Bài viết Một số nghiên cứu về thành phần hóa học của tinh dầu vối và dịch chiết n-hexane của lá và nụ cây vối thu hái ở tỉnh Quảng Nam, Việt Nam bổ sung thêm các thông tin về thành phần hoá học của tinh dầu vối và dịch chiết n-hexane của lá và nụ vối thu hái ở tỉnh Quảng Nam, Việt Nam.
Giang Thị Kim Liên, Đào Hùng Cường 104 MỘT SỐ NGHIÊN CỨU VỀ THÀ NH PHẦN HÓA HỌC CỦ A TINH DẦU VỐI VÀ DỊCH CHIẾT N-HEXANE CỦA LÁ VÀ NỤ CÂY VỐI THU HÁI Ở TỈ NH QUẢNG NAM, VIỆT NAM PRIMARY STUDY ON CHEMICAL COMPOUNDS OF THE ESSENTIAL OIL AND N-HEXANE EXTRACT OF CLEISTOCALYX OPERCULATUS FROM QUANGNAM VIETNAM Giang Thị Kim Liên1, Đào Hùng Cường2 Đại học Đà Nẵng; giangkimlien@gmail.com Trường Đại học Sư phạm - Đại học Đà Nẵng Tóm tắt - Tinh dầ u vối thu được bằ ng phương pháp chưng cấ t lôi cuố n nước, thành phầ n của tinh dầ u được xác đinh ̣ bằ ng phương pháp GC-MS, các cấ u tử chin ́ h gồ m: junipene (58,32%), sau đến α-humulene (11,07%), α-amorphene (7,47%) Dịch chiết n-hexane nụ vối thể hoạt tính kháng sinh tốt Thành phầ n hóa học của dich ̣ chiết n-hexane đượ c phân tić h sơ bộ phương pháp GC-MS, đã đinh ̣ danh đượ c 14 cấ u tử Đồ ng thời, từ phân đoạn của dịch chiết đã phân lập đượ c cấ u tử H2 tinh sạch Bằ ng việc phố i hợ p các phương pháp phổ: phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiề u (1H-NMR), (13C-NMR), hai chiề u HMBC, HSQC và so sánh với tài liệu tham khảo, cấu trúc của H2 đã được xác đinh ̣ là 2’, 4’ - dihydroxy - 6’ - methoxy - 3’, 5’ - dimethyl chalcone Theo tra cứu tài liệu tham khảo, chất lần phân lập từ vối Việt Nam Abstract - The essential oil of the Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr.et Perry., obtained by the steam distillation method contains these main components: junipene (58.32%), α-humulene (11.07%) and α-amorphene (7.47%), and other components that have been identified or not The n-hexane extract from Cleistocalyx operculatus has been shown to have high antibacterial activity The constituents of this extract have been investigated using GC/MS 14 components have been identified and some other components have not been identified Also, from this extract the compound H2 (2’, 4’ - dihydroxy - 6’ - methoxy - 3’, 5’ - dimethyl chalcone) has been isolated and its structure has also been determined using spectroscopic methods (1D and 2D-HMBC, HSQC-NMR) and compared with reported data According to references, it is the first time this compound has been isolated from Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr.et Perry Từ khóa - vối; 2’, 4’ - dihydroxy - 6’ - methoxy - 3’, 5’ - dimethyl chalcone; tinh dầu vối; junipene; α-humulene Key words - Cleistocalyx operculatus; 2’, 4’ - dihydroxy - 6’ - methoxy - 3’, 5’ - dimethyl chalcone; essential oil; junipene; α-humulene Đă ̣t vấ n đề Cây vối có tên khoa học Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr.et Perry., thuộc họ Sim, Myrtaceae Cây vối trồng rộng tỉnh Việt Nam để lấy nụ vối nấu nước uống, sắc lấy nước chữa bệnh da chốc đầu, ghẻ lỡ Dịch nước vối cịn có tác dụng lên vi khuẩn đường ruột, E.coli, vi khuẩn Gram (+) gây bệnh viêm da [7, 10] Theo tài liệu công bố, dịch chiết nước nụ vối có tác dụng trợ tim, bảo vệ lipid hoá tế bào gan [1, 2] Gần đây, số nhà nghiêm cứu Việt Nam rằng, dịch nụ vối có khả điều trị tiểu đường thông qua đường ức chế enzyme αglucosidase, giảm lượng đường huyết chuột [3, 4, 5] Mô ̣t số hơ ̣p chấ t flavonoid từ lá vố i đã đươ ̣c công bố có tác dụng ức chế virus gây bệnh cúm heo H1N1 [7] Chấ t DMC phân lâ ̣p từ nu ̣ vố i Trung Quố c thể hiê ̣n khả bảo vệ tế bào MIN6 chống lại trình tự chết thơng qua tác dụng bảo vệ cao ty thể [15] Trong vối có tanin, số chất khống, vitamin có khoảng 4% tinh dầu với mùi thơm dễ chịu, Lá vối tươi hay khô sắc đặc coi thuốc sát khuẩn dùng chữa nhiều bệnh da ghẻ lở, mụn nhọt Trong thực tế, nhân dân ta thường lấy vối để tươi vị nát, nấu với nước sơi lấy nước đặc gội đầu chữa chốc lở hiệu nghiệm [5] Các cơng trình cơng bố vối Việt Nam có, nhiên chưa phong phú [14] Bài báo bổ sung thêm thông tin thành phần hoá học tinh dầu vối dịch chiết n-hexane nụ vối thu hái tỉnh Quảng Nam, Việt Nam Thực nghiê ̣m 2.1 Nguyên liê ̣u, hóa chấ t và thiế t bi ̣ 2.2 Nguyên liê ̣u Lá và nụ vối thu hoạch Đông Giang, tỉnh Quảng Nam Chọn hái và nụ tươi, không bị héo, không bị hư, có kích thước đồng nhau, sau rửa làm khơ tự nhiên nhiệt độ phịng, mô ̣t phầ n tươi dùng để cấ t tinh dầ u, phầ n khô xay nhỏ thành bột để chiế t tách và phân lâ ̣p 2.3 Hóa chất thiết bị Các dung môi: n-hexane, ethyl acetate (EtOAc), ethanol (EtOH)… Sắc ký lớp mỏng (TLC) thực mỏng silicagel tráng sẵn Merck 60 F254, thuốc vanillin axit sunfuric đặc Sắc ký cột (SKC) sử dụng silical gel cỡ hạt 0,04-0,063 m hãng Merck Phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR: AVANCE 500 MHz hãng Bruker, Cộng hòa Liên bang (CHLB) Đức với TMS làm nội chuẩn cho 1H tín hiệu dung mơi làm chuẩn cho 13C-NMR Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam (số 18 Hoàng Quốc Việt, Hà Nội) Thiế t bi ̣ sắ c ký khí ghép nố i khố i phổ GC-MS Agilent technology, Mỹ Cột tách mao quản HP - 5MS (5% Phenyl Methyl Silox): 30 m x 250 μm x 0,25 μm, nhiệt độ 70°C, tăng 20°C/phút đến 160°C, sau tăng 1°C/phút đến 180°C, tiếp tục tăng 30°C/phút đến 250°C, cuối tăng 3°C/phút đến 290°C kết thúc trình Nhiệt độ injector 300°C; nhiệt độ detector 280°C, khí mang He ISSN 1859-1531 - TẠP CHÍ KHOA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG, SỐ 9(118).2017 - Quyển (20 ml/phút sau phút); áp suất: 8,1225 psi; thể tích bơm mẫu µl, tỷ lệ chia dịng 10:1, tốc độ dịng chia 9,4248 ml/phút Các thông số vận hành khối phổ (MS) điện ion hóa 70 eV; nhiệt độ nguồn ion 230°C, khoảng khối lượng m/z 30 - 600 Thành phần dịch chiết từ nụ vối xác định cách so sánh kiện phổ MS chúng với phổ chuẩn cơng bố có thư viện NIST Trung tâm Kỹ thuật Tiêu chuẩn Đo lường Chất lượng II (quatest II) (số 2, Ngô Quyền, Đà Nẵng) Các dụng cụ thiết bị khác: Thiế t bi ̣ chưng cấ t lôi cuố n nước, máy quay chân khơng, cân phân tích, cốc thủy tinh, loại pipet, giấy lọc v.v 2.4 Các nghiên cứu thực nghiệm 2.4.1 Chưng cấ t và xác ̣nh thành phầ n hóa học của tinh dầ u vố i Tinh dầ u vố i đươ ̣c chưng cấ t từ nguyên liê ̣u tươi bằ ng phương pháp chưng cấ t lơi ć n nước, có màu vàng nhạt, mùi thơm, nhẹ nước, không tan nước 2.4.2 Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của một số di ̣ch chiế t Bô ̣t nguyên liê ̣u khô ngâm chiết với dung môi n-hexane ethanol Các dich ̣ chiế t này đươ ̣c thử hoa ̣t tính kháng vi sinh vật kiểm định theo phương pháp pha loãng nồng độ Hadacek F Greger H [9] Các chủng vi sinh vật chọn để thử gồm vi khuẩn [Gram(–)] Salmonella enterica, Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Các chủng vi sinh vật [Gram(+)] bao gồm: Bacillus subtilis, Staphylococcus aureusvà Lactobacillus enterica 2.4.3 Khảo sát thành phầ n hóa học của di ̣ch chiế t n-hexane Kế t quả thử hoa ̣t tính kháng vi sinh vâ ̣t cho thấ y dich ̣ chiế t n-hexane thể hiê ̣n hoa ̣t tính tố t Chúng lựa cho ̣n dich ̣ chiế t này để khảo sát thành phầ n hóa ho ̣c của nó Mô ̣t phầ n dich ̣ chiế t được được phân tích bằ ng thiế t bi ̣ GC-MS So sánh thông số thời gian lưu cấu tử thu với thư viện chất chuẩn, độ trùng lặp đạt 98% để đinh ̣ danh các chấ t Phầ n còn la ̣i cô quay khô thu được cao chiế t n-hexane, cao chiế t này được phân tách cô ̣t sắ c ký để phân lâ ̣p và xác đinh ̣ cấ u trúc các hợp chấ t hóa ho ̣c Tiến hành SKC với hệ dung môi: n - hexan: ethyl acetate với tỷ lệ thay đổi từ : đến : thu phân đoạn, ký hiệu nH1 – nH6 Từ phân đoạn nH3 thu 18 mg chất rắn kết tinh H2, cho vệt sắc ký tròn màu vàng, với Rf = 0,6 Kế t quả và thảo luâ ̣n 3.1 Kết xác đinh ̣ thành phần hóa học tinh dầu vối Các cấu tử tinh dầu vố i xác định thành phần %, định danh xác định công thức cấu tạo (CTCT) phương pháp sắc ký khí – khối phổ GC-MS Kết định danh thành phần hoá học tinh dầu vối phương pháp GC-MS trình bày Bảng Bảng Kết định danh thành phần tinh dầu vố i STT Tên hợp chất γ-terpinene Thời gian lưu 5,699 Diện Công thức tích phân tử peak % (CTPT) 0,09 C10H16 105 Trans-pinocarveol 7,140 0,04 C10H16O β-cyclocitral 7,829 0,54 C10H16O ð-elemene 9,583 0,03 C15H24 α-cedrol 9,752 0,32 C10H16O Isoterpinolene 9,894 1,16 C10H16 α-copaene 10,057 0,15 C15H24 Bicyclogermacrene 10,113 1,49 C15H24 Cadinene 10,568 0,06 C15H24 10 Junipene 10,771 58,32 C15H24 11 Alloaromadendrene 10,966 2,59 C15H24 12 α-humulene 11,165 11,07 C15H24 13 α-amorphene 11,425 7,47 C15H24 14 α-selinene 11,668 2,81 C15H24 15 α-gurjunene 11,790 0,64 C15H24 16 ð-cadinene 11,987 4,13 C15H24 17 γ-gurjunene 12,231 0,39 C15H24 18 Caryophyllene oxide 12,365 0,19 C15H24O 19 (-)-β-pinene 12,558 0,08 C10H16 20 Veridiflorol 12,863 0,48 C15H26O 21 Cis-α-bisabolene 12,932 0,06 C15H24 22 β-ionone 12,985 0,73 C13H20O 23 Torreyol 13,106 0,19 C15H26O 24 (+)-aromadendrene 13,239 4,73 C15H24 25 Carotol 13,319 0,26 C15H26O 26 ð-cadinol 13,406 0,19 C15H26O 27 β-guaiene 13,464 0,12 C15H24 28 α-cadinol 13,574 1,28 C15H26O 29 Retinene 13,923 0,04 C20H28O 30 Spathulenol 14,319 0,01 C15H24O 31 Clovene 14,369 0,02 C15H24 32 Cembrene 14,659 0,01 C20H32 33 Elemol 15,227 0,06 C15H26O 34 Widdrene 15,336 0,02 C15H24 35 β-bisabolene 15,903 0,01 C15H24 36 Trans-caryophyllene 16,731 0,07 C15H24 37 α-patchoulene 16,913 0,04 C15H24 38 Patchulane 17,590 0,03 C15H24 39 Cholestane, 4,5- 18,428 epoxy-, (4.α,5.α.) 0,02 C27H48 40 Isopulegol 21,435 0,01 C10H18O 41 Urs-12-en-28-al 22,918 0,03 C30H48O 42 Canophyllal 24,304 0,01 C30H48O Bảng cho thấy có 42 cấu tử định danh Trong đó, có 10 chất có hàm lượng lớn 1% với cơng thức cấu tạo trình bày Bảng Kết nghiên cứu thành phầ n tinh dầ u vố i của Nepal đinh ̣ danh đươ ̣c 15 cấ u tử chính, đó các cấ u tử có hàm lươ ̣ng lớn là myrecene (69,7%), (E)--ocimene (12,24%), (Z)--ocimene (4,79%) và linalool (4,08%) Từ sự so sánh cho thấ y có sự khác biê ̣t rõ rê ̣t về thành phầ n tinh dầ u Giang Thị Kim Liên, Đào Hùng Cường 106 n–hexane ethanol trình bày Bảng vớ i của Viê ̣t Nam và Nepal [13] Bảng Các hợp chất có hàm lượng lớn tinh dầu vối STT Tên hợp chất Junipene Thơi gian % peak lưu 10,771 Bảng Kết thử hoạt tính kháng sinh của dịch chiết n–hexane ethanol CTCT 58,32 Vi sinh vật kiểm định Gram (+) Gram (-) α-humulene 11,165 11,07 α-amorphene 11,425 7,47 (+)aromadendre 13,239 ne 4,73 ð-cadinene 11,987 4,13 α-selinene 11,668 2,81 Alloaromade ndrene Bicyclogerm acrene α-cadinol 10 Isoterpinolene 10,996 10,113 13,574 9,894 2,59 ethanol Staphylococcus aureus 2,42 76,44 Bacillus subtilis 87,55 >128 Lactobacillus enterica >128 >128 Salmonella enterica >128 >128 Escherichia coli >128 >128 Pseudomonas aeruginosa >128 >128 Kết từ Bảng cho thấy, dịch chiết n–hexane từ nụ vối hoạt tính ức chế phát triển chủng cầu khuẩn gram (+) staphylococcus aureus (một loại cầu khuẩn gây mủ vết thương, vết bỏng, gây viêm họng, nhiễm trùng có mủ da quan nội tạng) với IC50 = 2,42 μg/ml bacillus subtilis (sinh bào tử, thường không gây bệnh) với IC50 = 87,55 μg/ml Không thể hoạt tính vi sinh vật cịn lại với IC50 < 128 μg/ml Dịch chiết ethanol từ nụ vối hoạt tính ức chế phát triển chủng cầu khuẩn gram (+) staphylococcus aureus với IC50 = 76,44 μg/ml Khơng thể hoạt tính vi sinh vật lại với IC50 < 128 μg/ml Từ kế t quả thử hoa ̣t tính này lựa chọn dịch chiết n-hexane để khảo sát thành phần hoá học phân lập chất 3.3 Thành phầ n hóa học dich ̣ chiế t n-hexane Thành phần hóa học dịch chiết n-hexane khảo sát sơ phương pháp GC – MS, so sánh với thư viện phổ chuẩn Có 14 cấu tử dịch chiết định danh trình bày Bảng 4, lại cấu tử chưa định danh Bảng Thành phần định danh của dịch chiết n-hexane STT Thời gian Diện tích lưu (phút) peak (%) 4,705 0,44 6,202 0,60 7,693 0,49 8,302 0,22 10,310 11,237 0,37 0,30 11,875 0,46 12,350 0,40 14,241 0,74 10 11 12 13 14 16,869 17,421 19,695 36,892 42,068 0,46 6,88 9,74 0,83 7,77 1,49 1,28 1,16 3.2 Kết thử hoạt tính kháng sinh của các dich ̣ chiế t Kết thử hoạt tính kháng sinh dịch chiết IC50 (μg/ml) N-hexan Tên hơ ̣p chấ t Benzaldehyde Acetophenone Benzoic acid Bicyclo [3.1.1] hept-3-en-2one,4,6,6-trimethyl-, (1s) - buten - - one, - phenyl -, (E) Trans - cinnamic acid Naphthalene, 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 8a -octahydro - - methyl - methylene - - (1 - methylethyl) Naphthalene, 1, 2, 4a, 5, 6, 8a - hexahydro - 4, - dimethyl - (1 - methylethyl) Naphthalene, 1, - dimethyl - (1 - methylethyl) Hexadecanoic acid, methyl ester N - hexadecanoic acid Cis - - dodecen - - yl acetate Gama - tocopherol Gama - sitosterol ISSN 1859-1531 - TẠP CHÍ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG, SỐ 9(118).2017 - Quyển Dựa vào Bảng nhận thấy, với dung môi n - hexan định danh 14 cấu tử Cấu tử có hàm lượng lớn 5% n - hexadecanoic acid (6,88%); gama - sitosterol (7,77 %); cis - - dodecen - - yl axetat (9,74%) Cấu tử có hàm lượng nhỏ 5% lớn 0,5% Gama - Tocopherol (0,83%); naphthalene, 1,6 - dimethyl - - (1- methylethyl) - (0,74%) Các cấu tử lại có hàm lượng thấp hợp chất khác chưa đươ ̣c đinh ̣ danh đươ ̣c bằ ng phương pháp GC-MS Để làm rõ thành phầ n các cấ u tử chưa đinh ̣ danh, phầ n cao chiế t còn la ̣i đươ ̣c phân tách bằ ng SKC để phân lâ ̣p Chấ t H2 là chấ t rắ n kế t tinh có màu vàng, ESI-MS cho kế t quả [M+H]+ = 299,3, từ đó M = 298,3 Phổ 1H-NMR (δ ppm, 500 MHz) chất H2 cho thấy có tín hiệu 18 proton Phổ 13C-NMR cho thấy xuất tín hiệu 18 carbon (trong có hai carbon có độ dịch chuyển) Dữ liệu phổ 13C-DEPT cho thấy H2 có nhóm –CH3, nhóm –OCH3, carbon bậc (nhóm >C=), nhóm =CH-, nhóm >C=O Các nhóm thể cụ thể Bảng Bảng Dữ liệu phổ 13C – NMR chất H2 13C (ppm) 7,57 Nhóm chức –CH3 8,25 –CH3 62,35 –OCH3 106,61 >C= 108,91 >C= 109,08 >C= 126,76 =CH– 128,42 =CH– 128,94 =CH– 130,20 =CH– 135,41 >C= 142,89 =CH– 158,89 >C= 159,28 >C= 162,08 >C= 193,39 >C=O Phân tích số liệu phổ ESI-MS và NMR, các đă ̣c trưng nhóm chức cho phép dự đoán chất H2 flavonoid có CTCT 2’, 4’ - dihydroxy - 6’ - methoxy 3’, 5’ - dimethyl chalcone, CTPT C18H18O4, M = 298,3 Công thức cấu tạo chất H2 khẳng định thêm nhờ việc phân tích tín hiệu phổ 1H – NMR (δ ppm, 500 MHz) chất H2 cho thấy có tín hiệu 18 proton Các tín hiệu δ = 2,13 (s) xuất tín hiệu proton 2,15 (s) xuất tín hiệu proton, chứng tỏ proton nhóm –CH3 Tín hiê ̣u δ = 3,66 (s), chuyển dịch phía trường thấp so với tín hiê ̣u của nhóm –CH3 là tương ứng với proton của nhóm –OCH3 Tại δ = 7,40 (m) thấy xuất tín hiệu proton đặc trưng cho nhóm –CH vịng thơm, dẫn đến phổ 13 C – NMR có hai carbon cùng ̣ chủ n dich ̣ hóa ho ̣c 107 Tại δ = 7,64 (d) thấy xuất tín hiệu proton, nhóm –CH vịng thơm, chứng tỏ carbon số số trùng Tín hiê ̣u ta ̣i δ = 13,59 (s) ứng với proton nhóm –OH Cấu trúc chất H2 khẳng định thêm dựa vào tương tác H C thể phổ HMBC: H2 → C4, Cβ, H3 → C1, C3, C5, H4 → C2, C6, H5 → C1, C3, C5, H6 → C4, Cβ, Hα → C1, Cβ, CC=O, Hβ → Cα, C2, C6, CC=O Tín hiê ̣u của các nguyên tử C2’; C4’ và C6’ chuyể n dich ̣ về phía trường thấ p thể hiê ̣n liên kế t của nguyên tử C với nguyên tố có đô ̣ âm điê ̣n cao là O, cho phép nhâ ̣n biế t vi tri ̣ ́ các nhóm thế –OH và –OCH3 vòng benzen Đồ ng thời phổ HMBC cũng thể hiê ̣n rõ các tương tác xa giữa proton của nhóm –CH3 nố i với C ở vi ̣ trí 5’ với C5’; proton H của các –CH3 nố i với C ở vi ̣ trí 3’ với C3’; proton H của nhóm methoxy –OCH3 nố i với C ở vi ̣trí 6’ với C6’; proton của nhóm –OH nố i với C ở vi ̣ trí 2’ với C2’ và proton của nhóm –OH nố i với C ở vi ̣trí 4’ với C’ mô ̣t lầ n nữa đã khẳ ng đinh ̣ các vi ̣ trí nhóm thế vòng benzen của chấ t H2 phù hơ ̣p với chấ t DMC Các tương tác trực tiếp C-H cấ u trúc DMC thể rõ ràng phổ HSQC: C H nhóm methyl – CH3 vị trí 3’, 5’và nhóm methoxy –OCH3 vị trí 6’; C-H nhóm methine –CH vị trí carbon số 2, 3, 4, 5, 6, α, β Tại vị trí C1 khơng xảy tương tác Phổ 13C - NMR, 1H – NMR chất H2 so sánh với tài liệu tham khảo (TLTK) [12], thể Bảng Bảng Số liê ̣u phổ 13C-NMR, 1H – NMR chất H2 chấ t so sánh Vị trí 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ 6’ 2’ 3’ 5’ 6’ α β CO 13C-NMR Chấ t H2 135,41 128,42 128,94 130,20 128,94 128,42 109,08 162,08 106,61 159,28 108,91 158,89 7,57 8,25 62,35 126,76 142,89 193,39 13C-NMR TLTK [12] 134,9 127,9 128,4 129,7 128,4 127,9 108,6 161,6 106,1 158,7 108,4 158,4 7,1 7,7 61,9 126,2 142,4 192,9 – NMR Chấ t H2 – NMR TLTK [12] 7,64 (d) 7,40 (m) 7,40 (m) 7,40 (m) 7,64 (d) 7,65 (d; 7,2) 7,41(m) 7,41 (m) 7,41 (m) 7,65 (d; 7,2) 1H 1H 13,59 (s) 13,60 (s) 2,13 (s) 2,14 (s) 2,15 (s) 2,16 (s) 3,66 (s) 3,66 (s) 7,98 (d, 15,5) 7,99 (d; 15,7) 7,84 (d, 15,5) 7,84 (d; 15,7) Qua việc phân tích phổ 13C - NMR, 1H - NMR, phổ DEPT, phổ HMBC, HSQC so sánh với TLTK [12] khẳng định chất H2 2’, 4’ - dihydroxy - 6’ methoxy - 3’, 5’ - dimethyl chalcone (DMC), có công thức cấu tạo Hình Giang Thị Kim Liên, Đào Hùng Cường 108 HO CH3 5' TÀI LIỆU THAM KHẢO CH3 O 4' 6' 3' H3C 1' 2' OH O Hình Cấ u trúc của chấ t DMC Hợp chất 2',4'-dihydroxy-6'-methoxy-3', 5'-dimethylchalcone (DMC) phân lập từ lồi Psorothamnus polydenius [12] cơng bố có tác dụng ức chế tế bào ung thư [5] Chấ t này cũng được phân lập từ nụ vố i Cleistocalyx operculatus thu hái ta ̣i Trung Quố c và được công bố thể hiê ̣n tác dụng chống tự chết tế bào, tế bào MIN6 bị gây tổn hại H2O2 Những kết nghiên cứu chứng minh rõ ràng DMC bảo vệ tế bào MIN6 chống lại q trình tự chết thơng qua tác dụng bảo vệ cao ty thể, DMC có tiềm lớn loại thuốc dùng chăm sóc bệnh tiểu đường [15] Theo tra cứu tài liệu công bố, chất DMC lần phân lập từ dich ̣ chiế t n-hexane của nu ̣ và lá vối Việt Nam Kết luận Đã định danh 42 chất có mặt tinh dầu vối, cấu tử chủ yếu thuộc nhóm monoterpene, secquiterpene, diterpene bao gồm dẫn xuất phenol, ancol, xeton , cấu tử chiếm hàm lượng lớn junipene (58,32%), sau đến α-humulene (11,07%), α-amorphene (7,47%), ð-cadinene (4,13%), (+)aomadendrene (4,73%) cấu tử khác, ngồi cịn số cấu tử chưa định danh Dịch chiết n–hexane từ nụ vối hoạt tính ức chế phát triển chủng cầu khuẩn gram (+) staphylococcus aureus với IC50 = 2,42 μg/ml bacillus subtilis với IC50 = 87,55μg/ml Khảo sát GC-MS định danh 14 cấu tử từ dịch chiết n–hexane từ nụ vối Cũng từ dịch chiết phân lập chất 2’, 4’ - dihydroxy - 6’ - methoxy 3’, 5’ - dimethyl chalcone Lời cảm ơn: Cơng trình hồn thành với tài trợ kinh phí đề tài khoa học cơng nghệ Bộ Giáo dục Đào tạo, mã số KYTH-58 [1] Byung – Sun Min, Cao Van Thu, Nguyen Tien Dat, Nguyen Hai Dang, Han – Su Jang, Tran Manh Hung, “Antioxidative Flavonoids from Cleistocalys Bubs”, Publication collection, 2008, pp 1725-1728 [2] Byung – Sun Min, To Dao Cuong, Joon Seok Lee, Mi Hee Woo, Tran Manh Hung, “Cholinesterase inhibitors from Cleistocalyx operculatus buds”, Arch Pharm Res, 33 (10), 2010, pp 1665-1670 [3] Bộ môn Dược liệu, Phương pháp nghiên cứu dược liệu, Trường Đại học Y Dược Thành phố Hồ Chí Minh, 2012 [4] Võ Văn Chi, Từ điển thuốc Việt Nam, Nhà xuất Y học, 2012, trang 1186-1188 [5] Chun – Lin Ye, Jian – Wen liu, Dong – Zhi Wei, Yan – Hua Lu, Feng Qian, “In vitro antitumor activity by 2’, 4’ – dihydroxy – 6’ – methoxy – 3’, 5’ – dimethylchalconein a solid human carcinoma xenograft model”, Cancer chemother pharmacol, 55, 2005, pp 447-452 [6] To Dao Cuong, Tran Binh Tung, Phương Thien Thuong, Yoo SS, Kim EH, Kim SK, Oh WK, “C-Methylated flavonoids from Cleistocalyx operculatus and their inhibitory effects on novel ìnluenza A (H1N1)”, J Nat Prod, 73 (10), 2010, 1636-1642 [7] Nguyen Thi Dung, Jung Min Kim, Sun Chul Kang, “Chemical composition, antimicrobial and antioxidant activities of the essentialoil and the ethanol extract of Cleistocalyx operculatus (Roxb.) Merr and Perrybuds”, Food and chemical Toxicology, 46, 2008, pp 3632-3639 [8] Nguyen Thi Dung, Vivek K Bajpai, Jung In Yoon, Sun Chul Kang, “Anti – inflammatory effects of essential oil isolated from the bubs of Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr and perry”, Food and chemical toxicology, 47, 2009, pp 449-453 [9] Franz Hadacek, Harald Greger, “Testing of Antifungal Natural Products: Methodologies, Comparability of Results and Assay Choice”, Phytochemical analysis, 2000, pp 137-147 [10] Hồng Văn Lựu, Nghiên cứu thành phần hóa học số thuộc họ sim (Myrtaceae) Nghệ An, Luận án phó tiến sỹ Khoa học Hóa học – Đại học Quốc gia Hà Nội, Trường Đại học Sư phạm, 1996 [11] Truong Tuyet Mai, Nguyen Van Chuyen, “Anti – hyperglycemic activity of an aqueous extract from flower bubs of Cleistocalyx operculatus (roxb.) Merr and Perry”, Biosci, Biotechnol Biochem, 71 (1), 2007, pp 69-76 [12] Manar M Salem and Karl A Werbovetz, “Antiprotozal Compounds from Psorothamnus polydenius”, J Nat Prod, 68, 2005, pp 108-111 [13] Noura S Dosoky, Suraj K Pokharel, William N Setzer, “Leaf essential oil composition, antimicrobial and cytotoxic activities of Cleistocalyx operculatus from Hetaudau, Nepal”, American Journal of Essential oils and Natural Product, (1), 2015, pp 34-37 [14] Đỗ Thị Thanh, Nghiên cứu vối Việt Nam, Khóa luận tốt nghiệp Đại học Quốc gia Hà Nội, 2006 [15] Yingdi Luo, Yanhua Lu, “2’, 4’ - dihydroxy - 6’ - methoxy - 3’, 5’ - dimethyl chalcone inhibits apoptosis of MIN6 cells via improving mitochondrial function”, Original Articles, Pharmazie, 67, 2012, pp 798-803 (BBT nhận bài: 04/08/2017, hoàn tất thủ tục phản biện: 18/08/2017) ... ̣t tính này lựa chọn dịch chiết n-hexane để khảo sát thành phần hoá học phân lập chất 3.3 Thành phầ n hóa học dich ̣ chiế t n-hexane Thành phần hóa học dịch chiết n-hexane khảo sát sơ phương... học tinh dầu vối Các cấu tử tinh dầu vố i xác định thành phần %, định danh xác định công thức cấu tạo (CTCT) phương pháp sắc ký khí – khối phổ GC-MS Kết định danh thành phần hoá học tinh dầu vối. .. 137-147 [10] Hoàng Văn Lựu, Nghiên cứu thành phần hóa học số thu? ??c họ sim (Myrtaceae) Nghệ An, Luận án phó tiến sỹ Khoa học Hóa học – Đại học Quốc gia Hà Nội, Trường Đại học Sư phạm, 1996 [11] Truong