Vở ghi Lý thuyết và bài tập Hóa học lớp 11 học kỳ 2

CHƯƠNG 5: HIDROCACBON NO Hidrocacbon: CTTQ: Hidrocacbon no: …………………………… mà phân tử có …………………………………………… Có hai loại hidrocacbon no: khơng có mạch vịng (ankan), có mạch vịng (xicloankan) BÀI 25: ANKAN (hay PARAFIN) I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1) Dãy đồng đẳng ankan: Định nghĩa: Ankan (……………… …) CTTQ: Dãy ………….……………… ankan: CH4, …… , …… , ………., …, CnH2n + 2 Đồng phân: CTPT CTCT Tên CH4 C2H6 C3H8 Mạch khơng nhánh C4H10 Mạch có 1C làm nhánh Mạch khơng nhánh C5H12 Mạch có 1C làm nhánh Mạch có 2C làm nhánh Cách viết đồng phân ankan: CnH2n+2 ❖ Viết mạch C dạng mạch thẳng n nguyên tử C, đồng phân thứ nhất, điền H ❖ Bẻ 1C mạch xuống làm nhánh, cho nhánh chạy từ C thứ đến C mạch, ta đồng phân ❖ Nếu n≥5, tiếp tục bẻ 2C để làm nhánh, di chuyển nhánh, ý chọn cấu tạo không bị trùng VD: Viết đồng phân C6H14 *Bậc cacbon = số nguyên tử C liên kết trực triếp với VD: pg 2) Danh pháp: Mạch Tên mạch CTCT 1C met CH4 CH3− 2C et CH3CH3 CH3CH2− 3C prop CH3CH2CH3 CH3CH2CH2− 4C but CH3[CH2]2CH3 CH3[CH2]2CH2− 5C pent CH3[CH2]3CH3 CH3[CH2]3CH2− 6C hex CH3[CH2]4CH3 CH3[CH2]4CH2− 7C hept CH3[CH2]5CH3 CH3[CH2]5CH2− 8C oct CH3[CH2]6CH3 9C non 10C dec Tên ankan Gốc ankyl Tên gốc ankyl Cách nhớ: “ mẹ em phải bón phân hóa học ngồi đồng” ➢ Gốc ankyl: nhóm ngun tử cịn lại sau lấy bớt H từ phân tử ankan −𝟏𝑯 CnH2n + → CT ankyl C3H7− CTCT Tên H3C CH2 CH2 propyl H3C isopropyl CH CH3 H3C CH2 CH2 CH2 Butyl H3C CH2 isobutyl CH sec-butyl C4H9− CH CH3 H3C CH2 CH3 CH3 H3C tert-butyl C CH3 Cách gọi tên ankan (theo danh pháp thay thế): Số vị trí nhánh – tên nhánh ❖ ❖ ❖ ❖ Tên mạch an Chọn mạch C dài nhất, có nhiều nhánh làm mạch Đánh số số thứ tự C mạch từ phía gần nhánh Gọi tên mạch nhánh (tên ankyl) theo thứ tự chữ a, b, c… Nếu có nhiều nhánh giống nhau, thêm: (2), tri (3), tetra (4) trước tên nhánh Nhận xét: H3C CH2 CH CH CH2 CH3 Mạch (a): ……C , … nhánh CH3 Mạch (b): ……C , … nhánh  Chọn mạch …… làm mạch CH3 VD: Tên: ……………………………………………… * Lưu ý: số số có dấu phẩy, số chữ có gạch nối, chữ chữ viết liền VD: 2,2-đimetylpropan II TÍNH CHẤT VẬT LÍ ➢ Ở điều kiện thường: Trạng thái Khí Lỏng Rắn Số C ➢ t0sôi, t0nc, khối lượng riêng ankan ……………theo ………………………… số C phân tử (hay theo phân tử khối) ➢ Các ankan ……… nước, ………………… nước, tan nhiều dung môi ………………………… III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Ở nhiêt độ thường, ankan không phản ứng với dd axit, dd kiềm, chất oxi hóa Khi chiếu sáng đun nóng, ankan tham gia phản ứng …… , phản ứng … phản ứng …… 1) Phản ứng (phản ứng halogen hóa) Khi chiếu sáng, metan clo xảy phản ứng thế: CH4 + Cl2 → ………… + Cl2 → ………… + Cl2 → ………… + Cl2 → 𝑎𝑠 𝑎𝑠 𝑎𝑠 𝑎𝑠 ……………………… …………………… …………………… Quy tắc thế: …………………… Các đồng đẳng có phản ứng tương tự: CH3−CH3 + Br2 → 𝑎𝑠 Thế H C bậc cao → sản phẩm 1:1 H3C CH2 CH3 as 1:1 + Cl2 Tổng quát: ……… + X2 á𝑛ℎ 𝑠á𝑛𝑔 → 1:1 Ankan ……………… + ……… (dẫn xuất monohalogen) 2) Phản ứng tách: a) Phản ứng tách Hiđro (bẻ gãy liên kết C−H) CH3−CH3 → 𝑥𝑡,𝑡 CH3−CH2−CH2−CH3 → ………………………… 𝑥𝑡,𝑡 …………………………………… b) Phản ứng cracking (bẻ gãy liên kết C-C) CH3−CH2−CH2−CH3 xt, t0 Tên phản ứng Phương trình tổng quát Pư tách hidro (đề hidro hóa) CnH2n + → 𝑥𝑡,𝑡 Pư cracking n = ………… 3) Phản ứng oxi hóa (phản ứng cháy): đủ oxi VD: CH4 + … O2 → 𝑡0 Tổng quát: ❖ Nhận xét: 𝒏𝑪𝑶𝟐 𝒏 𝑯𝟐 𝑶 IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1) Điều chế: a) Trong công nghiệp: Metan đồng đẳng lấy từ ………………………………………………………… b) Điều chế metan phịng thí nghiệm: 𝑡 ,𝐶𝑎𝑂 Từ natri axetat: CH3COONa(r) + NaOH(r) → Từ nhôm cacbua: Al4C3 + 12H2O → ………………………… ………………………………… 2) Ứng dụng: Làm nhiên liệu ← Ankan → Làm nguyên liệu CHƯƠNG 6: HIDROCACBON KHÔNG NO BÀI 29: ANKEN (hay OLEFIN) I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP 1) Đồng đẳng: CTTQ: ………………… VD: 2) Danh pháp: a) Tên thông thường (một số anken đơn giản): b) Tên thay thế: Số vị trí nhánh – Tên nhánh Tên mạch Số vị trí nối đơi – en Mạch chính: mạch C chứa ……………………………………………………………………….,nhiều nhánh Đánh số thứ tự mạch từ đầu gần liên kết đơi (Chú ý: mạch có 2C, 3C khơng cần ghi số vị trí liên kết đôi) CTPT CTCT Tên thay Tên thông thường C2H4 C3H6 C4H8 H3C CH C CH3 VD: Lưu ý: CH3 Tên thay thế: ………………………………… gốc CH2=CH− : ………… 3) Đồng phân a) Đồng phân cấu tạo: Anken từ C4H8 trở lên có đồng phân cấu tạo: VD: C4H8 có đồng phân cấu tạo: (1) (2): đồng phân cấu tạo khác ………………………………………………… (1) (3): đồng phân cấu tạo khác ………………………………………………… b) Đồng phân hình học: Điều kiện: *Có chứa liên kết ………… *Mỗi nguyên tử C mang liên kết đôi phải liên kết với …………………………………………………… R1 R3 C R2 C R4 Đồng phân cis: mạch nằm phía với liên kết đơi C=C Đồng phân trans: mạch nằm hai phía khác với liên kết đơi C=C VD: But-2-en có đồng phân hình học: II TÍNH CHẤT VẬT LÍ − Ở điều kiện thường, anken từ C2 đến C4 chất …………… − t0sôi, t0nc, khối lượng riêng anken ……… theo ………… phân tử (hay tăng theo phân tử khối) − Các anken ………… nước, ………………………………… nước III TÍNH CHẤT HĨA HỌC → Anken dễ tham gia phản ứng ……………………, tạo thành hợp chất no 1) Phản ứng cộng a) Phản ứng cộng H2 (hidro hóa) CH2=CH2 + H2 → CH2=CH−CH2−CH3 + H2 → Tổng quát: b)Phản ứng cộng halogen (halogen hóa) Với nước brom (hay dd brom CCl4) màu nâu đỏ Dùng dd Br2 để nhận biết anken, tượng: ……………………………………………………………… Tổng quát: c) Phản ứng cộng HX (X OH, Cl, Br, …) ❖ Anken đối xứng + HX → ❖ Anken không đối xứng + HX → Vd: Sản phẩm tạo thành theo Quy tắc Mac-cop-nhi-cop: • • H cộng vào C nối đơi có nhiều H (C bậc cao hơn) X cộng vào C nối đơi có H (C bậc thấp hơn) 2) Phản ứng trùng hợp: Các anken đầu dãy đồng đẳng như: etilen, propilen, butilen tham gia phản ứng trùng hợp Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hóa) q trình …………………………………… n: hệ số trùng hợp Phần dấu ngoặc đơn: mắc xích 3) Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng cháy (oxi hóa hồn tồn) VD: Tổng qt: b) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: dd KMnO4 Hiện tượng: ……………………………………………………………………………………………………………………………… ➔ Dùng dd KMnO4 làm thuốc thử nhận biết ………………… IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1) Điều chế Trong phịng thí nghiệm: điều chế etilen Trong cơng nghiệp: điều chế etilen, propilen, butilen VD: ………………………………………………………………………………………………… 2) Ứng dụng: ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… BÀI 30: ANKADIEN (DIOLEFIN) I ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1) Định nghĩa Ankadien CTTQ: ………………………… 2) Phân loại: Dựa vào vị trí liên kết đơi: Loại có liên kết đơi …………………… Loại có liên kết đơi …………………………… ……………………… → ankadien ………………………… 3) Danh pháp Số vị trí nhánh – Tên nhánh CTCT H2C C CH2 H2C C CH CH3 H2C CH CH CH2 H2C C CH CH2 Tên mạch a Số vị trí liên kết đôi – dien Tên gọi CH3 H2C CH CH2 CH CH2 II TÍNH CHẤT HĨA HỌC 1) Phản ứng cộng a) Cộng H2 (hidro hóa) Tổng quát: CnH2n-2 + … H2 → 𝑁𝑖,𝑡 …………… Ankadien Ankan b) Cộng halogen (halogen hóa) Cộng 1,2 1:1 H2C CH CH CH2 + Br Cộng 1,4 H2C CH CH CH2 + ……Br → Ghi chú: ➢ Các ankadien làm màu dung dịch brom ➢ Nếu dùng dư H2, Br2, HX, … phản ứng cộng xảy hoàn toàn theo tỉ lệ mol 1:2 CnH2n-2 + 2Br2 → Ankadien c) Cộng HX: ❖ Nhận xét: Nhiệt độ Ưu tiên Thấp (-800C) Sản phẩm cộng 1,2 Cao (200C) Sản phẩm cộng 1,4 2) Phản ứng trùng hợp: Chủ yếu kiểu 1,4 3) Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng oxi hóa hồn toàn (phản ứng cháy) VD: Tổng quát: ❖ Nhận xét: 𝒏𝑪𝑶𝟐 … … 𝒏𝑯𝟐 𝑶 b) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: dd KMnO4: III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1) Điều chế: -Tách H từ ankan tương ứng: 2) Ứng dụng: Butadien isopren làm ngun liệu quan trọng điều chế polime có tính …………….……… cao, bền nhiệt, chịu dầu mỡ dùng để sản xuất cao su BÀI 32: ANKIN I ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1) Đồng đẳng Ankin …………………………………………………………………………….……………………… phân tử CTTQ: ……………… VD: …………………………………………………………………………………… 2) Đồng phân danh pháp - C4 trở có đồng phân vị trí liên kết ba - C5 trở có đồng phân mạch cacbon • Tên thay thế: Số vị trí nhánh – tên nhánh tên mạch số vị trí liên kết ba – in • Tên thường: Tên ankyl liên kết với C nối ba+axetilen ➢ Mạch chính: mạch chứa liên kết 3, dài nhất, nhiều nhánh ➢ Đánh số: từ đầu gần liên kết ba CTPT CTCT Tên thay Tên thường C2H2 C3H4 C4H6 10 Hóa 11 – HK2 Lý thuyết – Bài tập c/ Oxihố hồn tồn lit anken thu lit CO2 đk d/ Đốt 1,12 lit anken A(đktc) thu 3,6g nước e/ 4,2g anken A pứ vừa đủ với 40g dd Br2 40% Câu 2: Cho 2,8gam anken A vừa đủ làm màu dung dịch chứa gam Br2 Biết hidrat hóa anken A thu ancol Tìm CTCT A Anken đồng đẳng Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 672cm3 (đkc) hỗn hợp X gồm hai olefin thu 4,4g khí CO2 Tìm CTPT, viết CTCT gọi tên đồng phân 46 Hóa 11 – HK2 Lý thuyết – Bài tập Câu 4: Có 16,24gam hỗn hợp hai anken liên tiếp làm màu 256g dung dịch brom 20% Tìm CTPT, CTCT gọi tên đồng phân hai anken ANKAĐIEN Câu 1: Ankađien gì? Viết CTCT ankađien có CTPT sau: a/ C4H6 b/ C5H8 Câu 2: Viết CTCT ankadien có tên gọi sau đây: Tên CTCT 2-etylpenta-1,3-đien isopren 2-clo-buta-1,3-đien đivinyl Hexa-1,3-đien Câu 4:Viết phương trình phản ứng chất sau theo tỷ lệ số mol : a/ Buta-1,3-đien Clo b/ Buta-1,3-đien HBr 47 Hóa 11 – HK2 Lý thuyết – Bài tập c/ Isopren brom d/ trùng hợp butadien ANKIN Câu 1:Ankin gì? Viết CTCT thu gọn gọi tên ankin có cơng thức: a/ C3H4 ; b/ C4H6 ; c/ C5H8 Câu 2:Viết phương trình phản ứng xảy propin chất sau: a/ H2(xtPd) b/ Br2 (dd) c/ HCl d/ AgNO3 dung dịch NH3 Câu 3: Viết phương trình phản ứng thực chuỗi chuyển hóa sau CaCO3 → CaO → CaC2 → C2H2 → C4H4 → C4H6 → caosubuna C H6 C2H2Br4 → C2H2→ CH3CHO → CO2 48 Hóa 11 – HK2 Lý thuyết – Bài tập Câu 4: Bổ túc p/ư sau: a/ C2H2 + AgNO3 ⎯⎯⎯ → ddNH b/ C3H4 + AgNO3 ⎯⎯⎯ → ddNH c/ but-1-in + AgNO3 ⎯⎯⎯ → ddNH d/ but-2-in + AgNO3 ⎯⎯⎯ → ddNH Tìm CTPT Câu 5: Tìm CTPT, viết CTCT ankin trường hợp sau: a/ 5,4 g ankin đồng đẳng axetilen, phản ứng hịan tồn với dung dịch AgNO3/NH3, tạo thành 16,1 g kết tủa vàng nhạt b/ Ankin B có nguyên tử hidro phân tử 49 Hóa 11 – HK2 Lý thuyết – Bài tập c/ Phân tích ankin X thu 5,5g khí CO2 1,875g H2O CHƯƠNG 7: HIĐRO CACBON THƠM BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG Câu 1: Viết CTCT hợp chất có tên gọi sau: a/ etylbenzen b/ 4-brometylbenzen c/ 1,3,5-triclobenzen d/ vinylbenzen e/ m-bromtoluen f/ p-điclobenzen Câu 2:Viết phương trình phản ứng sau: Fe → a/ benzen + Br2 ⎯⎯ 1:2 ánh sáng → b/ toluen + Br2 ⎯⎯⎯⎯ 1:2 Fe c/ benzen + Br2 dư ⎯⎯ → ánh sáng d/ toluen + Br2dư ⎯⎯⎯⎯ → 50 Hóa 11 – HK2 Lý thuyết – Bài tập H 2SO4 e/ benzen + HNO3 đ dư ⎯⎯⎯ → H 2SO4 f/ toluen + HNO3 đ dư ⎯⎯⎯→ H 2SO4 g/ etylbenzen + HNO3 đ ⎯⎯⎯ → h/ benzen + → (6,6,6) k/ toluen + ……… → ………………(TNT) Câu 3: Viết phương trình phản ứng: a/ Trùng hợp stiren b/ Stiren tác dụng với nước brom 51 Hóa 11 – HK2 Lý thuyết – Bài tập Câu 4: Đánh dấu (+) vào ô cặp chất có phản ứng với nhau: Benzen Hexen H2, xúc tác Ni Br2 (dung dịch) Br2 (Fe, đun nóng) Dd KMnO4, đun nóng HBr H2O (xt H+) Toluen Etilen ***** -CHƯƠNG 8: ANCOL – PHENOL Câu Viết phương trình phản ứng hóa học etanol với chất sau: a/ natri b/ CuO đun nóng c/ axit HBr có xúc tác d/ metanol (H2SO4 đặc, 1400C) Câu Viết phương trình phản ứng trường hợp sau: a/ hidrat hóa 2-metylbut-2-en b/ tách nước từ 3-metylbutan-2-ol c/ propan-1-ol với: Na, CuO/to, dd HBr/xt e/ Đun nóng ancol etylic với H2SO4 đặc, 140oC 52 Hóa 11 – HK2 Lý thuyết – Bài tập ❖ Tìm CTPT ancol Câu Tìm CTPT ankanol trường hợp sau: a/ Phân tử chứa 13,5135% hidro b/ Phân tử chứa 70,59% cacbon c/ Tỉ khối He 22 d/ 0,32g ancol A tác dụng với Na dư thu 112 cm3 khí (đkc) e/ Đốt hồn tồn 1,85g ancol B cần 3,36 lít O2 (đkc) g/ Đốt cháy hoàn toàn 3,7 gam ancol no đơn chức cần dùng hết 6,72 lít O2(đkc) 53 Hóa 11 – HK2 Lý thuyết – Bài tập h/ Đốt cháy hoàn toàn 4,4 gam ancol no đơn chức sinh 11 gam CO2 i/ Đốt cháy hoàn toàn gam ancol no đơn chức A thu 10,8 gam nước k/ Đốt cháy hoàn toàn ankanol D thu 0,448 lít CO2 (đkc) 0,72 gam nước Câu Cho 6g ancol đơn chức, no A tác dụng hết với Na thu 11,2 lit H2 (đkc) a/ Xác định CTPT A b/ Viết CTCT A biết ơxi hố A O2 có xúc tác andêhit Hỗn hợp ancol đồng đẳng Câu Tìm CTPT % theo khối lượng ancol no đơn chức dãy đồng đẳng trường hợp sau: a/ Đốt hoàn toàn 1,88g hỗn hợp ancol A, B cần 2,352 lit O2 (đkc) b/ 25,8g hỗn hợp ancol X, Y tác dụng với Na dư thu 5,6 lit khí (đkc) 54 Hóa 11 – HK2 Lý thuyết – Bài tập c/ Đốt hoàn toàn hỗn hợp ancol D, E thu 3,584 lit CO2 (đkc) 3,96g H2O Câu Cho 16,5g hỗn hợp hai ancol no, đơn chức dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na thu 5,04 lít H2 (đkc) Viết CTPT % theo khối lượng hai ancol Câu Đốt cháy hoàn toàn hai ancol dãy đồng đẳngcủa metanol, thu 3,584 lít CO2 3,96g H2O Xác định CTPT hai ancol % chúng hỗn hợp 55 Hóa 11 – HK2 Lý thuyết – Bài tập Bài tập hỗn hợp Câu Cho 12,2g hỗn hợp X gồm etanol propan-1-ol tác dụng với Na dư thu 2,8 lít khí (đkc) Tính thành phần % theo khối lượng chất hỗn hợp X Câu Cho 7,28g hỗn hợp gồm ancol etylic, ancol propylic tác dụng hết với kali dư thu 1,568 lít khí (đkc) Tìm % khối lượng chất hỗn hợp đầu PHENOL Câu Viết phương trình phản ứng thực chuỗi chuyển hóa: a/ CH3COONa → CH4 → C2H2 → C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH → 2,4,6-tribrom phenol 56 Hóa 11 – HK2 Lý thuyết – Bài tập b/ benzen → clobenzen → natri phenolat → phenol → 2,4,6-trinitrophenol Câu Viết phương trình hóa học phản ứng có cho C6H5-OH C6H5CH2-OH tác dụng với Na Dung dịch NaOH Dung dịch HBr CHƯƠNG 9: ANDEHIT - AXIT CACBOXYLIC Câu Viết công thức cấu tạo anđehit có cơng thức phân tử C4H8O gọi tên chúng Câu Hoàn thành dãy chuyển hóa sau, ghi điều kiện (nếu có) Metan → metyl clorua → metanol → metanal → axit fomic 57 Hóa 11 – HK2 Lý thuyết – Bài tập Câu Cho 50 gam dung dịch anđehit axetic tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 (vừa đủ) thu 21,6 gam Ag kết tủa Tính nồng độ % anđêhit axetic dung dịch dùng Câu Cho gam hỗn hợp hai anđehit dãy đồng đẳng anđehit no, đơn chức mạch hở tác dụng với bạc nitrat dung dịch amoniac (lấy dư) thu 32,4 gam bạc kết tủa Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo gọi tên anđehit Câu Từ metan chất vơ cần thiết khác điều chế axit fomic, axit axetic Viết phương trình hóa học phản ứng xảy Câu Để trung hòa 15 gam dung dịch 7,4% axit no, mạch hở, đơn chức X cần dùng 100 ml dung dịch NaOH 1,5M Viết công thức cấu tạo gọi tên X 58 Hóa 11 – HK2 Lý thuyết – Bài tập Câu Trung hòa 16,6 gam hỗn hợp gồm axit axetic axit fomic dung dịch natri hiđroxit thu 23,2 gam hỗn hợp hai muối a) Viết phương trình hóa học phản ứng dạng phân tử ion rút gọn b) Xác định thành phần phần trăm khối lượng chất hỗn hợp trước sau phản ứng Câu Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt dung dịch : anđehit axetic, axit axetic, glixerol, ancol etylic Viết phương trình phản ứng 59 Hóa 11 – HK2 Lý thuyết – Bài tập NHẬN BIẾT (HP CHẤT HỮU CƠ) Chất Anken, HIDROCACBON Ankien Ankin Ank-1-in Đặc trưng Lk C=C Thuốc thử Hiện tượng Dd Br2 Nhạt màu dd Br2 Dd KMnO4 R-CCH Dd AgNO3/ NH3  maøu vaøng Khí Cl2/as Khói trắng Benzen Vòng benzen Ankylbenzen liên kết với gốc Dd KMnO4, to ankyl Ancol đơn chức nhóm –OH Na nhóm DẪN XUẤT CỦA HIDROCACBON Ancol đa chức –OH liền Cu(OH)2 trở lên Andehit Axit cacboxylic −CHO −COOH Axit fomic −CHO Nhạt màu dd KMnO4 H2  Dd màu xanh lam đặc trưng Ag Cu(OH)2/ NaOH, to Cu2O  đỏ gạch Q Màu đỏ Kim loại (trước H) −COOH KMnO4 Dd AgNO3/ NH3, to Zn, Mg… Dd Na2CO3 HCOOH Nhạt màu dd Lk CC Sủi bọt H2  Sủi bọt, khí làm đục nước vôi Q Màu đỏ Dd AgNO3/ NH3, to Ag Cu(OH)2/ NaOH, to Cu2O  đỏ gạch 60