1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

PHẠM THỊ HIỀN NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp một số dẫn CHẤT CURCUMIN NHẰM cải THIỆN độ TAN TRONG nước HƯỚNG ỨNG DỤNG TRONG dược PHẨM LUẬN án TIẾN sĩ dược học

436 10 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Tiêu đề Nghiên Cứu Bán Tổng Hợp Một Số Dẫn Chất Curcumin Nhằm Cải Thiện Độ Tan Trong Nước Hướng Ứng Dụng Trong Dược Phẩm
Tác giả Phạm Thị Hiền
Người hướng dẫn GS. TS. Nguyễn Đình Luyện, TS. Nguyễn Văn Hải
Trường học Trường Đại Học Dược Hà Nội
Chuyên ngành Công Nghệ Dược Phẩm & Bào Chế Thuốc
Thể loại Luận Án Tiến Sĩ Dược Học
Năm xuất bản 2022
Thành phố Hà Nội
Định dạng
Số trang 436
Dung lượng 26,81 MB

Cấu trúc

  • 1-Luan an TS9

  • 2-PHU LUC (danh muc)

  • 3-PHU LUC PHO

  • 4-PHU LUC HOAT TINH

  • 5-PHU LUC SAC KY DO

Nội dung

TỔNG QUAN

TỔNG QUAN VỀ CURCUMIN

1.1.1 Cấu trúc hóa học và tính chất của curcumin

Curcumin là hoạt chất chính trong hỗn hợp curcuminoid (chiếm 77 %) được chiết xuất từ củ nghệ vàng (Curcuma longa L.) và một số loài nghệ khác (Curcuma spp.)

- Cấu trúc phân tử ( Hình 1.1 ):

Hình 1.1 Cấu trúc phân tử của curcumin

- Tên IUPAC: (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-dien-3,5- dion

- Khối lượng phân tử: 368,39 đvC [104]

Trong dung dịch, curcumin tồn tại ở dạng cân bằng giữa hai dạng: diceton đối xứng và ceton-enol, được ổn định nhờ vào các liên kết hydro nội phân tử.

Hình 1.2 Dạng hỗ biến ceton-enol của curcumin trong dung dịch

Trong môi trường nước, curcumin chủ yếu tồn tại dưới dạng diceton ở pH acid và trung tính, trong khi ở pH lớn hơn 8, dạng enol trở nên chiếm ưu thế Tùy thuộc vào loại dung môi, hơn 95% curcumin có thể hiện diện dưới dạng enol.

1.1.1.2 Tính ch ấ t v ậ t lý Độ tan: Curcumin thực tế không tan trong nước ở pH acid và trung tính (

Ngày đăng: 12/07/2022, 16:29

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
1. Phan Thị Hoàng Anh (2013), Nghiên cứu quy trình tách chiết, tổng hợp dẫn xuất và xác định tính chất, hoạt tính của tinh dầu và curcumin từ cây nghệ vàng (Curcuma longa L.) Bình Dương, Luận án Tiến sĩ, Trường Đại học Nông Lâm Thành phố Hồ Chí Minh Sách, tạp chí
Tiêu đề: Curcuma longa L
Tác giả: Phan Thị Hoàng Anh
Năm: 2013
3. Trần Mạnh Bình, Nguyễn Quang Đạt (2007), Hóa học hữu cơ, Nhà xuất bản Y học, Hà Nội, tr. 319-323 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Hóa học hữu cơ
Tác giả: Trần Mạnh Bình, Nguyễn Quang Đạt
Nhà XB: Nhà xuất bản Y học
Năm: 2007
5. Bộ Y Tế., Hướng dẫn thử nghiệm tiền lâm sàng và lâm sàng thuốc đông y, thuốc từ dược liệu, in Quyết định số 141/QĐ-K2ĐT ngày 27 tháng 10 năm 2015., Bộ Y Tế, Editor. 2015 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Hướng dẫn thử nghiệm tiền lâm sàng và lâm sàng thuốc đông y, thuốc từ dược liệu", in "Quyết định số 141/QĐ-K2ĐT ngày 27 tháng 10 năm 2015
6. Nguyễn Gia Chấn (2006), "Những công trình nghiên cứu 2003-2004 về tác dụng của curcumin", Phụ trang Tạp chí Dược liệu, 11(2), tr. 88-95 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Những công trình nghiên cứu 2003-2004 về tác dụng của curcumin
Tác giả: Nguyễn Gia Chấn
Năm: 2006
7. Đào Hùng Cường, Lê Hải Lợi (2006), "Nghiên cứu phản ứng amin hóa β - diceton của curcumin", Hóa học và Ứng dụng, 2(50) Sách, tạp chí
Tiêu đề: Nghiên cứu phản ứng amin hóa β - diceton của curcumin
Tác giả: Đào Hùng Cường, Lê Hải Lợi
Năm: 2006
8. Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà (1999), Ứng dụng một số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử, Nhà xuất bản Giáo Dục, Hà Nội, tr. 27-99, 296- 320 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Ứng dụng một số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử
Tác giả: Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà
Nhà XB: Nhà xuất bản Giáo Dục
Năm: 1999
11. Hoàng Xuân Tiến, Vũ Đình Hoàng, Trần Khắc Vũ (2012), "Phương pháp đơn giản tổng hợp các tetracurcuminoid", Tạp Chí Khoa học và Công nghệ các Trường Đại học Kỹ thuật, 85, tr. 132-135 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Phương pháp đơn giản tổng hợp các tetracurcuminoid
Tác giả: Hoàng Xuân Tiến, Vũ Đình Hoàng, Trần Khắc Vũ
Năm: 2012
14. Aggarwal S., Ndinguri M. W., Solipuram R., Wakamatsu N., Hammer R. P., Ingram D., Hansel W. (2011), "[DLys6]‐luteinizing hormone releasing hormone–curcumin conjugate inhibits pancreatic cancer cell growth in vitro and in vivo", International Journal of Cancer, 129(7), pp. 1611-1623 Sách, tạp chí
Tiêu đề: [DLys6]‐luteinizing hormone releasing hormone–curcumin conjugate inhibits pancreatic cancer cell growth in vitro and in vivo
Tác giả: Aggarwal S., Ndinguri M. W., Solipuram R., Wakamatsu N., Hammer R. P., Ingram D., Hansel W
Năm: 2011
15. Akhila J S., Shyamjith D., Alwar M. C. (2007), "Acute toxicity studies and determination of median lethal dose", Current Science, 93(7), pp. 917-920 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Acute toxicity studies and determination of median lethal dose
Tác giả: Akhila J S., Shyamjith D., Alwar M. C
Năm: 2007
16. Al-Horani R. A., Desai U. R. (2010), "Chemical sulfation of small molecules–advances and challenges", Tetrahedron, 66(16), pp. 2907 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Chemical sulfation of small molecules–advances and challenges
Tác giả: Al-Horani R. A., Desai U. R
Năm: 2010
17. Al-Wabli R. I., AboulWafa O. M., Youssef K. M. (2012), "Synthesis of curcumin and ethylcurcumin bioconjugates as potential antitumor agents", Medicinal Chemistry Research, 21(6), pp. 874-890 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis of curcumin and ethylcurcumin bioconjugates as potential antitumor agents
Tác giả: Al-Wabli R. I., AboulWafa O. M., Youssef K. M
Năm: 2012
18. Anand P., Kunnumakkara A. B., Newman R. A., Aggarwal B. B. (2007), "Bioavailability of curcumin: problems and promises", Molecular Pharmaceutics, 4(6), pp. 807-818 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Bioavailability of curcumin: problems and promises
Tác giả: Anand P., Kunnumakkara A. B., Newman R. A., Aggarwal B. B
Năm: 2007
20. Arafa H. M. M. (2010), "Possible contribution of β-glycosidases and caspases in the cytotoxicity of novel glycoconjugates in colon cancer cells", Investigational New Drugs, 28(3), pp. 306-317 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Possible contribution of β-glycosidases and caspases in the cytotoxicity of novel glycoconjugates in colon cancer cells
Tác giả: Arafa H. M. M
Năm: 2010
21. Babaei F., Nassiri‐Asl M., Hosseinzadeh H. (2020), "Curcumin (a constituent of turmeric): New treatment option against COVID‐19", Food Science &Nutrition, 8(10), pp. 5215-5227 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Curcumin (a constituent of turmeric): New treatment option against COVID‐19
Tác giả: Babaei F., Nassiri‐Asl M., Hosseinzadeh H
Năm: 2020
22. Babu K. S., Rao M. R., Goverdhan G., Srinivas P., Reddy P. P., Venkateswarlu G., Anand R. V. (2013), "Synthesis of Valganciclovir Hydrochloride Congeners", Synthetic Communications, 43(13), pp. 1751-1758 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis of Valganciclovir Hydrochloride Congeners
Tác giả: Babu K. S., Rao M. R., Goverdhan G., Srinivas P., Reddy P. P., Venkateswarlu G., Anand R. V
Năm: 2013
23. Belkacemi A., Doggui S., Dao L., Ramassamy C. (2011), "Challenges associated with curcumin therapy in Alzheimer disease", Expert Reviews in Molecular Medicine, 13 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Challenges associated with curcumin therapy in Alzheimer disease
Tác giả: Belkacemi A., Doggui S., Dao L., Ramassamy C
Năm: 2011
24. Bernabé-Pineda M., Ram ı́ rez-Silva M. T., Romer-Romo M., González- Vergara E., Rojas-Hernández A. (2004), "Determination of acidity constants of curcumin in aqueous solution and apparent rate constant of its decomposition", Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 60(5), pp. 1091-1097 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Determination of acidity constants of curcumin in aqueous solution and apparent rate constant of its decomposition
Tác giả: Bernabé-Pineda M., Ram ı́ rez-Silva M. T., Romer-Romo M., González- Vergara E., Rojas-Hernández A
Năm: 2004
25. Bhoge S. M., Kshirsagar P., Richhariya S., Singh K. (2015), "Process for the preparation of fosamprenavir calcium", United States Patents, US9085592B2 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Process for the preparation of fosamprenavir calcium
Tác giả: Bhoge S. M., Kshirsagar P., Richhariya S., Singh K
Năm: 2015
26. Bianchi M., Canavesi R., Aprile S., Grosa G., Del Grosso E. (2018), "Troxerutin, a mixture of O-hydroxyethyl derivatives of the natural flavonoid rutin: chemical stability and analytical aspects", Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 150, pp. 248-257 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Troxerutin, a mixture of O-hydroxyethyl derivatives of the natural flavonoid rutin: chemical stability and analytical aspects
Tác giả: Bianchi M., Canavesi R., Aprile S., Grosa G., Del Grosso E
Năm: 2018
27. Bicer N., Yildiz E., Yegani A. A., Aksu F. (2018), "Synthesis of curcumin complexes with iron (iii) and manganese (ii), and effects of curcumin–iron (iii) on Alzheimer's disease", New Journal of Chemistry, 42(10), pp. 8098-8104 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis of curcumin complexes with iron (iii) and manganese (ii), and effects of curcumin–iron (iii) on Alzheimer's disease
Tác giả: Bicer N., Yildiz E., Yegani A. A., Aksu F
Năm: 2018

HÌNH ẢNH LIÊN QUAN

Hình 1.3. Các dạng tồn tại của curcumin theo pH dung dịch - PHẠM THỊ HIỀN NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp một số dẫn CHẤT CURCUMIN NHẰM cải THIỆN độ TAN TRONG nước HƯỚNG ỨNG DỤNG TRONG dược PHẨM LUẬN án TIẾN sĩ dược học
Hình 1.3. Các dạng tồn tại của curcumin theo pH dung dịch (Trang 23)
Hình 1.4. Sự phân hủy curcumin trong môi trường kiềm - PHẠM THỊ HIỀN NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp một số dẫn CHẤT CURCUMIN NHẰM cải THIỆN độ TAN TRONG nước HƯỚNG ỨNG DỤNG TRONG dược PHẨM LUẬN án TIẾN sĩ dược học
Hình 1.4. Sự phân hủy curcumin trong môi trường kiềm (Trang 23)
Hình 1.5. Sự phân hủy của curcumin dưới tác dụng của ánh sáng - PHẠM THỊ HIỀN NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp một số dẫn CHẤT CURCUMIN NHẰM cải THIỆN độ TAN TRONG nước HƯỚNG ỨNG DỤNG TRONG dược PHẨM LUẬN án TIẾN sĩ dược học
Hình 1.5. Sự phân hủy của curcumin dưới tác dụng của ánh sáng (Trang 24)
Hình 1.6. Cấu trúc hóa học các dạng chuyển hóa của curcumin - PHẠM THỊ HIỀN NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp một số dẫn CHẤT CURCUMIN NHẰM cải THIỆN độ TAN TRONG nước HƯỚNG ỨNG DỤNG TRONG dược PHẨM LUẬN án TIẾN sĩ dược học
Hình 1.6. Cấu trúc hóa học các dạng chuyển hóa của curcumin (Trang 29)
Hình 1.8. Một số ví dụ về sử dụng phương pháp acyl hóa với anhydrid diacid làm - PHẠM THỊ HIỀN NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp một số dẫn CHẤT CURCUMIN NHẰM cải THIỆN độ TAN TRONG nước HƯỚNG ỨNG DỤNG TRONG dược PHẨM LUẬN án TIẾN sĩ dược học
Hình 1.8. Một số ví dụ về sử dụng phương pháp acyl hóa với anhydrid diacid làm (Trang 49)
Hình 1.9. Một số thuốc được gắn nhóm phosphat để tăng độ tan và sinh khả dụng - PHẠM THỊ HIỀN NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp một số dẫn CHẤT CURCUMIN NHẰM cải THIỆN độ TAN TRONG nước HƯỚNG ỨNG DỤNG TRONG dược PHẨM LUẬN án TIẾN sĩ dược học
Hình 1.9. Một số thuốc được gắn nhóm phosphat để tăng độ tan và sinh khả dụng (Trang 50)
Hình 1.10. Một số thuốc áp dụng phương pháp hydroxyethyl hóa để tăng độ tan và - PHẠM THỊ HIỀN NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp một số dẫn CHẤT CURCUMIN NHẰM cải THIỆN độ TAN TRONG nước HƯỚNG ỨNG DỤNG TRONG dược PHẨM LUẬN án TIẾN sĩ dược học
Hình 1.10. Một số thuốc áp dụng phương pháp hydroxyethyl hóa để tăng độ tan và (Trang 51)
Hình 1.11. Một số ví dụ về sử dụng phương pháp lai hóa với L -valin nhằm sinh khả - PHẠM THỊ HIỀN NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp một số dẫn CHẤT CURCUMIN NHẰM cải THIỆN độ TAN TRONG nước HƯỚNG ỨNG DỤNG TRONG dược PHẨM LUẬN án TIẾN sĩ dược học
Hình 1.11. Một số ví dụ về sử dụng phương pháp lai hóa với L -valin nhằm sinh khả (Trang 52)
Hình 1.13. Một số ví dụ các dược chất chứa nhóm sulfat để tăng độ tan - PHẠM THỊ HIỀN NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp một số dẫn CHẤT CURCUMIN NHẰM cải THIỆN độ TAN TRONG nước HƯỚNG ỨNG DỤNG TRONG dược PHẨM LUẬN án TIẾN sĩ dược học
Hình 1.13. Một số ví dụ các dược chất chứa nhóm sulfat để tăng độ tan (Trang 54)
Hình 1.17. Một số biến đổi theo hướng gắn nhóm thân nước thông qua chất trung - PHẠM THỊ HIỀN NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp một số dẫn CHẤT CURCUMIN NHẰM cải THIỆN độ TAN TRONG nước HƯỚNG ỨNG DỤNG TRONG dược PHẨM LUẬN án TIẾN sĩ dược học
Hình 1.17. Một số biến đổi theo hướng gắn nhóm thân nước thông qua chất trung (Trang 58)
Hình 1.16. Hướng tổng hợp hai dẫn chất trung gian hydroxyethyl của curcumin - PHẠM THỊ HIỀN NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp một số dẫn CHẤT CURCUMIN NHẰM cải THIỆN độ TAN TRONG nước HƯỚNG ỨNG DỤNG TRONG dược PHẨM LUẬN án TIẾN sĩ dược học
Hình 1.16. Hướng tổng hợp hai dẫn chất trung gian hydroxyethyl của curcumin (Trang 58)
Hình 1.18. Một số biến đổi theo hướng gắn nhóm thân nước thông qua chất trung - PHẠM THỊ HIỀN NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp một số dẫn CHẤT CURCUMIN NHẰM cải THIỆN độ TAN TRONG nước HƯỚNG ỨNG DỤNG TRONG dược PHẨM LUẬN án TIẾN sĩ dược học
Hình 1.18. Một số biến đổi theo hướng gắn nhóm thân nước thông qua chất trung (Trang 59)
Sử dụng HCl khí trong ethanol để thu được PH16, sơ đồ các giai đoạn như sau (Sơ đồ - PHẠM THỊ HIỀN NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp một số dẫn CHẤT CURCUMIN NHẰM cải THIỆN độ TAN TRONG nước HƯỚNG ỨNG DỤNG TRONG dược PHẨM LUẬN án TIẾN sĩ dược học
d ụng HCl khí trong ethanol để thu được PH16, sơ đồ các giai đoạn như sau (Sơ đồ (Trang 68)
Bảng 3.1. Bảng cấu trúc các dẫn chất acid carboxylic, hydroxyethyl và sulfonat của - PHẠM THỊ HIỀN NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp một số dẫn CHẤT CURCUMIN NHẰM cải THIỆN độ TAN TRONG nước HƯỚNG ỨNG DỤNG TRONG dược PHẨM LUẬN án TIẾN sĩ dược học
Bảng 3.1. Bảng cấu trúc các dẫn chất acid carboxylic, hydroxyethyl và sulfonat của (Trang 98)
Bảng 3.2. Bảng cấu trúc các dẫn chất của curcumin được tổng hợp thông qua trung - PHẠM THỊ HIỀN NGHIÊN cứu bán TỔNG hợp một số dẫn CHẤT CURCUMIN NHẰM cải THIỆN độ TAN TRONG nước HƯỚNG ỨNG DỤNG TRONG dược PHẨM LUẬN án TIẾN sĩ dược học
Bảng 3.2. Bảng cấu trúc các dẫn chất của curcumin được tổng hợp thông qua trung (Trang 98)

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w