Tổng hợp các polymer cấu trúc liên hợp ii trên cơ sở benzotriazole bằng phương pháp aryl hóa trực tiếp trong điều kiện có nước

I H C QU C GIA TP HCM TR NGă I H C BÁCH KHOA -o0o - PHAN MINH H I T NG H P CÁC POLYMER C U TRÚC LIÊN H P C ăS BENZOTRIAZOLE B NGăPH TRÊN NGăPHÁPăARYLă HÓA TR C TI PăTRONGă I U KI NăCịăN Chuyên ngành: K thu t V t li u Mã s : 8520309 LU NăV NăTH CăS TP H CHÍ MINH, tháng 11 n mă2022 C Cơngătrìnhăđ Cán b h c hồn thành t i: Tr ngă i h c Bách Khoa ậ HQGăTP.HCM ng d n khoa h c: PGS.TS Nguy n Tr n Hà Cán b ch m nh n xét 1: TS Nguy n Qu c Thi t Cán b ch m nh n xét 2: TS Nguy n Thanh Tùng Lu năv năTh căs ăđ c b o v t iăTr ngă i h c Bách Khoa ậ HQGăTP.HCMăngƠyă 05 thángă11ăn mă2022 Thành ph n H iăđ ngăđánhăgiáăLu năv năTh căs ăg m: Ch t ch: PGS.TS Nguy năTr ngăS n Ph n bi n 1: TS Nguy n Qu c Thi t Ph n bi n 2: TS Nguy n Thanh Tùng y viên: PGS.TS Nguy n Tr n Hà Th ăkỦ:ăTS.ăCùăThƠnhăS n Xác nh n c a Ch tích H i đ ngăđánhăgiáăLu năv năvƠăTr ngành sau lu năv năđưăđ CH T CH H Iă PGS.TS Nguy năTr ng Khoa qu n lý chuyên c s a ch a (n u có) NG KHOA CÔNG NGH V T LI U ngăS n i TR IăH CăQU CăGIAăTP.HCM C NGăHọAăXÃăH IăCH ăNGH AăVI TăNAM NGă IăH CăBÁCHăKHOA căl pă- T ădoă- H nhăphúc NHI MăV ăLU NăV NăTH CăS H ătênăh căviên:ăPHANăMINHăH I MSHV: 2170183 NgƠy,ătháng,ăn măsinh:ă03/11/1997 N iăsinh:ăQu ngăNam Chuyên ngành: K ăthu tăV tăli u Mưăs : 8520309 TểNă ăTÀI:ăT ngăh păcácăpolymerăc uătrúcăliênăh pă ătrênăc ăs ăBenzotriazoleăb ngă ph ngă phápă arylă hóaă tr că ti pă trongă uă ki nă cóă n c (Facile synthesis of Benzotriazole-basedă -conjugated polymers via aerobic direct arylation polycondensation) NHI MăV ăVÀăN IăDUNG: N iă dungă 1: T ngă h pă cácă monomeră 4,7-dibromo-2-(2-hexyldecyl)benzo[d][1,2,3] triazole 2,5-bis(2-hexyldecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl) pyrrolo[3,4-c] pyrrole-1,4(2H,5H)-dione N iădungă2:ăKh o sát y u t nhăh ng nh hƠmăl ngăn c,ăhƠmăl ng base, th i gian ph n ngăđ n trình polymer hóa b ngăph ngăphápăarylăhóaătr c ti p u ki năcóăn c N i d ng 3: T ng h p copolymer poly(DPP-alt-BTz), poly(TPD-alt-BTz), terpoly- (DPP-ran-BTz-ran-TPD) b ngăph ngăphápăarylăhóaătr c ti pătrongăđi u ki n cóăn căvƠăđánhăgiáăm t s tính ch t c a chúng NGÀYăGIAOăNHI MăV : 14/02/2022 NGÀYăHOÀNăTHÀNHăNHI MăV : 04/11/2022 CÁNăB ăH NGăD N:ăPGS.ăTS.ăNguy năTr năHƠ Tp HCM, ngày tháng n m 2022 CÁNăB ăH NGăD N CH ăNHI MăB ăMỌNă ÀOăT O PGS.ăTS.ăNguy năTr năHƠ TR NGăKHOAăCỌNGăNGH ăV TăLI U ii L I C Mă N T t năđáyălịngămình, em xin chân thành c mă n th y PGS.TS Nguy n Tr n Hà, ThS Nguy n H u Tâm đưăcóănh ngăh ng d n, nh ng ch d n chi ti t cho em trình th c hi n hoàn thi n Lu năv n Em xin chân thành c mă n ThS Tr Th y, ThS Nguy n Songă ngăThuă c Anh, anh/ch /b n/emă đangă cơngă tácă t i Phịng thí nghi m Tr ngăđi m Qu c gia Polymer Compozite đư bên c nh, h tr em vi c phân tích m u, chu n b d ng c hóa ch t… đ em có th hoàn thi n n i dung c a Lu năv n Emăc ngăxin trân tr ng g i l i c mă năđ n quý Th yăCôăTr Khoa ậ HQGăTP.HCM,ăđ c bi t B môn V t Li u N ngăL ngă ng i h c Bách ng d ng ậ Khoa Công Ngh V t Li uăđưătruy năđ t nh ng ki n th c, nh ng tr i nghi m vô quý giá ng n l a nhi t huy t cho em su t trình h c t p t i Tr Emăc ngăxinăchơnăthƠnhăc mă năanhă ng M nh Hùng, anh Nguy năAnhăV ăậ Vi n HƠngăkhôngăV ătr Viettelăđư ln h tr em, b trí cơng vi c h pălỦăđ emăcóăđ th i gian hồn thi n vi c vi t cu n Lu năv nănƠy Và cu i cùng, em c ngăxinăbƠyăt l i bi tă n đ n giaăđình,ăđ n b m , tin r ng dù đơu,ăm v n bên c nh, che ch dõi theo Emăc ngăxin c mă năcácăb n bè c a em ậ nh ngăng i s n sàng chia s ,ăgiúpăđ em h c t p cu c s ng Nh n d pănƠy,ăemăc ngăxinăc u chúc m iăng i gi s c kh e th t t tăđ ti p t c làm vi c, h c t p c ng hi n nh ngăđi u t tăđ p cho cu căđ i Em xin trân tr ng c mă n! Thành ph H Chí Minh, ngày 16 tháng 10 n m 2022 H c viên Phan Minh H i iii TÓM T T Ph ngăphápăt ng h p polymer b ng ph n ng aryl hóa tr c ti păđangălƠăxuăh ng nghiên c u th gi i hi n khơng s d ng ti n ch tă đ c h i so v i ph ngăphápăSuzukiăhayăStill.ăTuyănhiên,ăth i gian ph n ng lâu, c n th c hi n quy trình freeze-pump-thraw, s d ng dung môi khan tr ngăl v năđ thách th c cho vi c phát tri năph ng phân t polymer th p đangă ngăphápănƠyă ng d ng vào th c ti n Vì v y lu năv nănƠy s th c hi năđánhăgiáăkh n ngăt ng h p polymer b ngăph ngă pháp DArP mà không s d ng quy trình freeze-pump-thraw, b ng vi c nghiên c u s nhăh l ng c a y u t đ n tr ngăl ng phân t polymer theo th i gian ph n ng, hàm ng base, lu năv n đưăxácăđ nh v i vi c s d ngăhƠmăl c a ph n ng polymer hóa có th đ sátăc ngăchoăth y, vi c s d ngăn ng 40 eq K2CO3, th i gian c rút xu ng cịn gi Bên c nhăđó,ăqătrìnhăkh o c v iăhƠmăl ng nhi u ph n ng polymer hóa b ng DArP khơng t t, k t qu cho th y ph n ng biphasis mà nhóm Leclerc phát tri năn mă2017ălƠăkhơngăt iă uăv i h DPP-BTz V i cácăđi u ki n ph n ngătìmăđ chúngăđ c, c ng d ng cho vi c t ng h p copolymer poly(DPP-alt-BTz), poly(TPD- alt-BTz) phát tri n terpolymer c u trúc m i poly(DPP-ran-BTz-ran-TPD) K t qu phân tích 1H-NMR, FT-IR GPC cho th yăcácăpolymerăđưăđ v i tr ngăl ng phân t t c t ng h p thành công ngăđ i cao Mn ~ 10,000 g.mol-1 vƠăđ đaăphơnătánăth păd i 1.8 Bên c nhăđó,ăthơngăquaăphơnătíchăUV-Vis, PL DSC cho th y polymer đ c t ng h p có kh n ngă ng d ng trongăpinăn ngăl nói r ng, v iăđi u ki n t ng h păđ ng m t tr i h uăc ăvƠăOLED.ăCó th c tìm th y s có nhi u ti m n ng đ th c t , góp ph n vào q trình nghiên c u c i ti năph h p nhi u polymer c u trúc liên h p m i iv ng d ng ngăphápăDArP nh m t ng ABSTRACT Today, the method of polymer synthesis by Direct Arylation Polymerisation (DArP) is a research trend in the world because it does not use toxic precursors compared to Suzuki or Still methods However, the long reaction time, the need to carry out the freezepump-thraw process, the use of anhydrous solvents, and the low molecular weight of the polymer are problems that pose challenges for the development of this method for practical applications Therefore, in this thesis, we have evaluated the polymer synthesis ability by DArP method without using freeze-pump-thraw process, by studying the influence of polymer molecular weight over reaction time, base content, we determined using 40 eq K2CO3, the time of polymerization reaction can be reduced to hours Besides, the experienece process also shows that the use of water with high content in the polymerization reaction with DArP is not good, this result shows that the biphasis reaction developed by Leclerc et al in 2017 is not optimal with the DPP-BTz With the reaction conditions found, we applied it to the synthesis of poly(DPP-alt-BTz), poly(TPD-alt-BTz) copolymers and developed a new structural terpolymer poly(DPPran-BTz-ran-TPD) The analysis results of 1H-NMR, FT-IR, GPC showed that the polymers were successfully synthesized with relatively high molecular weight M n ~ 10,000 g.mol-1 and low polydispersity (below 1.8) Besides, the analysis results of UVVis, PL and DSC showed that the synthesized polymers have great potential for application in organic solar cells and OLEDs.We believe that, provided that the synthesis is found, there will be a lot of potential for practical application, contributing to the research process and improving for the DArP method v L IăCAMă OANăC A TÁC GI Tôiăxinăcamăđoanănh ng n i dung lu năv nănƠyădoătôiăth c hi n d is h ng d n c aăng iăh th vƠăđưăđ căcácăđ ng s cho phép s d ng Các s li u, k t qu trình bày lu n ng d n khoa h c M t s nhi m v nghiên c u thành qu c a t p v nălƠ trung th căvƠăch aăđ c công b lu năv năkhác Thành ph H Chí Minh,ăngƠyă…tháng…n mă2022 H c viên PHAN MINH H I vi M CL C DANH M C HÌNH NH X DANH M C B NG BI U XIII DANH M C T CH VI T T T XIV NG GI I THI U CHUNG 1.1 T V Nă 1.2 M C TIÊU VÀ N I DUNG C A LU NăV N 1.2.1 M c tiêu h ng t i c a lu n v n 1.2.2 N i dung mong đ i c a lu n v n CH NGă2.ăC ăS LÝ THUY T 2.1 GI I THI U V POLYMER D N VÀ BÁN D N 2.1.1 nh ngh a d n bán d n 2.1.2 Polymer c u trúc liên h p 2.1.3 Ki m sốt tính ch t quang n t c a polymer liên h p 2.2ăCÁCăPH NGăPHÁPăT NG H P POLYMER LIÊN H P 15 2.2.1 Gi i thi u v q trình polymer hóa 15 2.2.1.1 Step-grownth polymerization 15 2.2.1.2 Chain-grownth polymerization 17 2.2.2 Polymer hóa thơng qua ph n ng ghép Carbon-Carbon 19 2.2.2.1 Ph ng pháp t ng h p Suzuki 21 2.2.2.2 Ph ng pháp t ng h p Stitl 22 2.2.3 Polymer hóa b ng ph ng pháp aryl hóa tr c ti p 24 2.2.3.1 L ch s trình phát tri n 26 2.2.3.2 C ch c a ph n ng DArP 30 2.2.3.3 Các khuy t t t c u trúc c a polymer đ c t ng h p t DArP 33 a) Tính u hịa 33 b) Homocoupling 35 c) -defects 38 2.2.3.4 nh h ng c a y u t đ n q trình polymer hóa 40 a) Dung môi 41 b) Ph i t 44 c) Xúc tác 46 d) Base, acid additive 48 e) K t lu n 50 2.3 GI I THI U V TÍNH TỐN LÝ THUY T HÀM M Tă DFT 51 CH NGă3.ăTH C NGHI MăVÀăPH NGăPHÁPăNGHIÊN C U 54 3.1 T NG H P MONOMER NH Nă I N T 54 vii 3.1.1 T ng h p monomer nh n n t 4,7-dibromo-2-(2-hexyldecyl)-benzo[d][1,2,3] triazole (HD-BTz – M4) 54 3.1.1.1 Hóa ch t s d ng 55 3.1.1.2 Cách th c th c hi n 56 3.1.2 T ng h p monomer nh n n t 2,5-bis(2-hexyldecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl) pyrrolo[3,4-c] pyrrole-1,4(2H,5H)-dione (HD-DPP – M6) 58 3.1.2.1 Hóa ch t s d ng 59 3.1.2.2 Cách th c th c hi n 60 3.2 T NG H P COPOLYMER LIÊN H P NH Nă I N T 61 3.2.1 Kh o sát y u t nh h ng đ n trình polymer hóa 61 3.2.1.1 Hóa ch t s d ng 61 3.2.1.2 Quy trình th c hi n 63 3.2.2 T ng h p copolymer gi a HD-DPP HD-BTz (P1) 65 3.2.3 T ng h p copolymer gi a EH-TPD HD-BTz (P2) 66 3.2.4 T ng h p terpolymer liên h p nh n n t (P3) 67 CH NGă4.ăK T QU VÀ BÀN LU N 69 4.1 T NG H P MONOMER NH Nă I N T 69 4.1.1 T ng h p monomer nh n n t 4,7-dibromo-2-(2-hexyldecyl)-benzo[d][1,2,3] triazole (HD-BTz – M4) 69 4.1.1.1 K t qu trình t ng h p 69 4.1.1.2 K t qu phân tích FT-IR 72 4.1.1.3 K t qu phân tích 1H-NMR 73 4.1.2 T ng h p monomer nh n n t 2,5-bis(2-hexyldecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl) pyrrolo[3,4-c] pyrrole-1,4(2H,5H)-dione (HD-DPP – M6) 75 4.1.2.1 K t qu trình t ng h p 75 4.1.2.2 K t qu phân tích FT-IR 76 4.1.2.3 K t qu phân tích 1H-NMR 77 4.2 T NG H P COPOLYMER VÀ TERPOLYMER LIÊN H P NH Nă I N T 79 4.2.1 K t qu kh o sát hàm l ng n c th i gian th c hi n ph n ng 79 4.2.2 K t qu trình t ng h p phân tích ph ng pháp s c ký gel GPC 81 4.2.3 K t qu phân tích ph h ng ngo i bi n đ i Fourier FT-IR 83 4.2.4 K t qu phân tích ph c ng h ng t h t nhân 1H-NMR 86 4.2.4.1 Copolymer gi a HD-DPP HD-BTz (P1) 86 4.2.4.2 Copolymer gi a EH-TPD HD-BTz (P2) 88 4.2.4.3 Terpolymer gi a HD-DPP, EH-TPD HD-BTz (P3) 89 4.2.5 ánh giá tính ch t quang c a polymer t ng h p 92 4.2.5.1 Phân tích ph h p th UV-Vis 92 4.2.5.2 Phân tích ph quang phát x PL 98 4.2.6 K t qu tính tốn lý thuy t hàm m t đ DFT 99 4.2.7 ánh giá tính ch t nhi t b ng ph ng pháp phân tích nhi t vi sai DSC 101 viii K T LU N VÀ KI N NGH 103 DANH M C CÁC CÔNG TRÌNH KHOA H C 105 TÀI LI U THAM KH O 106 PH L C 115 LÝ L CH TRÍCH NGANG 157 ix Hình C-23: K t qu GPC kh o sát tr Trang 143 ng h p m u gi Hình C-24: K t qu GPC kh o sát tr Trang 144 ng h p m u 24 gi K t qu đo ẢPC c a polymer P1, P2, P3 Hình C-25: K t qu GPC c a P1 Trang 145 Hình C-26: K t qu GPC c a P2 Trang 146 Hình C-27: K t qu GPC c a P3 Trang 147 Ph l c D: K t qu mô ph ng DFT K t qu mô ph ng 4,7-dibromo-2-methyl-benzo[d][1,2,3]triazole SPARTAN '14 MECHANICS PROGRAM: (Win/64b) Release 1.1.4 Job type : Geometry optimization Method : B3LYP Basis set : 6-31G* Charge : neutral (singlet) Energy : -5581.742657 hartrees Solvation : -29.90 kJ/mol (SM54/AM1) uncorrected Intensity cm ¹ 73 0.05 97 0.06 131 1.81 135 0.17 139 5.45 184 0.01 214 0.02 298 1.00 335 1.35 10 340 1.35 11 415 10.68 12 544 3.40 13 563 3.69 14 567 3.11 15 573 0.15 16 668 9.73 17 675 4.99 18 765 4.88 19 794 0.01 20 834 26.21 21 940 0.00 22 965 114.13 23 973 26.93 24 1031 3.03 25 1091 8.33 26 1116 0.04 27 1157 13.21 Trang 148 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 1225 1327 1350 1357 1375 1378 1464 1473 1510 1527 1545 1583 1656 3089 3171 3207 3219 3231 63.55 7.45 79.77 28.62 7.62 0.28 3.08 0.57 10.27 7.02 34.60 2.39 5.61 21.83 4.54 0.83 1.99 0.80 K t qu mô ph ng 2,5-bis(2-methyl)-3,6-di(thiophen-2-yl) pyrrolo[3,4-c] pyrrole1,4(2H,5H)-dione SPARTAN '14 MECHANICS PROGRAM: (Win/64b) Release 1.1.4 Job type : Geometry optimization Method : B3LYP Basis set : 6-31G* Charge : neutral (singlet) Energy : -1673.247937 hartrees Solvation : -39.84 kJ/mol (SM54/AM1) uncorrected Intensity cm ¹ 18 0.25 31 0.32 50 0.49 79 5.47 90 0.08 97 1.02 135 4.98 Trang 149 149 0.05 154 0.07 10 208 2.03 11 219 1.35 12 232 0.10 13 240 0.08 14 251 1.01 15 257 0.51 16 267 0.31 17 275 0.42 18 302 6.89 19 354 0.28 20 360 7.05 21 394 16.20 22 402 13.69 23 469 1.47 24 477 1.05 25 502 0.30 26 506 0.13 27 573 0.36 28 585 0.38 29 623 4.41 30 629 1.34 31 649 0.11 32 699 3.27 33 703 21.74 34 716 31.11 35 721 39.19 36 727 6.46 37 736 73.42 38 747 8.66 39 755 4.21 40 771 0.02 41 797 4.64 42 834 16.40 43 837 3.29 44 861 43.33 45 871 20.34 46 876 26.37 47 877 7.81 48 916 0.18 49 964 3.46 50 977 12.16 51 1016 12.29 52 1058 15.73 53 1084 150.71 54 1107 38.81 55 1111 10.77 56 1118 2.20 57 1124 11.37 58 1160 1.26 59 1161 0.34 Trang 150 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 1229 1239 1258 1289 1317 1332 1375 1399 1406 1411 1433 1467 1472 1483 1487 1524 1531 1533 1542 1554 1566 1576 1615 1754 1775 3052 3058 3118 3122 3163 3165 3210 3228 3232 3267 3269 3281 4.43 46.46 12.25 45.65 19.55 18.65 61.98 15.55 27.76 65.94 34.26 46.15 28.03 46.02 109.11 34.27 52.20 19.59 44.80 71.35 18.14 93.67 455.50 604.30 101.55 51.88 37.63 19.46 15.75 1.06 1.32 9.03 16.96 14.63 0.04 0.87 2.42 Trang 151 K t qu mô ph ng TPD SPARTAN '14 MECHANICS PROGRAM: (Win/64b) Release 1.1.4 Job type : Geometry optimization Method : BLYP Basis set : 6-31G* Charge : neutral (singlet) Energy : -872.999045 hartrees Solvation : -33.33 kJ/mol (SM54/AM1) uncorrected Intensity cm ¹ 75 0.15 106 4.26 148 4.13 162 0.01 232 0.01 237 0.81 272 2.91 328 8.38 427 0.01 10 446 13.69 11 551 11.20 12 571 0.01 13 578 3.80 14 687 5.71 15 691 0.01 16 694 43.06 17 701 8.23 18 761 0.01 19 782 33.84 20 792 19.95 21 806 1.79 22 951 69.19 23 966 11.11 24 1058 45.40 25 1127 3.43 26 1132 27.31 27 1150 0.97 28 1227 29.42 Trang 152 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 1319 1355 1421 1477 1501 1514 1551 1714 1754 2987 3056 3096 3196 3197 204.83 25.48 23.19 7.05 9.89 99.32 8.67 523.57 107.50 39.68 12.47 1.88 2.27 0.36 K t qu mô ph ng BTz-TPD-BTz SPARTAN '14 MECHANICS PROGRAM: (Win/64b) Release 1.1.4 Job type : Geometry optimization Method : B3LYP Basis set : 6-31G* Charge : neutral (singlet) Energy : -1741.142332 hartrees Solvation : -70.51 kJ/mol (SM54/AM1) uncorrected Intensity cm ¹ 22 0.23 25 0.02 40 0.33 44 0.03 53 0.15 56 0.30 67 0.11 74 0.02 91 0.17 10 111 0.32 11 115 3.76 Trang 153 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 137 137 141 162 169 186 225 253 277 282 286 287 294 296 312 326 363 366 399 460 500 519 521 537 546 551 582 595 612 630 632 647 650 673 674 683 725 741 748 773 773 783 784 800 833 837 870 882 910 912 921 925 0.46 6.74 0.75 4.03 0.00 0.22 0.59 1.30 0.01 0.19 2.61 11.74 3.37 1.55 0.56 4.68 8.11 6.78 0.66 20.79 3.24 5.24 2.09 15.86 0.79 0.25 1.26 2.63 4.58 0.95 0.31 1.10 0.70 2.08 1.22 12.91 4.18 15.33 21.78 14.38 45.41 0.07 0.27 11.28 3.97 12.49 32.44 9.71 3.70 1.23 0.02 1.85 Trang 154 64 976 0.49 65 976 0.27 66 1001 71.88 67 1028 9.01 68 1029 3.64 69 1044 20.26 70 1065 82.77 71 1082 24.72 72 1083 65.66 73 1090 13.33 74 1091 5.70 75 1145 8.48 76 1154 0.82 77 1156 18.30 78 1164 7.94 79 1165 1.68 80 1211 2.83 81 1223 1.71 82 1282 84.53 83 1296 4.55 84 1313 0.31 85 1337 14.12 86 1338 18.67 87 1348 20.24 88 1350 145.58 89 1363 11.41 90 1368 0.28 91 1375 33.60 92 1388 5.40 93 1390 20.68 94 1405 283.16 95 1435 0.54 96 1436 1.41 97 1464 3.61 98 1464 2.73 99 1470 59.26 100 1480 0.19 101 1482 1.07 102 1507 8.57 103 1508 10.11 104 1518 6.85 105 1527 3.98 106 1527 2.92 107 1537 12.09 108 1551 14.28 109 1552 2.83 110 1595 97.80 111 1613 0.91 112 1616 5.00 113 1627 8.95 114 1660 0.55 115 1661 2.88 Trang 155 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 1797 1838 3069 3086 3087 3132 3166 3167 3178 3194 3194 3204 3204 3208 3208 3226 3226 554.44 128.05 41.88 22.97 24.24 15.07 5.62 5.77 1.24 18.07 2.48 2.21 2.03 0.66 15.61 13.25 14.13 Trang 156 LÝ L CH TRÍCH NGANG H tên: PHAN MINH H I NgƠy,ătháng,ăn măsinh:ă03/11/1997 N iăsinh:ăQu ng Nam a ch liên l c: T 14, thơn Thanh Ly 2, xã Bình Ngun, huy năTh ngăBình,ăt nh Qu ng Nam Q TRÌNH ÀOăT O Tr ng:ă i h c Bách Khoa ậ i h c Qu c gia Thành ph H Chí Minh Niên khóa: 2015 ậ 2020 B căđƠoăt o:ă H đƠoăt o: Chính quy ih c Khoa: Cơng ngh V t li u Ch ngătrìnhăđƠoăt o:ăCh ngătrìnhăđƠoăt o k s ăch tăl ng cao Vi t Pháp (PFIEV) Chuyên ngành: V t li u tiên ti n Q TRÌNH CƠNG TÁC T 12.2020 đ n 02.2022: K s ăNghiênăc u phát tri n Bao bì, Kh i Nghiên c u phát tri n, Công ty TNHH TM-DV Tân Hi p Phát, 219ă An, t nh BìnhăD i L BìnhăD ng,ăthành ph Thu n ng T 08.2022 đ n nay: K s ăCôngăngh v t li uăV ătr , Vi năHƠngăkhôngăV ătr Viettel, 01 Tr n H u D c, qu n Nam T Liêm, thành ph Hà N i Trang 157 ... ngăh p? ?các? ?polymer? ?c u? ?trúc? ?liên? ?h pă ? ?trên? ?c ăs ? ?Benzotriazole? ?b ngă ph ngă pháp? ? aryl? ? hóa? ? tr că ti pă trong? ? uă ki nă có? ? n c (Facile synthesis of Benzotriazole- basedă -conjugated polymers... biosensor Các? ?ph ph ng? ?pháp? ?đ c s d ng ph bi n đ t ng h p polymer c u trúc liên h p g m ngă pháp? ? Suzuki,ă ph ngă pháp? ? Stillă vƠă ph Direct Arylation Polymerization).? ?Trong? ?đó,ăph ngă pháp? ? aryl? ? hóa? ?... ng hóa tr nơ phân t đ c ng hóa c u trúc c a polymer Trang 14 Ch 2.2 Các? ?ph ng 2: C s lý thuy t ng? ?pháp? ?t ng h p polymer liên h p 2.2.1 Gi i thi u v q trình polymer hóa Có hai cách th căđ g n? ?các? ?đ