Bình cầu ñáy bằng thường dùng ñể ñựng hoặc chuẩn bị hóa chất hay thực hiện phản ứng có ñun nóng ở nhiệt ñộ thấp hơn 100 o C, tuyệt ñối không ñược sử dụng loại bình này thực hiện dưới á[r]
(1)TRƯỜNG ðẠI HỌC QUY NHƠN
NGUYỄN LÊ TUẤN - HOÀNG NỮ THÙY LIÊN - NGUYỄN THỊ VIỆT NGA
GIÁO TRÌNH
THỰC HÀNH HĨA HỮU CƠ
(2)LỜI NÓI ðẦU
Thực hành giữ vai trò quan trọng việc giảng dạy nghiên cứu hóa học Sự kết hợp chặt chẽ lý thuyết thực hành không giúp cho người học nắm bắt kiến thức cách chuẩn xác mà cịn rèn luyện tính thận trọng, phát huy tính sáng tạo kỹ thuật thực nghiệm
Nhằm ñáp ứng nhu cầu trên, tập thể tác giả Bộ mơn Hóa hữu khoa Hóa học trường ðại học Quy Nhơn biên soạn Giáo trình Thực hành Hóa hữu cơ, với nội dung gồm phần:
Phần I: Giới thiệu thao tác kỹ thuật phịng thí nghiệm thực hành hóa hữu Phần giới thiệu dụng cụ cách sử dụng Các phương pháp tách biệt, tinh chế cách xác ñịnh số vật lý hợp chất hữu ñược ñề cập
Phần II:
A Thí nghiệm lượng nhỏ: Gồm 12 thực hành với 100 thí nghiệm Phần nhằm minh chứng tính chất hóa học điển hình hợp chất hữu
B Thí nghiệm lượng lớn: Gồm thực hành, ñây tổng hợp ñặc trưng cho phản ứng hữu cơ
Giáo trình biên soạn dựa sở nội dung học phần Hóa hữu cơ, phù hợp với đổi chương trình đào tạo kinh nghiệm thực tế nhiều năm giảng dạy tác giả
Giáo trình Thực hành Hóa hữu tài liệu sử dụng cho sinh viên hệ sư phạm, hệ tổng hợp khoa Hóa học, ngồi cịn dùng làm giáo trình thực hành cho sinh viên số khoa, ngành không chuyên khoa Sinh, Hóa dầu
Tập thể tác giả chân thành cảm ơn đồng nghiệp đóng góp nhiều ý kiến quý báu cho thảo mong muốn nhận ñược nhiều ý kiến phê bình xây dựng để Giáo trình ngày hồn thiện
(3)MỤC LỤC
Trang
Lời nói đầu
Mục lục
Phần I ðẠI CƯƠNG Chương Những quy tắc làm việc phịng thí nghiệm Hóa hữu
1.1 Nội quy làm việc phịng thí nghiệm
1.2 Quy tắc làm việc với chất ñộc, chất dễ nổ
1.3 Quy tắc làm việc với chất dễ cháy
1.4 Quy tắc làm việc với dụng cụ thuỷ tinh
1.5 Quy tắc làm việc với áp suất thấp
1.6 Quy tắc làm việc với khí nén
1.7 Quy tắc làm việc với áp suất cao
1.8 Phương pháp cấp cứu sơ
1.9 Phương pháp dập tắt ñám cháy
1.10 Giới thiệu số dụng cụ phịng thí nghiệm hóa hữu Chương Những kỹ thí nghiệm cần thiết 23
2.1 Rửa làm khô dụng cụ 23
2.2 Lắc khuấy 23
2.3 Gạn, ép, lọc li tâm 24
2.4 ðun nóng làm lạnh 25
2.5 Cơ cạn hay cho bay dung môi 27
2.6 Làm khô chất làm khô 27
2.7 Dung môi tinh chế dung môi 30
2.8 Cách xử lý hóa chất dư hay phế thải 31
2.9 Cách viết tường trình thí nghiệm hữu 32
Chương Phương pháp tách biệt tinh chế hợp chất hữu 33
3.1 Phương pháp chưng cất 33
3.2 Phương pháp kết tinh 37
(4)3.4 Phương pháp thăng hoa 39
3.5 Phương pháp sắc ký 41
Chương Phương pháp xác ñịnh số vật lý hợp chất hữu 42
4.1 Xác ñịnh nhiệt ñộ nóng chảy 42
4.2 Xác ñịnh nhiệt ñộ sôi 44
4.3 Xác ñịnh tỉ khối 44
4.4 Xác ñịnh suất quay cực 46
Phần II A THÍ NGHIỆM LƯỢNG NHỎ 47 Chương Phân tích định tính nguyên tố hợp chất hữu 47
Chương Hrocacbon no, khơng no, thơm 51
Chương Dẫn xuất halogen hiñrocacbon 58
Chương Ancol, phenol, ete 61
Chương Anñehit, xeton 72
Chương Axit cacboxylic dẫn xuất 80
Chương Amin 86
Chương Hợp chất dị vòng 93
Chương Hiñroxiaxit xetoaxit 99
Chương 10 Gluxit 105
Chương 11 Aminoaxit protein 114
Chương 12 Polime tổng hợp 119
B THÍ NGHIỆM LƯỢNG LỚN 128 Chương Phản ứng hiñroxi halogen - Tổng hợp etyl bromua 128
Chương Phản ứng sunfo hóa hiñrocacbon thơm - Tổng hợp natri benzensunfonat 131
Chương Phản ứng este hóa – Tổng hợp este etyl ax/etat 133
Chương Phản ứng thủy phân este – Tổng hợp xà phòng 137
Chương Phản ứng oxi hóa hiđrocacbon thơm – Tổng hợp axit benzoic 139
Chương Phản ứng ghép azo – Tổng hợp β-naphtol da cam 142
(5)PHẦN I ðẠI CƯƠNG
Chương NHỮNG QUY TẮC LÀM VIỆC
TRONG PHỊNG THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ
1.1.Nội quy làm việc phịng thí nghiệm
- Trước làm thí nghiệm, sinh viên phải đọc kỹ tài liệu, hiểu rõ chi tiết thí nghiệm trước làm lường trước cố xảy để chủ động phịng tránh Làm xong thí nghiệm, phải báo cáo kết thí nghiệm với giáo viên ghi vào sổ tường trình Làm khơng có kết quả, phải làm lại
- Trong làm thí nghiệm, phải giữ trật tự, im lặng, phải có tính nghiêm túc, xác khoa học Phải tuân theo quy tắc bảo hiểm Phải giữ chỗ làm việc gọn gàng
- Mỗi sinh viên phải làm việc chỗ quy định, làm thí nghiệm giáo viên thơng qua giám sát giáo viên
- Khơng ăn uống, hút thuốc, tiếp khách phịng thí nghiệm
- Khơng vứt giấy lọc, chất rắn, axit, kiềm, chất dễ cháy chất dễ bay vào bể nước rửa, mà phải ñổ vào chỗ quy ñịnh phịng thí nghiệm
- Phải rửa dụng cụ sẽ, tránh làm ñổ vỡ Nếu vỡ phải báo cáo với giáo viên hay với nhân viên phịng thí nghiệm ghi vào sổ phịng thí nghiệm
- Khơng tự tiện mang dụng cụ, hóa chất khỏi phịng thí nghiệm, khơng dùng dụng cụ, máy móc khơng thuộc phạm vi thí nghiệm dụng cụ, máy móc chưa hiểu tính cách sử dụng
- Phải tiết kiệm ñiện, nước, hóa chất
- Khi làm thí nghiệm phải khốc áo chồng
- Làm xong thí nghiệm, phải dọn chỗ làm việc, rửa dụng cụ làm thí nghiệm để trả lại cho phịng thí nghiệm Phải tắt đèn điện, khóa nước báo cáo với giáo viên nhân viên phịng thí nghiệm kiểm tra lại ñược
1.2.Quy tắc làm việc với chất ñộc, chất dễ nổ
ðại ña số hợp chất hữu nhiều độc, tiếp xúc với hóa chất, phải biết đầy đủ tính ñộc quy tắc chống ñộc
- Khi làm việc với hóa chất độc phải đeo kính hay mặt nạ bảo hiểm, phải làm tủ hốt
(6)- Khi làm việc với dung dịch H2SO4 đặc, oleum, NH3 phải rót cẩn thận vào bình qua phễu làm tủ hốt Khi pha lỗng dung dịch H2SO4, phải rót cẩn thận phần axit vào nước khuấy, khơng pha lỗng oleum
- Khơng chưng cất ete etylic, tetrahiđrofuran đioxan chưa biết chất lượng chúng Trong tất trường hợp, phải tiến hành khử peoxit trước chưng cất chúng
Hình 1 Thí nghiệm thực tủ hốt mơ hình di chuyển dịng khơng khí tủ hốt 1.3.Quy tắc làm việc với chất dễ cháy
- Khi làm việc với ancol, ete, benzen, axeton, etyl axetat, cacbon ñisunfua, ete dầu hỏa chất dễ cháy khác phải để xa lửa, khơng đun nóng lửa ñèn trần hay lưới bình hở Khi đun nóng hay chưng cất, phải dùng bếp cách thủy, cách dầu, cách cát hay bếp ñiện bọc
- Trước tháo máy có chất dễ cháy, phải tắt lửa hay ñèn bếp ñiện trần gần
- Khơng giữ chất dễ cháy chỗ nóng, gần bếp điện hay đèn, tủ sấy nóng - Khơng giữ chất dễ cháy chất lỏng hay rắn dễ tách khí dễ cháy bình mỏng có nút chặt, phải giữ ete lọ nút chặt có mao quản hay ống canxi clorua
- Khơng đổ chất dễ cháy vào thùng rác hay máng nước
- Tất hóa chất chỗ làm việc phải đựng lọ có dán nhãn rõ ràng
Bảng Một số kí hiệu ý nghĩa hóa chất nguy hiểm
Kí hiệu Ý nghĩa kí hiệu Cách phòng tránh Chất dễ nổ
(E: Explosive)
Tránh khuấy, lắc, lửa nhiệt
Chất dễ oxi hóa (O: Oxidizing)
(7)Chất độc
(T: Toxic, T+: cực ñộc)
Chất gây nguy hiểm ñến sức khỏe, tiếp xúc cần phải ñược bảo vệ
Chất nguy hại Chất gây nguy hiểm ñến sức khỏe, gây kích ứng da mắt, tiếp xúc cần có dụng cụ bảo hộ
Chất ăn mòn Tránh tiếp xúc với mắt, da, áo quần, tiếp xúc cần có dung cụ bảo hộ
Chất dễ cháy
(F, chất dễ cháy F+)
Tránh xa lửa, nguồn nóng
1.4.Quy tắc làm việc với dụng cụ thủy tinh
- Khi cắt hay bẻ ống thủy tinh, phải ý khơng để đầu ống thủy tinh chạm vào tay Trước bẻ, phải dùng dao cắt thủy tinh cắt phần tư ống bẻ chỗ cắt ống
- Khi cho nút vào ống thủy tinh, ống sinh hàn, phễu nhỏ giọt hay nhiệt kế cần phải dùng tay giữ gần chỗ cho nút vào, không ấn mạnh mà xoay nhẹ dần vào Nếu dùng nút cao su, phải bôi ống thủy tinh hay nút glixerin, sau cho nút vào xong phải lau glixerin cịn lại bên ngồi
- Khơng đun nóng khơng đổ dung dịch nóng vào chậu hay bình thủy tinh dày
1.5.Quy tắc làm việc với áp suất thấp
- Khi làm việc với thiết bị chân không, thiết phải đeo kính bảo hiểm dùng mặt nạ hay màng bảo vệ thủy tinh hữu
- Khi chưng cất hay lọc dung môi chất dễ bay hơi, hay dễ phân tích chất có tính axit hệ chân khơng khơng ñược dùng bơm dầu mà dùng bơm chân không dịng nước
- Khơng dùng bình đáy để chưng cất chân khơng Phải tn thủ nghiêm ngặt quy tắc chưng cất áp suất thấp hay chân khơng
1.6.Quy tắc làm việc với khí nén
- Phải cẩn thận làm việc với khí nén (hiđro, oxi, clo, metan, axetilen, amoniac, ) dễ gây nổ, cháy ngộ độc
(8)- Phải để bình khí nén cách xa chỗ đun nóng nơi gây tiếng ñộng mạnh Bảo vệ chúng tránh tiếp xúc với ánh sáng mặt trời
- Khi di chuyển bình khí, phải dùng xe hay cáng, khơng vác vai - Tất bình khí phải lắp áp kế van ñiều chỉnh ñể ñiều chỉnh khí lấy
- Trước làm việc với bình khí nén phải xem màu đặc trưng cho loại khí dùng nhãn cho chắn, đặt bình chỗ ổn ñịnh, kiểm tra van áp kế, dây dẫn khí vào máy phản ứng
Hình Một số dụng cụ phục vụ cho an toàn phịng thí nghiệm
(1 Tạp dề PVC, Giỏ lưới inox dùng chứa dụng cụ thủy tinh bị vỡ, Rãnh kẹp cao su, Tấm chắn thủy tinh acrylic, 5.6.7.8 Găng tay, Tấm bảo vệ phần mặt, 10.11.12.13 Kính bảo vệ mắt)
1.7.Quy tắc làm việc với áp suất cao
- Nếu tiến hành phản ứng nhiệt ñộ cao nhiệt độ sơi cấu tử có hệ hay cần phải có nồng độ cao chất khí phải tiến hành phản ứng hệ kín áp suất cao Với lượng nhỏ chất áp suất khơng cao dùng ống hàn kín, cịn áp suất cao dùng nồi hấp kim loại
- Trước làm việc, cần phải biết áp suất dung mơi dùng, đánh giá áp suất mao quản thời gian phản ứng với chất tạo thành
Khi làm việc với nồi hấp, phải tuân theo quy tắc sử dụng nồi hấp phòng thí nghiệm
1.8.Phương pháp cấp cứu sơ
- Khi bỏng nhiệt, bơi dung dịch KMnO4 lỗng hay ancol etylic vào chỗ bỏng, sau bơi glixerin mỡ vazơlin vào vết thương
- Khi bị bỏng axit, rửa chỗ bị bỏng nhiều lần nước dung dịch NaHCO3 3% hay dung dịch NaOH 3%
(9)- Khi bị bỏng brom, rửa nhiều lần ancol etylic hay benzen, dung dịch natri thiosunfat 10%, sau bơi mỡ vazơlin vào chỗ bị bỏng
- Khi bị bỏng phenol, rửa nhiều lần glixerin màu da trở lại bình thường, nước, sau băng chỗ bỏng tẩm glixerin
- Khi rơi chất hữu da, ña số trường hợp rửa nước khơng có tác dụng, rửa dung mơi thích hợp (ancol etylic, benzen, ) Cần rửa nhanh với lượng lớn dung mơi dung mơi dễ làm thâm nhập chất độc hữu qua da nên tránh tạo thành dung dịch ñậm ñặc chất hữu da
- Khi hít phải nhiều chất khí clo hay brom, ngửi dung dịch amoniac lỗng hay ancol chỗ thống
- Khi bị đầu độc hóa chất, uống lượng tương đối nhiều nước, sau đó, bị đầu ñộc axit uống cốc dung dịch NaHCO3 2%, bị đầu độc kiềm uống cốc dung dịch axit axetic 2%
- Khi bị đầu độc nặng, đưa chỗ thống, làm hơ hấp nhân tạo gọi y bác sĩ ñưa ñi cấp cứu
- Khi bị thương thủy tinh, gắp hết mảnh thủy tinh khỏi vết thương, bôi cồn iot 3%, băng vết thương lại Nếu chảy máu nhiều cột garơ đưa bệnh xá
1.9.Phương pháp dập tắt ñám cháy
- Trường hợp chất lỏng bị cháy, phải tắt hết ñiện hay ñèn phủ lửa khăn mặt, hay khăn amiăng, chăn hay cát bình khí CO2
- Nếu chất cháy tan nước (ancol, axeton, ) dập tắt nước Nếu chất cháy khơng tan nước (ete, benzen, ) khơng dùng nước mà dùng cát hay bình cứu hỏa
- Khi quần áo bị cháy, không chạy mà dội nước vào chỗ cháy hay nằm lăn sàn nhà áp chỗ cháy xuống sàn nhà hay phủ khăn vào chỗ cháy Khi áo chồng bị cháy cởi áo chồng
- Khi có đám cháy lớn, phải gọi trực nhật quan phòng cháy chữa cháy 1.10.Giới thiệu số dụng cụ phịng thí nghiệm hóa hữu
(10)Bình cầu bình lê cổ đáy trịn Bình cầu cổ đáy
Bình cầu cổ khơng có khóa có khóa Bình lê cổ
Bình cầu cổ
Bình Vuyếc hay bình cầu cổ có nhánh Bình Claizen Hình Các loại bình cầu đáy trịn
Bình cầu đáy trịn thường dùng để thực phản ứng nhiệt độ thường đun nóng nhiệt ñộ sôi, chưng cất áp suất thường áp suất thấp Bình cầu hình lê thường dùng thực với lượng nhỏ Bình cầu đáy thường dùng để đựng chuẩn bị hóa chất hay thực phản ứng có đun nóng nhiệt độ thấp 100oC, tuyệt đối khơng sử dụng loại bình thực áp suất thấp
(11)Hình Các loại bình nón
1.10.3.Bình Bunzen: dùng làm bình lọc áp suất thấp, thay ống nghiệm có nhánh làm lượng nhỏ
Hình Các loại bình Bunzen
1.10.4.Cối chày:
(12)1.10.5.Cốc (Bese): dùng ñể làm bình hỗ trợ để tiến hành phản ứng ñơn giản nhiệt ñộ thấp 100oC
Hình Cốc thủy tinh 1.10.6.Giá sắt, vịng sắt, khóa sắt kẹp sắt
Vịng sắt
Kẹp sắt
Giá, kẹp khóa sắt Khóa nhựa Khóa sắt Hình Giá sắt, khóa sắt , kẹp sắt vịng sắt 1.10.7.Lọ đựng hóa chất
(13)1.10.8.Ống nối: có nhiều loại khác nhau, dùng ñể nối phận hệ thống phản ứng Chúng ñược lắp ghép qua nút nhám qua nút cao su hay ống cao su
Hình 10 Một số loại ống nối có nút nhám
1.10.9.Ống sinh hàn: dùng ñể làm lạnh hay ngưng tụ tiến hành phản ứng hay chưng cất Tùy theo cách thức tiến hành thí nghiệm chất chất thí nghiệm mà chọn lắp ráp hệ thống ống sinh hàn khác Có loại ống sinh hàn sau
(a) (b) (c) (d) (e) (f)
Hình 11 Các loại ống sinh hàn (Sinh hàn khơng khí: (a)
Sinh hàn nước: (b) sinh hàn bầu, (c) sinh hàn thẳng, (d)(e)(f) sinh hàn xoắn)
(14)1.10.10 Pipet (ống hút): Dùng để xác định xác thể tích chất lỏng cần lấy, có nhiều loại pipet với dung tích khác
a b c
d
e Hình 12 Một số loại pipet
(a thông thường, b pipet microlit, c pipet lấy NH3, d bóp cao su, e pipet đại) 1.10.11 Bình làm khơ
(15)1.10.12 Buret: dùng để xác định xác thể tích chất lỏng cần lấy Có nhiều loại pipet với dung tích khác
Các loại buret Giá kẹp buret Hình 14 Buret giá kẹp buret
1.10.13 Ống đong bình định mức: dùng ñể lấy xác thể tích chất lỏng
Các loại ống đong Các loại bình định mức Hình 15 Ống đong bình định mức
1.10.14 Phễu nhỏ giọt phễu chiết
(16)
Hình 16 Các loại phễu nhỏ giọt
Hình 17 Các loại phễu chiết
1.10.15 Phễu lọc: có nhiều loại phễu khác hình dạng kích thước Phễu dùng ñể sang lấy hóa chất ñể lọc
Hình 18 Các loại phễu thơng thường
Các loại phễu lọc xốp áp suất thường áp suất thấp Phễu Bucne
(17)1.10.16 Máy khuấy que khuấy
Khi tiến hành phản ứng với hệ khơng hịa tan vào để hệ phản ứng nóng tăng khả tiếp xúc cần phải khuấy liên tục ðể khuấy, người ta dùng máy khuấy Máy khuấy mô tơ quay gắn với que khuấy máy khuấy từ
Máy khuấy có gắn que khuấy Mô tơ khuấy Que khuấy
Máy khuấy từ có bếp đun nóng Máy lắc kết hợp đun nóng Hình 20 Các loại máy khuấy, máy lắc có khơng có gia nhiệt
1.10.17 đèn cồn, ựèn khắ bếp ựun nóng: dụng cụ dùng ựể ựun nóng
(18)đèn khắ kiềng ba chân Hình 21 đèn cồn, ựèn khắ kiềng ba chân
1.10.18 Bếp ñiện bếp cách thủy
Bếp điện đun nóng bình cầu đáy trịn Bếp ñiện ñun nóng cốc thủy tinh
Bếp ñiện ñun nóng trực tiếp Bếp ñun nóng cách thủy Hình 22 Các loại bếp điện bếp cách thủy
1.10.19 Lò nung tủ sấy
(19)1.10.20 Cân
Cân ñĩa hai ñĩa kỹ thuật
Cân ñiện tử kỹ thuật Cân phân tích Hình 24 Các loại cân
1.10.21 Bơm hút chân khơng
Hình 25 Một số loại bơm hút chân không dầu máy bơm
(20)1.10.22 Áp kế: dùng để đo áp suất khí
Hình 27 Một số loại áp kế
1.10.23 Một số hệ thống dụng cụ dùng tổng hợp hữu
1.10.23.1.Hệ thống sinh hàn hồi lưu (sinh hàn nước lắp ngược)
(a) (b) (c)
Hình 28 Hệ thống tổng hợp có sinh hàn hồi lưu làm lạnh nước Hình (a): 1: bình phản ứng, 2: phễu nhỏ giọt, 3: sinh hàn xoắn, 4: nhiệt kế Hình (b): 1: bình phản ứng, 2: phễu nhỏ giọt, 3: phận lắp kín que khuấy,
4: mơ tơ, 5: sinh hàn xoắn, 6: que khuấy