CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ. ĐỒNG PHÂN

CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐỒNG PHÂN A Khái niệm đồng phân: Đồng phân tượng chất có cơng thức phân tử, khác cấu tạo , cấu hình cấu dạng nên có tính chất (vật lý, hóa học) khác Ví dụ: CH3CH2OH CH3-O-CH3 (cùng cơng thức phân tử C2H6O) B Phân loại đồng phân : + Đồng phân cấu tạo (phẳng) + Đồng phân khơng gian (lập thể): đồng phân cấu hình ( hình học , quang học) đồng phân cấu dạng I Đồng phân cấu tạo Khái niệm: chất có cơng thức phân tử khác cấu tạo hóa học Phân loại • Đồng phân mạch cacbon: đồng phân cách xếp mạch cacbon theo cách khác nhau: ví dụ C5H12: • Đồng phân nhóm chức: có cơng thức phân tử có nhóm chức khác Ví dụ C2H6O • Đồng phân vị trí nhóm chức : có nhóm chức vị trí nhóm chức khác CH3CH2CH2OH Propan-1- ol CH3CH(OH)CH3 propan -2- ol • Đồng phân cách chia mạch cacbon khác nhóm chức : có nhóm chức cấu tạo mạch cacbon khác H-COO-C2H5 CH3-COO-CH3 etyl focmiat metyl axetat II Đồng phân không gian 1.Cách biểu diễn cấu trúc không gian phân tử * Các công thức: a Công thức phối cảnh: Xen kẽ Che khuất b Công thức chiếu Niumen (Newman) H H H H H H H H H H H H Newman c Công thức Fisơ (Fischer) CHO CHO C H H OH CH2OH Công thức phối cảnh C CHO OH CH2OH H C HO CH2OH Đồng phân hình học 1.Khái niệm: loại đồng phân cấu hình, có phân bố khác khơng gian nhóm xung quanh phận cứng nhắc phân tử (mặt phẳng  hay vịng no) Đồng phân hình học cịn gọi đồng phân cis-trans hay Z- E Đồng phân hình học Điều kiện: - Cần: có phận cứng nhắc phân tử (liên kết đơi: C=C, C=N, N=N vịng no) làm cản trở quay tự nhóm - Đủ: Hai nguyên tử nhóm nguyên tử liên kết với phân cứng nhắc phải có chất khác Xét phân tử abC=Cde, a  b ; d e , a hay b giống d hay e Danh pháp a Danh pháp cis- trans a1 Dựa vào chất nhóm Nếu hai phối tử ( nhóm thế) giống nằm bên mặt phẳng tham chiếu đồng phân gọi : cis , ngược lại đồng phân trans; Cl Cl C H CH3 Cl C C CH3 Cis-1,2-dichloro propen H C Cl Trans-1,2-dichloro propen 1-Nguồn ánh sáng, 2-Lăng kính Nicol, 3-Ánh sáng phân cực, 4-Chất quang hoạt, 5-Ánh sáng sau qua chất quang hoạt 1.Khái niệm đồng phân quang học • Những hợp chất có cấu tạo hóa học, có tính chất vật lý hóa học giống nhau, khác bố trí khơng gian nhóm xung quanh phận “chiral” (bất đối) phân tử , có khả làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực tính chất sinh hóa khác nhau, gọi đồng phân quang học • Đồng phân quang học loại đồng phân cấu hình, xuất bố trí khơng gian khác nguyên tử hay nhóm nguyên tử xung quanh phận “chiral” (bất đối) phân tử Điều kiện để có đồng phân quang học Có yếu tố khơng trùng vật ảnh: cho vật ảnh đối xứng không chồng khít với • Có loại : bất đối nguyên tử bất đối phân tử + Nguyên tử bất đối: nguyên tử liên kết với nhóm có chất khác ( C*, Si*,S*…) + Bất đối phân tử: phân tử có phận nhóm mà làm cho nhóm có chất khác bố trí mặt phẳng vng góc gần vng góc với Ví dụ: hợp chất có liên kết đơi liền chẵn; spiran, cản quay… Một số đồng phân quang học thường gặp • Phân tử có C bất đối xứng: Những nguyên tử cacbon đính với nguyên tử nhóm nguyên tử khác gọi cacbon bất đối kí hiệu: C* Các phân tử có đồng phân quang học tạo thành cặp đối quang • Phân tử có nhiều C bất đối : Số lượng đồng phân quang học = 2n (n = số lượng cacbon bất đối) Nhưng phân tử có yếu tố đối xứng số đồng phân quang học nhỏ 2n có xuất loại đồng phân quang học khơng có tính quang hoạt đồng phân mezo • Axit lactic có đối quang đồng phân quay phải đồng phân quay trái, đối quang chúng giống khơng thể chồng khít lên • Hỗn hợp 50% đồng phân quay phải 50% đồng phân quay trái gọi hỗn hợp raxemic Hỗn hợp có suất quay cực • Hợp chất có nhiều trung tâm bất đối • Xét phân tử: aldotetrozơ, ta gọi góc quay cacbon bất đối thứ (a), góc quay cacbon thứ hai (b) góc quay phân tử tổng đại số góc quay cực nguyên tử cacbon bất đối CHO HO HO CHO H H CH2OH H H CHO CHO OH HO OH H CH2OH H OH H HO • Có cấu hình, đồng phân quang học H CH2OH CH2OH erythro OH threo ... đồng phân : + Đồng phân cấu tạo (phẳng) + Đồng phân khơng gian (lập thể): đồng phân cấu hình ( hình học , quang học) đồng phân cấu dạng I Đồng phân cấu tạo Khái niệm: chất có cơng thức phân tử. .. hưởng đồng phân hình học đến tính chất hợp chất + Các đồng phân trans thường bền đồng phân Cis + Nhiệt độ nóng chảy (mp) đồng phân cis thường thấp đồng phân trans + Nhiệt độ sôi (bp) đồng phân. .. niệm đồng phân: Đồng phân tượng chất có cơng thức phân tử, khác cấu tạo , cấu hình cấu dạng nên có tính chất (vật lý, hóa học) khác Ví dụ: CH3CH2OH CH3-O-CH3 (cùng cơng thức phân tử C2H6O) B Phân