Bài 5 Glucozơ I Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên Glucozơ là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của[.]
Bài 5: Glucozơ I Tính chất vật lý trạng thái tự nhiên - Glucozơ chất rắn, tinh thể khơng màu, dễ tan nước, có vị khơng đường mía - Glucozơ có hầu hết phận lá, hoa, rễ, chín Đặc biệt glucozơ có nhiều nho chín nên cịn gọi đường nho Quả nho chín chứa nhiều glucozơ - Trong mật ong có nhiều glucozơ (khoảng 30%) Glucozơ có thể người động vật Trong máu người có lượng nhỏ glucozơ, khơng đổi (khoảng 0,1 %) II Cấu tạo phân tử Glucozơ có công thức phân tử C6H12O6 Để xác định cấu tạo glucozơ người ta vào thí nghiệm sau: - Glucozơ có phản ứng tráng bạc, tác dụng với nước brom tạo thành axit gluconic, chứng tỏ phân tử có nhóm CH=O - Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ phân tử glucozơ có nhiều nhóm OH ở vị trí kề - Glucozơ tạo este chứa gốc CH3COO, phân tử có nhóm OH - Khử hồn tồn glucozơ thu hexan Vậy nguyên tử C phân tử glucozơ tạo thành mạch không nhánh ⇒ Glucozơ hợp chất tạp chức, dạng mạch hở phân tử có cấu tạo anđehit ancol chức Cơng thức cấu tạo dạng mạch hở sau: CH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO - Trong thực tế, glucozơ tồn chủ yếu hai dạng mạch vòng: α – glucozơ β – glucozơ III Tính chất hóa học Glucozơ có tính chất anđehit đơn chức ancol đa chức (poli ancol) Tính chất ancol đa chức a Tác dụng với Cu(OH)2 Ở nhiệt độ thường, dung dịch glucozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồngglucozơ có màu xanh lam: 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O phức đồng - glucozơ → Phản ứng chứng minh glucozơ có nhiều nhóm OH vị trí kề Phức đồng - glucozơ b Phản ứng tạo este - Glucozơ tạo este chứa gốc axit axetic phân tử tham gia phản ứng với anhiđrit axetic, có mặt piriđin CH2OH(CHOH)4CHO + 5(CH3CO)2O → CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO + 5CH3COOH → Phản ứng dùng để chứng minh phân tử glucozơ có nhóm OH Tính chất anđehit a Oxi hóa glucozơ dung dịch AgNO3/ NH3 (phản ứng tráng bạc) - Dung dịch AgNO3 NH3 oxi hóa glucozơ tạo thành muối amoni gluconat bạc kim loại: HOCH2[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O HOCH2[CHOH]4COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 Phản ứng tráng gương glucozơ b Oxi hóa glucozơ Cu(OH)2 - Trong mơi trường kiềm, Cu(OH)2 oxi hố glucozơ tạo thành muối natri gluconat, đồng(I) oxit nước CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH[CHOH]4COONa + Cu2O (↓ đỏ gạch) + 3H2O - Chú ý: Glucozơ làm màu dung dịch brom: CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O → CH2OH[CHOH]4COOH+ 2HBr c Khử glucozơ hiđro - Khi dẫn khí hiđro vào dung dịch glucozơ đun nóng (xúc tác Ni), thu poliancol có tên sobitol: CH2OH[CHOH]4CHO + H2 CH2OH[CHOH]4CH2OH Sobitol Phản ứng lên men Khi có enzim xúc tác, glucozơ dung dịch bị lên men cho ancol etylic khí cacbonic : C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑ IV Điều chế, ứng dụng Điều chế Trong công nghiệp, glucozơ điều chế cách thủy phân tinh bột với xúc tác HCl loãng enzim (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 Ngoài thủy phân xenlulozơ (trong vỏ bào, mùn cưa, … nhờ xúc tác HCl đặc) thành glucozơ để làm nguyên liệu sản xuất ancol etylic Ứng dụng - Glucozơ chất dinh dưỡng dùng làm thuốc tăng lực cho người già, trẻ em người ốm - Trong cơng nghiệp glucozơ chuyển hóa từ saccarozơ để tráng gương, tráng ruột phích sản phẩm trung gian sản xuất ancol etylic từ nguyên liệu có tinh bột xenlulozơ V Fructozơ - Một đồng phân glucozơ có nhiều ứng dụng fructozơ - Fructozơ có cơng thức cấu tạo dạng mạch hở là: CH2OH - CHOH - CHOH - CHOH - CO - CH2OH a Tính chất vật lí - Fructozơ chất rắn kết tinh, dễ tan nước, có vị đường mía, có nhiều dứa, xoài … - Đặc biệt mật ong có tới 40% fructozơ làm cho mật ong có vị sắc b Tính chất hóa học - Tương tự glucozơ, fructozơ tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch phức màu xanh lam (tính chất ancol đa chức); cộng H2 cho poliancol (tính chất nhóm cacbonyl) - Tương tự glucozơ, fructozơ bị oxi hóa dung dịch AgNO3/ NH3 Cu(OH)2 môi trường kiểm - Trong mơi trường trung tính axit, fructozơ khơng thể tính khử anđehit, mơi trường kiềm, fructozơ lại có tính chất có chuyển hóa glucozơ fructozơ Fructozơ Glucozơ * Chú ý: Fructozơ không phản ứng với dung dịch nước brom khơng có phản ứng lên men ... loại: HOCH2[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O HOCH2[CHOH]4COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 Phản ứng tráng gương glucozơ b Oxi hóa glucozơ Cu(OH)2 - Trong mơi trường kiềm, Cu(OH)2 oxi hố glucozơ tạo thành muối... CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH[CHOH]4COONa + Cu2O (↓ đỏ gạch) + 3H2O - Chú ý: Glucozơ làm màu dung dịch brom: CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O → CH2OH[CHOH]4COOH+ 2HBr c Khử glucozơ hiđro -... thường, dung dịch glucozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồngglucozơ có màu xanh lam: 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O phức đồng - glucozơ → Phản ứng chứng minh glucozơ có nhiều nhóm