xay dung he thong bai tap khach quan nhieu lua chon chuong dãn xuat halogen ancol phenol

Bài tập trác nghiệm dẫn xuất halogen-ancol-phenol

Trờng đại học vinh Khoa hoá học

- -Nguyễn Thị Thu Thuỷ

xây dựng hệ thống bài tập trắc nghiệm khách quan

nhiều lựa chọn chơng dẫn xuất halogen – ancol – phenol

và ngành Giáo dục đào tạo nói riêng Những yêu cầu của xã hội ngày càng cao

đòi hỏi ngành Giáo dục - Đào tạo phải đào tạo học sinh trở thành những con ngờivừa có khả năng đáp ứng những yêu cầu phát triển kinh tế - xã hội trớc mắt, vừa

có khả năng sáng tạo, có năng lực và phẩm chất trí tuệ để góp phần vào sự

nghiệp xây dựng đất nớc Muốn vậy bắt buộc phải đổi mới phơng pháp dạy họcsao cho thích ứng

Vì mục tiêu dạy học, phơng pháp dạy học thay đổi nên phơng pháp kiểmtra - đánh giá kết quả học tập của học sinh cũng phải thay đổi cho phù hợp vớiyêu cầu, nhiệm vụ mới Hiện nay việc nghiên cứu ứng dụng các phơng phápkiểm tra - đánh giá quá trình dạy học và kết quả dạy học một cách khách quanchính xác và nhanh chóng là một vấn đề đợc đặc biệt quan tâm trong thực tiễn và

lý luận s phạm Trong quá trình dạy học nói riêng và giáo dục và đào tạo nóichung, kiểm tra và đánh giá là một trong những bộ phận chủ yếu và hợp thànhmột chỉnh thể thống nhất trong quy trình đào tạo Việc kiểm tra đánh giá khôngchỉ đơn thuần chú trọng vào kết quả học tập của học sinh, mà còn có vai trò tolớn trong việc thúc đẩy động cơ, thái độ tích cực của ngời học, hoàn thiện quátrình dạy học, kiểm định chất lợng, hiệu quả dạy học

Hiện nay các trờng THPT ở nớc ta vẫn còn đang sử dụng các phơng phápkiểm tra truyền thống nh: Kiểm tra miệng, kiểm tra viết (kiểm tra 15phút, 1 tiết,

những câu hỏi tuỳ đối tợng, thời gian và nội dung cần kiểm tra, còn học sinh thìdùng những kiến thức đã tiếp thu đợc rồi tiến hành phân tích, tổng hợp, so sánh

và trả lời trực tiếp hoặc biện luận, lý giải Phơng pháp kiểm tra này có u điểm nổibật là đánh giá đợc vai trò chủ động sáng tạo của học sinh trong cách giải quyếtvấn đề, khuyến khích khả năng phát triển t duy lôgíc, rèn luyện kỹ năng suydiễn, tổng quát hoá, có thể kiểm tra sâu một mục tiêu nào đó của chơng trình.Tuy vậy phơng pháp kiểm tra này vẫn bộc lộ những nhợc điểm cơ bản nh khôngthể kiểm tra hết các mục tiêu của chơng trình vì vậy khó tránh đợc tình trạngquay cóp học tủ của học sinh, cho kết quả thiếu chính xác và không khách quan.Ngoài ra việc chấm bài mất nhiều thời gian và công sức Đặc biệt là trong các kỳthi có số lợng đông học sinh nh các kỳ thi tuyển sinh Đại học

Thấy đợc những u điểm của trắc nghiệm khách quan, trong những nămgần đây Bộ giáo dục và Đào tạo đã khởi xớng áp dụng phơng pháp trắc nghiệmkhách quan trong việc kiểm tra - đánh giá chất lợng học tập của học sinh mà

điển hình là kỳ thi tuyển sinh Đại học năm 2007 áp dụng cho các môn: Anh,Sinh, Hoá, Lý Đây là phơng pháp kiểm tra - Đánh giá có nhiều u điểm trongmột thời gian ngắn có thể kiểm tra đợc một lợng kiến thức lớn, làm bài chấm bàinhanh, kết quả đánh giá lại kết sức khách quan Câu hỏi trắc nghiệm khách quan

có thể chia thành 4 loại: Trắc nghiệm "đúng - sai", trắc nghiệm ghép đôi, trắcnghiệm điền khuyết, trắc nghiệm nhiều lựa chọn Trong 4 loại câu trên thì câuhỏi TNKQ nhiều lựa chọn đợc sử dụng nhiều nhất trong các kỳ thi tuyển sinh

Đại học, Cao đẳng và trung học chuyên nghiệp vì những u điểm vợt trội của nó

Nhằm mục đích nâng cao hiệu quả dạy học và góp phần đề xuất phơng

pháp kiểm tra - đánh giá chính xác và hiệu quả hơn Chúng tôi chọn đề tài: "Xây

dựng hệ thống bài tập trắc nghiệm khách quan nhiều lựa chọn chơng: Dẫn xuất Halogen- Ancol - Phenol lớp 11 nâng cao".

2 Lịch sử vấn đề nghiên cứu

Đã có nhiều công trình nghiên cứu về bài tập TNKQ nhiều lựa chọn củamột số tác giả nh Nguyễn Xuân Trờng, Cao Cự Giác, Nguyễn Ngọc Quang, Lâm

Quang Thiệp, Lê Xuân Trọng, Nghiêm Xuân Nùng…) bằng hình thức tự luận Các ph Nhiều sách tham khảo vềbài tập TNKQ cũng đã đợc suất bản.

Nhìn chung các đề tài trên đã mở ra hớng đi cơ bản cho bài tập TNKQ đặcbiệt là bài tập TNKQ nhiều lựa chọn hoá học, nhng cha đi sâu vào việc nghiêncứu sử dụng bài tập trắc nghiệm khách quan trong việc kiểm tra - đánh giá kếtquả học tập của học sinh

3 Mục đích - Nhiệm vụ của đề tài

3.1 Mục đích của đề tài

- Xây dựng hệ thống bài tập TNKQ nhiều lựa chọn chơng "dẫn xuấtHalogen- Ancol - Phenol lớp 11 nâng cao" nhằm đánh giá kết quả học tập củahọc sinh một cách chính xác hơn, tạo hứng thú cho học sinh trong quá trình họctập môn hoá học

- Góp phần nâng cao chất lợng hiệu quả của dạy học hoá học ở trờng phổthông, đánh giá một cách khách quan kết quả học tập của học sinh, phân loại họcsinh (trung bình, khá, giỏi)

- Góp phần bổ sung hoàn thiện hệ thống phơng pháp kiểm tra đánh giákiến thức của học sinh nhằm nâng cao chất lợng hiệu quả và đánh giá đợc mộtcách khách quan kết quả học tập

3 2 Nhiệm vụ của đề tài

- Nghiên cứu cơ sở lý luận trắc nghiệm khách quan nhất là trắc nghiệmkhách quan nhiều lựa chọn

Nghiên cứu nội dung, cấu trúc chơng: "Dẫn xuất Halogen Ancol Phenol" lớp 11 nâng cao

Xây dựng hệ thống bài tập TNKQ nhiều lựa chọn chơng: "Dẫn xuấtHalogen- Ancol - Phenol" lớp 11 nâng cao

- Thực nghiệm s phạm để đánh giá chất lợng câu hỏi trắc nghiệm ở trờngphổ thông

4 Đối tợng nghiên cứu

Hệ thống bài tập trắc nghiệm khách quan nhiều lựa chọn chơng: "Dẫnxuất Halogen- Ancol - Phenol" lớp 11 nâng cao Dùng để kiểm tra kết quả họctập của học sinh lớp 11 nâng cao THPT

5 Giả thuyết khoa học

Nếu xây dựng đợc hệ thống bài tập TNKQ có chất lợng tốt để kiểm tra

-đánh giá kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo hoá học của học sinh lớp 11 THPT và tíchcực sử dụng phơng pháp trắc nghiệm khách quan, phối hợp với phơng pháp kiểmtra truyền thống sẽ góp phần nâng cao chất lợng dạy học hoá học ở trờng phổthông

- Việc sử dụng phơng pháp trắc nghiệm khách quan nhiều lựa chọn để

đánh giá kết quả học tập của học sinh sẽ có tác dụng đối với công tác tuyển sinhnếu nh ngay từ phổ thông, học sinh đã đợc làm quen với phơng pháp kiểm tranày

6 Phơng pháp nghiên cứu

- Nghiên cứu các tài liệu về lý luận dạy học, tâm lý học, giáo dục học, cáctài liệu khoa học cơ bản, sách giáo khoa, sách bài tập hoá học nâng cao 11, cáctài liệu phần Dẫn xuất Halogen- Ancol - Phenol

- Nghiên cứu cơ sở kỹ thuật trắc nghiệm khách quan, cách soạn thảo cáccâu hỏi để từ đó xây dựng hệ thống câu hỏi

- Sử dụng các tài liệu thống kê và xử lý số liệu để đánh giá kết quả học tậpcủa học sinh và đa ra kết quả định lợng và hiệu quả

- Sử dụng một số câu hỏi đã soạn thảo để kiểm tra kiến thức hoá học

ch-ơng: "Dẫn xuất Halogen- Ancol - Phenol" lớp 11 nâng cao

- Làm sáng tỏ tác dụng của bài tập TNKQ nhiều lựa chọn

- Góp phần làm phong phú phơng pháp kiểm tra - đánh giá kết quả học tậpcủa học sinh THPT

7 2 Về mặt thực tiễn

- Xây dựng hệ thống bài tập trắc nghiệm khách quan nhiều lựa chọn

ch-ơng: "Dẫn xuất Halogen- Ancol - Phenol" lớp 11 nâng cao Để kiểm tra đánh giákết quả học tập của học sinh

- áp dụng phơng pháp trắc nghiệm khách quan vào việc kiểm tra - đánhgiá kết quả học tập của học sinh sẽ góp phần tích cực trong quá trình dạy và họchoá học ở trờng phổ thông

Nội dungChơng 1: Tổng quan về trắc nghiệm khách quan

1 1 Tác dụng của bài tập hoá học trong thực tiễn

Theo M.A Đanhilop: "Kiến thức hoá học sẽ đợc nắm vững thực sự nếu nhhọc sinh có thể vận dụng thành thạo chúng vào việc hoàn thành bài tập lý thuyết

- Bài tập hoá học làm chính xác hoá các khái niệm, củng cố, đào sâu và

mở rộng kiến thức một cách sinh động, phong phú, hấp dẫn Chỉ khi vận dụngvào việc giải bài tập, học sinh mới nắm đợc kiến thức một cách sâu sắc

-Bài tập hoá học giúp ôn tập, hệ thống hoá kiến thức một cách tích cựcnhất Khi ôn tập học sinh sẽ buồn chán nếu chỉ nhắc lại kiến thức Thực tế chothấy học sinh chỉ thích giải bài tập trong giờ ôn tập

- Bài tập hoá học luyện kỹ năng hoá học nh: Viết, cân bằng phơng trình

nghiệm giúp cho học sinh kỹ năng thực hành, góp phần vào giáo dục kỹ thuậttổng hợp

- Bài tập hoá học rèn luyện cho học sinh kỹ năng sử dụng ngôn ngữ hoáhọc và các thao tác t duy, rèn luyện khả năng vận dụng vào thực tiễn đời sống,lao động sản xuất và bảo vệ môi trờng

- Bài tập hoá học phát triển ở học sinh các năng lực t duy logic, biệnchứng, khái quát Rèn luyện tính chính xác, kiên nhẫn, trung thực và lòng say

mê khoa học Việc giải bài tập làm "Hoạt động hoá" ngời học Theo quan điểm

đó xu hớng bài tập hoá học hiện nay là:

+ Loại bỏ những bài tập có nội dung trong hoá học nghèo nèn nhng cần

đến những thực toán phức tạp để giải hoặc có nội dung lắt léo, giả định rắc rối,

+Tăng cờng sử dụng bài tập thực nghiệm, bài tập trắc nghiệm khách quan.+Xây dựng bài tập mới về bảo vệ môi trờng và phòng chống các tệ nạn xãhội

+ Xây dựng bài tập mới rèn luyện cho học sinh năng lực phát hiện và giảiquyết vấn đề

+Đa dạng hoá các loại hình bài tập nh: Bài tập bằng hình vẽ, vẽ đồ thị, sơ

+Xây dựng đúng bài tập có nội dung hoá học phong phú, sâu sắc, phầntính toán đơn giản nhẹ nhàng Tăng cờng việc sử dụng bài tập định lợng

Căn cứ vào nội dung kiến thức cơ bản trong chơng trình hoá học phổthông mà tác giả Cao Cự Giác đã phân loại bài tập hoá học thành ba loại:

- Bài tập thực nghiệm: Kiểm tra các kỹ năng thực hành hoá học, ứng dụnghoá học trong thực tiễn, thao tác thực hành trong phòng thí nghiệm, giải thíchhiện tợng, tách và nhận biết các chất

- Bài tập lý thuyết hoá học: Kiểm tra các kiến thức lý thuyết hoá học (Cấu

- Bài tập định lợng: Kiểm tra các kỹ năng tính toán, cách lựa chọn phơngpháp giải nhanh ngắn gọn và chính xác

1.2 Cơ sở về trắc nghiệm tự luận và trắc nghiệm khách quan

- Trắc nghiệm tự luận (Gọi tắt là tự luận)

Tự luận là phơng pháp đánh giá kết quả học tập bằng việc sử dụng công cụ

đo lờng là các câu hỏi, học sinh trả lời dới dạng bài viết bằng chính ngôn ngữcủa mình trong một khoảng thời gian đã định trớc

Tự luận cho phép học sinh một sự tự do tơng đối nào đó để trả lời câu hỏitrong bài kiểm tra Để trả lời câu hỏi, đòi hỏi học sinh phải nhớ lại kiến thức,phải biết sắp xếp và diễn đạt ý kiến của mình một cách chính xác và kĩ càng

- Trắc nghiệm khách quan (Gọi tắt là trắc nghiệm)

Trắc nghiệm khách quan là phơng pháp kiểm tra - đánh giá kết quả họctập của học sinh bằng hệ thống câu hỏi trắc nghiệm khách quan Gọi là " kháchquan"vì cách đánh giá và cho điểm hoàn toàn khách quan, không phụ thuộc vàoyếu tố chủ quan nh : Giáo viên chấm bài, học sinh làm bài, tình cảm của giáoviên đối với học sinh, cách trình bày bài…) bằng hình thức tự luận Các ph

1.2.1 So sánh trắc nghiệm tự luận và trắc nghiệm khách quan

Cả hai phơng pháp đều có những u, nhợc điểm riêng tuỳ theo mục đích,yêu cầu cần kiểm tra và ý thích của học sinh

1.2.1.1 Về u điểm

Trắc nghiệm tự luận Trắc nghiệm khách quan

1 Dùng để kiểm tra - đánh giá:

+Nhận biết các điều sai lầm

+Xác định mối tơng quan '' nhân quả''+Ghép các kết quả lại với nhau

+Tìm nguyên nhân các sự kiện+Nhận biết điểm tơng đồng hay dị biệt

2 Dễ soạn hơn và ít tốn thời gian của 2 Có độ tin cậy cao hơn, yếu tố đoán

3 Dùng để trắc nghiệm thái độ vì khi

đợc tự do viết học sinh có thể bộc lộ

đợc quan điểm thái độ của họ về vấn

đề nào đó

4 Khuyết khích học sinh có thói quen

suy diễn, tổng quát hoá, tìm mối tơng

quan giữa các sự kiện khi học bài hoặc

làm bài

3 Tính chất giá trị tốt hơn, với phơngpháp MCQ ngời ta có thể đo đợc khảnăng nhớ, áp dụng các nguyên lý, suy

4 Có thể phân tích đợc tính chất củamỗi câu hỏi Dùng phơng pháp phântích tính chất câu hỏi giáo viên có thểxác định đợc câu nào quá dễ hoặc quákhó, câu nào mơ hồ hoặc không giá trị

đối với mục tiêu cần trắc nghiệm

5 Khuyến khích, phát huy khả năng

sáng tạo của học sinh

6 Tạo cơ hội cho học sinh trau dồi lời

văn để diễn đạt t tởng một cách hữu

hiệu

5 Rất khách quan khi chấm điểm vì

điểm số không phụ thuộc vào các yếu

tố nh: chữ viết, khả năng diễn đạt t ởng ,trình độ giáo viên

t-1.2.1.2 Về nhợc điểm

Trắc nghiệm tự luận Trắc nghiệm khách quan

1 Độ tin cậy thấp:

Độ tin cậy của bài tự luận thấp khi số

câu hỏi ít và việc chọn mẫu câu hỏi

thiếu tính chất tiêu biểu Trong một

khoảng thời gian dùng để kiểm tra hay

thi nh nhau thì một bài tự luận sẽ có

độ tin cậy thấp hơn bài trắc nghiệm

khách quan Thêm vào đó tính chất

chủ quan khi cho điểm cũng nh thời

gian đòi hỏi khi chấm bài khiến độ tin

cậy giảm Giá trị bài làm của học sinh

cũng bị ảnh hởng bới các bài giáo viên

đọc trớc đó và tuỳ thuộc tâm trạng và

sức khoẻ của giáo viên lúc chấm

2 Độ giá trị thấp:

Đối với bài tự luận yếu tố làm giảm độ

giá trị của một bài làm nhiều nhất là

tình cảm chủ quan lúc chấm bài vì

điểm của bài kiểm tra thờng bị chi

phối bởi các yếu tố nh: Chữ viết, lời

văn, cách trình bày, tính cách, bề

ngoài và giới tính của học sinh…) bằng hình thức tự luận Các ph

1 Khó soạn câu hỏi, nhất là đối vớiloại MCQ Một giáo viên có nhiềukinh nghiệm và khả năng cũng mấtnhiều thời gian và công phu mới viết

đợc những bài trắc nghiệm hay, đúng

kỹ thuật Điều khó là ở chỗ phải tìm

đợc câu trả đúng nhất trong lúc cácphơng án trả lời khác cũng phải có vẻhợp lý

2 Học sinh có sáng kiến có thể tìm racâu trả lời hay hơn phơng án đúng đãcho nên học sinh không thoả mãn vàcảm thấy khó chịu

3 Không thể đo đợc khả năng phán

đoán tinh vi, khả năng giải quyết vấn

đề khéo léo một cách hiệu nghiệmbằng câu hỏi tự luận soạn kỹ

4 So với các loại câu hỏi khác, loạicâu hỏi này tốn nhiều giấy để in vàhọc sinh cần nhiều thời gian để đọccâu hỏi

5 Đối với loại trắc nghiệm có câu trảlời ngắn hoặc điền khuyết thì cũng

không thể chấm bằng máy.

1.3 Vai trò của trắc nghiệm khách quan đối với quá trình dạy học

So với phơng pháp kiểm tra khác, phơng pháp trắc nghiệm khách quan đợc

đánh giá có những vai trò tích cực đối với quá trình dạy học, đó là:

- Bài tập trắc nghiệm khách quan xem nh là sự xác định mục tiêu dạy học,học sinh thờng không xác định đợc kiến thức cơ bản của chơng trình, nhìn vàobài tập trắc nghiệm khách quan, học sinh có thể xác định đợc mục tiêu của ch-

ơng trình

- Trắc nghiệm khách quan là một phơng pháp để xếp loại học sinh và kiểmtra xem quá trình giảng dạy của giáo viên đạt yêu cầu đến mức độ nào, đồng thời

nó cũng giúp giáo viên đạt đợc những vấn đề sau:

+ Đánh giá mức độ tiếp thu kiến thức của học sinh, từ đó có cơ sở để phânloại học sinh giỏi, trung bình và kém

+ Phát hiện những lệch lạc, vớng mắc của học sinh trong tiếp thu kiếnthức mới để có kế hoạch bổ sung

+ Phát hiện những học sinh có thái độ học tập nghiêm túc, những họcsinh có năng khiếu, tiếp thu nhanh nhằm tạo điều kiện để phát huy hoặc pháthiện những học sinh tiếp thu chậm để có kế hoạch giúp đỡ, bồi dỡng

+ Kiểm tra, đánh giá việc giảng dạy của giáo viên, từ đó rút ra đợc nhữngkinh nghiệm cần thiết trong giảng dạy

- Bài tập trắc nghiệm khách quan học sinh nhớ lại kiến thức cũ, biết thêmkiến thức mới.Nếu có đợc những bộ đề trắc nghiệm khách quan chuẩn thì họcsinh có thể tự kiểm tra quá trình học tập của mình xem chỗ nào vững, chỗ nàocha vững để điều chỉnh quá trình tự học của mình

- Dùng kết quả trắc nghiệm khách quan có thể dự báo khả năng học tậptrong tơng lai của học sinh, giúp cho việc định hớng con đờng học tập tiếp theocủa họ

1.4 Phân loại các câu hỏi trắc nghiệm khách quan

1.4.1 Trắc nghiệm khách quan loại "đúng - sai" (True - False)

1.4.1.1 Cấu tạo câu

Gồm hai phần: Phần yêu cầu và phần thông tin

- Phần yêu cầu: Thông thờng là chọn nội dung đúng (Đ) hoặc sai (S) hoặc

có (C) hoặc không (K)

- Phần thông tin: Gồm 4 -5 câu hoặc mệnh đề (khái niệm, tính chất các

Mỗi câu có nội dung đúng hoặc sai, có hoặc không

1.4.1.2 Yêu cầu trả lời

Học sinh chỉ rõ câu nào đúng, câu nào sai trong số các câu đợc đa ra Tuỳtheo yêu cầu của đề mà có cách trả lời cho phù hợp

1.4.1.3 Phơng pháp thiết kế

B

B

- Việc thiết kế nội dung này căn cứ vào những lỗi mà học sinh thờng mắcphải vì cha hiểu khái niệm, cha nắm đợc tính chất của chất một cách rõ ràng,hiện tợng của phản ứng hoá học…) bằng hình thức tự luận Các ph

- Câu đúng chỉ dẫn đạt đúng bản chất mà không dùng nguyên bản trongsách giáo khoa.Câu sai thờng thêm hoặc bớt một từ hay cụm từ để câu không cònchính xác

- Số lợng câu đúng sai nên chênh lệch nhau để tránh trờng hợp học sinh

+ Có thể đặt đợc nhiều câu hỏi trong một bài trắc nghiệm với thời gian

đ-ợc ấn định, nh vậy có thể làm tăng tính tin cậy của bài trắc nghiệm đó nếu cáccâu trắc nghiệm đợc soạn kĩ càng, không tối nghĩa và tránh đợc sự đoán mò

+ Viết câu trắc nghiệm này giáo viên sẽ tốn ít thời gian hơn so với các loạitrắc nghiệm khác

Thật ra viết đợc một câu hỏi loại này không phải là một việc làm đơn giản.Ngời giáo viên phải lựa chọn những mệnh đề, những phát biểu quan trọng để làmcơ bản cho các câu trắc nghiệm, phải sử dụng từ ngữ độc đáo để câu phát biểutrở nên khó khăn hơn đối với những học sinh chỉ học vẹt

+ Loại câu hỏi này rất khó xác định điểm yếu của học sinh

+ Việc sử dụng những câu phát biểu sai mà lại đợc trình bày nh là đúng cóthể gây hiệu quả tiêu cực đối với học sinh, khiến cho học sinh có khuynh hớngtin và nhớ những câu phát biểu sai, điều đó dẫn đến bất lợi cho việc học tập củahọc sinh

Ví dụ 1: Khoanh tròn vào chữ Đ nếu đúng, và chữ S nếu sai đối với các

phát biểu sau:

A Phenol là axit mạnh hơn ancol nên dung dịch phenol làm đổi màu quỳ

B Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) nên

C Trong thành phần phân tử phenol có nhóm - OH nên tác dụng với dung

D Phenol tan trong nớc (lạnh) vô hạn vì nó tạo đợc lên kết hiđro với nớc

Đ/S Phân tích: Các phát biểu trên tởng nh là đúng nhng thực chất là sai.

A Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím Xuất phát từ đặc điểmcấu tạo phân tử mặc dù phenol có nhóm phenyl hút e mạnh gây ra tính axit nhngtính axit của phenol rất yếu bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối phenolat

B Phenol không tham gia phản ứng este hoá Do sự liên hợp giữa đôi e

bền vững hơn so với ancol, vì thế nhóm - OH không bị thế bởi gốc axit nh nhóm

- OH ở ancol

C Phenol tác dụng với NaOH không phải do có nhóm - OH, mà do nhómphenyl ảnh hởng đến sự phân cực của nhóm - OH  gây ra tính axit

D Phenol có liên kết hiđro với nớc nhng lại ít tan trong nớc lạnh do gốc

không đủ lớn

Kết luận: Bài tập trên giúp học sinh nắm rõ đặc điểm cấu tạo phenol, ảnh

hởng qua lại của các nhóm nguyên tử trong phân tử  tính chất vật lý, tính chấthoá học

Ví dụ 2: Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi câu sau:

a) Ancol là hợp chất nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai hoá

b) Phenol là hợp chất có nhóm - OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai

c) Phân tử ancol không chứa vòng benzen [ ]

d) Liên kết C - O ở ancol bền hơn liên kết C - O ở phenol [ ]

Phân tích:

c) [S] Vì ancol thơm cũng có vòng benzen

d) [S] Vì liên kết C - O ở ancol kém bền hơn

1.4.2 Trắc nghiệm khách quan loại ghép đôi

1.4.2.1 Cấu tạo câu thông thờng gồm hai cột (nhóm) tơng ứng

Một cột biểu diễn một số nội dung cha đầy đủ, có liên quan với nhau.Nội dung ở cột I cần ghép với nội dung ở cột II thì tạo nên một nội dung

đầy đủ

Số lợng nội dụng ở cột I và cột II nên lệch nhau để học sinh không thểdùng phép loại trừ

1.4.2.2 Yêu cầu trả lời

Để trả lời câu hỏi này học sinh cần thấy rõ mối liên hệ giữa các nội dung ở

ớc 2 : Thiết kế câu hỏi cụ thể.

Nội dung cha đầy đủ ở mỗi cột có thể là

- Chỉ gồm các chất tham gia hay chỉ gồm các sản phẩm

- Chỉ gồm loại chất và các công thức hoá học tên chất cụ thể

- Chỉ gồm khái niệm chung và các thí dụ cụ thể…) bằng hình thức tự luận Các ph

1.4.2.4 Ưu - Nhợc điểm

- Ưu điểm:

+ Dễ soạn câu hỏi, dễ sử dụng

+ Trắc nghiệm khách quan loại ghép đôi sẽ làm tăng độ tin cậy và làmgiảm yếu tố đoán mò, may rủi

+ Có thể dùng để kiểm tra việc tiếp thu ở mức độ cao thấp khác nhau

- Nhợc điểm:

+ Dùng loại câu hỏi này để trắc nghiệm lợng kiến thức về công thức, phân

nguyên lý, đặc biệt khi dùng để đo mức độ kiến thức

gian đọc và tìm câu hỏi tơng ứng để ghép đôi Điều này làm ảnh hởng đến việc

ấn định số lợng câu hỏi trong một bài kiểm tra của giáo viên

Ví dụ 3 Chọn tên ở cột I để ghép với công thức cấu tạo của cột II sao cho

1.4.3 Trắc nghiệm khách quan loại điền khuyết

1.4.3.1 Cấu tạo của câu gồm 3 phần: Phần yêu cầu, phần nội dung và

phần cung cấp thông tin

- Phần yêu cầu: Là phần bắt buộc phải có, thờng viết dới dạng mệnh lệnh

thức

- Phần nội dung: Là phần bắt buộc phải có, thờng là định nghĩa,mô tả tính

- Phần cung cấp thông tin: Đó là nội dung (cụm từ, CTHH…) bằng hình thức tự luận Các ph) cho trớc,

Trong câu điều kiện đôi khi không có phần cung cấp thông tin mà họcsinh tự lựa chọn trong nội dung đã học

1.4.3.2 Yêu cầu trả lời

Học sinh cần chọn nội dung thích hợp đã cho hoặc trong bài học điền vào

- Nội dung cần điền phải đơn nhất và xác định, không nhất thiết lấynguyên trong sách giáo khoa.

+ Học sinh không có cơ hội đoán mò câu trả lời nh trong các loại trắcnghiệm khách quan khác Học sinh phải viết ra câu trả lời thay vì lựa chọn câutrả lời đúng trong số câu trả lời cho sẵn

+ Dễ soạn hơn so với các loại trắc nghiệm khách quan khác

+ Giúp học sinh rèn luyện trí nhớ

- Nhợc điểm:

+ Cách tính điểm không dễ dàng và điểm số không đạt đợc tính kháchquan tối đa Mặt khác, câu trắc nghiệm khách quan loại này khi chấm sẽ mấtthời gian hơn so với các loại trắc nghiệm khách quan khác

+ Câu hỏi loại này thờng ngắn hơn so với các loại trắc nghiệm khách quankhác, phạm vi khảo sát thờng chỉ giới hạn các chi tiết, các sự kiện vụn vặt

+ Nếu nh trong một câu có nhiều chỗ trống cần điền sẽ làm cho học sinhtrở nên khó hiểu hoặc có thể hiểu theo nhiều cách khác nhau gây cho học sinh

sự rối trí

Ví dụ 4: Điền cụm từ thích hợp vào chỗ trống (…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph)

Buta -1,3- điol, glixerol, etanol, dung dịch phenol, ancol isopropylic

1.…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph Hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh

2.…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các phKhông làm thay đổi màu quỳ tím

3.…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các phTách nớc ở điều kiện 1700C, xúc tác H2SO4 đặc tạo thànhpropen

4 …) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các ph…) bằng hình thức tự luận Các phLà ancol no đơn chức

Đáp án: 1-glixerol; 2 - dung dịch phenol; 3 - ancol isopropylic; 4 - etanol

1.4.3.5 Mục đích sử dụng

Loại câu này thờng dùng để kiểm tra nhanh: Củng cố ngay sau bài học,kiểm tra đầu giờ hay 15 phút

1.4.4 Trắc nghiệm khách quan loại nhiều lựa chọn (MCQ)

1.4.4.1 Cấu tạo của câu gồm 3 phần chính

Phần yêu cầu, phần dẫn và phần lựa chọn

- Phần yêu cầu: Nêu yêu cầu ngắn gọn đề ra (có hoặc không có).

- Phần dẫn thờng là một câu hỏi hoặc một câu cha hoàn chỉnh

- Phần lựa chọn thờng gồm 4 - 5 phơng án, trong đó thờng có một phơng

án đúng, các phơng án còn lại đợc gọi là nhiễu

1.4.4.2 Yêu cầu trả lời

Chọn một phơng án phù hợp để có câu đầy đủ hoặc phơng án đáp ứng vớiyêu cầu (đúng hoặc sai) trong số 4 - 5 phơng án

1.4.4.3 Phơng pháp thiết kế câu MCQ

B

B

ớc 2 : Thiết kế câu hỏi cụ thể.

- Phần lệnh: Viết rõ ràng, ngắn gọn, có thể sễ dùng chung cho nhiều câu

- Phần dẫn viết ngắn gọn, rõ ràng, không nên đa nhiều ý để học sinh hiểu

lầm Hạn chế dùng câu phủ định Nếu cần in đậm hoặc gạch chân từ không.

Phần dẫn và phần chọn đợc ghép với nhau phải tạo thành cấu trúc đúngngữ pháp và chính tả

- Các phơng án chọn đợc trình bày theo nội dung khác nhau nhng nêncùng hình thức diễn đạt

Không nên dùng phơng án chọn: Tất cả đều đúng hoặc tất cả đều sai, kếtquả khác nhau

+ Khách quan khi chấm điểm, điểm số không bị ảnh hởng đến các yếu tốchủ quan bởi ngời chấm, chữ viết, trình bày, ngời làm bài…) bằng hình thức tự luận Các ph

Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn m(g) hỗn hợp 2 ancol cùng dãy đồng đẳng có

ancol là:

C CH4O và C3H8O D C3H6O2 và C5H10O

Phân tích:

Cn H2n + 2Oz +(3n+1-z)/2 O2  nCO2 + (n+1) H2O

=> Đáp án: C

Ví dụ 6: Trong các phát biểu sau:

vững, mật độ eletron p trên nguyên tử oxi giảm

=> Đáp án: D

1.4.4.5 Mục đích sử dụng

- Loại câu MCQ có thể dùng trong tất cả các loại bài kiểm tra, đánh giá:Củng cố vận dụng trong bài học, kiểm tra miệng, kiểm tra 15', 45', học kỳ, trongcác bài kiểm tra đầu vào, kỳ thi tốt nghiệp hoặc tuyển sinh

1.4.4.6 Các yêu cầu cơ bản khi soạn bài tập trắc nghiệm khách quan loại nhiều lựa chọn

- Cần soạn 4 đến 5 phơng án lựa chọn, trong đó có một phơng án đúng(hay đúng nhất), các phơng án còn lại gọi là câu "nhiễu" hay câu "mồi" Khôngnên soạn các phơng án lựa chọn quá ít hay quá nhiều

- Hình thức trình bày cần đợc thống nhất, không thay đổi để học sinh

- Phần chính của câu hỏi phải đợc diễn đạt rõ ràng và cô đọng trong mộtdạng câu hoàn chỉnh Diễn đạt trong sáng là yếu tố cần thiết, cần tránh những

cách dùng từ phức tạp làm cho câu hỏi trở nên khó khăn vì những lý do khôngliên quan đến kiến thức hoá học.

- Trong phần câu trả lời, chỉ cần nêu những dự kiện liên quan đến câu hỏi,các dữ kiện khác có thể gây khó khăn cho câu trắc nghiệm mà không giúp gì cho

sự hiểu biết của học sinh thì không nên đa vào

- Mỗi câu hỏi trắc nghiệm khách quan loại nhiều lựa chọn phải độc lập vớicác câu khác trong bài kiểm tra, tránh trờng hợp thông tin cung cấp cho câu hỏinày thờng lại là gợi ý để trả lời đúng cho một câu hỏi khác Đặc biệt là việc xâydựng nhiều câu hỏi loại này trên một số dự kiện chung

- Phơng án đúng phải duy nhất, và phải sắp xếp chúng một cách ngẫunhiên (không theo một thói quen nào)

- Trong việc soạn các phơng án lựa chọn, thì soạn câu "nhiễu" là công

đoạn khó khăn nhất Câu "nhiễu" phải có vẻ hợp lý và phải có sức thu hút họcsinh kém và làm "khó khăn" học sinh khá Một câu "nhiễu" mà không học sinhnào chọn thì chẳng có tác dụng gì Kinh nghiệm cho thấy, nên xây dựng câu

"nhiễu" xuất phát từ những sai lầm của học sinh hay mắc phải hay những kháinhiện mà học sinh còn mơ hồ, cha phân biệt đợc đúng, sai

Chơng 2: Xây dựng hệ thống bài tập trắc nghiệm khách quan nhiều lựa chọn chơng: "Dẫn xuất Halogen

- ancol - phenol" lớp 11 nâng cao

2.1 Cơ sở và nguyên tắc

- Một bài tập hoá học nói chung và bài tập trắc nghiệm nói riêng cần thoảmãn hai tính chất:

- Tính chất lý thuyết: Muốn giải bài tập cần nắm vững lý thuyết, vận dụng

lý thuyết để vạch ra các phơng án giải quyết các vến đề đặt ra cho mỗi bài

- Tính chất thực hành: Vận dụng các kỹ năng thực hành để thực hiện cácphơng án đã vạch ra

Vì vậy khi xây dựng và thiết kế bài tập trắc nghiệm khách quan dựa vàocác cơ sở và nguyên tắc sau:

- Trên cơ sở các định luận khái niệm, học thuyết, các nguyên lý, mệnh đề

và các kiến thức cần truyền thụ, rèn luyện kiểm tra - đánh giá mà ta phải thiết kếcác bài tập phù hợp

- Chuyển đổi bài tập tự luận thành bài tập trắc nghiệm khách quan

Mặt khác khi thiết kế bài tập trắc nghiệm khách quan cần lu ý:

- Bài tập trắc nghiệm khách quan cần bám sát chơng trình sách giáo khoa,phải biết khai thác kiến thức theo nhiều góc độ khác nhau.

- Bài tập trắc nghiệm phải đợc diễn đạt một cách rõ ràng, không nên dùngnhững cụm từ có nghĩa mơ hồ, tránh dùng nguyên văn những câu trích từ sáchgiáo khoa hoặc bài giảng

- Bài tập trắc nghiệm có mức độ phù hợp với yêu cầu đánh giá và trình độnhận thức của học sinh Tránh dùng những câu hỏi có tính chất phức tạp vì thờigian trả lời mỗi câu hỏi chỉ từ 1 -2 phút

2.2 Mục tiêu của chơng Dẫn xuất Halogen - ancol - phenol lớp 11 nâng cao

2.2.2 Kỹ năng

* Rèn luyện các kỹ năng

- Làm một số thí nghiệm về phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen, phenol

Rèn luyện các kỹ năng sau

+ Vận dụng cấu tạo suy ra tính chất hoá học

+ Đọc tên, viết đợc cấu trúc và ngợc lại, viết công thức đồng đẳng và đồngphân

+ Viết đúng ptp các phản ứng thế, tách, oxi hoá

2.2.3 Tình cảm thái độ

Thông qua nghiên cứu chơng: "Dẫn xuất halogen-ancol-phenol" học sinhcảm nhận một cách tự nhiên mối quan hệ biện chứng giữa cấu tạo và tính chất

ảnh hỏng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử

2.3 Phân loại bài tập trắc nghiệm khách quan nhiều lựa chọn chơng Dẫn xuất Halogen - ancol - phenol

2.3.1 Bài tập lý thuyết

2.3.1.1 Bài tập về tính chất vật lý

a) Mục đích

- Giúp học sinh nắm vững, hiểu sâu và giải thích đợc các quy luật biếnthiên về tính chất vật lý của dẫn xuất halogen - ancol - phenol nh: Biến thiên

- So sánh tính chất vật lý giữa dẫn xuất halogen - ancol - phenol <Pháttriển t duy>

b) Phơng pháp giải

- Học sinh nắm vững bản chất của liên kết hiđro: Là liên kết yếu, là lựchút tĩnh điện giữa nguyên tử H và nguyên tử mang điện tích âm (thờng có độ âm

- Biết đợc ảnh hởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lý của ancol,phenol, lực Vandecvan, quan hệ giữa cấu trúc phân tử với tính chất vật lý

có chất III liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau Các phân tử ancol đó hútnhau mạnh hơn so với những phân tử có khối lợng xấp xỉ nhau nhng không cóliên kết hiđro Vì thế cần phải cung cấp nhiều năng lợng để chuyển ancol từtrạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy), cũng nh trạng thái lỏng sang khí(nhiệt độ sôi)

…) bằng hình thức tự luận Các ph O - H O - H O - H …) bằng hình thức tự luận Các ph …) bằng hình thức tự luận Các ph …) bằng hình thức tự luận Các ph

CH3 CH3 CH3

…) bằng hình thức tự luận Các ph O - H O - H O - H …) bằng hình thức tự luận Các ph …) bằng hình thức tự luận Các ph …) bằng hình thức tự luận Các ph

CH3 H CH3

=> Đáp án: C

dẫn xuất halogen và ete.

Bài tập 2: Cho biết nhiệt đôi sôi các dẫn xuất clometan thay đổi nh thế nào.

A CCl4 > CHCl3 > CH2Cl2 > CH3Cl

Phân tích: Các dẫn xuất halogen không có liên kết hiđro liên phân tử, nên

nhiệt độ sôi phụ thuộc chủ yếu vào khối lợng mol phân tử Khối lợng mol phân

tử càng lớn  nhiệt độ sôi càng tăng

=> Đáp án: A

Bài tập 3: So sánh độ tan trong nớc của benzen, phenol và etanol sắp xếp độ tan

tăng dần

A benzen < phenol < etanol

B benzen < etanol < phenol

C phenol < benzen < etanol

D etanol < benzen < phenol

Phân tích:

- Một chất hữu cơ thờng chỉ tan trong nớc khi tạo đợc liên kết hiđro với

n-ớc Benzen không tạo đợc liên kết hiđro với nớc nên tan rất ít trong nn-ớc Phenol

tử cacbon làm cho hợp chất ít tan trong nớc vì gốc hiđrocacbon kị nớc

=> Đáp án: B

- Nhiều học sinh vội vàng, nhầm lẫn sẽ chọn đáp án B do phenol tạo liên

kết hiđro mạnh hơn etanol => phenol tan trong nớc tốt hơn etanol.

A benzen < phenol < p-cresol

B phenol < benzen < p-cresol

C p-cresol < benzen < phenol

D phenol < p-cresol < benzen

Phân tích:

- Nhiệt độ sôi tăng theo phân tử lợng M Khi hợp chất tạo đợc liên kếthiđro liên phân tử thì nhiệt độ sôi cao bất thờng

- Benzen có M nhỏ nhất lại không tạo đợc liên kết hiđro nên benzen sôi ởnhiệt độ thấp nhất

- Phenol và p-cresol đều tạo đợc liên kết hiđro liên phân tử nên có nhiệt độsôi cao hơn benzen

- P-cresol có M lớn hơn phenol nên có nhiệt độ sôi cao hơn phenol

=> Đáp án: A

Bài tập 5: Trong dãy đồng đẳng của ancol etylic, khi số nguyên tử cacbon tăng

thì tính tan trong nớc của ancol giảm Lý do nào sau đây là phù hợp

A Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol yếu dần

Bài tập 6: Cho các ancol: ancol butylic (1), ancol secbutylic (2), ancol

isobutylic (3), và ancol tertbutylic (4)

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là:

- 4 ancol trên đều có cùng khối lợng mol phân tử

- Độ linh động của nguyên tử hiđro giảm dần theo dãy B  liên kết hiđroliên phân tử giảm dần  nhiệt độ sôi giảm dần (Do ancol có nhiều gốc ankyl

đẩy electron càng mạnh và càng có nhiều nhóm đẩy electron, liên kết O-H kém phâncực  hiđro kém linh động) Khả năng đẩy electron tăng theo dãy sau:

=> Đáp án: B

Bài tập 7: Liên kết hiđro nội phân tử là liên kết hiđro xảy ra giữa nguyên tử

hiđro với một nguyên tử có độ âm điện cao (trong cùng một phân tử) Trong cácchất sau: (A) o-nitrophenol; (B) m-nitrophenol; (C) p-nitrophenol Chất nàocho đợc liên kết hiđro nội phân tử

Phân tích:

- Muốn có liên kết hiđro nội phân tử thì hiđro của nhóm -OH phải liên kếtvới một nguyên tử có độ âm điện lớn (F, N, O) của cùng phân tử

chất A có liên kết hiđro nội phân tử, chất B và C hiđro của nhóm - OH ở xa

hiđro liên phân tử

=> Đáp án: A

* Bài tập trên cung cấp cho học sinh kiến thức về bản chất của liên kết hiđro nội phân tử.

Bài tập 8: Chất nào có nhiệt độ sôi thấp nhất.

Phân tích:

- Trong 4 chất trên chỉ có đimetyl ete không có liên kết hiđro  có nhiệt

độ sôi thấp nhất

- Trong phân tử phenol nguyên tử hiđro linh động hơn trong ancol, có khốilợng phân tử lớn nhất  nhiệt độ sôi cao nhất

=> Đáp án: A

Bài tập 8: Trong số các chất thơm sau chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất.

Phân tích:

liên kết H lại ảnh hởng rất lớn đến nhiệt độ sôi

- Oxi có độ âm điện lớn hơn Nitơ  H của -OH trong phenol linh động

- Phần lớn học sinh sẽ chọn bất kỳ 1 trong 3 đáp án trên mà không hiểu

đ-ợc mình chọn đúng hay sai vì 3 chất trên đều có cùng khối lợng mol phân tử

O H

- Chỉ có chất A tạo đợc liên kết hiđro nội phân tử  làm giảm độ linh

động của nguyên tử hiđo liên kết hiđro giữa các phân tử chất A và liên kếthiđro của chất A với nớc giảm  nhiệt độ sôi, độ tan thấp nhất

O H

=> Đáp án: A

* Bài tập này giúp học sinh hiểu đợc ảnh hởng của liên kết hiđro nội phân

tử đến nhiệt độ sôi và độ tan

Bài tập 10: Sắp xếp các chất sau: etanol, butanol, pentanol theo thứ tự độ tan

trong nớc tăng dần

A etanol < butanol < pentanol

B pentanol < butanol < etanol

C butanol < etanol < pentanol

D butanol < pentanol < etanol

Vậy độ tan trong nớc tăng dần theo thứ tự:

Pentanol < butanol < etanol

Etanol tan trong nớc theo bất cứ tỉ lệ nào, butanol ít tan, phenol tan trongnớc còn ít hơn nữa

=> Đáp án: B

2.3.1.2 Bài tập về phản ứng thế của dẫn xuất halogen - ancol - phenol

2.3.1.2.1 Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH

a) Mục đích

- Học sinh hiểu tính chất hoá học của dẫn xuất halogen là phản ứng thếnguyên tử halogen (trong phân tử ankyl halogenua, anlyl halogenua, phenylhalogenua) bằng nhóm - OH

- Sơ lợc về cơ chế, tác nhân, điều kiện ,sản phẩm thế

b) Phơng pháp

- Nguyên nhân gây ra phản ứng thế của dẫn xuất halogen là do đặc điểm

CH 2 OH

C C  X Nguyên tử halogen có độ âm điện

lớn nên làm phân cực mạnh liên kết C - X  nên dễ bị thay thế bằng nhóm -OH,phản ứng tách hiđro và phản ứng với Mg

- Sản phẩm thế phụ thuộc vào đặc điểm cấu tạo phân tử dẫn xuất halogen,tác nhân thế và điều kiện của phản ứng

ứng tách.

c) Bài tập

Bài tập 1: Thứ tự giảm dần khả năng tham gia phản ứng thế của nguyên tử Clo

trong các hợp chất là: anlyl clorua (1), phenyl clorua (2), etyl clorua (3) là

Phân tích: (1) CH2=CH-CH2Cl; (2) ; (3) CH3CH2 ClXuất phát từ đặc điểm cấu tạo phân tử:

- Phenyl clorua: Do sự liên hợp giữa đôi electron cha chia trên nguyên tử

+ Dẫn xuất etyl clorua không phản ứng với nớc ở điều kiện thờng cũng nh

đun sôi, nhng bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm

+ Dẫn xuất alyl clorua bị thuỷ phân ngay khi đun nóng với nớc

+ Dẫn xuất phenyl clorua không phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độthờng cũng nh khi đun nóng mà chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao

CH 2 Cl

CH 2 OH OH

CH 2 OH ONa

- Benzyl clorua dễ dàng tham gia phản ứng thế do cơ chế

- Khi dùng NaOH loãng d thì Clo liên kết trực tiếp với nhân thơm không

bị thế, mà chỉ bị thay thế khi NaOH đặc, nhiệt độ, áp suất Clo liên kết vớinguyên tử cacbon ở nhánh của nhân thơm sẽ bị thay thế

=> Đáp án: C

kiện của phản ứng sẽ chọn A hoặc B.

Bài tập 5: Muốn chuyển CH3-CH2 -Cl thành CH3-CH2-OH ngời ta dùng

Phân tích:

- Etyl clorua phản ứng với nớc ở nhiệt độ thờng hay khi đun nóng thìnguyên tử Clo vẫn không bị thay thế

Sản phẩm là

- Muốn thế nguyên tử Clo của etyl clorua thì dùng dung dịch NaOH đồngthời đun nóng nhẹ.

-+ Cation bậc 3 bền hơn cation bậc 2, Cation bậc 2 bền hơn cation bậc 1,

do cation có bậc càng cao thì có nhiều nhóm ankyl đẩy electron càng mạnh làm

bù trừ điện tích dơng  tăng độ bền cation

=> Đáp án: A

nhóm ankyl thì khả năng đẩy electron mạnh liên kết nguyên tử cacbon và

clo kém phân cực khó bị thay thế Học sinh chọn đáp án C là sai

2.3.1.2.2 Phản ứng thế của ancol: Thế hiđro của nhóm -OH, thế nhóm -OH

a) Mục đích

- Học sinh hiểu nguyên nhân gây ra phản ứng thế của ancol

- So sánh độ linh động của nguyên tử hiđro

- Rèn luyện kỹ năng viết phơng trình phản ứng hoá học

+ Tác dụng với axit có oxi  este

+ Oxi hoá không hoàn toàn  anđehit, xeton, axit

R O H

+ Từ một phân tử ancol  anken

+ Từ hai phân tử ancol  ete + Tác dụng với axit không có oxi  este

- Đối với ancol no đơn chức, do gốc ankyl R có tác dụng đẩy electron làmtăng sự phân cực của liên kết C -Olàm giảm sự phân cực liên kết O - H

+ Nếu gốc R đẩy e càng mạnh, và có nhiều nhóm ankyl  liên kết O-Hkém phân cực  hiđro kém linh động Liên kết C-O càng phân cực, kém bền 

dễ phản ứng este hoá với axit không có oxi và ngợc lại

+ Nếu gốc R đẩy e yếu và có ít nhóm ankyl liên kết O-H phân cực,hiđro linh động Liên kết C-O kém phân cực  dễ phản ứng este hoá với axit cóoxi

2.3.1.2.2.1 Phản ứng thế nhóm -OH bằng axit (phản ứng este hoá)

* L

chức với axit vô cơ và axit hữu cơ  phải hiểu rõ bản chất của phản ứng

(Tách H ở -OH của ancol với -OH của axit)

c) Bài tập

Bài tập 1: Ancol nào sau đây phản ứng chậm nhất với CH3COOH để cho

Ancol có bậc càng cao càng dễ phản ứng este hoá với axit vô cơ Do nhiềunhóm ankyl đẩy e  liên kết C-O càng phân cực  dễ tham gia phản ứng estehoá.

- Dãy các axit từ HI, HBr, HCl, HF , độ dài liên kết H-I > H - Br > H - Cl

+ Nếu chỉ hiểu về phản ứng thế -OH của ancol nhiều em sẽ cho đáp án A

2.3.1.2.2.2 Phản ứng thế nguyên tử hiđro trong nhóm -OH bằng kim loại kiềm

Bài tập 1: Chất nào phản ứng với Na nhanh nhất.

Phân tích:

- Hiđro của -OH càng linh động  phản ứng với Na nhanh nhất

nhất hơn các gốc ankyl  tăng độ phân cực của liên kết O-H hiđro càng linh

động

=> Đáp án: A.

+ Sẽ mất thời gian nếu học sinh so sánh từng cặp chất với nhau

* Kết luận: Tính axit của phenol lớn hơn ancol.

Bài tập 2: Dãy gồm các chất đều phản ứng đợc với C2H5OH là

Phân tích:

- Để tránh mất nhiều thời gian, học sinh nào nhanh ý tìm ra đợc ít nhất 1

- Qua bài tập trên giúp học sinh nắm vững tính chất hoá học của ancol

- Mặc dù ancol có hiđro linh động nhng tính axit rất yếu không tác dụng

đợc với dung dịch kiềm để thể hiện tính chất hoá học của một axit Ngợc lại natriancolat bị thuỷ phân hoàn toàn (ancol là một axit yếu hơn nớc)

- Ancol chỉ phản ứng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng hiđro,

Bài tập 3: Glixerol phản ứng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh, cònetanol không phản ứng Nguyên nhân là do:

A Độ linh động của H trong nhóm -OH của glixerol cao hơn

B ảnh hởng qua lại của các nhóm -OH

D Cả A, B, C

=> Đáp án: D

+ Qua bài tập trên giúp học sinh hiểu đợc vì sao các poly ancol có 2 nhóm

Bài tập 4: Ancol nào sau đây có phản ứng với Cu(OH)2

màu xanh Phản ứng này dùng để nhận biết ancol đa chức có hai nhóm -OH kềnhau so với các ancol khác.

Bài tập 5: Hợp chất nào sau đây thoả mãn tính chất: Không phản ứng với NaOH,

Phân tích:

+ Không phản ứng với NaOH  -OH không liên kết trực tiếp với nhânthơm  loại B

cacbon ở nhánh của vòng thơm  loại C

+ Không làm mất màu nớc brom

=> Đáp án: D

2.3.1.2.3 Phản ứng thế của phenol

a) Mục đích

Học sinh hiểu nguyên nhân gây ra phản ứng thế nguyên tử H của nhóm

-OH (tính axit), phản ứng thế ở vòng benzen là do ảnh hởng qua lại giữa cácnhóm nguyên tử trong phân tử

b) Phơng pháp giải

- Xuất phát từ đặc điểm cấu tạo phân tử phenol: Cặp electron cha chia

cho mật độ e di chuyển vào vòng benzen Điều đó dẫn tới:

+ Liên kết O-H trở nên phân cực hơn (so với -OH của ancol), làm cho

phenol không làm đổi màu quỳ tím

+ Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, làm cho phản ứng thế dễ dànghơn (so với benzen và đồng đẳng của nó) và u tiên thế vào các vị trí ortho,para

+ Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol, vì thế nhóm -OHphenol không bị thế bởi gốc axit nh nhóm -OH ancol

Cu

c) Bài tập

Bài tập 1: Cho các hợp chất hữu cơ sau:

Khẳng định nào sau đây không đúng?

A Cả ba chất đều có hiđro linh động

B Cả ba chất đều phản ứng đợc với kiềm ở điều kiện thờng

C Chất (III) có hiđro linh động nhất

D Thứ tự độ linh động của nguyên tử hiđro đợc sắp xếp theo chiều tăngdần: (I) < (II) < (III)

Phân tích:

- Hiđro của phenol linh động hơn hiđro của ancol

O-H ở chất (III) phân cực hơn liên kết O-H ở chất (II)

=> Đáp án: B

Bài tập 2: Phát biểu nào sau đây là sai?

A Phenol có tính axit mạnh hơn etanol vì nhân benzen hút e của nhóm

B Phenol có tính axit mạnh hơn etanol và đợc minh hoạ bằng phản ứng

D Phenol trong nớc cho môi trờng axit, làm quỳ tím hoá đỏ

Phân tích: Dung dịch phenol không làm quỳ tím hoá đỏ.

=> Đáp án: D

* Bài tập này giúp học sinh củng cố tính chất hoá học của phenol.

Bài tập 3: Phản ứng nào sau đây chứng minh phenol có tính axit yếu?

Phân tích: - Phản ứng A, B chứng minh phenol có tính axit.

=> Đáp án: D

OH Br Br

OHOBr

Bài tập 4: Phenol phản ứng với chất nào sau đây:

A.Dung dịch HCl B.Dung dịch NaCl

Phân tích:

mật độ e trên nguyên tử oxi giảm  không phản ứng với este hoá với axit vô cơ,hữu cơ

- Phenol không tác dụng với dung dịch NaCl

-=> Đáp án: C

* Để nhận biết phenol, ta có thể sử dụng: Dung dịch brom tạo kết tủa màu

Bài tập 5: Sản phẩm của phản ứng phenol và Br2/H2O là chất nào sau đây

- Giúp học sinh hiểu phản ứng tách của dẫn xuất halogen, ancol (xác định

- Rèn luyện kỹ năng viết PTPƯ, từ sản phẩm tách xác định CTCT và ngợclại

b) Phơng pháp

OH

+ Vận dụng quy tắc zai-xép: Nhóm -OH và nguyên tử - X tách ra cùng với-H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiềunhóm ankyl hơn bên cạnh của cacbon có bậc cao hơn.

+ Một số ancol, dẫn xuất halogen tách nớc, tách HX không theo quy tắc zai-xép

2.3.1.3.1 Bài tập tách HX của dẫn xuất halogen

* Điều kiện: Cần có một bazơ mạnh, dung môi kém phân cực ( nh kiềm

phụ thuộc vào đặc điểm cấu tạo của dẫn xuất

Bài tập 1: Có bao nhiêu dẫn xuất C4H9Br tác dụng với KOH d trong C2H5OH,trong mỗi trờng hợp chỉ tạo ra một anken duy nhất

Phân tích: CTCT của dẫn xuất C4H9Br tách HBr tạo 1 anken là

Phân tích: - Từ dẫn xuất halogen => anken, là phản ứng tách Phản ứng

III điều kiện dung dịch kiềm chỉ xảy ra phản ứng thế không tách

-I, II thoả mãn điều kiện của phản ứng tách

*Bài tập trên giúp HS phân biệt rõ điều kiện của p/ tách và p/ thế

Bài tập 3: Chất nào là sản phẩm chính của phản ứng sau:

- Br không tách cùng với nguyên tử H ở C bậc cao theo quy tắc Zai-xep do

=> Đáp án:B

* L

vào đặc điểm cấu tạo dẫn xuất halogen mà cho sản phẩm phù hợp

Bài tập 4: Cho sơ đồ phản ứng A - HB r 3-Metylbut-1-en A là chất nào sau đây

Ph©n tÝch: Thùc hiÖn ph¶n øng céng HBr víi 3-Metylbut-1-en theo quy

t¾c Mac-Cop-Nhi-Cop:

=> §¸p ¸n: C Br

Ph©n tÝch: Víi ®iÒu kiÖn trªn cña ph¶n øng cho s¶n phÈm t¸ch HBr theo

quy t¾c Zai - xep (Brom t¸ch cïng víi nguyªn tö H ë cacbon bËc cao)

=> §¸p ¸n: B

2.3.1.3.2 Bµi tËp ph¶n øng t¸ch níc cña ancol

øng t¸ch vµ ph¶n øng céng

Bµi tËp 1: §ång ph©n nµo cña C4H9OH khi t¸ch níc sÏ cho 3 anken

- Ancol tách nớc thu đợc anken => Ancol no đơn chức =>loại C CH3OHtách nớc không thu đựơc anken => loạiA Anken thu đợc ở thể khí =>loại B.

* Sự suy luận trên giúp HS tiết kiệm đợc thời gian khi phải viết tất cả các

Bài tập 6: Đun nóng C2H5OH với axit H2SO4 đặc ở t0 ≥ 1700C thu đợc hỗn hợpkhí là

- Rèn luyện kỹ năng từ sản phẩm oxi hoá  xác định CTCT của ancol

Phân tích: C2H5OH OXH CH3CHO OXH CH3COOH

Thu 4 chất C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH, H2O.

Phân tích: Từ sản phẩm oxi hoá ancol là anđehit  ancol là ancol bậc I

- Ancol bậc I, bị oxi hoá thành anđehit và axit

OH OH CHO COOH CHO COOH COOH

=> Đáp án: C

Bài tập 4:Tác nhân oxi hoá nào đợc sử dụng cho phản ứng sau:

Phân tích: A, B, C, là các chất oxi hoá mạnh sẽ oxi hoá liên kết đôi.Chọn

chất có tính oxi hoá trung bình để bảo vệ liên kết đôi

=> Đáp án: D

* Phụ thuộc vào tác nhân oxi hoá mà ancol bị oxi hoá ở gốc hiđrocacbonhay ở nhóm chức

Bài tập 5: Cho các ancol: ancol etylic, ancol isobutylic, butan-2-ol, glixerol Có

bao nhiêu ancol khi bị oxi hoá không hoàn toàn bằng CuO và đun nóng tạo rasản phẩm có phản ứng tráng gơng

Phân tích: Ancol bậc I bị oxi hoá thành ađehit tham gia phản ứng tráng

=> Đáp án: B

Bài tập 6: Oxi hoá hoàn toàn ancol Y thu đợc số mol H2O > số mol CO2 Côngthức phân tử của A là?

A CnH2n + 2O B CnH2n + 2Oz C CnH2n O D CnH2n Oz

Phân tích:

- Học sinh hấp tấp và vội vàng, chọn đáp án A Khẳng định Y là ancol no

đơn chức là sai, vì không thể biết đợc Y là đơn chức hay đa chức

Phân tích: Tên gọi của ancol có đuôi tận cùng là ol  loại B, D.

-Chọn mạch cacbon dài nhất chứa nhóm chức -OH làm mạch chính, đánh

số sao cho số chỉ vị trí nhóm -OH là nhỏ nhất  Đánh số từ phải qua trái

* Hợp chỉ chất chứa nhóm -OH, -X đánh số u tiên số chỉ vị trí nhóm chức

-OH nhỏ nhất, mạch C chứa nhóm - OH làm mạch chính

Bài tập 3: C4H10O có thể có các dạng đồng phân nào dới đây

A Đồng phân cấu tạo về mạch C

B Đồng phân cấu tạo về vị trí nhón chức

C Đồng phân về nhóm chức

D Tất cả

=> Đáp án:D

* Bài tập trên giúp học sinh cách viết các đồng phân của ancol.

Bài tập 4: Thuỷ phân dẫn xuất halogen nào sau đây sẽ thu đợc ancol.

Phân tích: ancol thơm là hợp chất hữu cơ gồm nhóm -OH đính vào nhánh

của C liên kết với nhân thơm

=> Đáp án: D

* HS phân biệt rõ định nghĩa phenol và ancol thơm Phenol là những hợp

chất hữu cơ trong đó phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C củavòng benzen

2.3.1.6 Hệ thống bài tập áp dụng

Bài 1 Hexen tan tốt trong dung môi nào sau đây:

Bài 2 Sắp xếp các chất sau theo thứ tự giảm dần độ tan trong nớc

(1) Hexan - 1 - ol; (2) Pentan-1- ol; (3) Butan - 1 - ol

A (1) > (2)> (3); B (3)> (2) > (1); C (1)> (3)> (2); D (2) >(1) >(3)

Bài 3 Cho các chất NaCl, I2, Propanol, Đimetyl xeton Chất nào sau đây tan tốttrong ancol etylic

Bài 4 Chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất.

OH

OH

CH 2 OH

Bài 6 Sắp xếp các chất theo thứ tự độ tan tăng dần

A butan < metanol < etanol < nớc

B butan < etanol < metanol < nớc

C butan < nớc < metanol < etanol

D metanol < etanol < nớc < butan

Bài 10 Chọn phát biểu đúng về tính chất vật lý của dẫn xuất halogen nh sau?

chất lỏng

B Nhiệt độ sôi tăng khi X lần lợt đợc thay bằng F ,Cl, Br, I

C Nhiệt độ sôi tăng khi gốc ankyl có số nguyên tử cacbon tăng