Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

50 167 0
Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

TRƯỜNG ĐẠI HỌC HÙNG VƯƠNG KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN - ĐỖ HẢI LINH PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT THỨ CẤP TỪ CỦ CÂY GAI (Boehmeria nivea (L) Gaud.) HỌ GAI (Urticaceae) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Ngành Sư phạm Hóa học Phú Thọ, 2018 TRƯỜNG ĐẠI HỌC HÙNG VƯƠNG KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN - ĐỖ HẢI LINH PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT THỨ CẤP TỪ CỦ CÂY GAI (Boehmeria nivea (L) Gaud.) HỌ GAI (Urticaceae) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Ngành: Sư phạm Hóa học NGƯỜI HƯỚNG DẪN: ThS Nguyễn Thị Bình Yên Trường Đại học Hùng Vương Phú Thọ, 2018 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tơi hướng dẫn khoa học ThS Nguyễn Thị Bình Yên Các số liệu, kết nêu Khóa luận trung thực chưa có cơng bố cơng trình nghiên cứu trước Tồn thơng tin trích dẫn Khóa luận rõ nguồn gốc xuất xứ Sinh viên Đỗ Hải Linh LỜI CẢM ƠN Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc chân thành đến cô giáo hướng dẫn khoa học ThS Nguyễn Thị Bình Yên - Khoa Khoa học Tự nhiên - Trường Đại học Hùng Vương hướng nghiên cứu tận tình hướng dẫn em suốt q trình xây dựng, thực hồn thiện khóa luận tốt nghiệp Em xin chân thành cảm ơn TS Triệu Quý Hùng định hướng hỗ trợ em thực khóa luận; Các thầy mơn Hóa học, thầy Khoa Khoa học Tự nhiên - Trường Đại học Hùng Vương tận tình giúp đỡ, tạo điều kiện thuận lợi để em hoàn thành thực nghiệm Nhân dịp em xin bày tỏ cảm ơn sâu sắc đến Ban Lãnh đạo Trường Đại học Hùng Vương, Khoa Khoa học Tự nhiên - Trường Đại học Hùng Vương tạo cho em môi trường học tập khoa học, nghiêm túc Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến gia đình, người thân bạn sinh viên lớp K12 ĐHSP Hóa học - Trường Đại học Hùng Vương hỗ trợ, động viên em suốt trình học tập thực khóa luận Phú Thọ, ngày 02 tháng năm 2018 Sinh viên Đỗ Hải Linh -i- MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT iii DANH MỤC CÁC HÌNH iv DANH MỤC CÁC BẢNG vi MỞ ĐẦU 1 Lí lựa chọn đề tài Mục tiêu đề tài Ý nghĩa khoa học thực tiễn đề tài CHƯƠNG TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 Giới thiệu chi Boehmeria 1.2 Đặc điểm thực vật Gai 1.3 Các nghiên cứu hóa thực vật chi Boehmeria 10 CHƯƠNG ĐỐI TƯỢNG, VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 14 2.1 Đối tượng nghiên cứu 14 2.2 Vật liệu, thiết bị nghiên cứu 14 2.2.1 Vật liệu nghiên cứu 14 2.2.2 Thiết bị nghiên cứu 15 2.3 Phương pháp nghiên cứu 16 2.3.1 Phương pháp ngâm chiết 16 2.3.2 Phương pháp sắc ký 17 2.3.2.1 Phương pháp sắc ký lớp mỏng 17 2.3.2.2 Phương pháp sắc ký cột 19 -ii- 2.3.3 Phương pháp kết tinh 19 2.3.4 Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân 20 2.3.4.1 Phổ cộng hưởng từ nhân proton (1H-NMR) 20 2.3.4.2 Phổ cộng hưởng từ nhân carbon-13 (13C-NMR) 21 CHƯƠNG KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN 23 3.1 Phân lập chất từ cặn dịch chiết CH2Cl2 23 3.1.1 Điều chế cặn dịch chiết CH2Cl2 củ Gai 23 3.1.2 Quá trình phân lập chất từ dịch chiết CH2Cl2 từ Gai 24 3.1.2.1 Khảo sát thành phần định tính lựa chọn dung mơi 24 3.1.2.2 Quá trình phân lập chất 27 3.2 Xác định cấu trúc chất phân lập 32 3.3 Tìm hiểu đường sinh tổng hợp C2 36 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 38 Kết luận 38 Kiến nghị 38 TÀI LIỆU THAM KHẢO 39 -iii- DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT  Các phương pháp sắc ký TLC Thin Layer Chromatography: Sắc ký lớp mỏng CC Column Chromatography: Sắc ký cột  Các phương pháp phổ H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton 13 C-NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13 s: singlet d: doublet t: triplet m: multiplet  Các chữ viết tắt khác CTPT Công thức phân tử  Tên hợp chất viết theo nguyên Tiếng Anh -iv- DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Boehmeria diffusa Wedd – Ngọn mang hoa Hình 1.2 Boehmeria macrophylla Hornem – Ngọn mang hoa Hình 1.3 B nivea (L.) Gaud Gai tuyết Hình 1.4 B penduliflora Wedd – Ngọn cành mang hoa Hình 1.5 B tonkinensis Gagnep.–1 Cành mang hoa; Xim co cái;3 Hoa đực nhìn trên; Bầu hoa; Lá đài bao phấn Hình 1.6 Cây Gai Hình 2.1 Các dung mơi thông dụng sử dụng phân lập hợp chất thiên nhiên 14 Hình 2.2 Máy cất quay chân không 15 Hình 2.3 Bộ chưng cất dung mơi 16 Hình 2.4 Bản mỏng Silica gel F254 hãng Merck 18 Hình 2.5 Minh họa sắc ký lớp mỏng 18 Hình 2.6 Silica gel 60 hãng Merck (1) số cột sắc kí (2) 19 Hình 2.7 Minh họa phổ 1H-NMR 21 Hình 2.8 Minh họa phổ 13C-NMR 22 Hình 2.9 Thang độ chuyển dịch hóa học phổ 13C-NMR 22 Hình 3.1 Củ Gai thái nhỏ, phơi bóng mát 23 Hình 3.2 Quá trình ngâm chiết điều chế cặn CH2Cl2 24 Hình 3.3 Kết khảo sát TLC cặn chiết CH2Cl2 Gai 26 Hình 3.4 TLC cặn CH2Cl2 Gai với hệ dung môi (V) (VI) 26 Hình 3.5 Cột tổng silica gel cặn CH2Cl2 28 Hình 3.6 Hình ảnh TLC phân đoạn F1÷F8 30 Hình 3.7 Hình ảnh sắc ký đồ TLC chất C2 30 Hình 3.8 Sơ đồ phân lập hợp chất C2 31 Hình 3.9 Cấu trúc C2 32 Hình 3.10 TLC so sánh C2 với hỗn hợp -Sitosterol+Stigmasterol 32 -v- Hình 3.11 Phổ 1H-NMR hợp chất C2 33 Hình 3.12 Phổ 1H-NMR giãn rộng (1) hợp chất C2 34 Hình 3.13 Phổ 1H-NMR giãn rộng (2) hợp chất C2 35 Hình 3.14 Con đường sinh tổng hợp C2 36 -vi- DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 3.1 Giá trị Rf màu sắc vệt chất mỏng 27 Bảng 3.2 Kết phân đoạn thu từ cột tổng CH2Cl2 28 -26- (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) Hình 3.3 Kết khảo sát TLC cặn chiết CH2Cl2 Gai Kết so sánh cho thấy chất khai triển tốt hệ dung môi (V) (VI) Các vệt chất màu thuốc thử Ce(SO4)2 rõ ràng, khả tách chất cao (Hình 3.4) (V) (VI) Hình 3.4 TLC cặn CH2Cl2 Gai với hệ dung môi (V) (VI) -27- Các giá trị Rr vệt chất với hệ dung mơi CH2Cl2/n-Hexane (50%) trình bày Bảng 3.1 Bảng 3.1 Giá trị Rf màu sắc vệt chất mỏng STT Rf Ce(SO4)2 0,10 UV 254 nm 366 nm Xanh đen Nâu (-) 0,22 Xanh đen Nâu Huỳnh quang xanh 0,33 Xanh đen (-) (-) 0,50 Xanh đen (-) (-) 0,63 Xanh đen (-) (-) 0,90 Xanh đen Nâu Huỳnh quang xanh (-): khơng Do đó, lựa chọn hệ dung môi CH2Cl2/n-Hexane với độ phân cực tăng dần làm dung môi rửa giải cho cột tổng cặn CH2Cl2 Gai 3.1.2.2 Quá trình phân lập chất Giai đoạn 1: Chuẩn bị cột Cột có đường kính 10 cm, chiều dài 50 cm rửa sạch, tráng cột acetone, sấy khơ, lót đáy bơng Chuẩn bị cột silica gel theo phương pháp nhồi cột ướt: Cân 300 gam silica gel, ngâm trương nở ngập n-hexane khoảng 30 phút, trình ngâm dùng đũa thủy tinh khuấy liên tục để đuổi hết bọt khí Rót từ từ hỗn hợp silica gel trương nở vào cột, vừa rót vừa vỗ nhẹ cột để đuổi hết bọt khí, để cột ổn định thời gian Giai đoạn 2: Đưa chất lên cột 31,8 gam cặn chiết CH2Cl2 (kí hiệu BNFD) hịa với n-hexane vừa đủ cho tan hết, đem trộn với khoảng 100 gam silica gel, làm bay hết dung môi máy quay cất chân không đến thu hỗn hợp bột tơi màu xanh nâu -28- Cho từ từ silica gel đính cặn vào cột, vừa cho vừa gõ nhẹ để phần silica gel phân bố vào cột (Hình 3.5) Hình 3.5 Cột tổng silica gel cặn CH2Cl2 Giai đoạn 3: Chạy cột tổng Tiến hành rửa giải hệ dung môi CH2Cl2/n-hexane gradient (0-90%) Hứng dung dịch rửa giải khoảng 80÷100 mL vào bình nón Kiểm tra sắc ký lớp mỏng, tiến hành gộp bình có vết chất tương đương mỏng Dội cột hệ dung môi MeOH/ CH2Cl2 Kết thu phân đoạn có kí hiệu từ F1÷F8 (Bảng 3.2) Bảng 3.2 Kết phân đoạn thu từ cột tổng CH2Cl2 STT Bình gộp 1÷15 Dung mơi rửa giải 500 mL CH2Cl2 /n-Hexane 0% 1000 mL CH2Cl2 /n-Hexane 10% Phân Khối lượng đoạn (gam) F1 3,2g -29- STT Bình gộp 16÷30 Dung mơi rửa giải 1300 mL CH2Cl2 /n-Hexane 20% Phân Khối lượng đoạn (gam) F2 1g F3 2,4g F4 2,6g F5 0,6g F6 5,7g 500 mL CH2Cl2 /n-Hexane 30% 31÷51 500 mL CH2Cl2 /n-Hexane 40% 1500 mL CH2Cl2 /n-Hexane 50% 500 mL EtOAc /n-Hexane 60% 52÷70 1000 mL CH2Cl2 /n-Hexane 70% 500 mL CH2Cl2 /n-Hexane 80% 71÷93 1000 mL CH2Cl2 /n-Hexane 90% 800 mL CH2Cl2 /n-Hexane 100% 94÷99 Dội cột MeOH/ 500 mL MeOH /CH2Cl2 6% CH2Cl2 100÷107 800 mL MeOH /CH2Cl2 10% 108÷112 1000 mL MeOH /CH2Cl2 100% F7 F8 6,8g 0,5g Các phân đoạn F1÷F8 khảo sát lại TLC với hệ dung môi MeOH /CH2Cl2 10%-(I), 50%-(II); EtOAc /n-Hexane 15%-(III); CH2Cl2/nHexane 75%-(IV) cho kết Hình 3.6 -30- (I) (II) (III) (IV) Hình 3.6 Hình ảnh TLC phân đoạn F1÷F8 Giai đoạn 4: Phân lập chất từ phân đoạn nhỏ Từ phân đoạn F3, xuất kết tủa hình kim màu trắng bám lên thành bình Thu lấy phần kết tủa, kết tinh lại hệ dung môi CH2Cl2/n-Hexane thu 84 mg chất C2 dạng tinh thể hình kim màu trắng Hợp chất C2 không màu nâu UV-254 nm màu với thuốc thử Ce(SO4)2 (Hình 3.7) Quá trình phân lập hợp chất C2 trình bày qua Hình 3.8 Hình 3.7 Hình ảnh sắc ký đồ TLC chất C2 -31- Hình 3.8 Sơ đồ phân lập hợp chất C2 -32- 3.2 Xác định cấu trúc chất phân lập Hợp chất C2 tiến hành đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR Từ liệu phổ so sánh với tài liệu tham khảo cho phép khẳng định cấu trúc chất 29 21 18 19 10 HO 11 H H 22 20 17 14 16 24 29 21 26 18 25 19 27 10 H HO 11 H H 14 22 20 17 24 26 25 27 16 H -Sitosterol Stigmasterol Hình 3.9 Cấu trúc C2 Hợp chất C2 so sánh TLC với hỗn hợp -Sitosterol+Stigmasterol; kết thu cho thấy C2 có Rf = 0,50 (CH2Cl2/n-Hexane 80:20) trùng với Rf hỗn hợp -Sitosterol+Stigmasterol (Hình 3.10) Hình 3.10 TLC so sánh C2 với hỗn hợp -Sitosterol+Stigmasterol -33- Hình 3.11 Phổ 1H-NMR hợp chất C2 -34- Trên phổ 1H-NMR C2 có tín hiệu proton olefinic H 5,35 ppm (1H, m, H-6), proton nhóm CH liên kết với oxygen H 3,52 ppm (1H, m, H-3) Tín hiệu nhóm methyl quan sát thấy phổ 1H-NMR C2 H 0,68 (3H, s, 18-CH3); 0,82 (3H, d, J = 7,5 Hz, 26-CH3); 0,83 (3H, J = 7,0 Hz, 27-CH3); 0,84 (3H, t, J = 7,5 Hz, 29-CH3); 0,92 (3H, d, J = 6,5 Hz, 21-CH3); 1,05 (3H, s, 19-CH3) Hình 3.12 Phổ 1H-NMR giãn rộng (1) hợp chất C2 -35- Trên phổ 1H-NMR cịn quan sát tín hiệu hai proton olefinic H 5,16 (1H, m, H-22); 5,02 (1H, m, H-23) đặc trưng cho liên kết đôi C22 C-23 phân tử Stigmasterol Hình 3.13 Phổ 1H-NMR giãn rộng (2) hợp chất C2 -36- Đây điểm khác biệt cấu trúc Stigmasterol Sitosterol Kết hợp tài liệu tham khảo [10] cho phép khẳng định C2 hỗn hợp -Sitosterol+Stigmasterol Căn đường cong tích phân proton olefinic cho thấy tỉ lệ hai hợp chất -Sitosterol : Stigmasterol = 4,88:1 3.3 Tìm hiểu đường sinh tổng hợp C2 Hình 3.14 Con đường sinh tổng hợp C2 -37- Quá trình sinh tổng hợp -sitosterol stigmasterol bắt nguồn từ phản ứng cộng đơn vị acetyl tạo thành acetoacetate hoạt hóa Dưới tác dụng enzyme HMG-CoA-khử hóa (3-hydroxy-3-methyl-glutaryl-CoA) khử nhóm thiocarbonyl tạo chức alcohol phân tử mevalonic acid [15] Dưới tác dụng enzyme khác hình thành đơn vị isoprene, squalene cuối tạo -sitosterol stigmasterol -38- KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Kết đề tài khóa luận tốt nghiệp đạt mục tiêu đề Bộ phận củ Gai địa bàn tỉnh Phú Thọ tiếp tục nghiên cứu thành phần hóa học: - Đã phân lập hợp chất C2 β-Sitosterol + Stigmasterol (tỉ lệ 4,88:1 tương ứng) từ cặn CH2Cl2 củ Gai - Cấu trúc hợp chất C2 xác định phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR, so sánh TLC với hỗn hợp chuẩn tài liệu tham khảo Đã tìm hiểu giải thích đường sinh tổng hợp C2 tự nhiên Kiến nghị - Tiếp tục tinh chế phân đoạn lại dịch chiết CH2Cl2 Gai nhằm tìm kiếm hợp chất thiên nhiên có lồi - Khảo sát hoạt tính sinh học hợp chất phân lập -39- TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu Tiếng Việt [1] Võ Văn Chi (2004), Từ điển thực vật thông dụng, Tập 2, Nxb Khoa học kĩ thuật, Hà Nội [2] Trần Thị Thu Hà (2017), Nghiên cứu thành phần hóa học số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 Gai (Boehmeria nivea (L) Gaud.) họ Gai Urticaceae, Khóa luận tốt nghiệp ngành sư phạm hóa học, Trường Đại học Hùng Vương, Phú Thọ [3] Đỗ Tất Lợi (2011), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, Nxb Thời đại [4] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, Nxb Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh [5] Đặng Như Tại, Ngơ Thị Thuận (2010), Hóa học hữu cơ, Tập 1, Nxb Giáo dục Việt Nam [6] Đặng Như Tại, Ngơ Thị Thuận (2012), Hóa học hữu cơ, Tập 2, Nxb Giáo dục Việt Nam [7] Nguyễn Đình Thành (2011), Cơ sở phương pháp phổ ứng dụng hóa học, NXB Khoa học kỹ thuật, Hà Nội Tài liệu Tiếng Anh [8] Cai XF, Jin X, Lee D, Yang YT, Lee K, Hong YS, Lee JH, Lee JJ (2006), “Phenanthroquinolizidine alkaloids from the roots of Boehmeria pannosa potently inhibit hypoxia-inducible factor-1 in AGS human gastric cancer cells”, J Nat Prod, 69, pp 1095-1097 [9] Chen GQ, Liu YL, Xie Q, Li XR, Xu QM, Yang SL (2009), “Chemical constituents in roots of Boehmeria nivea”, Chin Tradit Herb Drugs, 40, pp 683-686 -40- [10] Phan Minh Giang, Nguyen Thi Minh Hang, Phan Tong Son (2005), “Constituents of Lonicera japonica Thunb Caprifoliaceae of Vietnam”, Journal of Chemistry, 43 (4), pp 489-493 [11] Luo YG, Li BG, Zhang GL (2001), “A new quinolizidine alkaloid from Boehmeria siamensis”, Chin Chem Lett, 12, pp 337-338 [12] Luo YG, Liu Y, Luo DX, Gao XP, Li BG, Zhang GL (2003), “Cytotoxic alkaloids from Boehmeria siamensis”, Planta Med, 69, pp 842-845 [13] Semwal DK, Rawat U, Semwal R, Singh R, Krishan P, Singh M, Singh GJP (2009), “Chemical constituents from the leaves of Boehmeria rugulosa with antidiabetic and antimicrobial activities”, J Asian Nat Prod Res, 11, pp 1045-1055 [14] WANG Jian, YANG Hong-xing, TENG Yong-zhen, YUAN Pei, TIAN Rui, LIAO Chun-bi (2011), “An Overview on the Progress of Chemical Constituents and Bioactivities of Plants in Urticaceae during 2000- 2010”, Chinese Herbal Medicines, 3(1), pp 9-16 [15] Wanchai De-Eknamkul, Buppachart Potduang (2003), “Biosynthesis of b-sitosterol and stigmasterol in Croton sublyratus proceeds via a mixed origin of isoprene units”, Phytochemistry, 62, 389–398 Xác nhận giảng viên hướng dẫn Sinh viên ThS Nguyễn Thị Bình Yên Đỗ Hải Linh ... lựa chọn đề tài ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 Gai (Boehmeria nivea (L) Gaud. ) họ Gai Urticaceae? ?? Mục tiêu đề tài - Điều chế cặn dịch chiết CH2Cl2 của Gai Lựa chọn... (200 4), Từ điển thực vật thông dụng, Tập 2, Nxb Khoa học kĩ thuật, Hà Nội [2] Trần Thị Thu Hà (201 7), Nghiên cứu thành phần hóa học số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 Gai (Boehmeria nivea (L) Gaud. ) họ. .. khoa học thực tiễn đề tài - Ý nghĩa khoa học + Kết đề tài đóng góp thơng tin cho lĩnh vực nghiên cứu hóa học hợp chất thiên nhiên thành phần hóa học Gai (Boehmeria nivea (L) Gaud. ) họ Gai (Urticaceae)

Ngày đăng: 27/06/2022, 21:56

Hình ảnh liên quan

Hình 1.1. Boehmeria diffusa Wedd .– Ngọn cây mang hoa - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 1.1..

Boehmeria diffusa Wedd .– Ngọn cây mang hoa Xem tại trang 13 của tài liệu.
Hình 1.2. Boehmeria macrophylla Hornem .– Ngọn cây mang hoa - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 1.2..

Boehmeria macrophylla Hornem .– Ngọn cây mang hoa Xem tại trang 14 của tài liệu.
Hình 1.3. B. nivea (L.) Gaud. Gai tuyết - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 1.3..

B. nivea (L.) Gaud. Gai tuyết Xem tại trang 16 của tài liệu.
Hình 1.4. B. penduliflora Wedd .– Ngọn cành mang hoa - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 1.4..

B. penduliflora Wedd .– Ngọn cành mang hoa Xem tại trang 17 của tài liệu.
Hình 1.5. B. tonkinensis Gagnep.–1. Cành mang hoa; 2. Xim co cái;3. Hoa đực nhìn ở trên; 4 - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 1.5..

B. tonkinensis Gagnep.–1. Cành mang hoa; 2. Xim co cái;3. Hoa đực nhìn ở trên; 4 Xem tại trang 18 của tài liệu.
Hình 1.6. Cây Gai - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 1.6..

Cây Gai Xem tại trang 19 của tài liệu.
Hình 2.1. Các dung môi thông dụng được sử dụng phân lập các hợp chất thiên nhiên  - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 2.1..

Các dung môi thông dụng được sử dụng phân lập các hợp chất thiên nhiên Xem tại trang 24 của tài liệu.
Hình 2.2. Máy cất quay chân không - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 2.2..

Máy cất quay chân không Xem tại trang 25 của tài liệu.
Hình 2.3. Bộ chưng cất dung môi - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 2.3..

Bộ chưng cất dung môi Xem tại trang 26 của tài liệu.
Hình 2.4. Bản mỏng Silica gel F254 của hãng Merck - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 2.4..

Bản mỏng Silica gel F254 của hãng Merck Xem tại trang 28 của tài liệu.
Hình 2.6. Silica gel 60 của hãng Merck (1) và số cột sắc kí (2) - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 2.6..

Silica gel 60 của hãng Merck (1) và số cột sắc kí (2) Xem tại trang 29 của tài liệu.
Hình 2.7. Minh họa phổ 1H-NMR - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 2.7..

Minh họa phổ 1H-NMR Xem tại trang 31 của tài liệu.
Hình 2.8. Minh họa phổ 13C-NMR. - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 2.8..

Minh họa phổ 13C-NMR Xem tại trang 32 của tài liệu.
Hình 3.1. Củ cây Gai được thái nhỏ, phơi trong bóng mát - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 3.1..

Củ cây Gai được thái nhỏ, phơi trong bóng mát Xem tại trang 33 của tài liệu.
Hình 3.2. Quá trình ngâm chiết điều chế cặn CH2Cl2 - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 3.2..

Quá trình ngâm chiết điều chế cặn CH2Cl2 Xem tại trang 34 của tài liệu.
3.1.2 Quá trình phân lập các chất từ dịch chiết CH2Cl2 từ cây Gai - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

3.1.2.

Quá trình phân lập các chất từ dịch chiết CH2Cl2 từ cây Gai Xem tại trang 34 của tài liệu.
Hình 3.3. Kết quả khảo sát TLC cặn chiết CH2Cl2 của cây Gai - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 3.3..

Kết quả khảo sát TLC cặn chiết CH2Cl2 của cây Gai Xem tại trang 36 của tài liệu.
Bảng 3.1. Giá trị Rf và màu sắc các vệt chất trên bản mỏng - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Bảng 3.1..

Giá trị Rf và màu sắc các vệt chất trên bản mỏng Xem tại trang 37 của tài liệu.
Hình 3.5. Cột tổng silica gel cặn CH2Cl2 - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 3.5..

Cột tổng silica gel cặn CH2Cl2 Xem tại trang 38 của tài liệu.
Hexane 75%-(IV) cho kết quả như trong Hình 3.6. - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

exane.

75%-(IV) cho kết quả như trong Hình 3.6 Xem tại trang 39 của tài liệu.
Hình 3.6. Hình ảnh TLC các phân đoạn F1÷F8 - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 3.6..

Hình ảnh TLC các phân đoạn F1÷F8 Xem tại trang 40 của tài liệu.
Hình 3.8. - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 3.8..

Xem tại trang 40 của tài liệu.
Hình 3.8. Sơ đồ phân lập hợp chất C2 - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 3.8..

Sơ đồ phân lập hợp chất C2 Xem tại trang 41 của tài liệu.
Hình 3.10. TLC so sánh C2 với hỗn hợp -Sitosterol+Stigmasterol - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 3.10..

TLC so sánh C2 với hỗn hợp -Sitosterol+Stigmasterol Xem tại trang 42 của tài liệu.
Hình 3.9. Cấu trúc của C2 - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 3.9..

Cấu trúc của C2 Xem tại trang 42 của tài liệu.
Hình 3.11. Phổ 1H-NMR của hợp chất C2 - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 3.11..

Phổ 1H-NMR của hợp chất C2 Xem tại trang 43 của tài liệu.
Hình 3.12. Phổ 1H-NMR giãn rộng (1) của hợp chất C2 - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 3.12..

Phổ 1H-NMR giãn rộng (1) của hợp chất C2 Xem tại trang 44 của tài liệu.
Hình 3.13. Phổ 1H-NMR giãn rộng (2) của hợp chất C2 - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 3.13..

Phổ 1H-NMR giãn rộng (2) của hợp chất C2 Xem tại trang 45 của tài liệu.
Hình 3.14. Con đường sinh tổng hợp C2 - Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

Hình 3.14..

Con đường sinh tổng hợp C2 Xem tại trang 46 của tài liệu.

Tài liệu cùng người dùng

Tài liệu liên quan