Chuong 3 dong phan hoc

Ch3 ĐỒNG PHÂN HỌC TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương MỞ ĐẦU Đồng phân: Là hợp chất có cơng thức phân tử khác:  Cơng thức cấu tạo  Cơng thức hình học  Cơng thức không gian TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO Đồng phân mạch cacbon CH3 - CH2 - CH2 - CH3 n-butan CH3 - CH - CH3 CH3 iso-butan Đồng phân vị trí nhóm chức CH3-CH2-CH2-OH; CH3-CH(OH)-CH3 Đồng phân chức hữu CH3-CH2-OH (alcol); CH3-O-CH3 (ete) CH3COOH (acid); HCOOCH3 (este) TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO Đồng phân hỗ biến (tautome) Dạng: xeton – enol TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC Có măt ở: hợp chất có liên kết đơi vịng no (do có khung cứng nhắc cản trở quay) Điều kiện  Alken:  Hợp chất vịng: Có hai ngun tử carbon vịng có hai nhóm khác TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC Hệ danh pháp cis/trans Cis TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương Trans ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC Hệ danh pháp syn/anti  Dùng cho hợp chất: C=N N=N syn anti  Đặc biệt andoxim: dựa vào vị trí H OH Dạng anti TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC Việc áp dụng hệ danh pháp cis-trans syn-anti gặp khó khăn nhiều trường hợp VD: Để giải vấn đề người ta đưa hệ danh pháp Z/E TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC Hệ danh pháp Z/E  Bao trùm hai hệ danh pháp  Có thể áp dụng vào trường hợp mà hai hệ gặp khó khăn Bước thực hiện:  So sánh độ cấp nhóm  Xác định tên cấu hình Z/E TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC Hệ danh pháp Z/E (so sánh độ cấp nhóm thế)  Dựa vào số thứ tự Z, Z lớn độ cấp cao Ví dụ: Z 17 35 -H < -CH3 < -NH2 COOH > CH3 > H (a>b>c>d)  Nhìn phân tử theo hướng C*→d (d có độ cấp nhỏ nhất)  Xác định R/S • Nếu độ cấp a, b, c giảm dần theo chiều kim đồng hồ: R • Nếu độ cấp a, b, c giảm dần ngược chiều kim đồng hồ: S TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC Danh pháp R/S – CT Fisơ  Ví dụ  So sánh độ cấp nhóm thế: NH2 > COOH > CH3 > H (a>b>c>d)  Nếu d thuộc đường thẳng đứng (dạng chiếu “b”) • a,b,c giảm dần chiều kim đồng hồ: R • a,b,c giảm dần ngược chiều kim đồng hồ: S  Nếu d thuộc cạnh nằm ngang (dạng chiếu “a”) • a,b,c giảm dần chiều kim đồng hồ: S • a,b,c giảm dần ngược chiều kim đồng hồ: R TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC Danh pháp R/S – CT Fisơ  Ví dụ: xác định cấu hình tuyệt đối hợp chất sau: TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC Danh pháp R/S – CT Fisơ  Ví dụ: xác định cấu hình tuyệt đối hợp chất sau: TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC Danh pháp R/S – CT Fisơ  Ví dụ: xác định cấu hình tuyệt đối hợp chất sau:  Do tên hợp chất là: (2R,3S,4R,5R)2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN VỀ CẤU DẠNG Cấu dạng dùng để dạng hình học phân tử phân biệt quay quanh liên kết đơn Để biểu diễn cấu dạng (đồng phân quay) người ta thường dùng công thức phối cảnh, công thức niumen TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN VỀ CẤU DẠNG Cấu dạng hợp chất không vòng TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN VỀ CẤU DẠNG Cấu dạng hợp chất không vòng  Cấu dạng che khuất bền vững hơn, có mức lượng cao cấu dạng xen kẽ có tương tác nguyên tử hydro phân tử  Cấu dạng xen kẽ có mức lượng cực tiểu nên bền vững cấu dạng chiếm ưu TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN VỀ CẤU DẠNG Cấu dạng hợp chất không vòng: Etan TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN VỀ CẤU DẠNG Cấu dạng hợp chất không vòng: Butan TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương ĐỒNG PHÂN VỀ CẤU DẠNG Cấu dạng hợp chất vòng (a)H H H H H H H H H(e) H H H H(e) H H H H H H H H H(a) TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương H H ... cacbon CH3 - CH2 - CH2 - CH3 n-butan CH3 - CH - CH3 CH3 iso-butan Đồng phân vị trí nhóm chức CH3-CH2-CH2-OH; CH3-CH(OH)-CH3 Đồng phân chức hữu CH3-CH2-OH (alcol); CH3-O-CH3 (ete) CH3COOH (acid);... số thứ tự Z, Z lớn độ cấp cao Ví dụ: Z 17 35 -H < -CH3 < -NH2