LUẬN văn THẠC sĩ chiết xuất và phân lập thành phần saponin trong rễ thân cây sâm vũ diệp (panax bipinnatifidus seem ) thu hái ở tây bắc

VN U ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI ne an dP ĐẶNG THỊ THUỲ r ma c y, KHOA Y DƢỢC CHIẾT XUẤT VÀ PHÂN LẬP THÀNH PHẦN SAPONIN TRONG THÂN RỄ CÂY SÂM VŨ DIỆP ici (PANAX BIPINNATIFIDUS SEEM.) ho ol of M ed THU HÁI Ở TÂY BẮC Co p yri gh t@ Sc KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƢỢC HÀ NỘI - 2018 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI r ne an dP ĐẶNG THỊ THUỲ ma c y, KHOA Y DƢỢC CHIẾT XUẤT VÀ PHÂN LẬP THÀNH PHẦN SAPONIN TRONG THÂN RỄ CÂY SÂM VŨ DIỆP (PANAX BIPINNATIFIDUS SEEM.) ed ici THU HÁI Ở TÂY BẮC ho ol of M KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƢỢC Khoá: QH.2013.Y TS NGUYỄN HỮU TÙNG ThS NGUYỄN THỊ HOÀNG ANH Co p yri gh t@ Sc Ngƣời hƣớng dẫn: HÀ NỘI - 2018 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U LỜI CẢM ƠN Trong trình thực khố luận tơi nhận đƣợc nhiều giúp đỡ từ y, thầy cô, bạn bè gia đình ma c Lời đầu tiên, với tất kính trọng lịng biết ơn sâu sắc, tơi xin gửi lời cảm ơn đến TS Nguyễn Hữu Tùng, giảng viên mơn Hố dƣợc Kiểm nghiệm r thuốc Khoa Y Dƣợc Đại học Quốc gia Hà Nội, ngƣời thầy hết lòng bảo, hƣớng dẫn động viên tơi suốt q trình học tập nghiên cứu khoa học ne an dP Tôi xin bày tỏ biết ơn chân thành đến thầy cô Khoa Y Dƣợc Đại học Quốc gia Hà Nội, Ths Nguyễn Thị Hoàng Anh, tạo điều kiện thuận lợi cho tơi q trình học tập làm khố luận Và tơi xin cảm ơn chị Thuỷ- Khoa Dƣợc trƣờng Đại học y dƣợc Thái Nguyên, chị Huệ bạn Phƣợng, Chuyên, Phƣơng- Khoa Y Dƣợc trƣờng Đại ed ici học Quốc gia Hà Nội đồng hành suốt thời gian qua Lời cuối cùng, xin cảm ơn gia đình, bạn bè ln bên tơi giúp đỡ ho ol of M động viên học tập sống Do thời gian thực đề tài có hạn nên khơng thể tránh khỏi thiếu sót Tơi mong nhận đƣợc ý kiến đóng góp q thầy bạn Hà Nội, ngày 09 tháng 05 năm 2018 Sinh viên Đặng Thị Thuỳ Co p yri gh t@ Sc Tôi xin chân thành cảm ơn! LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT y, DANH MỤC CÁC HÌNH DANH MỤC CÁC BẢNG ma c ĐẶT VẤN ĐỀ r Chƣơng - Tổng quan 1.1 Tổng quan chung sâm vũ diệp .2 1.1.3 Đặc điểm thực vật, phận dùng Phân bố sinh thái 1.1.5 Tác dụng dƣợc lý 1.1.7 Thành phần hoá học ne an dP 1.1.4 1.2 Tổng quan phƣơng pháp sắc ký 1.2.1 Sắc ký cột 1.2.2 Sắc ký lớp mỏng (TLC) 1.2.3 Sắc ký lỏng hiệu cao (HPLC) ed ici 1.3 Tổng quan phƣơng pháp xác định cấu trúc 1.3.1 Phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân (NMR) 1.3.2 Phƣơng pháp phân tích khối phổ (MS) 10 ho ol of M Chƣơng - Đối tƣợng phƣơng pháp nghiên cứu 11 2.1 Đối tƣợng nghiên cứu 11 2.2 Phƣơng tiện nghiên cứu 11 2.2.1 Dung mơi, hố chất .11 2.2.2 Thiết bị, dụng cụ 12 gh t@ Sc 2.3 Phƣơng pháp nghiên cứu 12 2.3.1 Phƣơng pháp xử lý chiết mẫu 12 2.3.2 Phƣơng pháp phân lập tinh chế hợp chất hoá học .12 2.3.3 Phƣơng pháp xác định cấu trúc hoá học hợp chất 12 2.3.4 Phƣơng pháp phân tích định tính hợp chất sắc ký lỏng hiệu cao 13 Co p yri Chƣơng 3- Kết thực nghiệm bàn luận 13 3.1 Chiết xuất tinh chế hợp chất saponin từ thân rễ SVD .13 3.1.1 Chiết xuất phân lập 13 3.1.2 Kiểm tra độ tinh khiết hai chất phân lập đƣợc SKLM 15 3.2 Xác định cấu trúc saponin phân lập đƣợc 16 3.2.1 Hợp chất số 16 3.2.2 Hợp chất số 19 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U 3.3 Phân tích định tính dấu vân tay hoá học hợp chất sắc ký lỏng hiệu cao 22 ma c y, Chƣơng - Bàn luận .23 4.1 Về xử lý chiết mẫu phân lập chất tinh khiết 23 4.2 Xác định cấu trúc hợp chất 24 4.3 Xây dựng dấu vân tay sắc ký dƣợc liệu SVD HPLC 24 r Chƣơng - Kết luận kiến nghị 25 5.1 Kết luận 25 5.2 Kiến nghị 26 TÀI LIỆU THAM KHẢO Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici ne an dP PHỤ LỤC LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com 13 C-NMR Carbon 13 nuclear magnetic resonance VN U DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT DEPT IR Infrared HPLC High performance liquid chromatography Proton nuclear magnetic resonance ma c r H-NMR y, DEPT Mass spectrum NMR Nuclear magnetic resonance Rf Retardation factor RP18 Reversed Phase 18 SKLM Sắc ký lớp mỏng TLC Thin layer chromatography UV Ultra violet VIS Visible Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici ne an dP MS LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ Trang Hình Cấu trúc hoá học 10 saponin tách đƣợc từ thân rễ ma c SVD y, Tên hình Hình Sâm vũ diệp (Panax bipinnatifidus Seem.) thu hái r Sapa, Lào Cai 15/07/2016 11 14 Hình Sắc ký đồ chất số số phân lập đƣợc sau 15 Hình Sơ đồ chiết phân đoạn lỏng-lỏng ne an dP Hình Sơ đồ phân lập sắc ký hợp chất tinh khiết từ phân đoạn BuOH 15 phun thuốc thử H2SO4 10% /EtOH 19 Hình Cấu trúc hóa học hợp chất số 22 ici Hình Cấu trúc hóa học hợp chất số Hình Sắc ký đồ HPLC hai saponin phân lập đƣợc 23 Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed (A), (B) cao butanol SVD LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U DANH MỤC CÁC BẢNG Tên bảng Trang Bảng Các hợp chất saponin phân lập từ SVD 16 ma c Bảng Số liệu phổ 1H 13C-NMR, DEPT hợp chất y, số 19 Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici ne an dP r Bảng Số liệu phổ 1H 13C-NMR hợp chất số LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U ĐẶT VẤN ĐỀ y, Việt Nam vùng đất nhiều loài thảo dƣợc quý đặc biệt loài thuộc chi sâm Sâm vũ diệp (Panax bipinnatifidus Seem.) thuốc quý thuộc chi Sâm (Panax) đƣợc sử dụng thuốc truyền thống có ma c tiềm để phát triển thành sản phẩm chăm sóc sức khỏe nhƣ loài khác chi Gần sâm vũ diệp đƣợc hoá bƣớc đầu đƣợc trồng thử nghiệm r số địa phƣơng nhƣ Hà Giang Lào Cai [1; 13] Về mặt y học, thân rễ sâm vũ diệp đƣợc sử dụng làm thuốc bổ có mặt số thuốc truyền thống dân tộc vùng núi Tây Bắc ne an dP Ở Việt Nam giới, tổng quan tài liệu thấy khơng có nhiều nghiên cứu thành phần hoá học tác dụng sinh học dƣợc liệu sâm vũ diệp ici Vì vậy, việc nghiên cứu cách có hệ thống thành phần hoá học tác dụng sinh học để thu thập thêm chứng khoa học nâng cao hiệu sử dụng loại dƣợc liệu quý hứa hẹn nhiều kết có giá trị khoa học thực tiễn Năm 2017 vừa qua, nhóm nghiên cứu Khoa Y Dƣợc Đại học Quốc Gia Hà Nội thực nghiên cứu bƣớc đầu thành phần hoá học thân rễ sâm vũ diệp thu ho ol of M ed hái Sapa, Lào Cai với hợp chất phân lập đƣợc từ phân đoạn phân cực ethyl acetat [7; 8] Tiếp nối nghiên cứu thực đề tài “Nghiên cứu thành phần saponin thân rễ sâm vũ diệp (Panax bipinnatifidus Seem.) trồng Tây Bắc” Kết đề tài góp phần xây dựng sở liệu thành phần hố gh t@ Sc học, từ làm tiền đề cho nghiên cứu sâu nhƣ định tính định lƣợng nhƣ nghiên cứu tác dụng sinh học loài sâm Mục tiêu đề tài bao gồm: Chiết xuất phân lập hợp chất saponin phân đoạn n-butanol thân rễ sâm vũ diệp Xác định cấu trúc hoá học saponin phân lập đƣợc Xây dựng dấu vân tay sắc ký sâm vũ diệp sắc ký lỏng hiệu cao Đề tài phần đề tài cấp Nhà nƣớc thuộc Chƣơng trình Tây Bắc “Ứng dụng giải pháp khoa học công nghệ để phát triển nguồn nguyên liệu tạo sản phẩm từ hai loài Sâm vũ diệp (Panax bipinnatifidus Seem.) Tam Co p yri thất hoang (Panax stipuleanatus H Tsai et K.M.)”, mã số: KHCN-TB.07C/13-18 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U Chƣơng - Tổng quan y, 1.1 Tổng quan chung sâm vũ diệp 1.1.1 Tên khoa học, tên đồng danh Sâm vũ diệp cịn có tên khác vũ diệp tam thất, hoa diệp tam thất, trúc tiết ma c nhân sâm, tam thất xẻ, sâm hai lần xẻ, phan xiết (Dao), hoàng liên thất, nữu tử thất, tam thất lông chim, hƣơng sơn tam thất (Trung Quốc) có tên khoa khoa học Panax bipinnatifidus Seem [1; 12] r Một số tên đồng danh SVD: Aralia bipinnatifida (Seem.) C B Clarke; Aralia quinquefolia (L.) Dec et Plan.var.major Burk; Aralia quinquefolia (L.) Dec.et Plan.var.elegantior Burk; ne an dP Panax pseudoginseng Wall.var.bipinnatifidus (Seem.) Li; Panax pseudoginseng Wall var major (Burk.) Li; Panax major Ting ex Pei; Panax pseudoginseng Wall spp Himalaicus Hara; Panax pseudoginseng Wall.var.elegantior (Burk) Hoo et Tseng; Panax Japonicus Mey.var.bipinnatifidus (Seem.) Wu et Feng [12] 1.1.2 Vị trí phân loại [2] ho ol of M ed ici Trong hệ thống phân loại thực vật Takhtajan (1987), SVD thuộc chi Nhân sâm (Panax L.), họ Ngũ gia bì (Araliaceae) Ngành Ngọc lan (Magnoliophyta) Lớp Ngọc lan (Magnoliopsida) Phân lớp Hoa hồng (Rosidae) Bộ Hoa tán (Apiales) Họ Ngũ gia bì (Araliaceae) Chi Nhân sâm (Panax L.) gh t@ Sc 1.1.3 Đặc điểm thực vật, phận dùng Cây thân thảo sống nhiều năm Thân rễ dài có nhiều đốt vết sẹo thân rụng hàng năm để lại Thân khí sinh mảnh, cao 20-30 cm, thƣờng đơn độc, mọc thẳng, rỗng giữa, có vạch dọc, thƣờng lụi tàn vào mùa đơng, mọc chồi thân từ tháng đến đầu tháng dƣơng lịch Lá kép chân vịt, gồm 2-3 mọc vịng Lá chét 5-7 (ít 3) thn, dài 2,5-14 cm, rộng 1,5-4 cm, gốc trịn, đầu thn Co p yri thành mũi nhọn, xẻ thuỳ không đều, mép có cƣa, có lơng Cụm hoa tán đơn, mọc ngọn; cuống cụm hoa 5-10 cm; cụm hoa có từ 2090 hoa; cuống hoa mảnh dài 1-1,5 cm Hoa màu trắng đục, mọc thành tán đơn thân, cánh hoa, bầu 2-3 Quả mọng, hình cầu dẹt, đƣờng kính 0,6-1,2 cm, chín màu đỏ, có chấm đen to đầu, chứa 1-2 hạt Hạt hình cầu gần LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U TÀI LIỆU THAM KHẢO y, A Tiếng việt Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chƣơng, Nguyễn Thƣợng Dong cộng (2003), Cây thuốc Động vật làm thuốc Việt Nam tập 2, Đại học, Trƣờng Đại học Dƣợc Hà Nội Bộ mơn hố phân tích (2006), Trƣờng Đại học Dƣợc Hà Nội, Hố phân tích ne an dP II, tr 17, 99-146, 173-222 r ma c NXB Khoa học Kỹ thuật, tr 711 - 714 Lê Đình Bích, Trần Văn Ơn, Thực vật học 2007, NXB Y học, Hà Nội, tr 285-286 Trần Mạnh Bình (2003), Phân tích cấu trúc hợp chất hữu cơ, Tài liệu sau Nguyễn Thƣợng Dong (2007), Sâm Việt Nam số thuốc họ nhân sâm, NXB Khoa học Kỹ thuật Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1985), Phương pháp nghiên cứu hoá học thuốc, Nhà xuất Y học, tr 8-99, 162-196, 234-242 ho ol of M ed Đỗ Văn Hào (2017), Nghiên cứu thành phần hóa học sâm vũ diệp thu hái Tây Bắc, Khóa luận tốt nghiệp, Trƣờng ĐH Quốc Gia, Hà Nội Đỗ Văn Hào, Nguyễn Thị Huệ, Nguyễn Thị Thu Thủy, Đặng Thị Ngần, Đào Thị Hồng Bích, Nguyễn Thị Hồng Anh, Dƣơng Thị Ly Hƣơng, Nguyễn Hữu Tùng (2017), “Thành phần hóa học phân đoạn ethyl acetat từ rễ sâm ici gh t@ Sc vũ diệp (Panax bipinnatifidius Seem.) thu hái Sa Pa, Lào Cai”, Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, 33 (2), 50-55 Trần Công Luận, (2002), Phân tích thành phần hóa học số tác dụng dược lý hai loài sâm vũ diệp (Panax bipinnatifidus Seem.) tam thất hoang (Panax stipuleanatus Tsai et Feng), Đề tài cấp Bộ, tr 1-65 10 Trần Công Luận, Lƣu Thảo Nguyên cộng (2009), "Nghiên cứu thành phần hóa học hai lồi sâm vũ diệp (Panax bipinnatifidus Seem.) tam thất hoang (Panax stipuleanatus H.Tsai et K.M.Feng)", Tạp chí Dược liệu, 14(1), tr 17-23 11 Nguyễn Thị Bích Ngọc (2014), Định tính saponin dược liệu Giảo cổ Co p yri lam HPLC, Khóa luận tốt nghiệp- Trƣờng ĐH Dƣợc Hà Nội 12 Nguyễn Văn Tập (2005), "Các loài thuộc chi Panax L Việt Nam", Tạp chí Dược liệu, 10(3), tr 71-76 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U 13 Nguyễn Văn Tập, Phạm Thanh Huyền (2006), "Kết nghiên cứu phân bố, sinh thái sâm vũ diệp Tam thất hoang Việt Nam", Tạp chí Dược liệu, 11(5), tr 177-180 14 Thái Phan Quỳnh Nhƣ (2001), Phƣơng pháp phân tích sắc ký lỏng hiêu ma c y, cao (HPLC), Viện kiểm nghiệm Bộ y tế 15 Lê Thị Tâm (2017), Nghiên cứu tác dụng chống ngưng tập tiểu cầu phân đoạn dịch chiết sâm vũ diệp (Panax bipinnatifidus Seem.) tam thất hoang (Panax stipuleanatus H T sai et K M Feng) in vitro, Khoá luận ne an dP thuật, tr 199 – 222; 493 – 685 r tốt nghiệp đại học, Khoa y dƣợc, ĐHQGHN 16 Viện Dƣợc liệu (2006), Nghiên cứu thuốc từ thảo dược, NXB Khoa học Kỹ 17 Viện Kiểm nghiệm thuốc Trung ƣơng (2007), Bộ y tế, Đảm bảo chất lượng thuốc số phương pháp kiểm nghiệm thuốc, tr 107 – 113, 216-250 18 Vụ khoa học đào tạo (2007), Bộ y tế, Kiểm nghiệm dược phẩm, NXB y học, tr 79-82, 84-110 ho ol of M ed ici B Tiếng anh 19 Agrawal PK (1992), "NMR spectroscopy in the structural elucidation of oligossacharides and glycosides", Phytochemistry, 31, pp 1307-1330 20 Chun Liang, Yan Ding et al (2013), "Oleanane-triterpenoids from Panax stipuleanatus inhibit NF-Κb", Journal of Ginseng Research, 37(1), pp 74-79 gh t@ Sc 21 Hu M, Ogawa K et al (1995), "Triterpenoid glucuronide saponins from root bark of Aralia armata", Phytochemistry, 39, pp 179-184 22 Liang C, Ding Y, et al (2010), "Oleanane –type triterpenoids from Panax stipuleannatus and their anticancer activities", Bioorg Med Chem Lett., 20, pp 7110-7115 23 Mahato S, Kundu A (1994), "13C NMR spectra of pentacyclic triterpenoids-a complication and some salient features", Phytochemistry, 37, pp 1517-1575 24 Shao-Xing Dai, Wen-Xing Li et al (2016), "In silico identification of anticancer compounds and plants from traditional Chinese medicine database", Co p yri Scientific Reports, 25462 25 Tung NH, Quang TH et al (2011), "Oleanolic triterpenesaponins from the roots of Panax bipinnatifidus", Chem Pharm Bull (Tokyo), 59(11), pp 14171420 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U 26 Wang D.Q., Feng B.S et al (1989), "Further study on dammarane saponins of leaves of Panax japonicus var major collected in Quinling Mountains China", Yao Xue Xue Bao, 24(8), pp 633 – 636 27 Yang W Z, Hub Y., Wu W Y., et al (2014), “Saponins in the genus Panax L r ma c y, (Araliaceae): A systemic review of their chemical diversity”, Phytochemistry, 106, pp 7-24 28 Yoshikawa M, Murakami T et al (1996), "Bioactive saponins and glycosides VII On the hypoglycemic principles from the root cortex of Aralia elata oleanolic acid Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici ne an dP Seem.: Structure related hypoglycemic activity of oligoglycoside", Chem Pharm Bull, 44(10), pp 1923-1927 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U PHỤ LỤC Phụ lục - Phiếu kết giám định mẫu Phụ lục - Phổ hợp chất số (Stipuleanosid R2 ) y, Phụ lục 2.1 Phổ ESI-MS [M-H]- chất số ma c Phụ lục 2.2 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H-NMR (MeOD, 500 MHz) chất số Phụ lục 2.3 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C-NMR – DEPT chất số r Phụ lục 2.4 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C-NMR (MeOD, 125 MHz) chất số Phụ lục - Phổ hợp chất số (araloside A methyl ester) ne an dP Phụ lục 3.1 Phổ ESI-MS [M+Na]+ chất số Phụ lục 3.2 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H-NMR (CD3OD, 400 MHz) chất số Phụ lục 3.3 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C-NMR (CD3OD, 100 MHz) chất số Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici Phụ lục Hình ảnh sắc ký lớp mỏng trình phân lập hai hợp chất LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici ne an dP r ma c y, VN U Phụ lục - Phiếu kết giám định mẫu LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U Phụ lục - Phổ hợp chất số (Stipuleanosid R2 ) Công thức: C53H84O23 Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici ne an dP r ma c y, Công thức phân tử LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici ne an dP r ma c y, Phụ lục 2.1 Phổ ESI-MS [M-H]- chất số LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici ne an dP r ma c y, Phụ lục 2.2 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H-NMR (MeOD, 500MHz) chất số LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici ne an dP r ma c y, Phụ lục 2.3 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C-NMR – DEPT chất số LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici ne an dP r ma c y, Phụ lục 2.4 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C-NMR (MeOD, 125 MHz) chất số LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com Công thức: C48H76O18 Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici ne an dP r ma c y, Công thức phân tử VN U Phụ lục - Phổ hợp chất số (araloside A methyl ester) LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici ne an dP r ma c y, Phụ lục 3.1 Phổ ESI-MS [M+Na]+ chất số LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com VN U Co p yri gh t@ Sc ho ol of M ed ici ne an dP r ma c y, Phụ lục 3.2 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H-NMR (CD3OD, 400MHz) chất số LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com 200 ht @ C:\WINNMR\COMMON\DATAM\data\Tung\PB-F223_13c.als auto rig py Co 150 ol ho Sc 176.4341 170.8524 143.1822 122.1970 107.4275 105.2706 94.1235 89.5873 85.3639 81.2064 77.0488 76.6866 76.4149 74.5296 73.4923 72.2821 69.4583 61.4643 60.7728 55.3227 52.9929 51.3546 50.8030 50.1279 49.7656 49.3046 49.2470 48.8600 48.7942 48.3332 48.2755 48.2179 48.1603 47.7486 47.6910 47.6334 47.4029 47.2464 47.1806 46.7854 46.7278 46.3820 46.0856 45.6905 45.1389 41.2942 40.9155 39.0714 38.5280 38.1081 36.2475 33.2673 32.3041 31.9336 31.8266 31.5055 29.9083 27.2821 26.7799 25.3639 24.6394 22.9270 22.3919 17.7075 16.0445 15.2706 14.4391 of ine dic 100 Me 50 an d rm ac Ph a y, PPM VN U Phụ lục 3.3 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C-NMR (CD3OD, 100 MHz) chất số U Phụ lục 4: số hình ảnh sắc ký lớp mỏng trình chiết xuất phân Co py rig ht @ Sc ho ol of Me dic ine an d Ph a rm ac y, VN lập LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com ... dP ĐẶNG THỊ THU? ?? ma c y, KHOA Y DƢỢC CHIẾT XUẤT VÀ PHÂN LẬP THÀNH PHẦN SAPONIN TRONG THÂN RỄ CÂY SÂM VŨ DIỆP (PANAX BIPINNATIFIDUS SEEM. ) ed ici THU HÁI Ở TÂY BẮC ho ol of M KHỐ LUẬN TỐT NGHIỆP... loài sâm Mục tiêu đề tài bao gồm: Chiết xuất phân lập hợp chất saponin phân đoạn n-butanol thân rễ sâm vũ diệp Xác định cấu trúc hoá học saponin phân lập đƣợc Xây dựng dấu vân tay sắc ký sâm vũ diệp. .. nghiên cứu thực đề tài “Nghiên cứu thành phần saponin thân rễ sâm vũ diệp (Panax bipinnatifidus Seem. ) trồng Tây Bắc? ?? Kết đề tài góp phần xây dựng sở liệu thành phần hoá gh t@ Sc học, từ làm tiền đề