Giáo trình Thí nghiệm hóa hữu cơ Võ Thị Ngà, Hoàng Minh Hảo, Hồ Phương

60 VÕ THỊ NGÀ HOÀNG MINH HẢO - HỒ PHƯƠNG GIÁO TRÌNH THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ (Giáo trình dùng cho sinh viên ngành CNKT Hố học) NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HỒ CHÍ MINH BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH ******************* TS VÕ THỊ NGÀ, TS HỒNG MINH HẢO, TS HỒ PHƯƠNG GIÁO TRÌNH THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ (Giáo trình dùng cho sinh viên ngành CNKT Hoá học) NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH – NĂM 2020 GIÁO TRÌNH THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ VÕ THỊ NGÀ, HOÀNG MINH HẢO, HỒ PHƯƠNG Chịu trách nhiệm xuất nội dung TS ĐỖ VĂN BIÊN Biên tập TRẦN THỊ ĐỨC LINH Sửa in ÁI NHẬT Trình bày bìa TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP.HCM Website: http://hcmute.edu.vn Đối tác liên kết – Tổ chức thảo chịu trách nhiệm tác quyền TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP.HCM Website: http://hcmute.edu.vn NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Phịng 501, Nhà Điều hành ĐHQG-HCM, phường Linh Trung, quận Thủ Đức, TP Hồ Chí Minh ĐT: 028 6272 6361 - 028 6272 6390 E-mail: vnuhp@vnuhcm.edu.vn Website: www.vnuhcmpress.edu.vn VĂN PHÒNG NHÀ XUẤT BẢN PHỊNG QUẢN LÝ DỰ ÁN VÀ PHÁT HÀNH Tịa nhà K-Trường Đại học Khoa học Xã hội & Nhân văn, số 10-12 Đinh Tiên Hoàng, phường Bến Nghé, Quận 1, TP Hồ Chí Minh ĐT: 028 66817058 - 028 62726390 - 028 62726351 Website: www.vnuhcmpress.edu.vn Nhà xuất ĐHQG-HCM tác giả/ đối tác liên kết giữ quyền© Copyright © by VNU-HCM Press and author/ co-partnership All rights reserved ISBN: 978-604-73-7777-0 In 250 cuốn, khổ 16 x 24 cm, XNĐKXB số: 2282-2020/CXBIPH/11-49/ĐHQGTPHCM QĐXB số 105/QĐ-NXB ĐHQGTPHCM, cấp ngày 25/6/2020 In tại: Cơng ty TNHH In & Bao bì Hưng Phú Địa chỉ: 162A/1, KP1A, P An Phú, TX Thuận An, Bình Dương Nộp lưu chiểu: Quý III/2020 GIÁO TRÌNH THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ VÕ THỊ NGÀ, HỒNG MINH HẢO, HỒ PHƯƠNG Bản tiếng Việt ©, TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HCM, NXB ĐHQG-HCM TÁC GIẢ Bản quyền tác phẩm bảo hộ Luật Xuất Luật Sở hữu trí tuệ Việt Nam Nghiêm cấm hình thức xuất bản, chụp, phát tán nội dung chưa có đồng ý Trường đại học Sư phạm Kỹ thuật TP HCM Tác giả ĐỂ CÓ SÁCH HAY, CẦN CHUNG TAY BẢO VỆ TÁC QUYỀN! LỜI NÓI ĐẦU Thí nghiệm Hố hữu mơn học sở ngành dành cho sinh viên ngành Công nghệ Kỹ thuật Hố học Mơn học trang bị cho sinh viên kiến thức kỹ thuật phịng thí nghiệm hố hữu để tổng hợp, tách tinh chế hợp chất hữu Bên cạnh đó, mơn học cịn giúp sinh viên thành thạo thao tác thí nghiệm rèn luyện kỹ làm việc phịng thí nghiệm hố hữu Nhằm đáp ứng nhu cầu tài liệu học tập cho mơn học Thí nghiệm Hố hữu cơ, Giáo trình Thí nghiệm Hố hữu biên soạn gồm hai phần chính: Phần 1: Giới thiệu Thí nghiệm Hố hữu Phần 2: Thí nghiệm với thí nghiệm Chúng tơi xin chân thành cảm ơn Bộ mơn Cơng nghệ Hố học tạo điều kiện thuận lợi động viên để nhóm chúng tơi hồn thành giáo trình Trân trọng, Tháng năm 2020 Nhóm biên soạn MỤC LỤC LỜI NÓI ĐẦU MỤC LỤC CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT 11 Phần I GIỚI THIỆU VỀ THÍ NGHIỆM HỐ HỮU CƠ 13 VẤN ĐỀ NỘI QUY VÀ AN TỒN PHỊNG THÍ NGHIỆM 14 Nguyên tắc chung 14 Sử dụng hoá chất 14 Sử dụng dụng cụ thủy tinh 15 Sử dụng nguồn nhiệt 16 Xử lý có hoả hoạn 16 Sơ cứu phịng thí nghiệm hố học 17 VẤN ĐỀ MỘT SỐ DỤNG CỤ THƯỜNG DÙNG TRONG PHỊNG THÍ NGHIỆM HỐ HỮU CƠ 19 VẤN ĐỀ BẢO QUẢN VÀ LÀM SẠCH DỤNG CỤ THỦY TINH 22 Làm sạch dụng cụ thủy tinh 22 Làm khô dụng cụ thủy tinh 22 Tháo khớp nối thủy tinh 23 Phịng tránh dụng cụ thuỷ tinh dính chặt vào 23 Lắp ráp dụng cụ thuỷ tinh 23 VẤN ĐỀ MỘT SỐ KỸ THUẬT CƠ BẢN 24 Kỹ thuật đo lường thể tích 24 Kỹ thuật đo lường khối lượng 25 Kỹ thuật đun nóng 26 Kỹ thuật làm lạnh 27 Kỹ thuật lọc 28 Phần II CÁC BÀI THÍ NGHIỆM 35 BÀI TINH CHẾ CHẤT RẮN BẰNG KỸ THUẬT KẾT TINH VÀ KỸ THUẬT THĂNG HOA 36 1.1 NHỮNG KIẾN THỨC LIÊN QUAN CẦN ĐỌC TRƯỚC 36 1.2 CƠ SỞ LÝ THUYẾT 36 1.2.1 Kỹ thuật kết tinh 36 1.2.2 Kỹ thuật thăng hoa 37 1.2.3 Nhiệt độ nóng chảy 38 1.3 HOÁ CHẤT VÀ DỤNG CỤ 39 1.3.1 Hoá chất 39 1.3.2 Dụng cụ 40 1.4 TIẾN TRÌNH THÍ NGHIỆM 41 1.4.1 Thí nghiệm kiểm tra độ hồ tan để lựa chọn dung mơi kết tinh 41 1.4.2 Thí nghiệm kết tinh benzoic acid 41 1.4.3 Thí nghiệm thăng hoa naphthalene 42 1.4.4 Thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy 43 1.5 NƠI ĐỔ CHẤT THẢI VÀ CHẤT THU HỒI 44 1.6 CÂU HỎI 44 BÀI PHÂN TÁCH CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ BẰNG PHƯƠNG PHÁP CHIẾT 47 2.1 NHỮNG KIẾN THỨC LIÊN QUAN CẦN ĐỌC TRƯỚC 47 2.2 CƠ SỞ LÝ THUYẾT 47 2.2.1 Kỹ thuật chiết 47 2.2.2 Thay đổi hoà tan phản ứng acid - base 50 2.3 HOÁ CHẤT VÀ DỤNG CỤ 52 2.3.1 Hoá chất 52 2.3.2 Dụng cụ 52 2.4 TIẾN TRÌNH THÍ NGHIỆM 53 2.4.1 Chuẩn bị mẫu 53 2.4.2 Chiết tách aspirin 53 2.4.3 Chiết tách β-naphthol 54 2.4.4 Thu hồi naphthalene 54 2.4.5 Đo nhiệt độ nóng chảy 55 2.5 NƠI ĐỔ CHẤT THẢI VÀ CHẤT THU HỒI 55 2.6 CÂU HỎI 55 BÀI TỔNG HỢP DƯỢC PHẨM PARACETAMOL 57 3.1 NHỮNG KIẾN THỨC LIÊN QUAN CẦN ĐỌC TRƯỚC 57 3.2 CƠ SỞ LÝ THUYẾT 57 3.2.1 Amide phản ứng tổng hợp amide 57 3.2.2 Acetaminophen (paracetamol) 58 3.3 HOÁ CHẤT VÀ DỤNG CỤ 59 3.3.1 Hoá chất 59 3.3.2 Dụng cụ 59 3.4 TIẾN TRÌNH THÍ NGHIỆM 60 3.4.1 Tổng hợp paracetamol 60 3.4.2 Tách paracetamol khỏi hỗn hợp sau phản ứng 60 3.4.3 Tinh chế paracetamol kỹ thuật kết tinh 61 3.4.4 Xác định nhiệt độ nóng chảy paracetamol 61 3.5 NƠI ĐỔ CHẤT THẢI VÀ CHẤT THU HỒI 61 TRƯỜNG ĐH SƯ PHẠM KỸ THUẬT TPHCM KHOA CN HOÁ HỌC-THỰC PHẨM BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HỐ HỌC THÍ NGHIỆM HỐ HỮU CƠ BÁO CÁO THÍ NGHIỆM BÀI TỔNG HỢP HƯƠNG LIỆU ISOPENTYL ACETATE Ngày thí nghiệm: ĐIỂM Lớp: Nhóm: Tên: MSSV: Tên: MSSV: Tên: MSSV: Chữ ký GVHD A CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM (Sinh viên phải hồn thành trước trước vào PTN làm thí nghiệm) Mục tiêu thí nghiệm Tính chất vật lý tính an tồn hố chất Tên hợp chất Isopentyl alcohol Acetic acid 122 Cấu trúc MW mp (oC) bp (oC) Tỷ trọng Tính an tồn Sodium bicarbonate Sodium chloride Sodium sulfate Quy trình tiến hành thí nghiệm a) Tổng hợp isopentyl acetate Vẽ hình hệ thống tổng hợp isopentyl acetate kèm thích rõ ràng b) Tách isopentyl acetate kỹ thuật chiết Vẽ sơ đồ trình chiết tách isopentyl acetate khỏi hỗn hợp sau phản ứng c) Tinh chế isopentyl acetate kỹ thuật chưng cất Vẽ hình hệ thống chưng cất isopentyl acetate kèm thích rõ ràng B BÁO CÁO Q TRÌNH THÍ NGHIỆM (Sinh viên hồn thành phần theo nhóm thí nghiệm) 123 Mơ tả tượng xảy q trình tổng hợp isopentyl acetate a) Tổng hợp isopentyl acetate b) Tách isopentyl acetate kỹ thuật chiết c) Tinh chế isopentyl acetate kỹ thuật chưng cất Kết thí nghiệm (Ghi rõ cách tính tốn hiệu suất) Nhiệt độ sơi isopentyl acetate (oC): Khoảng nhiệt độ sôi isopentyl acetate (oC): Thể tích isopentyl acetate lý thuyết (mL): Thể tích isopentyl acetate trước chưng cất (mL): Thể tích isopentyl acetate sau chưng cất (mL): Hiệu suất tổng hợp (%): Bàn luận kết tổng hợp isopentyl acetate Cơ chế phản ứng tổng hợp isopentyl acetate C TRẢ LỜI CÂU HỎI 124 TRƯỜNG ĐH SƯ PHẠM KỸ THUẬT TPHCM KHOA CN HỐ HỌC-THỰC PHẨM BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HỐ HỌC THÍ NGHIỆM HỐ HỮU CƠ BÁO CÁO THÍ NGHIỆM BÀI SẮC KÝ LỚP MỎNG Ngày thí nghiệm: ĐIỂM Lớp: Nhóm: Tên: MSSV: Tên: MSSV: Tên: MSSV: Chữ ký GVHD A CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM (Sinh viên phải hồn thành trước trước vào PTN làm thí nghiệm) Mục tiêu thí nghiệm Tính chất vật lý tính an tồn hoá chất Tên hợp chất Cấu trúc MW mp (oC) bp (oC) Tỷ trọng Tính an tồn n-Hexane 125 Ethyl acetate Acetone Methanol Sodium sulfate Silica gel Quy trình tiến hành thí nghiệm a) Liệt kê bước thực TLC phân tích định tính b) Tiến trình thí nghiệm TLC phân tích định tính chi tiết Vẽ sơ đồ trình thí nghiệm sắc ký lớp mỏng (gợi ý: dùng hình ảnh) c) Liệt kê bước thực TLC phân tích định lượng d) Tiến trình thí nghiệm TLC phân tích định lượng chi tiết Vẽ sơ đồ q trình thí nghiệm sắc ký lớp mỏng điều chế (dùng hình ảnh) B BÁO CÁO Q TRÌNH THÍ NGHIỆM (Sinh viên hồn thành phần theo nhóm thí nghiệm) TLC phân tích định tính 126 a) Mơ tả tượng xảy q trình thí nghiệm TLC phân tích định tính b) Kết TLC phân tích định tính Dán hình TLC phân tích định tính mẫu Hệ dung môi giải ly: c) Tính toán Rf d) Nhận xét TLC phân tích định lượng a) Mơ tả tượng xảy q trình thí nghiệm TLC phân tích định lượng b) Kết TLC phân tích định lượng Dán hình TLC sản phẩm sau tách TLC định lượng so sánh với mẫu hỗn hợp ban đầu Hệ dung môi giải ly: 127 c) Tính tốn Rf d) Nhận xét C TRẢ LỜI CÂU HỎI 128 TRƯỜNG ĐH SƯ PHẠM KỸ THUẬT TPHCM KHOA CN HỐ HỌC-THỰC PHẨM BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HỐ HỌC THÍ NGHIỆM HỐ HỮU CƠ BÁO CÁO THÍ NGHIỆM BÀI SẮC KÝ CỘT Ngày thí nghiệm: ĐIỂM Lớp: Nhóm: Tên: MSSV: Tên: MSSV: Tên: MSSV: Chữ ký GVHD A CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM (Sinh viên phải hoàn thành trước trước vào PTN làm thí nghiệm) Mục tiêu thí nghiệm Tính chất vật lý tính an tồn hố chất Tên hợp chất Cấu trúc MW mp (oC) bp (oC) Tỷ trọng Tính an tồn n-Hexane 129 Acetone Ethyl acetate Methanol Sodium sulfate Silica gel Quy trình tiến hành thí nghiệm a) Liệt kê bước thực sắc ký cột b) Tiến trình thí nghiệm sắc ký cột chi tiết Vẽ sơ đồ trình thí nghiệm sắc ký cột (gợi ý: dùng hình ảnh) B BÁO CÁO Q TRÌNH THÍ NGHIỆM (Sinh viên hồn thành phần theo nhóm thí nghiệm) Mơ tả tượng xảy q trình thí nghiệm sắc ký cột Mô tả tượng xảy q trình thí nghiệm sắc ký lớp mỏng sản phẩm tách từ sắc ký cột 130 Kết sắc ký cột a) Chất màu vàng - Thể tích (mL): - Màu sắc: - Rf: b) Chất màu xanh - Thể tích (mL): - Màu sắc: - Rf: Kết sắc ký lớp mỏng sản phẩm thu Dán hình TLC mẫu: dịch chiết mồng tơi, chất màu vàng, chất màu xanh Hệ dung môi giải ly: d) Nhận xét C TRẢ LỜI CÂU HỎI 131 TRƯỜNG ĐH SƯ PHẠM KỸ THUẬT TPHCM KHOA CN HỐ HỌC-THỰC PHẨM BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HỐ HỌC THÍ NGHIỆM HỐ HỮU CƠ BÁO CÁO THÍ NGHIỆM TỔNG HỢP tert-pentyl Chloride BÀI Ngày thí nghiệm: ĐIỂM Lớp: Nhóm: Tên: MSSV: Tên: MSSV: Tên: MSSV: Chữ ký GVHD A CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM (Sinh viên phải hồn thành trước trước vào PTN làm thí nghiệm) Mục tiêu thí nghiệm Tính chất vật lý tính an tồn hố chất Tên hợp chất tert-Pentyl alcohol 132 Cấu trúc MW mp (oC) bp (oC) Tỷ trọng Tính an tồn Hydrochloric acid tert-Pentyl chloride Sodium bicarbonate Sodium chloride Sodium sulfate Silver nitrate Quy trình tiến hành thí nghiệm (Sinh viên trình bày hình vẽ sơ đồ mô tả lại bước tiến hành thí nghiệm) a) Tổng hợp tert-pentyl chloride b) Tách tert-pentyl chloride khỏi hỗn hợp sau phản ứng c) Kiểm tra định tính sản phẩm với thuốc thử AgNO3 B BÁO CÁO Q TRÌNH THÍ NGHIỆM (Sinh viên hồn thành phần theo nhóm thí nghiệm) Mơ tả tượng xảy trình tổng hợp tert-pentyl alcohol 133 a) Tổng hợp tert-pentyl chloride b) Tách tert-pentyl alcohol khỏi hỗn hợp sau phản ứng c) Kiểm tra định tính sản phẩm với thuốc thử AgNO3 Kết thí nghiệm (Ghi rõ cách tính tốn hiệu suất) Khối lượng tert-pentyl chloride lý thuyết (g): Khối lượng tert-pentyl chloride thực tế (g): Hiệu suất tổng hợp (%): Bàn luận kết tổng hợp tert-pentyl chloride Cơ chế phản ứng tổng hợp tert-pentyl chloride C TRẢ LỜI CÂU HỎI 134 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Nguyễn Kim Phi Phụng (2003), Thực tập Hoá hữu 1, NXB Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh, 125 trang Tiếng Anh Donald L Pavia, Gary M Lampman, George S Kriz, Randall G Engel (2013), A Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques, Brooks/Cole, Cengage Learning - 5th edition, 1042 pages Jerry M Mohrig, David G Alberg, Gretchen E Hofmeister, Paul F Schatz, Christina Noring Hammond (2014), Laboratory Techniques in Organic Chemistry, W H Freeman and Company, 4th edition, 556 pages 135 ...BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH ******************* TS VÕ THỊ NGÀ, TS HOÀNG MINH HẢO, TS HỒ PHƯƠNG GIÁO TRÌNH THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ (Giáo trình. .. PHỐ HỒ CHÍ MINH – NĂM 2020 GIÁO TRÌNH THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ VÕ THỊ NGÀ, HOÀNG MINH HẢO, HỒ PHƯƠNG Chịu trách nhiệm xuất nội dung TS ĐỖ VĂN BIÊN Biên tập TRẦN THỊ ĐỨC LINH Sửa in ÁI NHẬT Trình. .. P An Phú, TX Thuận An, Bình Dương Nộp lưu chiểu: Quý III/2020 GIÁO TRÌNH THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ VÕ THỊ NGÀ, HOÀNG MINH HẢO, HỒ PHƯƠNG Bản tiếng Việt ©, TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HCM,