BÀI GIẢNG MÔN HỌC SINH HÓA ĐẠI CƯƠNG( SINH HÓA TĨNH )NGUYỄN NGỌC CHÂU, Th.S Khoa Nông học

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH BÀI GIẢNG MƠN HỌC SINH HÓA ĐẠI CƯƠNG ( SINH HÓA TĨNH ) NGUYỄN NGỌC CHÂU, Th.S Khoa Nông học Năm 2008 MỞ ĐẦU Sinh hóa học ngành khoa học chuyên nghiên cứu thành phần hóa học sinh vật nói chung, chuyển hóa chất q trình chuyển hóa lượng họat động sống thể sống Sinh hóa học gồm phần : sinh hóa tĩnh sinh hóa động Sinh hóa tĩnh nghiên cứu cấu tạo hóa học vật chất thể sống Sinh hóa động nghiên cứu chuyển hóa vật chất suốt trình sống sinh vật Sinh hóa trở thành ngành khoa học độc lập nửa sau kỷ 19; cố gắng làm tăng suất trồng sử dụng thực vật khác để làm thức ăn, làm thuốc, làm chất liệu may khiến người phải nghiên cứu thành phần cấu tạo thực vật ảnh hưởng chất khác đến phát triển sinh trưởng chúng Đấu tranh với bệnh tật làm cho người phải nghiên cứu trình xảy thể người khỏe người bệnh ảnh hưởng thuốc lên thể người Sinh hóa ngành khoa học trẻ so với ngành khoa học khác, năm gần phát triển có nhiều ứng dụng có hiệu nhiều lĩnh vực nơng lâm nghiệp, dược, công nghiệp bảo quản chế biến lương thực thực phẩm, công nghệ sinh học lĩnh vực nghiên cứu sinh học Nhiệm vụ sinh hóa nghiên cứu tìm hiểu thành phần cấu tạo, tính chất chất thể sống đồng thời phải nghiên cứu chúng biến đổi suốt q trình sống; hai q trình đồng hóa dị hóa song song tồn thể sống Chỉ sở hiểu biết sâu sắc diễn biến có khả điều khiển chúng xảy theo chiều hướng có lợi Sinh hóa gắn liền mật thiết với nhiều môn học khác sinh lý, vi sinh, di truyền, bảo quản; kiến thức sinh hóa giúp cho sinh viên tiếp thu nhanh chóng mơn khoa học sở môn khoa học chuyên mơn Do tập giảng phân làm phần: Phần thứ nhất: Mô tả cấu tạo hóa học tất chất có thể sống Phần thứ hai : Mô tả thối biến ( hịan ngun ) tái tổng hợp vật chất thể trình sống GLUCIDE 1- GIỚI THIỆU CHUNG : Glucide thành phần cấu tạo thực vật ( 80%), cịn thành phần dự trữ Ngồi glucide chất cung cấp lượng cho hoạt động sống sinh vật Glucide thường gọi chất đường Glucide tạo thành từ trình quang hợp thực vật xanh AÙ N H SA Ù NG 6C O 6H O C H 12 O 6O DI EÄ P L U ÏC T O Á ( CAÂ Y X ANH ) 2- PHÂN LOẠI : Dựa vào khối lượng phân tử glucide có dạng sau : Đường đa : thường gọi polysaccharide có khối lượng phân tử lớn, thành phần cấu tạo chất dự trữ sinh vật cellulose, tinh bột, glycogen Đường nhỏ : thường gọi oligosaccharide có khối lượng phân tử nhỏ hơn, sản phẩm phân cắt chưa hồn tồn polysaccharide Đó dạng trung gian trình trao đổi chất Đường đơn : thường gọi monosaccharide có khối lượng phân tử nhỏ nhất, sản phẩm phân cắt hoàn toàn polysaccharide, ví dụ glucose, fructose,… - CẤU TẠO HĨA HỌC 3.1– ĐƯỜNG ĐƠN ( MONOSACCHARIDE ) : 3.1.1/ Định nghĩa : Đường đơn rượu đa có chứa nhóm carbonyl ( C=O ), thường có vị ngọt, sinh vật đường đơn thường có từ đến đơn vị carbon H H H C O H C OH H C OH H H C OH C O C O H H 3.1.2/ Tên gọi : Có cách gọi tên cho đường đơn a/ Gọi tên theo chiều dài dây carbon - Nếu có C gọi triose - Nếu có C gọi tetrose - Nếu có C gọi pentose - Nếu có C gọi hexose - Nếu có C gọi heptose b/ Gọi tên theo chức hố học nhóm C=O - Nếu chức aldehid ( CHO ) gọi aldose - Nếu chức ceton (CO ) gọi cetose c/ Gọi tên theo chiều dài dây carbon theo chức hố học nhóm C=O - Nếu có C chức aldehid ( CHO ) gọi aldotriose - Nếu có C chức ceton (CO ) gọi cetotriose H H H H C O C O H C H A L D O S E (A L D O T R IO S E ) O H H H C O H C O C O H H C E T O S E (C E T O T R IO S E ) H H H H C O C OH C H H OH H C OH C O C OH H CETOSE (CETOTRIOSE) ALDOSE (ALDOTRIOSE) 3.1.3/ Dạng D & L : Đồng phân D & L đường đơn dựa vào vị trí nhóm OH carbon áp chót ( đánh số từ nhóm C=O ) công thức chiếu Fischer phân tử - Nếu bên phải gọi dạng D - Nếu bên trái gọi dạng L H C1 O H H C2 OH H O C2 H H C3 OH H H D - A LD O SE C1 O C3 O H H L - A LD O SE 3.1.4/ Dạng vịng cấu hình α & β : Liên kết nhóm CO OH phân tử đường đơn tạo thành vòng hemiacetal, tạo thành vịng cạnh gọi dạng pyranose, tạo thành vịng cạnh gọi dạng furanose Khi tạo thành dạng vịng xuất nhóm OH C CO ban đầu gọi OH oside, nhóm OH bên mặt phẳng phân tử gọi cấu hình α , bên mặt phẳng phân tử gọi cấu hình β H C O H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH O H C OH H C H C OH H C5 H OH C OH H C H C OH OH OH O H C H C H C OH OH H OH C H2 O H H C4 C H HO CH2 H H C H C OH OH (OH oside) OH C H O C4 H H C1 H H C3 C OH (OH oside) OH OH Vò ng6cạnh Vò ng5cạnh (PYRANOSE) (FURANOSE) 6 HO H c OH c H2 c H H c3 OH HO OH O c1 H c H c5 o H c4 H H H c1 OH c3 c OH H c H2 OH OH OH D ạn g vò n gcócấu h ìn h  D ạn g t h aú ng HO H cH2 c5 o OH c4 H H H c1 H c3 c2 H OH OH D ạn g vò n g cócấu h ìn h  3.1.5/ Các đường đơn thường gặp sinh vật : 3.1.5.1/ carbon ( pentose ) : - Ribose & Desoxyribose: thường diện acide nucleique ( ADN, ARN ) - Arabinose: thường diện chất nhày ( gomme arabique ) thân vài loại thực vật - Xylose: thường diện vỏ đậu phọng, cùi bắp, khơng có giá trị dinh dưỡng H C O H C O HO C H O C H C OH C H C OH C H C OH OHCH2 C C C C H C OH H H  - D - ARABINOSE D- ARABINOSE H C O H C OH HO C H H C O O C C H C OH C H C OH H C OH H OHCH2 C C C C H  - D - XYLOSE ( furan ) D- XYLOSE C O C C C C  - D- XYLOSE ( pyran ) 3.1.5.2/ carbon ( hexose ): - Glucose: thành phần cấu tạo nhiều loại đường đa khác đường mía, đường sữa, tinh bột, cellulose.Glucose tan nước, methanol không tan etanol - Manose : glucose thường dạng manane, tìm thấy gỗ, hạt - Galactose: thành phần cấu tạo Agar-agar, thường dạng galactane - Fructose: thành phần chất trái, có vị đường mía, thành phần cấu tạo Inuline đường đa Fructose cịn có nhiều mật ong, mật hoa H H HO H H H HOCH2 C O C OH C H C OH C OH C OH H C4 OH H C4 O HO H HO H H - D- GLUCOSE (pyran) OH OH H OH OH OH CH C - D- GLUCOSE (pyran) HOC H2 OH C H OH C H D- GLUCOSE H H H H O C5 O H C OH H C C H OH OH  - D- GLUCOSE (furan) 10 H HO HO H H H C C HOCH2 O H C H C C OH OH OH C OH H H OH OH C H O HOC H OH C O HO H H C H C C OH OH H C H C H H OH OH C OH H H OH C O H H HO H H H C OH OH O HO C H H H  - D - G A L A C O S E (p y n ) HOC H2 D- G ALACTO SE H C C H O C H H OH HOCH2 C  - D- MANOSE (fu r a n ) OH O C H H C OH C H  - D - M A N O S E (p y n ) H H OH H HO OH OH OH H HO C  - D - M A N O S E (p y n ) HO C H2 D- MANOSE HO H C H C O C H H C OH H C C H OH OH OH OH  - D- G ALACTO SE (f u r a n )  - D - G A L A C O S E (p y n ) 11 H H C C HO OH O HOCH2 H C C H OH C H C H C H OH OH C H OH C C3 OH H OH  - D - FR U C TO SE (fu n ) H D- FRUCTOSE C H 2O H O HOCH2 C H O OH C H OH C C3 OH H C H 2O H  - D- FRUCTOSE (fu n ) 3.2 – ĐƯỜNG NHỎ ( OLIGOSACCHARIDE ): 3.2.1/ Định nghĩa: Đường nhỏ dạng glucide cấu tạo gồm – 10 đơn vị đường đơn kết hợp lại liên kết OSIDE, thường chất trung gian, vài dạng ( từ 2- ) dạng tự có vị 3.2.2/ Liên kết oside: Liên kết oside liên kết eter nhóm OH oside đường đơn nhóm OH cuả đường đơn kế cận 12 H H H H H H C C C C H OH H OH OH H OH H O H C C H OH H H H H H O C C C C OH OH C C HO OH C C C C H OH H OH H OH OH H O H C C H OH HO O HO H OH H HO C C C C H H H H H H H H O H C C H C C C C OH H OH H OH OH H H O C C H OH H H H H H H H LI EÂ N K EÁ T OSI DE - C H C OH HO C OH HO C OH C H C 3 OH C OH C OH C OH O C C OH O O HO OH C H C H H C OH C H C H O C C H H LI Ê N K Ế T OSI DE - Tùy theo vị trí liên kết mà ta có: Liên kết 1-1 Liên kết 1-2 Liên kết 1-3 Liên kết 1-4 Liên kết 1-6 3.2.3/ Các loại đường nhỏ thường gặp sinh vật: 3.2.3.1/ Đường đôi ( disaccharide): 13 - Maltose : ( 1α glucoside – α glucose ) gọi mạch nha, sản phẩm trung gian phân hủy tinh bột hạt nẩy mầm, thường dùng làm nguyên liệu lên men sản xuất bia - Cellobiose (1β glucoside – β glucose ): thành phần cấu tạo cellulose, sản phẩm phân hủy chưa hoàn toàn cellulose - Lactose (1β galactoside – α glucose ): thành phần đường sữa - Gentiobiose (1β glucoside – α glucose ): có nấm men - Melibiose (1α galactoside – α glucose ) : có củ cải đường ( phân hủy raffinose ) - Saccharose ( 1α glucoside – β fructoside ): thành phần đường mía - Trehalose ( α glucoside – α glucose ): có rong biển nấm 6 HOCH HOCH O O 4 O 3 MALTOSE (glucosid - 4glucose) 6 HOCH HOCH O O 2 O CELLOBIOSE (glucoside - 4glucose) 14 6 HOCH HOCH O O 4 O 2 3 L A C T O S E (   g a la c to s id e -   g lu c o s e ) 6 HOCH CH O O O 4 2 3 G E N T IO B IO S E (   g lu c o s id e -   g lu c o s e ) CH2 HOCH2 O O 2 O MELIOBIOSE (galactoside - 6glucose) 15 HOCH2 O O HOCH2 O C H 2O H S A C C H A R O S E (   g lu c o s id e -   fru c to s id e ) 3.2.3.2/ Đường ba ( trisaccharide ) - Raffiniose (1-α-galactoside-6-α-glucoside-2-β-fructoside): thành phần củ cải đường, có nhiều hạt bơng , lúa mì nẩy mầm, rỉ đường H O C H C H O O O 2 3 H O C H O O H O C H R a ffin o s e (1 - -g a la c to s id e -6 - -g lu c o s id e -2 - -fr u c to s id e ) 16 3.2.3.3/ Đường bốn ( tetrasaccharide ): - Stachyose (1-α-galactoside-6-α-galactoside-6-α-glucoside-2-β-fructoside ) có nhiều họ đậu 6 HOCH O O CH CH O O O 2 3 O HOCH O HOCH Stachyose (1--galactoside-6--galactoside-6-glucoside-2-fructoside) 3.3 - ĐƯỜNG ĐA ( POLYSACCHARIDE ): cấu tạo gồm nhiều đường đơn kết hợp lại liên kết oside, thường thành phần cấu tạo dự trữ 3.3.1/ Các dạng đường đa thường gặp: Có loại : Homopolysaccharide & Heteropolysaccharide - Homopolysaccharide: cấu tạo loại monosaccharide - Heteropolysaccharide: cấu tạo nhiều loại monosaccharide 3.3.1.1/Tinh bột (Amidon) : Cấu tạo thàmh phần : Amylose Amylosepectine - Amylose : chuổi dài khơng phân nhánh có từ 300 – 1000 đơn vị glucose kết hợp liên kết oside α 1-4, khối lượng phân tử từ 10000 – 100000, có cấu trúc vịng xoắn 17 vịng xoắn đơn vị glucose cho màu xanh với Iod Amylose tan nước nóng (70 – 800C ) - Amylosepectine chuổi dài có phân nhánh, dây nhánh có từ 20 – 25 đơn vị glucose, dây nhánh gắn vào dây chánh liên kết osid 1-6, cho màu đỏ ( tím đỏ ) với Iod Amylosepectine khơng tan nước nóng Trong hạt tinh bột Amylose chiếm 10-30%, Amylosepectine chiếm 70-90% 6 O O O 3 HOCH2 O HOCH2 O O O O 4 HOCH2 HOCH2 O 6 HOCH2 HOCH2 O O O n Amylose(1--glucoside-4--glucoside)n 18 HOCH2 HOCH2 O O O 2 O 3 O HOCH2 HOCH2 6 O CH2 O 2 O O O O 1 HOCH2 O 3 O 6 O HOCH2 O O 6 HOCH2 HOCH2 O CH2 O O O n AMYLOSEPECTINE 3.3.1.2/ Glycogen: polysaccharide dự trữ động vật người, phân tử glycogen có cấu tạo phân nhánh tương tự Amylosepectine mức độ phân nhánh nhiều ( 10-18 đơn vị glucose có nhánh ) Glycogen hịa tan nước nóng, cho màu tím đỏ đỏ nâu với Iod 3.3.1.3/ Cellulose: chuổi dài ( khoảng 8000 ) glucose kết hợp liên kết β 1-4 thành phần vách tế bào thực vật 19 HO CH2 HOCH O O O O O n C ELLU LO SE ( 1--glucoside- 4-  - glucoside ) n 3.3.1.4/ Galactane: gồm nhiều galactose nối với liên kết 1-4 β, thành phần dự trữ HOCH2 O HOCH2 O O O O n GALACTANE(1-- galactoside-4-- galactoside )n 3.3.1.5/ Araban ( n arabinose ): gồm nhiều arabinose dạng furan liên kết liên kết oside 1-5, ngồi arabinose cịn liên kết với gốc arabinose thứ hai liên kết oside 1-3 20