghệ, 2007, Phần II Thực vật, 334 11 Bùi Văn Thanh, Bùi Văn Thanh, Lưu Đàm Ngọc Anh, Nguyễn Thị Vân Anh, Bùi Văn Hướng, Nguyễn Thị Hải, Thành phần tinh dầu từ thân loài Ngũ vị vảy chồi (Schisandra perulatata Gagnep.) thu huyện Bát Xát, tỉnh Lào Cai, Tạp chí Sinh học, 2013, 35(4), 435-438 12 Phạm Hoàng Hộ, Cây cỏ Việt Nam, NXB Trẻ Tp HCM, 2000, Quyển 3, Tập 2, 603-613 13 Ikeya Y, Taguchi H, Yosioka I, The constituents of Schisandra chinensis Baill XII Isolation and structure of a new lignan, gomisin R, the absolute structure of wuweizisu C and isolation of schisantherin D, Chem & Pharm Bull., 1982, 30, 3207-3211 14 Guo J, Liu L-H, Mei S-X, Zhao J-F, Ma Z-R, Li L, Studies on chemical constituents from the stems of Schisandra sphaerandra, China Journal of Chinese Materia, 2003, 28, 138-140 15 Chen Y-G, Qin G-W, Xie Y-Y, Studies on chemical constituents of Schisandra propinqua (Wal1.) Hook f et Thorns, China Journal of Chinese Materia Medica, 2001, 26, 694-696 122 16 Chen D-F, Zhang S-X, Kozuka M, Sun Q-Z, Feng J, Interiotherins C and D, two new lignans from Kadsura interior and antitumor-promoting effects of related neolignans on Epstein-Barr virut activation, Journal of Natural Products, 2002, 65, 1242-1245 17 Ikeya Y, Taguchi H, Yosioka I, The constituents of Schisandra chinensis Baill The structures of two new lignans, gomisin N and tigloylgomisin P, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1978, 26, 3257-3260 18 Chen Y-G, Qin G-W, Xie Y-Y, Dibenzocyclooctadiene lignans from Schisandra propinqua, Chemical Journal of Chinese Universities, 2001, 9, 1518-1520 19 Ikeya Y, Taguchi H, Yosioka I, The constituents of Schisandra chinensis Baill The structures of two new lignans, pregomisin and gomisin J, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1978, 26, 682-684 20 Li L-N, Xue H, Tan R, Dibenzocyclooctadiene lignans from roots and stems of Kadsura coccinea, Planta Medica, 1985, 4, 297-300 21 Chen M, Lee K-H, Chen D-F, Rubrisandrins A and B, lignans and related anti-HIV compounds from Schisandra rubriflora, Journal of Natural Products, 2006, 69, 16971701 22 Chen Y-P, Liu R, Hu H-Y, The structures and conformations of two new lignans, kadsurin and kadsurarin, Tetrahedron Letters, 1973, 43, 4257-4260 23 Ding Z-H, Luo S-D, Study on new lignans from Kadsura interior A C Smith Acta Chimica Sinica, 1990, 48, 1075-1079 24 Chen D-F, Xu G-J, Yang X-W, Hattori M, Tezuka Y, Dibenzocyclooctadiene lignans from Kadsura heteroclita, Phytochemistry, 1992, 31, 629-632 25 Li L-N, Xue H, Li X, Three new dibenzocyclooctadiene lignans from Kadsura longipedunculata, Planta Medica, 1991, 57,169-171 26 Liu J-S, Zhou H-X, , Isolation and structures of schisanlignone A, B and butyryl binankadsurin A, Acta Chimica Sinica, 1991, 49, 412-416 27 Xu L-J, Huang F, Chen S-B, Zhang Q-X, Li L-N, New lignans and cytotoxic constituents from Schisandra propinqua, Planta Medica, 2006, 72, 169-174 28 Li L, Ren H-Y, Yang X-D, Zhao J-F, Li G-P, Zhang H-B, Rubriflorin A and B, two novel partially saturated dibenzocyclooctene lignans from Schisandra rubriflora, Helvetica Chimica Acta, 2004, 87, 2943-2947 29 Chen Y-G, Wang P, Lin Z-W, Sun H-D, Qin G-W, Dibenzocyclooctadiene lignans from Kadsura angustifolia, Phytochemistry, 1998, 45, 1059-1062 30 Chen M, Liao Z-X, Chen D-F, Four new dibenzocyclooctene lignans from Kadsura renchangiana, Helvetica Chimica Acta, 2004, 87, 1368-1376 123 31 Sun Q-Z, Chen D-F, Ding P-L, Ma C-M, Kakuda H, Three new lignans, longipedunins A-C, from Kadsura longipedunculata and their inhibitory activity against HIV-1 protease Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2006, 54, 129-132 32 Han G-Q, Dai P, Xue R, Arison B-H, Lankin D-C, Hwang S-B, Dibenzocyclooctadiene lignans with platelet-activating factor (PAF) antagonist activity from Kadsura heteroclita, Journal of Chinese Pharmaceutical, 1992, 20-27 33 Chen Y-G, Xie Y-Y, Cheng K-F, Cheung K-K, Qin G-W, Compounds from Kadsura ananosma, Phytochemistry, 2001, 58, 1277-1280 34 Ban NK, Bui VT, Phan VK, Chau VM, Nguyen XC, Nguyen XN, Hoang TH, Dibenzocyclooctadiene lignans and lanostane derivatives from the roots of Kadsura coccinea and their protective effects on primary rat hepatocyte injury induced by t-butyl hydroperoxide, Planta Medica, 2009, 75(11), 1253-1257 35 Dong K, Pu JX, Zhang HY, Du X, Li XN, Zou J, Yang JH, Zhao W, Tang XC, Sun HD, Dibenzocyclooctadiene lignans from Kadsura polysperma and their antineurodegenerative activities, Journal of Natural Products, 2012, 75(2), 249-256 36 Lei C, Huang S-X, Chen J-J, Yang L-B, Zhao Y, Liu J-P, Xiao W-L, Sun H-D, Lignans from Schisandra propinqua var propinqua, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2007, 55, 1281-1283 37 Shen Y-C, Lin Y-C, Cheng Y-B, Liaw C-C, Cheng Y-B, Kuo Y-H, Four new nonaoxygenated C18 dibenzocylcooctadiene lignans from Kadsura philippinensis, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2007, 55, 280-283 38 Ikeya Y, Taguchi H, Yosioka I, Kobayashi H, The constituents of Schisandra chinensis Baill I Isolation and structure determination of five new lignans, gomisin A, B, C, E and F, and the absolute structure of schizandrin, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1979, 27, 1383-1394 39 Liu J-S, Fang S-D, Huang M-F, Kao Y-L, Hsu J-S, Studies on the active principles of Schisandra sphenanthera Rehd et Wils The structures of schisantherin A, B, C, D, E, and the related compounds, Scientia Sinica, 1978, 21, 483-502 40 Li L-N, Chen Y, Further dibenzocycloocatadiene lignans from roots and stems of Kadsura longipedunculata, Planta Medica, 1986, 52, 410-411 41 Wu M-D, Huang R-L, Kuo L-M, Hung C-C, The anti-HBsAg (human type B hepatitis, surface antigen) and anti-HBeAg (human type B hepatitis, e antigen) C18 dibenzocyclooctadiene lignans from Kadsura matsudai and Schisandra arisanensis, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2003, 51, 1233-1236 42 Chen Y-G, Wu Z-C, Gui S-H, Lü Y-P, Liao X-R, Lignans from Schisandra henryi with DNA cleaving activity and cytotoxic effect on leukemia and Hela cells in vitro, Fitoterapia, 2005, 76, 370-373 124 43 Taguchi H, Ikeya Y, The constituents of Schisandra chinensis Baill The structures of two new lignans, gomisin F and G, and the absolute structures of gomisin A, B, and C, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1977, 25, 364-366 44 Li R-T, Han Q-B, Zheng Y-T, Wang R-R, Yang L-M, Sun H-D, Anti-HIV lignans from Schisandra micrantha, Chinese Journal of Natural Medicines, 2005, 3(4), 208-212 45 Chen D-F, Zhang S-X, Chen K, Zhou B-N, Wang P, Cosentino LM, Lee K-H, Two new lignans, interiotherins A and B, as anti-HIV principles from Kadsura interior, Journal of Natural Products, 1996, 59, 1066-1068 46 Liu J-S, Ma Y-T, Studies on the constituents of Schisandraceae plants in Shennongjia District III Isolation and structures of schisantherin G, H and I Acta Chimica Sinica, 1988, 46, 465-471 47 Wang W, Liu J-Z, Liu R-X, Xu Z-R, Yang M, Guo D-A, Four new lignans from the stems of Kadsura heteroclita, Planta Medica, 2006, 72, 284-288 48 Kuo Y-H, Huang H-C, Kuo L-M, Chen C-F, Novel C19 homolignans, taiwanschirin A, B, and cytotoxic taiwanschirin C, and a new C18 lignan, schizanrin A from Schisandra arisanensis, Journal of Organic Chemistry, 1999, 64, 7023-7027 49 Kuo Y-H, Li S-Y, Huang R-L, Wu M-D, Huang H-C, Lee K-H, Schizanrin B, C, D, and E, four new lignans from Kadsura matsudai and their antihepatitis activities, Journal of Natural Products, 2001, 64, 487-490 50 Chen Y-Y, Shu Z-B, Li L-N, Studies on fructus Schisandra Isolation and determination of the active compounds (in lowering high SGPT levels) of Schisandra chinensis Baill, Scientia Sinica (English Edition), 1976, 19, 276-290 51 Liu J-S, Huang M-F, Kao Y-L, Studies on the constituents of Yi-Geng-Wu-Wei-Zi (Schisandra henryi Clarke) I Structures of schisanhenol and deoxyschisandrin, Acta Chimica Sinica, 1978, 36(3), 193-197 52 Jiang S-J, Wang Y-H, Chen D-F, Sphenanlignan, a new lignan from the seeds of Schisandra sphenanthera, Chinese Journal of Natural Medicines, 2005, 3, 78-82 53 Ikeya Y, Taguchi H, Yosioka I, The constituents of Schisandra chinensis Baill VII The structures of three new lignans, (-)-gomisin K1 and (+)-gomisins K2 and K3, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1980, 28, 2422-2427 54 Ikeya Y, Miki E, Okada M, Mitsuhashi H, Chai J-G, Benzoylgomisin Q and benzoylgomisin P, two new lignans from Schisandra sphenanthera Rehd et Wils, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1990, 38, 1408-1411 55 He X-G, Lian L-Z, Lin L-Z, Reasearch laboratory of natural products chemistry, east earth herb inc, 4091 W.11th Ave., Eugene, OR, USA, Journal of Chromatography, 1997, A, 757(1,2), 81-87 125 56 Chen Y-Y, Yang Y-Q, Studies on the SGPT-lowering active component of the fruits of Schisandra rubriflora Rhed et Wils, Acta Pharmaceutica Sinica, 1982, 17, 312-313 57 Tan R, Li L-N, Fang Q-C, Studies on the chemical constituents of Kadsura longipedunculata: Isolation and structure elucidation of five new lignans, Planta Medica, 1984, 50, 414-417 58 Chen D-F, Zhang S-X, Xie L, Xie J-X, Chen K, Anti-AIDS Agents 26 Structure activity correlations of gomisin G related anti-HIV lignans from Kadsura interior and of related synthetic analogs, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 1997, 5, 17151723 59 Ikeya Y, Taguchi H, Yosioka I, Kobayashi H, The constituents of Schisandra chinensis Baill III The structures of four new lignans, gomisin H and its derivatives angeloyltigloyl- and benzoyl-gomisin H, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1979, 27, 1576-1582 60 Luo G, Liu J-S, Huang M-F, Studies on the constituent of Schisandra viridis A C Sm in the Northern Guangdong Province I, Acta Chimica Sinica, 1992, 50, 515-520 61 Liu J-S, Li L, Kadsulignans L-N three dibenzocyclooctadiene lignans from Kadsura coccinea, Phytochemistry, 1995, 38, 241-246 62 Li L-N, Qi X-J, Ge D-L, Kung M, Neokadsuranin, a tetrahydrofuranoid dibenzocyclooctadiene lignan from stems of Kadsura coccinea, Planta Medica, 1988, 54, 45-46 63 Ikeya Y, Taguchi H, Iitaka Y, The constituents of Schisandra chinensis Baill The structure of a new lignan, gomisin D, Tetrahedron Letters, 1976, 17, 1359-1362 64 Ikeya Y, Taguchi H, Yosioka I, The constituents of Schisandra chinensis Baill The structures of four new lignans, gomisin N and gomisin O, epigomisin O and gomisin E, and transformation of gomisin N to deangeloylgomisin B, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1979, 27, 2695-2709 65 Liu J-S, Huang M-F, Kadsulignans E-G from Kadsura longipedunculata, Phytochemistry, 1992, 31, 957-960 66 Liu J-S, Huang M-F, Isolation and structures of schisanlactone E and changnanic acid, Acta Chimica Sinica, 1991, 49, 502-506 67 Shide L, Zhikuei D, Mayer R, Rücker G, Will G, Kirfel A., Interiorin: A neolignan with a new skeleton from Kadsura interior, Planta Medica, 1988, 54, 440-443 68 Liu HT, Zhang BG, Peng Y, Qi YD, Xu LJ, Yang XW, Xiao PG, New spirobenzofuranoit dibenzocyclooctadiene lignans from Kadsura oblongifolia, Fitoterapia, 2011, 82(5), 731-734 69 Liu J-S, Li L, Yu H-G, Kadsulignans A and B, two novel lignans from Kadsura coccinea, Canadian Journal of Chemistry, 1989, 67, 682-684 126 70 Liu J-S, Zhou H-X, Li L, Kadsulignans H, I, J and K from a Kadsura species, Phytochemistry, 1992, 31, 1379- 1382 71 Kuo Y-H, Kuo L-M, Chen C-F, Four new C19 homolignans, schiarisanrins A, B, and D and cytotoxic schiarisanrin C, from Schisandra arisanensis, Journal of Organic Chemistry, 1997, 62, 3242-3245 72 Yang X-W, Miyashiro H, Hattori M, Namba T, Tezuka Y, Isolation of novel lignans, heteroclitins F and G, from the stems of Kadsura heteroclita, and anti-lipit peroxidative actions of heteroclitins A-G and related compounds in the in vitro rat liver homogenate system, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1992, 40, 1510-1516 73 Li S-Y, Wu M-D, Wang C-W, Kuo Y-H, Huang R-L, A novel anti-HBeAg homolignan, taiwanschirin D from Kadsura matsudai Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2000, 48, 1992-1993 74 Shen Y-C, Lin Y-C, Cheng Y-B, Kuo Y-H, Liaw C-C, Taiwankadsurins A, B, and C,three new C19 homolignans from Kadsura philippinensis, Organic Letters, 2005, 7, 5297-5300 75 Lin YC, Cheng YB, Liaw CC, Lo IW, Kuo YH, Chiang MY, Shen YC, New lignans from the leaves and stems of Kadsura philippinensis, Molecules, 2013, 18(6), 65736583 76 Li L-N, Xue H, Schisandrone, a new 4-aryltetralone lignan from Schisandra sphenanthera, Planta Medica, 1985, 3, 217-219 77 Ye-Gao Chen, Zheng-Cai Wu, Xin-Rong Liao, Fathi Halaweishc, Lignans from Schisandra hernyi with DNA cleaving activity and cytotoxic effect on leukemia and Hela cells in vitro, Fitoterapia, 2005, 76, 370-373 78 Tao Y, Liu J-S, Huang M-F, Study on Schisandra henryi VI Isolation and structure elucidation of four lignans, Chinese Traditional and Herbal Drugs, 1991, 22(2), 51-53 79 Takahashi K, Takani M, Constituents of medicinal plants XIV Constituents of Schisandra nigra, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1975, 23, 538-542 80 Wang H-J, Chen Y-Y, Studies of lignans from Schisandra rubriflora Rehd et Wils., Acta Pharmaceutica Sinica, 1985, 20, 832-841 81 Li Z-Y, Li L, Zhang H-B, Studies on the chemical constituents of Schisandra propinqua var intermedia, Chinese Traditional & Herbal Drugs, 1996, 273-274 82 Liu J-S, Huang M-F, Isolation and Structures of (+)-anwulignan, Chinese Journal of Organic Chemistry, 1988, 8, 227-228 83 Liu J-S, Huang M-F, Constituents of Schisandra sphenanthera Rehd et Wils IV Structures of anwuweizic acid and dl-anwulignan, and the absolute configurations of depigalbacin, Acta Chimica Sinica, 1984, 42, 264-270 127 84 Wang H-J, Chen Y-Y, Liang X-T, The structure of a new lignan diol, Chinese Chemical Letters, 1993, 4, 31-32 85 Liu J-S, Huang M-F, Gao Y-G, Findlay JA, The structure of chicanine, a new lignan from Schisandra sp., Canadian, Journal of Chemistry, 1981, 59, 1680-1684 86 Huang M-F, Fang S-D, Gao Y-L, Constituents of Schisandra sphenanthera Rehd et Wils III New Lignans of d-epigalbacin different areas of the structure and composition of wood ester, Acta Botanica Sinica, 1982, 24, 451-455 87 Yue J-M, Chen Y-Z, Hua S-M, Ganschisandrine, a lignan from Schisandra sphenanthera, Phytochemistry, 1989, 28, 1774-1776 88 Li L-N, Xue H, Henricine, a new tetrahydrofuran lignan from Schisandra henryi, Planta Medica, 1986, 6, 493-494 89 Huang M-F, Fang S-D, Li Y-H, Structure of En Shi Zhi Su, a new lignan from Schisandra henryi, Chinese Traditional & Herbal Drugs, 1982, 13, 22-24 90 Li J-X, Tao H , Peng L-Y, Xiao P-G, A preliminary pharmacophylogenetic investigation in Schisandraceae, Journal of Systematics and Evolution, 2008, 46(5), 692-723 91 Chen Dao-Feng, Bioactive constituents of Kadsura Medicinal Plants, Chin J Nat Med., 2007, 5(1), 15-19 92 Hai-tao Liu, Jiu-shi Liu, Jin Zhang, Yao-jie Guo, Yao-dong Qi, Xiao-guang Jia, Bengang Zhang, Pei-gen Xiao, Chemical constituents in plants of Genus Kadsura Kaempf ex Juss., Chinese Herbal Medicines, 2014, 6(3), 172-197 93 N Wang, Z L Li, D Y Li, Y H Pei and H M Hua, Five new triterpenoids from the roots of Kadsura coccinea, Helv Chim Acta., 2009, 92(7), 1413-1418 94 Y Song, Q J Zhao, Y S Jin, C W Feng and H S Chen, Two new triterpenoid acids from Kadsura coccinea, Arch Pharmacal Res., 2010, 33(12), 1933-1936 95 J H Yang, J Wen, X Du, X N Li, Y Y Wang, Y Li, W L Xiao, J X Pu and H D Sun, Triterpenoids from the stems of Kadsura ananosma, Tetrahedron, 2010, 66, 88808887 96 K Dong, J X Pu, X Du, J Su, X N Li, J H Yang, W Zhao, Y Li and H D Sun, Kadpolysperins A-N, lanostane triterpene acids possessing rich structure types from Kadsura polysperma, Tetrahedron, 2012, 68, 4820-4829 97 F Y Meng, J X Sun, X Li, H F Pi, P Zhang and H L Ruan, Tritecpenoids from the stems of Schisandra glaucescens, Helv Chim Acta., 2011, 94, 1778-1785 98 N Wang, Z L Li, D D Song, W Li, H W Fu, K Koike, Y H Pei, Y K Jing and H M Hua, Lanostane-type triterpenoids from the roots of Kadsura coccinea, J Nat Prod., 2008, 71, 990-994 128 99 H Li, L Wang, S Miyata and S Kitanaka, Kadsuracoccinic Acids A-C, Ring-A secoLanostane Triterpenes from Kadsura coccinea and their effects on embryonic cell division of Xenopus laevis, J Nat Prod., 2008, 71, 739-741 100 N Wang, Z L Li, D D Song, W Li, Y H Pei, Y K Jing and H M Hua, Five new 3,4-seco-lanostane-type triterpenoids with antiproliferative activity in human leukemia cells isolated from the roots of Kadsura coccinea, Planta Med., 2012, 78, 1661-1666 101 C Lei, S X Huang, W L Xiao, X N Li, J X Pu and H D Sun, Schisanartane nortriterpe-noids with diverse post-modifications from Schisandra propinqua, J Nat Prod., 2010, 73, 1337-1343 102 J Zou, L B Yang, J Jiang, Y Y Diao, X N Li, J Huang, J H Yang, H L Li, W L Xiao, X Du, S Z Shang, J X Pu and H D Sun, Lanostane triterpenoids from the stems of Schisandra glaucescens, Planta Med., 2012, 78, 472-479 103 R Ren, G J Luo, H M Li, Z Y Wu, H Z Li and R T Li, Schisanlactone G, a new 3,4-seco-lanostane triterpenoid from Schisandra sphenanthera, Chin Chem Lett., 2009, 20, 601-603 104 Cheng Q-L, Yi M-S, Wei G-W, Zheng X-H, Yan L, Yong T-Z, Xiao-N-L, Xue D, Jian X-P, Wei L-X, Hong B-Z, and Han D-S, Kadcoccinic Acids A-J, Triterpene Acids from Kadsura coccinea, J Nat Prod., 2015, 78(8), 2067-2073 105 C Q Liang, Y M Shi, R H Luo, X Y Li, Z H Gao, X N Li, L M Yang, S Z Shang, Y Li, Y T Zheng, H B Zhang, W L Xiao and H D Sun, Kadcoccitones A and B, two new 6/6/5/5-fused tetracyclic triterpenoids from Kadsura coccinea, Org Lett., 2012, 14, 6362-6365 106 W H Ma, X L Ma, Y Lu and D F Chen, Lignans and triterpenoids from the stems of Kadsura induta, Helv Chim Acta, 2009, 92, 709-715 107 C Q Liang, Y M Shi, X Y Li, R H Luo, Y Li, Y T Zheng, H B Zhang, W L Xiao and H D Sun, Kadcotriones A-C: tricyclic triterpenoids from Kadsura coccinea, J Nat Prod., 2013, 76, 2350-2354 108 F Y Meng, J X Sun, X Li, H Y Yu, S M Li and H L., Schiglautone A, a new tricyclic triterpenoid with a unique 6/7/9-fused skeleton from the stems of Schisandra glaucescens, Org Lett., 2011, 13, 1502-1505 109 J Zou, J Jiang, Y Y Diao, L B Yang, J Huang, H L Li, X Du, W L Xiao, J X Pu and H D Sun, Cycloartane triterpenoids from the stems of Schisandra glaucescens and their bioactivity, Fitoterapia, 2012, 83, 926-931 110 Rong Sun, Hong-Chuan Song, Chun-Ren Wang, Kai-Ze Shen, Yao-Bo Xu, Yan-Xiu Gao, Ye-Gao Chen, Jin-Yan Dong, Compounds from Kadsura angustifolia with antiHIV activity, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2011, 21(3), 961-965 129 111 L K Sy and G D Brown, Novel seco-cycloartanes from Kadsura coccinea and the assisted autoxidation of a tri-substituted alkene, Tetrahedron, 1999, 55, 119-132 112 Sun H-D, Qiu S-X, Lin L-Z, Wang Z-Y, Lin Z-W, Pengsuparp T, Pezzuto J-M, Fong HH, Cordell G-A, Farnsworth N-R, Nigranoic acid, a triterpenoid from Schisandra sphaerandra that inhibits HIV-1 reverse transcriptase, J Nat Prod., 1996, 59(5), 525527 113 Chen Y-G, Wu Z-C, Lv Y-P, Gui S-H, Wen J, Liao X-R, Yuan L-M, Halaweish F, Triterpenoids from Schisandra henryi with cytotoxic effect on leukemia and Hela cells in vitro, Arch Pharm Res., 2003, 26(11), 912-916 114 Wei W, Jinzhi L, Jian H, Zhengren X, Rong X-L, Peng L, New Triterpenoids from Kadsura heteroclita and their Cytotoxic Activity, Planta Medica, 2006, 72(5), 450-457 115 Wai J, Huang M, Isolation and structures of schisanlactone E and changnanic acid, Acta Chimica Sinica, 1991, 49(5), 502-506 116 Liu, J-S, Pan, Yan-P, Isolation and structures of Schisantherin J and Schisanlactone F, Acta Chimica Sinica, 1991, 49(3), 308-312 117 M Chen and D F Chen, Renchanglactone A, a new triterpenoid lactone from Kadsura renchangiana, Nat Prod Res., 2008, 22(3), 203-207 118 X M Gao, J X Pu, W L Xiao, S X Huang, L G Lou and H D Sun, Kadcoccilactones K-R, triterpenoids from Kadsura coccinea, Tetrahedron, 2008, 64(11), 11673-11679 119 Jia S-L, Mei F-H, William A-A, Glen B, Schisanlactone B, a new triterpenoid from a Schisandra sp., 24(23), 1983, 2355-2358 120 C Q Liang, R H Luo, J M Yan, Y Li, X N Li, Y M Shi, S Z Shang, Z H Gao, L M Yang, Y T Zheng, W L Xiao, H B Zhang and H D Sun, Structure and bioactivity of triterpenoids from the stems of Schisandra sphenanthera, Arch Pharm Res., 2014, 37, 168-174 121 W L Xiao, S X Huang, R R Wang, J L Zhong, X M Gao, F He, J X Pu, Y Lu, Y T Zheng, Q T Zheng and H D Sun, Nortriterpenoids and lignans from Schisandra sphenanthera, Phytochemistry, 2008, 69, 2862-2866 122 X M Gao, J X Pu, S X Huang, Y Lu, L G Lou, R T Li, W L Xiao, Y Chang and H D Sun, Kadcoccilactones A-J, Triterpenoids from Kadsura coccinea, J Nat Prod., 2008, 71, 1182-1188 123 F He, J X Pu, S X Huang, Y Y Wang, W L Xiao, L M Li, J P Liu, H B Zhang, Y Li and H D Sun, Schinalactone A, a new cytotoxic triterpenoid from Schisandra sphenanthera, Org Lett., 2010, 12, 1208-1211 130 124 Y B Xue, J H Yang, X N Li, X Du, J X Pu, W L Xiao, J Su, W Zhao, Y Li and H D Sun, Henrischinins A−C: Three New Triterpenoids from Schisandra henryi, Org Lett., 2011, 13, 1564-1567 125 Q Y Song, K Jiang, Q Q Zhao, K Gao, X J Jin and X J Yao, Eleven New Highly Oxygenated Triterpenoids from the leaves and ltems of Schisandra chinensis, Org Biomol Chem., 2013, 11, 1251-1258 126 J H Yang, J X Pu, J Wen, X N Li, F He, Y B Xue, Y Y Wang, Y Li, W L Xiao and H D Sun, Cytotoxic triterpene dilactones from the stems of Kadsura ananosma, J Nat Prod., 2010, 73, 12-16 127 L J Xu, Z G Peng, H S Chen, J Wang and P G Xiao, Bioactive triterpenoids from Kadsura heteroclita, Chem Biodiversity, 2010, 7, 2289-2295 128 Jian X- P, Rong T-L, Wei L-X, Ning B-G, Sheng X-H, Yang L, Qi T-Z, Li G-L and Han D-S, LongipedlactonesA-I, nine novel triterpenedilactones possessing a unique skeleton from Kadsura longipedunculata, Tetrahedron, 2006, 62, 6073-6081 129 Pu J-X, Xiao W-L, Lu Y, Li R-T, Li H-M, Zhang L, Huang S-X, Li X, Zhao Q-S, Zheng Q-T, Sun H-D, Kadlongilactones A and B, two novel triterpene dilactones from Kadsura longipedunculata possessing a unique skeleton, Org Lett., 2005, 27;7(22), 5079-5082 130 C Lei, S X Huang, J J Chen, L B Yang, W L Xiao, Y Chang, Y Lu, H Huang, J X Pu and H D Sun, Propindilactones E−J, schiartane nortriterpenoids from Schisandra propinqua var propinqua, J Nat Prod., 2008, 71, 1228-1232 131 C Lei, J X Pu, S X Huang, J J Chen, J P Liu, L B Yang, Y B Ma, W L Xiao, X N Li and H D Sun, A Class of 18(13→14)-abeo-schiartane skeleton nortriterpenoids from Schisandra propinqua var propinqua, Tetrahedron, 2009, 65, 164-170 132 Y M Shi, L Y Wang, X S Zou, X N Li, S Z Shang, Z H Gao, C Q Liang, H R Luo, H L Li, W L Xiao and H D Sun, Nortriterpenoids from Schisandra chinensis and their absolute configurational assignments by electronic circular dichroism study, Tetrahedron, 2014, 70, 859-868 133 W L Xiao, S Y Yang, L M Yang, G Y Yang, R R Wang, H B Zhang, W Zhao, J X Pu, Y Lu, Y T Zheng and H D Sun, Chemical constituents from the leaves and stems Schisandra rubriflora, J Nat Prod., 2010, 73, 221-225 134 C Lei, S X Huang, W L Xiao, Y B Ma, J J Chen, J X Pu and H D Sun, Bisnortriterpenoids Possessing an 18-Nor-schiartane skeleton from Schisandra propinqua var propinqua, Planta Med., 2010, 76, 1611-1615 135 Zheng and H D Sun, Three new nortriterpenoids from Schisandra wilsoniana and their anti-HIV-1 activities, Nat Prod Bioprospect., 2011, 1, 33-36 131 136 I W Lo, Y C Lin, T C Liao, S Y Chen, P H Lin, C T Chien, S Y Chang and Y C Shen, Schisarisanlactones A and B: a new class of nortriterpenoids from the fruits of Schisandra arisanensis, Food Chem., 2013, 136, 1095-1099 137 C Lei, W L Xiao, S X Huang, J J Chen, J X Pu and H D Sun, Pre-schisanartanins C.lb.D and Propintrilactones A.lb.B, Two classes of new Nortriterpenoids from Schisandra propinqua var propinqua, Tetrahedron, 2010, 66, 2306-2310 138 Y Jiang, G Z Yang, Y Chen, M C Liao, X M Liu, S Chen, L Liu and X X Lei, Terpenes from Schisandra sphenanthera, Helv Chim Acta, 2011, 94, 491-496 139 X Luo, Y M Shi, R H Luo, S H Luo, X N Li, R R Wang, S H Li, Y T Zheng, X Du, W L Xiao, J X Pu and H D Sun, Schilancitrilactones A-C: Three unique nortriterpenoids from Schisandra lancifolia, Org Lett., 2012, 14, 1286-1289 140 X Luo, Y Chang, X J Zhang, J X Pu, X M Gao, Y L Wu, R R Wang, W L Xiao, Y T Zheng, Y Lu, G Q Chen, Q T Zheng and H D Sun, Schilancidilactones A and B: two novel tetranortriterpenoids with an unprecedented skeleton from Schisandra lancifolia, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 5962-5964 141 F He, X Y Li, G Y Yang, X N Li, X Luo, J Zou, Y Li, W L Xiao and H D Sun, Nortriterpene constituents from Schisandra sphenanthera, Tetrahedron, 2012, 68, 440446 142 Y M Shi, X B Wang, X N Li, X Luo, Z Y Shen, Y P Wang, W L Xiao and H D Sun, Lancolides, antiplatelet aggregation nortriterpenoids with tricyclo[6.3.0.0(2,11)]undecane-bridged system from Schisandra lancifolia, Org Lett., 2013, 15, 5068-5071 143 Y M Shi, X Y Li, X N Li, X Luo, Y B Xue, C Q Liang, J Zou, L M Kong, Y Li, J X Pu, W L Xiao and H D Sun, New triterpenoids from the fruits of schisandra wilsoniana and their biological activities, Org Lett., 2011, 13, 3848-3851 144 J R Wang, T Kurtan, A Mandi and Y W Guo, Structures and absolute stereochemistries of nortriterpenoids from Schisandra chinensis (Turcz.) Baill., Eur J Org Chem., 2012, 5471-5482 145 C Q Liang, J Hu, Y M Shi, S Z Shang, X Du, R Zhan, W G Wang, W Y Xiong, W L Xiao, H B Zhang and H D Sun, Five new Nortriterpenoids from the stems of Schisandra neglecta, Helv Chim Acta, 2013, 96, 1376-1385 146 Y M Shi, J Yang, L Xu, X N Li, S Z Shang, P Cao, W L Xiao and H D Sun, Structural characterization and antioxidative activity of lancifonins: unique nortriterpenoids from Schisandra lancifolia, Org Lett., 2014, 16, 1370-1373 147 W L Xiao, C Lei, J Ren, T G Liao, J X Pu, C U Pittman Jr, Y Lu, Y T Zheng, H J Zhu and H D Sun, Structure elucidation and theoretical investigation of key steps in the biogenetic pathway of schisanartane nortriterpenoids by using DFT methods, Chem.-Eur J., 2008, 14, 11584-11592 132 148 R T Li, Y Shen,W Xiang, and Sun H.D, Four novel nortriterpenoids isolated from Schisandra henryi var yunnanensis, Eur J Org Chem., 2004, 807-811 149 G Y Yang, W L Xiao, Y Chang, R R Wang, J X Pu, X M Gao, C Lei, Y Lu, Y T Zheng and H D Sun, Nortriterpenoids from Schisandra wilsoniana, Helv Chim Acta, 2008, 91, 1871-1878 150 W L Xiao, Y Q Gong, R R Wang, Z Y Weng, X Luo, X N Li, G Y Yang, F He, J X Pu, Y T Zheng, Y Lu and H D Sun, Bioactive nortriterpenoids from Schisandra grandiflora, J Nat Prod., 2009, 72, 1678-1681 151 Y B Cheng, T C Liao, Y W Lo, Y C Chen, Y C Kuo, S Y Chen, C T Chien, T L Hwang and Y C Shen, Nortriterpene lactones from the fruits of Schisandra arisanensis, J Nat Prod., 2010, 73, 1228-1233 152 Y C Lin, I W Lo, S Y Chen, P H Lin, C T Chien, S Y Chang and Y C Shen, Schinarisanlactone A, a new bisnortriterpenoid from Schisandra arisanensis, Org Lett., 2011, 13, 446-449 153 Y B Cheng, T C Liao, I W Lo, Y C Chen, Y C Kuo, S Y Chen, C T Chien and Y C Shen, Arisandilactone A, a new triterpenoid from the fruits of Schisandra arisanensis, Org Lett., 2010, 12, 1016-1019 154 Yi M S., Wei L X., Jian X P and Han D S., Triterpenoids from the Schisandraceae family: an update, Nat Prod Rep., 2015, 32(3), 367-410 155 Xiao W-L, Li R-T, Huang S-X, Pu J-X, Sun H-D, Triterpenoids from the Schisandraceae family, Nat Prod Rep., 2008, 25(5), 871-891 156 Ninh Khac Ban, Bui Van Thanh , Phan Van Kiem , Chau Van Minh , Nguyen Xuan Cuong , Nguyen Xuan Nhiem , Hoang Thanh Huong , Ha Tuan Anh, Eun-Jeon Park, Dong Hwan Sohn, Young Ho Kim, Dibenzocyclooctadiene Lignans and Lanostane Derivatives from the Roots of Kadsura coccinea and their Protective Effects on Primary Rat Hepatocyte Injury Induced by t-Butyl Hydroperoxide, Planta Med., 2009, 75(11), 1253-1257 157 Trần Quang Hưng, Phạm Thị Ninh, Trịnh Thị Thủy, Trần Văn Sung, Các hợp chất lignan nortriterpen từ Ngũ vị tử, Hội nghị 35 năm Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam, 2010, 99-103 158 Phạm Thị Hồng Minh, Nguyễn Ngọc Tuấn, Lưu Văn Nguyên, Trương Thị Thanh Nga, Nguyễn Quảng An, Nguyễn Quyết Tiến, Bùi Văn Thanh, Phan Văn Kiệm, Một số hợp chất lignan phân lập từ Na leo (Kadsura heteroclita), Tạp chí Hóa học, 2012, 50(4B), 40-44 159 Phạm Thị Hồng Minh, Nguyễn Ngọc Tuấn, Nguyễn Quyết Tiến, Trương Thị Thanh Nga, Nguyễn Quảng An, Bùi Văn Thanh, Phan Văn Kiệm, Các hợp chất lanostan tritecpen từ Na rừng Kadsura coccinea, Tạp chí Hóa học, 2012, 50(1), 50-53 133 160 Li RT, Han QB, Zheng YT, Wang RR, Yang LM, Lu Y, Sang SQ, Zheng QT, Zhao QS, Sun HD, Structure and anti-HIV activity of micrandilactones B and C, new nortriterpenoids possessing a unique skeleton from Schisandra micrantha, Chemical Communications, 2005, 2936-2938 161 Nan Wang, Zhanlin Li, Dandan Song, Wei Li, Hongwei Fu, Kazuo Koike, Yuechu Pei, Yuongkui Jing, and Huiming Hua, Lanostane-Type triterpenoids from the Roots of Kadsura coccinea, J Nat Prod., 2008, 73 (1), 12-16 162 Ming-Der Wu, Ray-Ling Huang, Li-Ming Yang Kuo, Chia-Cheng Hung, Chi-Wi Ong, Yao-Haur Kuo, The Anti-HBsAg (Human Type B Hepatitis, Surface Antigen) and Anti-HBeAg (Human Type B Hepatitis, e Antigen) C18 Dibenzocyclooctadiene Lignans from Kadsura matsudai and Schizandra arisanensis, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2003, 51, 1233-1236 163 Li, H R.; Feng, Y L.; Yang, Z G.; Wang J.; Daikonya, A.; Kitanaka, S.; Xu, L Z.; Yang, S L, New lignans from Kadsura coccinea and their nitric oxide inhibitory activities, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2006, 54, 1022-1025 164 Filleur F, Le Bail JC, Duroux JL, Simon A, Chulia AJ, Antiproliferative, antiaromatase, anti-17 beta-HSD and antioxidant activities of lignans isolated from Myristica argentea, Planta Medica, 2001, 67, 700-704 165 Yong-Gang Xia, Bing-You Yang, Hai-Xue Kuang, Schisandraceae triterpenoids: a review, Phytochem Rev., 2015, 14, 155-187 166 Chen, M.; Jia Z W.; Chen, D F, Heteroclitin H, a New Lignans from Kadsura heteroclita, J Asian Nat Prod Res., 2006, 8, 643-648 167 H.M.T Bandara Herath, A.M Anoma Priyadarshani, Two lignans and an aryl alkanone from Myristica dactyloides, Phytochemistry, 1996, 42, 1439- 1442 168 Xue, J.J.; Cao, J.L.; Yang, G.Y.; Pu, J.X.; Sun, H.D.; Hu, Q.F.; Xiao, W.L, Lignans from Schisandra lancifolia, J Asian Nat Prod., 2011, 13, 492-497 169 Tenji K, Takao K, Akihiro D and Susumu K, Neolignans from Piper futokadsura and Their Inhibition of Nitric Oxide Production, Chem Pharm Bull., 2005, 53(1), 121-124 170 Rong-Tao Li, Quan-Bin Han, Ai-Hua Zhao, and Han-Dong Sun, Micranoic Acids A and B: Two New Octanortriterpenoids from Schisandra micrantha, Chem Pharm Bull., 2003, 51(10) 1174-1176 171 Xiao, W L., Tian, R R., Pu, J X., Li, X., Wu, L., Lu, Y., Li, S H., Li, R T., Zheng, Y T., Zheng, Q T., Sun, H D, Triterpenoids from Schisandra lancifolia with Ant1-HIV-1 Activity, J Nat Prod., 2006, 69 (2), 277-279 172 Phạm Cơng Đồn, Nguyễn Ngọc Hạnh, Phùng Văn Trung, Phan Nhật Minh, Kết bước đầu khảo sát thành phần hóa học Bồ cơng anh (Taraxacum officinale WIGG), Tạp chí Khoa học - Đại học Cần Thơ, 2008, 9, 227-231 134 173 Malai Satiraphan, Phytochemical study of Hopea odorata Roxb and Dipterocarpus costatus Gaertn.F., Silpakorn university, 2012, 89-90 174 Hyun Jung Kim, Eun Hwa Choi, Ik-Soo Lee, Two lanostane triterpenoids from Abies koreana, Phytochemistry, 2004, 65, 2545-2549 175 Tae Chul Moon, Chang Seob Seo, Kyungmi Haa, Jin Cheul Kim, Nam Kyung Hwang, Tae Gyun Hong, Jee Hyeun Kim, Do Hun Kim, Jong Keun Son, Mesodihydroguaiaretic acid isolated from Saururus chinensis inhibits cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase in mouse bone marrow-derived mast cells, Archives of Pharmacal Research, 2008, 31(5), 606-610 176 Filleur F, Le Bail JC, Duroux JL, Simon A, Chulia AJ, Antiproliferative, antiaromatase, anti-17 beta-HSD and antioxidant activities of lignans isolated from Myristica argentea, Planta medica, 2001, 67(8), 700-704 177 Kashiwada, Y.; Iizuka, H.; Yoshioka, K.; Chen, R F.; Nonaka, G.; Nishioka, I., Tannins and Related Compounds XCIII.: Occurrence of Enantiomeric Proanthocyanidins in the Leguminosae Plants, Cassia fistula L and C javanica L., Chem Pharm Bull., 1990, 38 (4), 888-893 178 Y Ikeya, H Taguchi and I Yosioka, The constituents of Schisandra chinensis Baill X., The structures of γ-schisandrin and four new lignans (-)-gomisins L1 and L2, (±)gomisin M1 and (+)-gomisin M2, Chem Pharm Bull., 1982, 30(1), 132-139 179 Ikeya Y, Taguchi H, Yosioka I and Kobayashi H., The constituents of Schizandra chinensis Baill., V The structures of four new lignans, gomisin N, gomisin O, epigomisin O and gomisin E, and transformation of gomisin N to deangeloylgomisin B, Chem Pharm Bull., 1979, 27, 2695-2709 135 ... góp phần hiểu biết thêm thành phần hóa học hoạt tính sinh học số lồi thực vật thuộc chi Kadsura Schisandra họ Schisandraceae Việt Nam, thực đề tài với nội dung: ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt. .. R2=R3=OH, 9β-OH 1.4.4 Tình hình nghiên cứu hóa học thực vật họ Schisandraceae Việt Nam Hiện nay, Việt Nam có số cơng trình nghiên cứu thành phần hóa học lồi thuộc họ Schisandraceae Năm 2009, Ninh... hấp, đường tiêu hóa, … 1.4 Thành phần hóa học hoạt tính sinh học họ Ngũ vị (Schisandraceae) Cho đến nay, có 25 lồi thực vật họ Schisandraceae (họ Ngũ vị) giới nghiên cứu hoá thực vật, nhiều hợp