Điện thoại: 0903269191 hay www.facebook.com/hochoacungthaydung Peptit I Một số khái niệm Định nghĩa Peptit hợp chất chứa từ đến 50 gốc -amino axit liên kết với liên kết peptit Quy -ớc phân tư peptit: Gèc amino axit chøa nhãm NH2 lµ amino axit đầu (đ-ợc gọi amino axit N), (là đầu mạch phân tử peptit); Gốc amino axit chứa nhóm COOH amino axit cuối (đ-ợc gọi amino axit C), (là cuối mạch phân tử peptit) Tên gọi Gọi tên tất amino axit tạo peptit amino axit N, đổi đuôi in thành đuôi yl , trừ amino axit cuối giữ nguyên tên Phân loại - Đipeptit: -amino axit tạo thành - Tripeptit: -amino axit tạo thành - Polypeptit: nhiều -amino axit tạo thành (số l-ợng amino axit 50) Tính chất lý học Các peptit th-ờng thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao dễ tan n-ớc II Tính chất: 1, Phản ứng thuỷ phân nhờ chất xúc tác (H+ OH men) phản ứng làm đứt gÃy liên kết peptit a, Thủy phân hoàn toàn cho sản phẩm hỗn hợp -amino axit H2N-CH-CO-NH-CH-CO-NH-CH-COOH + 2H2O R3 R1 R2 H+/t0 H2N-CH-COOH + H2N-CH-COOH + H2N-CH-COOH R2 R3 R1 b, Thủy phân không hoàn toàn (1phần) cho peptit đơn giản Ví dụ: Men tripsin: xúc tác cho trình thủy phân làm đứt liên kết peptit sau gốc lysin ((lys) arginin ((arg) Gly - Ala - Lys – Gly - Ala + H2O men tripsin Gly - Ala - Lys + Gly - Ala 2, Phản ứng màu Biure: Tripeptit, tetrapeptit polypeptit cho tác dụng với Cu(OH)2 môi tr-ờng kiềm tạo thành hợp chất màu tím tím đỏ III Xác định thứ tự gốc amino axit Thủy phân phần polypeptit thu đ-ợc peptit đơn giản từ suy thứ tự amino axit ph©n tư peptit VÝ dơ: HOH Peptit thđy ph©n mol Gly + mol Ala + mol Phe hoàn toàn Peptit HOH thủy phân phần Gly - Ala + Ala - Ala + Ala - Phe Peptit loại tetra peptit: Gly - Ala - Ala - Phe Trang web tham khảo: www.hoahocphothong.vn §iƯn tho¹i: 0903269191 hay www.facebook.com/hochoacungthaydung Tên gọi số -amino Công thức CH2 COOH axit Tên Ký th-ờng hiÖu Axit -aminoaxetic Glyxin Gly Axit -aminopropionic Alanin Ala Axit -aminoisovaleric Valin Val Axit 2-amino-3(4- Axit -amino-- Tyrosin Tyr hidroxiphenyl)propanoic -(p-hiđroixiphenyl) propionic Axit Axit -aminoglutaric Axit Glu Thay Tên b¸n hƯ thèng Axit aminoetanoic Axit NH2 CH3-CH -COOH NH2 2- aminopropanoic CH3-CH -CH-COOH CH3 NH2 Axit 2-amino -3-metylbutanoic HOCH2-CH-COOH NH2 HOOC-[CH2]2-CH-COOH NH2 H2N-[CH2]4-CH-COOH 2-aminopentan®ioic Glutamic Axit 2,6-®iamino hexanoic Axit Lysin Lys ,-điaminocaproic NH2 Chuyên đề hợp chất chứa nitơ Chủ đề 5: Hợp chất Peptit Dạng I: Bi t lun Bài Thủy phân phần pentapeptit thu đ-ợc đipeptit tripeptit sau: A-D, C-B, D-C, B-E D-C-B Xác định trình tự amino axit peptit (A, B, C, D, E ký hiệu gốc -amino axit khác nhau) Bài Thủy phân hoàn toàn mol pentapeptit A thu đ-ợc mol Glyxin, mol alanin vµ mol valin Khi thủy phân không hoàn toàn A hỗn hợp sản phẩm thấy có đipeptit Ala-Gly, Gly-Ala tripeptit Gly-Gly-Val HÃy xác định trình thự -amino axit A Bài Thủy phân Brađikinin sinh ra: Pro-Pro-Gly; Ser-Pro-Phe; Gly-Phe-Ser; Pro-Phe-Arg; Arg-ProPro; Pro-Gly-Phe; Phe-Ser-Pro Cho biÕt tr×nh tù amino axit phân tử Brađikinin Bài Thủy phân hoàn toàn mol pentapeptit X sinh mol Gly, mol Met, mol Phe vµ mol Ala Dùng phản ứng đặc tr-ng ng-ời ta xác định đ-ợc amnoaxit đầu N Met aminoaxit đầu C Phe Thủy phân X thu đ-ợc đipeptit: Met-Gly, Gly-Ala Gly-Gly HÃy cho biết trình tự đầy đủ peptit X Dạng II: Bài trc nghiệm lý thuyết Bµi Cho polipeptit: H2N - CH2 - CO - NH - CH(CH3) - CO - NH - CH - COOH CH(CH3)2 Tªn gäi cđa polipeptit trªn Trang web tham kho: www.hoahocphothong.vn Điện thoại: 0903269191 hay www.facebook.com/hochoacungthaydung A, Val - Gly - Ala B, Ala - Gly - Val C, Val - Ala - Gly D, Gly - Ala - Val Bài Xét hợp chất H2NCH2CONHCHCONHCH2COOH CH3 Tên gọi hợp chất A, glyxinalaninglyxin B, glyxylalanylglyxin C, alanylglyxylalanin D, alanylglyxylglyxyl Bµi Cho pentapeptit (peptit có gốc α-aminoaxit ) sau: Ala – Val – Val – Gly – Ala Khi thuỷ phân khơng hồn tồn pentatpeptit sản phẩm sau đâykhông thể tạo thành? A, Val– Val – Gly B, Gly – Ala C, Val – Gly – Ala D, Ala – Gly Bµi Cho pentapeptit (peptit có gốc α-aminoaxit ) sau: Ala – Val – Gly - Val – Gly Khi thuỷ phân khơng hồn tồn pentatpeptit sản phẩm sau đâykhơng thể tạo thành? A, Gly – Ala B, Ala – Val C, Val – Gly – Val D, Val– Gly Bài Thủy phân peptapeptit Ala-Gly-Glu-Val-Lys sản phẩm thu đ-ợc không chứa chất d-ới A, Ala-Gly-Glu B, Glu-Val C, Gly-Glu-Val D, Glu-Lys Bµi Khi thủy phân hoàn toàn polipeptit X ta thu đ-ợc aminoaxxit: Gly, Ala, Val, Glu; Lys Còn thủy phân phần X thu đ-ợc hỗn hợp dipeptit vµ tripeptit: Gly - Lys, Val - Ala, Lys - Val, Ala - Glu, Lys - Val - Ala CÊu trúc polipeptit X A, Gly - Lys - Val - Ala - Glu B, Gly - Lys - Val - Glu - Ala C, Glu - Ala - Val - Lys - Gly B, Glu - Ala - Gly - Lys - Val Bµi Khi thủy phân peptit, thu đipeptit Glu-His; Asp-Glu; Phe-Val Val-Asp Cấu tạo peptit đem thủy phân : A, Phe-Val-Asp-Glu-His B, His-Asp-Glu-Phe-Val-Asp-Glu C, Asp-Glu-Phe-Val-Asp-Phe-Val-Asp D, Glu-Phe-Val-Asp-Glu-His-Asp-Val-Asp Bài Khi thủy phân phần pentapeptit thu đ-ợc đipeptit tripeptit gồm: C-B, D-C, A-D, B-E vµ D-C-B (A, B, C, D, E lµ ký hiƯu gốc -amino axit khác nhau) Trình tự amino axit peptit A, A-B-C-D-E B, D-C-B-E-A C, C-B-E-A-D D, A-D-C-B-E Bài Khi thủy phân phần pentapeptit thu đ-ợc đipeptit tripeptit gồm: B-D, C-A, D-C, A-E vµ D-C-A (A, B, C, D, E ký hiệu gốc -amino axit khác nhau) Trình tự amino axit peptit A, A-B-C-D-E B, B-D-C-A-E C, C-B-E-A-D D, E-D-C-A-B Bµi 10 Cho hợp chất sau: H2N-CH2-CONH-CH(CH3)CONH-CH(CH3)-CONH-CH2-COOH Nhận định không hợp chất là: Trang web tham khảo: www.hoahocphothong.vn §iƯn tho¹i: 0903269191 hay www.facebook.com/hochoacungthaydung A, Hợp chất có liên kết peptit phân tử B, Là tetrapeptit có tên gọi Gly – Ala – Ala – Gly C, Thuỷ phân hoàn toàn hợp chất thu α-aminoaxit D, Hợp chất tạo phản ứng màu Biure với Cu(OH)2/OH Bµi 11 TiÕn hµnh trïng ng-ng hỗn hợp Glyxin (Gly) Alanin (Ala) Số tripeptit tạo thành từ đồng thời hai aminoaxit lµ A, B, C, D, Bµi 12 Có aminoaxit: Glyxin (Gly), Alanin (Ala) vanin (Val) Có thể điều chế đ-ợc tripeptit mà phân tử chứa đồng thời aminoaxit trªn A, B, C, D, Bµi 13: Đề thi Tuyển sinh Đại học khối B - 2014 Có tripeptit (mạch hở) thuỷ phân hoàn toàn thu sản phẩm gồm alanin glyxin? A B C D Bài 14: Đề thi tuyển sinh Cao đẳng - 2010 Nếu thuỷ phân khơng hồn tồn pentapeptit Gly-Ala-Gly-Ala-Gly thu tối đa đipeptit khác nhau? A B C D Bµi 15: Đề thi Tuyển sinh Đại học khối A - 2010 Có tripeptit (mạch hở) khác loại mà thủy phân hoàn toàn thu aminoaxit: glyxin, alanin phenylalanin? A B C D Bµi 16: Đề thi Tuyển sinh Đại học khối A - 2009 Thuốc thử dùng để phân biệt Gly-Ala-Gly với Gly-Ala A dung dịch NaOH B dung dịch NaCl C Cu(OH)2 môi trường kiềm D dung dịch HCl Dạng III: Bài trc nghim tớnh toỏn Loại I: Thủy phân khơng hồn tồn peptit Bµi Thủy phân hoàn toàn 8,6 gam peptit X, thu hỗn hợp sản phẩm gồm 4,5 gam glyxin; 3,56 gam alanin 2,34 gam valin Thủy phân khơng hồn tồn X thu tripeptit Ala - Val - Gly peptit Gly - Ala, không thu peptit Ala - Gly Công thức cấu tạo X là: A Gly - Ala - Gly - Val - Gly – Ala B Ala - Val - Gly - Ala - Ala – Gly C Gly - Ala - Val - Gly - Gly – Ala D Gly - Ala - Val - Gly - Ala – Gly Bµi Thủy phân m gam pentapeptit A có cơng thức Gly-G1y-Gly-Gly-Gly thu hỗn hợp B gồm gam Gly; 0,792 gam Gly-Gly; 1,701 gam Gly-Gly- Gly; 0,738 gam Gly-Gly-Gly-Gly; 0.303 gam Gly-Gly-Gly-Gly-Gly Giá trị m A 8,5450 gam B 5,8345 gam C 6,672 gam D 5,8176 gam Bµi X tetrapeptit cấu tạo từ amino axit (A) no, mạch hở có nhóm - COOH; nhóm - NH2 Trong A, %mN = 15,73% (về khối lượng) Thủy phân m gam X thu 41,58 gam tripeptit; 25,6 gam đipeptit 92,56 gam A Giá trị m A 159 gam B 143,45 gam C 161 gam D 141,74 gam Bµi Thủy phân khơng hoàn toàn a gam tetrapeptit Gly-Ala-Gly-Val, thu 0,2 mol Gly-Ala; 0,3 mol Gly-Val; 0,3 mol Ala m gam hỗn hợp amino axit Gly Val Giá trị m Trang web tham khảo: www.hoahocphothong.vn §iƯn tho¹i: 0903269191 hay www.facebook.com/hochoacungthaydung A 57,2 B 82,1 C 60,9 D 65,2 Bµi Thủy phân hết lượng tripeptit Ala-Gly-Ala (mạch hở) thu hỗn hợp 97,9 gam Ala; 22,5 gam Gly; 29,2 gam Ala-Gly m gam Gly-Ala Giá trị m A 49,2 B 43,8 C 39,6 D 48,0 Bµi Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Gly-Ala-Gly (mạch hở) thu hỗn hợp gồm 21,7 gam Ala-Gly-Ala; 7,5 gam Gly 14,6 gam Ala-Gly Giá trị m A 41,1 B 43,8 C 42,16 D 34,8 Bµi 7: Đề thi tuyển sinh Đại học khối A - 2011 Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị m A 81,54 B 66,44 C 111,74 D 90,6 Bµi Thủy phân m gam pentapeptit A có công thức Gly-Gly-Gly-Gly-Gly thu hỗn hợp B gồm gam Gly; 0,792 gam Gly-Gly; 1,701 gam Gly-Gly-Gly; 0,738 gam Gly-Gly-Gly-Gly 0,303 gam Gly-Gly-Gly-Gly-Gly Giá trị m A 5,8345 B 6,672 C 5,8176 D 8,5450 Bµi H hexapeptit tạo từ loại aminoaxit X Phân tử X chứa nhóm NH nhóm COOH, tổng khối lượng nitơ oxi X chiếm 61,33% Khi thủy phân m gam H thu hỗn hợp sản phẩm gồm 90,9 gam pentapeptit; 147,6 gam tetrapeptit; 37,8 gam tripeptit; 39,6 gam đipeptit; 45 gam X Giá trị m A 342 B 409,5 C 360,9 D 427,5 Bµi 10 Tripeptit Q tetrapeptit R tạo từ -aminoaxit X mạch hở, phân tử có nhóm NH2 Phần trăm khối lượng N X 18,667% Thủy phân không hoàn toàn m gam hỗn hợp Q, R (tỷ lệ mol 1: 1) thu 0,945 gam Q; 4,62 gam đipeptit 3,75 gam X Giá trị m A 8,389 B 58,725 C 5,58 D 9,315 Bµi 11 Thủy phân hết lượng pentapepit X thu 32,88 gam Ala-Gly-Ala-Gly; 10,85 gam Ala-Gly-Ala; 16,24 gam Ala-Gly-Gly, 26,28 Ala-Gly; 8,9 gam alanin; lại Gly-Gly glyxin Tỷ lệ số mol Gly- Gly: Gly 10: Tổng khối lượng Gly- Gly glixin hỗn hợp sản phẩm là: A 27,9gam B 29,7 gam C 13,95 gam D 28,8 gam Bµi 12 Thủy phân lượng pentapepit mạch hở X chi thu 3,045 gam Ala-Gly-Gly; 3,48 gam Gly-Val; 7,5 gam Gly; 2,34 gam Val; x mol Val-Ala y mol Ala Tỷ lệ x:y là: A 11: 16 6: B 2: 7: 20 C 2: 11: D 6: hoc 7: 20 Công thức tính nhanh hợp chất peptit Cơng thức 1: Cơng thức tính số đi, tri, tetra , n peptit tối đa tạo hỗn hợp gồm x amino axit khác Số n peptit max = xn Cơng thức 2: Cơng thức tính số đi, tri, tetra , n peptit khác tạo thành từ n aminoaxit khác Số n peptit = n! Trang web tham khảo: www.hoahocphothong.vn ... là: A 11 : 16 6: B 2: 7: 20 C 2: 11 : D 6: hoc 7: 20 Công thức tính nhanh hợp chất peptit Cơng thức 1: Cơng thức tính số đi, tri, tetra , n peptit tối đa tạo hỗn hợp gồm x amino axit khác Số n peptit. .. tetrapeptit Ala-Gly-Ala-Gly (mạch hở) thu hỗn hợp gồm 21, 7 gam Ala-Gly-Ala; 7,5 gam Gly 14 ,6 gam Ala-Gly Giá trị m A 41, 1 B 43,8 C 42 ,16 D 34,8 Bµi 7: Đề thi tuyển sinh Đại học khối A - 2 011 Thủy... 61, 33% Khi thủy phân m gam H thu hỗn hợp sản phẩm gồm 90,9 gam pentapeptit; 14 7,6 gam tetrapeptit; 37,8 gam tripeptit; 39,6 gam đipeptit; 45 gam X Giá trị m A 342 B 409,5 C 360,9 D 427,5 Bµi 10