Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn chloroform từ lá cỏ Lào (chromolaena odora l. asteraceae).pdf

Bộ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC NGƯYỄN TẤT THÀNH ĐỒN THÀNH LN NGHIÊN CỨU THÀNH PHÀN HĨA HỌC PHÂN ĐOẠN CHLOROFORM TỪ LÁ CỎ LÀO (CHROMOLAENA ODORATA L., ASTERACEAE) KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP Dược sĩ ĐẠI HỌC TP HỊ CHÍ MINH - NĂM 2019 Bộ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC NGUYỄN TẤT THÀNH ĐOÀN THÀNH LUÂN NGHIÊN CỨU THÀNH PHÀN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN CHLOROFORM TỪ LÁ CỎ LÀO (Chromolaena odorata L., Asteraceae) Chuyên ngành: Sản xuất phát trỉến thuốc KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Dược ĐẠI HỌC Giảo viên hướng dân: ThS DS Bùi Hoàng Minh ThS DS Lưu Huỳnh Ngọc Dũng TP HỒ CHÍ MINH - NĂM 2019 LỜI CẢM ƠN Suốt tháng thực khóa luận, đề tài nhận nhiều giúp đỡ từ: ThS Ds Bùi Hồng Minh, người ln đồng hành dan cho em suốt trình thực đề tài, em xin câm ơn Thầy tất u mến q trọng, Thầy ln tận tình hướng dẫn, cổ vũ truyền đạt kiến thức kinh nghiệm quý báu giúp em hoàn thiện kỹ cịn thiếu sót Điều mà em trân q tình cảm thầy dành cho em dành cho môn dược liệu, Thầy cho em hiếu cảm giác yêu thích, dam mê với điều làm làm Với Thầy: “Nghiên cứu dược liệu khơng kiến thức, mà cịn dam mê - cot lõi, động lực thúc đẩy thân tiến bộ, không khảm phá cải hay, cải lạ, mà khám phá người ta Em gửi lời cảm ơn chân thành đến ThS Ds Lưu Huỳnh Ngọc Dũng, Thầy ln theo dõi suốt trình em thực đề tài, thầy người cho em nhiều gợi ý’ giúp em giải vấn đề phát sinh trình thực hiện, Thầy ln quan tâm, hỏi han ln động viên khích lệ, tạo cho em nhiều động lực để em hoàn thành tốt đề tài nhận Em xin gừi lời cảm ơn chân thành đến tập the quý thầy cô Bộ môn dược liệu trường Đại học Nguyễn Tất Thành ho trợ tạo điều kiện tốt cho việc thực nghiên cứu Cám ơn Khoa Dược trường Đại học Nguyễn Tất Thành tạo hội cho em thực khóa luận Cảm ơn bạn em monitor Bộ môn Dược liệu giúp đỡ, cổ vũ động viên suốt trình thực đề tài Con cảm ơn ba mẹ gia đình ln cho dựa vững chắc, ủng hộ dõi theo bước trưởng thành Xin chân thành cám ơn! LỜI CAM ĐOAN Tôi cam đoan cơng trình nghiên cứu tơi Các so liệu kết nêu khóa luận trung thực chưa công bố cơng trình khác Tp Hồ Chí Minh, ngày tháng năm 2019 Chừ ký sinh viên Đoàn Thành Luân MỤC LỤC DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT iv DANH MỤC HÌNH V DANH MỤC BẢNG vii CHƯƠNG 1.1 TÓNG QUAN TÀI LIỆU NGHIÊN cúu Thực vật học 1.1.1 Chi Chromolaena 1.1.2 Loài Chromolaena odoratci L 1.1.3 Vị trí phân loại bảng hệ thong thực vật 1.1.4 Mô tả thực vật 1.1.5 Sinh thải phản bố 1.1.6 Bộ phận dùng 1.2 Tổng quan thành phần hóa học 1.3 Tác dụng dược lý 1.3.1 Chong oxy hóa 1.3.2 Làm lành vết thương 1.3.3 Hoạt tỉnh đông máu 10 1.3.4 Khảng khuẩn 11 1.3.5 Khảng viêm 12 1.3.6 Chống khối u, ức chế phát triền tế bào ung thư 13 1.3.7 Độc tỉnh 14 1.4 Một số kinh nghiệm sử dụng cỏ Lào dân gian 15 CHƯƠNG 2.1 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN cứu 16 Đối tượng nghiên cứu 16 2.1.1 Đổi tượng nghiên cứu 16 2.1.2 Dụng cụ, trang thiết bị 16 2.2 Phương pháp nghiên cứu 17 2.2.1 Khảo sát sơ thành phần hóa học lồi c odorata L 17 2.2.2 Chiết xuất phân lập 17 CHƯƠNG KẾTQUẢ VÀ BÀN LUẬN 20 3.1 Độ ẩm 20 3.2 Khảo sát sơ thành phần hóa học lồi c odorata L 20 3.3 Chiết xuất dược liệu 20 3.3.1 Chiết xuất cao toàn phần 20 3.3.2 Chiết xuất cao phân đoạn 20 3.4 Phân lập 21 3.4.1 Phân đoạn CHCIị 21 3.4.2 Phân đoạn IV 24 3.4.3 Phân đoạn V 26 3.4.4 Phản đoạn 26 3.5 Kiểm tra độ tinh khiết hợp chất phân lập 28 3.5.1 Kiểm tra độ tinh khiết hợp chất phân lập từ sắc ký cột tài .28 3.5.2 Kiểm tra độ tinh khiết hợp chất phân lập từ phản đocựỉ IV 28 3.5.3 Kiểm tra độ tinh khiết hợp chất CIO từ phân đoạn V 30 3.5.4 Kiểm tra độ tinh khiết hợp chất phân lộp từ phân đoạn 30 3.6 Xác định cấu trúc hợp chất 32 3.6.1 Xác định cẩu trúc C1 32 3.6.2 Xác định cấu trúc C3 35 ii 3.6.3 Xác định cấu trúc C4 38 3.6.4 Xác định cấu trúc C8 41 3.6.5 Xác định cấu trúc C9 43 3.6.6 Xác định cẩu trúc CIO 45 3.6.7 Xác định cấu trúc Cll 47 3.6.8 Xác định cấu trúc C12 49 3.6.9 Xác định cẩu trúc C13 51 3.6.10 Xác định cẩu trúc C14 53 3.7 Bàn luận 55 3.7.1 đối tượng nghiên cứu 55 3.7.2 kết trình chiết xuất 55 3.7.3 kết phân lập 55 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 57 4.1 Kết luận 57 4.2 Đề nghị 57 TÀI LIỆU THAM KHẢO DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC iii DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT ABTS 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazolin-6-sulphonic acid) COSY Collerated Spectroscopy - (phổ) tương quan 'H-'H CTCT Công thức cấu tạo CTPT Công thức phân tử d doublet dd doublet of doublet DMSO Dimethyl sulfoxid đvC Đơn vị carbon EtOAc Ethyl acetat EtOH Ethanol HC1 Acid hydrochloric HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation HPLC High Performance Liquid Chromatography HSQC Heteronuclear Single Bond Correlation IC50 Half maximal inhibitory concentration MS Mass Spectrometry - Phô khôi /7-BuOH /7-buthanol NF-kB Nuclear Factor-kappa B /7-hex 77-hexan NMR Nuclear Magnetic Resonance - Cộng hưởng từ hạt nhân PE Petrolium ether PTK Phân tử khối s singlet TMS Tetramethylsilan uv Ultraviolet - tử ngoại vs Vanillin-sulfuric IV DANH MỤC HÌNH Hình 1.1 Đặc điếm hình thái c odorata L Hình 1.2 Cấu trúc so flavonoid từ loài c odorataL Hình 1.3 Cấu trúc so triterpen từ loài c odorataL Hình 1.4 Cấu trúc so alkaloid từ loài c odorataL Hình 1.5 Cấu trúc so cấu từ tinh dầuc odorata L Hình 1.6 Cấu trúc so acid béo từ loài c odorataL Hình 1.7 Cấu trúc số anthraquinon phân lập từ loàic odorata L Hình 2.1 Quy trình chiết xuất phân lập dự kiến 18 Hình 3.1 Sơ đo ket quy trình chiết xuất 21 Hình 3.2.Sắc ký đo hệ dung mơi phân tích phân đoạn CHCỈ3 22 Hình 3.3 Sac ký đo phân đoạn cột tài phân đoạn CHCI3 23 Hình 3.4 Sắc ký đo phân đoạn cột co điển phân đoạn IV 25 Hình 3.5 Sắc ký đo phân đoạn từ cột co điển phân đoạn 27 Hình 3.6 Sac ký kiêm tinh khiết hợpchất phân đoạn cột nhanh 28 Hình 3.7 Sắc ký đồ kiểm tinh khiết hợpchất từ phân đoạnIV 29 Hình 3.8 Sắc ký đo kiểm tinh khiết c 10 sắc ký lóp mịng 30 Hình 3.9 Sắc ký đo kiểm tinh khiết hợpchất từ phân đoạnI 31 Hình 3.10 Sơ đo tổng kết họp chất phân lập từ phân đoạn CHCI3 32 Hình 3.11 Cấu trúc hóa học số tương tác HMBCcủa C1 34 Hình 3.12 Cấu trúc hóa học số tương tác phổ HMBCcủa C3 36 Hình 3.13 Cấu trúc hóa học số tương tác phổ HMBCcủa C4 40 Hình 3.14 Cấu trúc hóa học số tương tác phổ HMBCcũa C8 42 Hình 3.15 Cấu trúc hóa học số tương tác phổ HMBCcủa C9 44 Hình 3.16 Cấu trúc hóa học số tương tác HMBCcủa CIO .47 Hình 3.17 Cấu trúc hóa học số tương tác phổ HMBCcũa Cl .49 v Hình 3.18 Cấu trúc hóa học vàmột sốtương tác phổ HMBC C12 51 Hình 3.19 Cấu trúc hóa học vàmột sốtương tác phổ HMBC C13 53 Hình 3.20 cấu trúc hóa học vàmột sốtương tác phổ HMBC cùa C14 54 vi ... ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn chloroform từ cỏ Lào - Chromolaena odorata L., họ Cúc (Asteraceae)” đưa nhằm mục đích: - Khảo sát sơ thành phần hóa thực vật; - Phân lập thành phần hóa. .. Khóa luận tốt nghiệp dược sĩ đại học - Năm học 2014 - 2019 NGHIÊN CÚƯ THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN CHLOROFORM TỪ LÁ CỞ LÀO (Chromolaena odorata L., Asteraceae) Đoàn Thành Luân Hướng dẫn khoa học: ...Bộ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC NGUYỄN TẤT THÀNH ĐỒN THÀNH LN NGHIÊN CỨU THÀNH PHÀN HĨA HỌC PHÂN ĐOẠN CHLOROFORM TỪ LÁ CỎ LÀO (Chromolaena odorata L., Asteraceae) Chuyên ngành: Sản xuất