hoa huu co

Làm lạnh dung dịch trong chậu nước đá để acid benzoic kết tinh (Nếu không kết tinh có thể cô dung dịch cho bớt nước). Lọc lấy acid benzoic trên phễu buncher, rửa bằng nước lạnh và sấy kh[r]

(1)

BÀI 1: PHẢN ỨNG SULFON HÓA

ĐIỀU CHẾ para- TOLUEN SULFONATE NATRI

I Mục đích

Minh họa số tính chất đặc trưng hydrocarbon phản ứng sulfon hóa toluen với acid sulfuric đậm đặc

II Cơ sở lý thuyết

- Phản ứng sulfon hóa q trình gắn nhóm sulfon –SO3H vào phân tử hợp chất hữu

cơ tạo sản phẩm acid sulfonic Các tác nhân sulfon thường dùng acid sulfuric, oleum, acid closulfonic,…

- Parafin, hydrocacbon thơm sulfon hóa tác nhân khác nhiệt độ khác Hydrocacbon thơm dễ bị sulfon hóa acid sulfuric đậm đặc

CH3 C6H5 + HOSO3 CH3 C6H4 SO3H + H2O

- Phản ứng sulfon hóa phản ứng thuận nghịch, nên nước hình thành sau phản ứng làm giảm nồng độ acid sulfuric khả sulfon hóa acid tăng khả thủy phân sulfon acid tạo thành Vì thế, sulfon hóa phải dùng acid sulfuric nhiều từ đến lần

- Nồng độ tác nhân sulfon hóa nhiệt độ hai yếu tố quan trọng có ảnh hưởng đến vận tốc phản ứng

Khi tăng nồng độ acid sulfuric, phản ứng sulfon hóa xảy nhanh

Khi tăng nhiệt độ, làm tăng nhanh q trình phản ứng mà cịn tăng khả tạo thành sản phẩm phụ như: polisulfo acid, sulfon, sản phẩm oxi hóa ngưng tụ Vì q trình sulfon hóa acid sulfuric đậm đặc, 0oC, toluen tạo thành acid meta và

para sulfonic Còn 1700C tạo thành chủ yếu đồng phân para.

Ngũ Thị Phụng Anh.MSSV:2064698

(2)

H2SO4

+

CH3

SO3H CH3

+ H2O

Sản phẩm phản ứng cô lập dạng natri toluene sulfonate

CH3 C6H4 SO3H + NaHSO3 CH3 C6H4 SO3Na + CO2 + H2O

CH3 C6H4 SO3H + NaCl CH3 C6H4 SO3Na + HCl

III Thực hành

1 Tổng hợp para toluen sulfonate natri

Cho 5ml H2SO4 đđ vào bình cầu loại 100ml Cẩn thận thêm phần nhỏ toluen

cho đến hết 5ml, lắc bình, lần cho thêm toluen ( bình nóng làm lạnh vịi nước lạnh) Thêm đá bọt vào bình phản ứng đun hồn lưu nhẹ hỗn hợp bếp cách cát cho lớp toluen biến (khoảng 45 phút - 15 phút Tránh nhiệt độ lên cao làm cho sản phẩm bóc khói ) Ngưng đun, để nguội đem bình ra, đổ hỗn hợp cốc 250ml chứa sẵn 25 ml nước cất Tráng bình cầu nước cất đổ nước tráng vào cốc

Thêm vào từ từ tinh thể NaHCO3 (khoảng 12 - 13g) vào hỗn hợp dùng đũa thủy tinh

khấy hết sủi bọt

Tiếp tục thêm 5g NaCl vào hỗn hợp, khuấy cho tan hết (nếu khơng tan thêm - 5ml nước lạnh)

Thêm tiếp 0,5g than hoạt tính, đun sơi nhẹ khuấy điều hỗn hợp 10 phút Lọc nóng lấy dung dịch Làm lạnh, kết tinh sản phẩn, lọc lấy sản phẩm muối natri toluensulfonate áp suất

(3)

Lấy vài hạt tinh thể sản phẩm + giọt H2SO4 2N lắc đến sản phẩm tan

hoàn toàn, thu dung dịch suốt

Lấy 10 giọt dd cho vào ống nghiệm + 10 giọt dd KMnO4 +5giọt dd H2SO4, lắc

Kết quả: dung dịch MnO4 màu tím

IV.Kết quả

Số mol toluen:

mol x

ntoluen 0,047 92 86 ,  

Số mol acid sulfuric:

mol x

nacidsulfuric 0,094 98 84 ,  

Vậy aicd sulfuric dư Do sản phẩm tính theo số mol toluen Suy ra:

Khối lượng sản phẩm (para-toluen sulfunate natri) : g

x

msp 0,047 1959,165

Khối lượng para- toluen sulfonate natri thực tế thu : 3,75g Hiệu suât phản ứng: 100 40,92%

165 , 75 ,   x H

V Trả lời câu hỏi

1 Cơ chế phản ứng:

H2SO4 +

CH3

SO3H

CH3

+ H2O

(4)

CH3

+ S

O

O O

SO3

-CH3

H

+

+ HSO4

-SO3

-CH3

H

+

+ HSO4

-SO3

-CH3

+ H2SO4

SO3

-CH3

+ H3O+

SO3H

CH3

+ H2O H2SO4 H3O+ + HSO4- + SO3

2. Công dụng than hoạt tính NaHCO3 dùng thí nghiệm

 Than hoạt tính có cơng dụng hấp phụ màu, mùi, hấp phụ sản phẩm như: sulfon, polysulfon sản phẩm không mong muốn khác

 NaHCO3 trung hoà acid H2SO4 dư, tham gia tạo muối với acid para-toluen

sulfonic, tạo thành muối para-toluen sulfonat natri

 Ngoài NaHCO3 kết hợp với NaCl cho Na+ tạo hiệu ứng ion chung, làm

tăng khả tạo muối

3 Dùng đũa thủy tinh cọ vào thành cốc để tạo mầm kết tinh Trong trình thí nghiệm cần phải lọc nóng dung dịch vì:

- Lọc nóng để loại bỏ tạp chất

(5)

BÀI 2: THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC RƯỢU:

PHẢN ỨNG ESTER HÓA: ĐIỀU CHẾ ESTER ACETATE

ISOAMYL

I Mục đích

Khảo sát phản ứng este hóa rượu acid qua việc sử dụng dụng cụ hóa hữu

II Nguyên tắc

Este, chất có nhóm chức -COO- , đa số hợp phần hương liệu hoa este focmiate etyl có mùi rượu rum, este acetate isoamil có mùi chuối chín, este butyrate có mùi nho…

Este tổng hợp phản ứng acid cacboxylic rượu với diện acid sulfuric đậm đặc, hidro Clorua, acid p- toluen sulfomic nhựa trao đổi ion

Trong điều kiện phịng thí nghiệm, ta thực phản ứng ester hóa với acid sulfuric đậm đặc Phản ứng ester hóa phản ứng cân có số cân KC =

4 nhiệt độ phòng

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O Axetate etyl

Khi phản ứng đạt cân bằng, có khoảng 2/3 acid rượu phản ứng tạo thành ester nước Để tăng hiệu suất phản ứng, dịch chuyển trạng thái cân bằng cách tăng nồng độ rượu (hay acid) loại ester (hay nước) khỏi môi trường phản ứng (thường loại chất có nhiệt độ sơi thấp hơn)

Ở nhiệt độ thường, tác dụng acid rượu xảy chậm nhóm carbonyl acid hoạt động Tuy nhiên, phản ứng xúc tiến mạnh có xúc tác ion hydro, phân ly acid vơ acid sulfuric Thường ta sử dụng lượng acid

(6)

(thường khoảng 5-10% so với lượng rượu), riêng acid phần dùng làm xúc tác, phần hấp thu nước

Tuy nhiên, dùng nhiều acid làm giảm hiệu suất phản ứng acid tương tác với rượu

ROH + H+ R O H

H +

Điều dẫn tới tạo thành ete olefin từ rượu Ngoài ra, phản ứng ester hóa cịn chịu ảnh hưởng lớn hiệu ứng khơng gian Khi tăng thể tích gốc hydrocacbon acid rượu, tốc độ phản ứng ester hóa giảm Phản ứng cho hiệu suất tốt với rượu bậc nhất, rượu bậc đạt 40%, rượu bậc đạt 3%

III.Thực hành

1.Điều chế

Cho hỗn gồm 15ml rượu isomaylic 10ml acid acetic vào bình cầu dung tích 100ml Sau đó, them từ từ giọt đến hết 1ml acid sulfuric đậm đặc, them vào đá bọt Gắn bình cầu vào hệ thống hồn lưu đun sơi nhẹ bếp đun cách cát 45 phút Sau để nguội đem xuống, sản phẩm thu gồm acetate etyl thô lẫn acid, rượu nước

Tinh chế sản phẩm

Cho hỗn hợp vào bình chiết, them từ từ dd NaHCO3 bão hịa đến hết bọt khí, vừa cho vừa

lắc, đến dd tách thành lớp rõ rệt Lấy ester vào bình tam giác 50ml, thêm vào 1g Na2SO4 khan, lắc nhẹ để yên, thu sản phẩm ống Pasteur

2 Kiểm nghiệm sản phẩm

a Lý tính : sản phẩm có mùi dầu chuối b Hóa tính

Ống nghiệm : vài giọt ester + vài hạt tinh thể NH2OH.HCl + trung hịa 1ml

NaOH 10% Đun sơi  làm lạnh + thêm từ từ dd HCl loãng + thêm vài giọt FeCl3

 Dung dịch có màu đỏ

(7)

H3C C OH O

H+

H3C C OH OH

H2C C H2

CH CH3 H3C

OH

H3C C OH OH

O

CH2CH2CH(CH3)3 H

H3C C OH2 OH

O

CH2CH2CH(CH3)3

-H2O H3C C

OH

O

CH2CH2CH(CH3)3

-H

H3C C O

O CH H3C CH3

CH2

- Cho vài giọt dung dịch lọ vào ống nghiệm tương ứng

- Thêm vài hạt tinh thể NH2OH.HCl trung hoà 1ml dung dịch NaOH

10%

- Đun sôi 1-2 phút

- Làm lạnh, thêm từ từ dung dịch HCl giấy quỳ hoá đỏ - Thêm vài giọt dung dịch FeCl3

- Kết : dung dịch lọ thứ có màu đỏ - Vậy: lọ thứ có chứa ester

IV Kết quả

Khối lượng rượu isomaylic : m = D x V = 0.809 x 15 = 12,135g Khối lượng lý thuyết ester acetate isoamyl

88g rượu isomaylic  130g ester acetate isoamyl 12,135g rượu isomaylic  x1288,135x13017,9g

Khối lương thực tế thu được: 6,56g

Hiệu suất phản ứng: 36,65% 067 , 56 ,   H

1.Cơ chế phản ứng ester hóa :

7

(8)

2 Giải thích:

Trong phản ứng ester hóa ta thấy tỉ lệ 1:1 nguyên nhân phản ứng thuận nghịch , nên phải cho lượng dư tác chất để phản ứng dịch chuyển sang chiều tạo sản phẩm

Ở ta chọn lượng dư acid acetic giá thành thấp rượu isoamylic hiệu suất phản ứng cao hơn, lượng acid dư dễ bị trung hòa

3 NaHCO3 bão hịa dùng thí nghiệm để trung hịa lượng acid dư, tạo mơi trường

trung tính

(9)

BÀI 3: ĐIỀU CHẾ ASPIRIN

I Mục đích

Ba hợp chất hữu sử dụng rộng rãi làm thuốc giảm đau acid axetyl salylic(aspirin), phenaxetin( para - etoxi axetanilid), paracetamol( para hidroxi axetanilid) Paracetamol chất thông dụng nhất, sở nhiều dược phẩm tiếng đăng kí nhãn hiệu (như panadol, solpadeie, colrex, calpol, efferalgan,… ) coi thuốc an toàn hiệu

II

Cơ sở lý thuyết

Este, chất có nhóm chức -COO- , đa số hợp phần hương liệu hoa este focmiate etyl có mùi rượu rum, este isoamil có mùi chuối chín, este butyrate có mùi nho,…

Este sản phẩm phản ứng este hoá acid cacboxylic rượu loại phản ứng thuận nghịch đòi hỏi thời gian lâu đạt cân Do cần thêm chất xúc tácnhư: acid sulfuric đậm đặc, hydro Clorua, acid para toluen sulfomic nhựa trao đổI ion

Aspirin ( acid acetyl salysiclic ) đựơc sử dụng rộng rải loại thuốc giảm đau este tạo thành từ phản ứng xảy acid acetic acid salisylic Phân tử acid salisylic chứa hai nhóm chức có nhóm chức phenol nhóm chức acid cacboxylic Vì tạo thành este với vai trị acol phản ứng acid acetic tạo thành acetyl salisylic Tuy nhiên, aspirin thường chế cách dùng anhyric acetic hoạt động thay acid acetic

(10)

COOH OH

+ CH3 C O

O C

O

CH3

COOH

OCOCH3

+ CH3COOH

Acid salysilic Anhydric acetic Acid acetyl salisilic acid acetic (Aspirin)

III Thực hành

1 Điều chế Acid acetil salisilic

Cân xác 2g acid salisilic dạng rắn cho vào bình tam giác 125ml sấy khô Thêm tiếp 4ml anhyric acetic 5giọt acid sulfuricđđ, dùng đũa thuỷ tinh khuấy nhẹ hỗn hợp bình tam giác, đun cách thuỷ khoảng 30 phút (tính từ thời điểm sôi) Lấy hỗn hợp thêm từ từ 10ml nước lạnh vào hỗn hợp

Chuyển hỗn hợp sang cốc thủy tinh 100ml Làm lạnh (10 – 15 phút) để kết tinh sản phẩm dung dịch làm nguội

Lọc sản phẩm áp suất kém, thu tinh thể aspirin thô

Kết tinh sản phẩm: aspirin thu lẫn nhiều tạp chất cần phải hoà tan 0,5g aspirin 20ml nước cất cốc 100ml đun cách thủy đến aspirin hoà tan hết ngưng đun, để nguội Đem dung dịch làm lạnh chậu nước đá thu tinh thể Lọc áp suất đem cân sản phẩm

2 Kiểm nghiệm sản phẩm

Lấy ống nghiệm loại 10ml

- Ống 1: cho vào vài tinh thể acid salisilic

- Ống 2: cho vào vài tinh thể aspirin thương mại - Ống 3: cho aspirin vừa điều chế

Lần lượt cho 1ml rượu etylic vài giọt FeCl3 10% vào ống lắc kỹ

Màu thu được: - Ống 1: dung dịch màu tím - Ống 2: dung dịch màu vàng nâu - Ống 3: dung dịch màu nâu đen

(11)

Nhận xét : Ở hai ống nghiệm chứa aspirin vừa điều chế aspirin thương mại có sai khác độ đậm màu aspirin thương mại có số thành phần hoá học bổ sung aspirin điều chế có lẫn tạp chất

IV Kết quả

Nhiệt độ nóng chảy aspirin: 135oC.

Khối lượng aspirin tính theo lý thuyết: 0,5g Khối lượng aspirin thực tế thu được: 0,35g Hiệu suất phản ứng: 70%

5 , 35 ,   H

1.Cơ chế phản ứng COOH

OH

+ CH3 C O O C O CH3 COOH OCOCH3

+ CH3COOH Acid salysilic Anhydric acetic Acid acetyl salysilic cid acetic

(Aspirin)

CH3 C

O O C O CH3 H +

CH3 C

O

OH CH3 C

O O C O CH3 H+ C O CH3 + -OH COOH O H

+ CH3 C

O OH -COOH O COOH O C O CH3

+ CH3 C

O

OH

+ CH3 C

O

OH2

+

(12)

2 So sánh số mol anhydric acetic acid salycilic: Khối lượng anhydric acetic:

m = d.V = 1,08 = 4,32g Số mol anhydric acetic :

mol

n 0,042

102 32 ,

 

Số mol aicd salycilic:

mol

n 0,0145

138

 

Vậy: số mol anhydric acetic  số mol aicd salycilic

Giải thích:

(13)

BÀI 4: ĐIỀU CHẾ PARACETAMOL

I.Giới thiệu

Ba hợp chất hữu sử dụng rộng rãi làm thuốc giảm đau acid axetyl salylic (aspirin), phenaxetin (para - etoxi axetanilid), paracetamol (para hidroxi axetanilid) Paracetamol chất thông dụng nhất, sở nhiều dược phẩm tiếng đăng kí nhãn hiệu (như panadol, solpadeie, colrex, calpol, efferalgan,… ) coi thuốc an toàn hiệu

II.Thực hành

Điều chế paracetamol:

Trong bình cầu 100ml, cho 3,1g para - aminophenol, 10ml nước cất lắc nhẹ Thêm từ từ cẩn thận 4ml anhydric axetic vào hỗn hợp lắc bình cầu - lần, bình nóng làm lạnh vịi nước, thêm đá bọt vào bình cầu Đun hồn lưu , đun nóng khoảng 15-20 phút(kể từ hỗn hợp sơi) Lấy hỗn bình cầu khỏi hệ thống hoàn lưu, đỗ hỗn hợp vào cốc thủy tinh 100ml, để nguội, kết tinh sản phẩm nhiệt độ thường Lọc máy lọc lấy tinh thể kết tinh Rửa tinh thể 15ml nước lạnh qua phễu lọc Thu lấy tinh thể paracetamol

Sản phẩm cân được: 3.4713g

Định tính sản phẩm:

Đun nóng 0,1g sản phẩm 1ml HCl phút Thêm 10ml nước làm lạnh, khơng có kết tủa tạo thành Thêm 0,05ml dd K2CrO4 5%, xuất màu tím khơng

chuyển qua màu đỏ

PP sắc kí bảng mỏng: Hịa tan tinh thể sản phẩm thu vào 1-2ml etanol 960 ống nghiệm.

Chuẩn bị bảng mỏng silicagel tráng sẳn, dùng viết chì vẽ đường khởi hành đường giới hạn dung môi

Dùng ống mao dẫn chấm vào vệt nhỏ dung dịch lên bảng sắc kí, vết để khơ khoảng 1- phút

(14)

Đặt bảng mỏng vào bình chạy sắc kí có chứa sẵn dung mơi rửa giải (heptan: etylaxetat : etanol = 47: 47: 6) Khi mực dung môi đến đường giới hạn dung môi, dùng kẹp lấy bảng mỏng khỏi bình sấy khơ ( máy sấy tóc) cho khơ bảng mỏng Đưa bảng mỏng vào đèn UV Dưới ánh sáng UV có màu nâu

Rf 5,3 0,245

3 ,

 

III.Trả lời câu hỏi

1.Nhiệt độ nóng chảy paracetamol : 169oC 2.Phương trình phản ứng tạo thành sản phẩm

OH

NH2

(CH3CO)2O

OH

HNCOCH3

CH3COOH

Paracetamol

Cơ chế phản ứng:

OH

N H

H

O C O

C O H3C

H3C

OH O

C O

CH3

H O

C CH3

HO C

O CH3

OH O

C O

(15)

3. Khối lượng paracetamol tính theo lý thuyết: 4,26g Khối lượng paracetamol thực tế thu được: 3,4713g

Hiệu suất phản ứng:

% 48 , 81 100 26 ,

4713 ,



 x

H

4.Công thức loại thuốc giảm đau chủ yếu:

15

COOH

OCOCH3

Aspirin

OH

HNCOCH3 Paracetamol

OCOCH3

(16)

Bài THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC CACBONYL

PHẢN ỨNG ALDOL HÓA: ĐIỀU CHẾ BENZAL

ACETOPHENON

I Mục đích

- Minh họa số phản ứng đặc trưng hợp chất hữu có chứa nhóm chức cacbonyl với 2,4 dinitrophenil hydrazin, thuốc thử Tollens, Fehling iod

- Thực phản ứng aldol hóa qua việc điều chế Benzal acetophenon (chalcon) theo phản ứng Claisen – Schmidt

II Thực hành

Điều chế Benzal acetophenon

- Lần lượt cho 5ml dung dịch NaOH 10%, 3ml etanol, 1,5ml acetophenon vào bình tam giác loại 50ml Lắc nhẹ hỗn hợp – phút, thêm giọt hết 1,5ml benzaldehit lắc kỹ

- Đậy kín bình tam giác tiếp tục lằc xuất chất dầu màu vàng

- Ngâm lạnh bình tam giác chậu nước đá Chất dầu màu vàng kết tinh, rút hết dung dịch ống hút Pastuer Sau lấy bình tam giác khỏi chậu, để yên hỗn hợp nhiệt độ thường (25 - 30oC) thời gian, thu lấy tinh thể rửa tinh thể với 5ml

nước lạnh

- Tiếp tục rửa tinh thể với 5ml etanol ngâm lạnh Lọc áp suất để thu lấy tinh thể

- Kết tinh lại sản phẩm: Cho khoảng - 10ml etanol tinh thể vừa thu vào cốc thủy tinh 100ml Đem hỗn hợp đun cách thủy cốc thủy tinh 500ml có chứa sẵn nước nóng sơi nhẹ Lấy hỗn hợp khỏi cốc làm lạnh chậu nước đá để sản phẩm kết tinh Lọc áp suất thu sản phẩm tinh khiết

(17)

Số mol acetophenon:

mol x

n 0,013

120 03 , ,  

Số mol benzaldehid:

mol x

n 0,0145

106 04 , , '  

Khối lượng Benzal acetophenon tính theo lý thuyết là: 2,704g Khối lượng Benzal acetophenon thu là: 2,015g

Hiệu suất phản ứng aldol hóa:

% , 74 704 , 015 ,   H CHO C O

H3C OH

-CH -CH2 OH

C O

H2O CH CH C

O Benzal acetophenon

IV Trả lời câu hỏi

1. Cơ chế phản ứng aldol hóa:

C C

O

H2C

H

-OH C O

CH2 H O CH2 O O H+ CH2 O OH

-H2O H

C O

CH

17

(18)

2. Hai phản ứng phụ xảy trình aldol hóa

3. Tác dụng việc rửa tinh thể với etanol ngâm lạnh: etamol ngâm lạnh không làm hồ tan tinh thể, khơng làm sản phẩm, có tác dụng rửa trơi tạp chất không cần thiêt

Ta phải kết tinh lại etanol nóng etanol nóng góp phần làm tinh thể tan nhanh

O HC2 H

-OH

O CH

2 O CH3 O

H2

C O

H3C

O H2

C OH

H3C

HOH

+ -OH -H2O

O C

H2

(19)

Bài TỔNG HỢP CHẤT MÀU VÀ POLYMER

I Mục đích

Điều chế phẩm nhuộm azo dựa vào chế ghép cặp diazo polyme (chất giả da nhựa Bakelit có nhiều ứng dụng quan trọng) sở polyme hóa

II Thực hành

 Điều chế muối diazonium

- Cho 0,1g p-nitroanilin vào becher 100ml - Thêm 20ml nước cất 5ml HCl đậm đặc

- Khuấy kỹ khoảng 2-3 phút, có phần rắn không tan, đem lọc, dùng erlen nhỏ (loại 50ml) để tromng chậu nước đá, hứng nước lọc Sau để yên erlen chậu nước đá thêm phút

- Tiếp theo cho vào 1,5ml dung dịch Natri nitrit (NaNO2) 1M

- Dùng đũa thủy tinh sạch, khuấy kỹ hỗn hợp chất tạo thành muối diazonium Để erlen vào chậu nước đá để chuẩn bị cho thí nghiệm sau

 Điều chế phẩm nhuộm AZO - Chuẩn bị dung dịch sau:

Becher 1: 0,1g -Napthol + 12ml nước + 1ml NaOH 6M Becher 2: 0,1g phenol + 12ml nước + 1ml NaOH 6M Becher 3: 0,1g resorcinol + 12ml nước + 1ml NaOH

Becher có chứa -napthol cần để vào nước nóng để -napthol dễ tan - Sau khuấy đều, đặt ba becher vào chậu nước đá, làm lạnh 5oC.

- Thêm 9ml hỗn hợp muối diazonium làm lạnh (ở phần trên) vào becher - Khuấy dung dịch, quan sát tạo thành phẩm nhuộm AZO trường hợp Ghi màu phẩm nhuộm

 Điều chế chất giả da

- Dùng becher (loại 500ml) cho vào 10ml nước cất + 20ml H2SO4 đậm đặc

(20)

- Dùng đũa thủy tinh khuấy làm nguội vòi nước, chậu nước đá khoảng phút

- Lấy becher (250ml) cho vào 20ml dung dịch NH3 6M

- Dùng kẹp, kẹp tờ giấy lọc nhúng vào dung dịch 15-20 giây, sau lấy nhúng vào nước, ngâm vào bểch có amoniac

- Tiếp theo lấy tờ giấy rửa vịi nước Rồi để khơ hồn tồn nhiệt độ phòng

- Khi tờ giấy khơ hồn tồn, so sánh tính dai với tờ giấy chưa xử lý Ghi nhận xét

 Điều chế nhựa Bakelit

- Lấy ống nghiệm cho vào theo thứ tự: 1g phenol + 12 giọt NH3 đậm đặc +

4ml dung dịch formadeid 37%

- Đun cách thủy ống nghiệm để phenol tan chảy - Lắc kỹ ống nghiệm để dung dịch đồng

- Đặt ống nghiệm vào becher nước sôi khoảng thời gian tối thiểu 90 phút

- Khi phản ứng hoàn tất, lấy ống nghiệm ra, đỏ phần lỏng bỏ đi, giữ lại phần rắn ống nghiệm, để rửa polyme rắn với nước

- Để ống nghiệm nguội, dùng đũa thủy tinh muỗng lấy sản phẩm để quan sát, mơ tả hình dạng đặc tính tổng quát như: độ cứng, mùi

III Trả lời câu hỏi

1. Màu phẩm nhuộm:

(21)

2 Phương trình phản ứng tạo phẩm màu azo:

O2N NaNO2 2HCl

0 - 7oC

NaCl

NH2 O2N N2Cl H2O

O2N N2Cl

OH

OH - 7oC

O2N N

OH N

3. Có hai loại polyme: polyme tự nhiên polyme tổng hợp, hai loại có ảnh hưởng sâu sắc vào đời sống

Vài polyme tự nhiên quan trọng như: cao su (monome glucoz); protein (monome acid amin); acid nucleic (nucleotid)

Vài polyme tổng hợp tiêu biểu: polyetylen (PE), polypropylen, polystyren, polyvinyl clorur, teflon, lucite, nylon, Dacron, Bakelit polyuretan

4. Nhựa Bakelit: có màu vàng, cứng, giịn, có mùi sốc khó chịu  Các tên gọi khác nhựa Bakelit:

Nhựa Bakelit gọi nhựa formaldehid, novolak, rezol

Nếu số mol phenol lớn số mol formaldehid gọi nhựa novolak Novolak có phân tử khối khoảng 1000, hòa tan cồn, sử dụng làm sơn bóng bột ép

21

OH

n m CH2O H

+

OH

CH2

OH

CH2

OH

CH2

(22)

Nếu số mol phenol nhỏ số mol formaldehid gọi nhựa rezol Bột rezol 150 – 180oC dễ dàng phản ứng tạo thành resit ( polyme mạng lưới).

OH

n m CH2O

OH

CH2

CH2OH

OH

CH2

OH

CH2

CH2OH

OH

n> m

(23)

Bài PHẢN ỨNG KHỬ HỢP CHẤT CARBONYL

Điều chế 4-Hydroxymethyl-2-methoxy-phenol

I Mục đích

Thơng qua việc chạy sắc ký TLC để xác định sản phẩm tạo thành điều chế 4-hydroxymethyl-2-methoxy-phenol từ 4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde

II Thực hành

Khuấy dung dịch vanilin methanol (MeOH) 0oC, sau thêm phần

natri borohydride rắn (NaBH4), mở nắp cho khí hydro bay

Thời gian khuấy từ 1- giờ, sau làm ấm lên nhiệt độ phòng, trung hòa dung dịch HCl 1N đến pH5 Sau tách MeOH, dung dịch chiết với EtOAc Dịch chiết hữu rửa với nước muối bão hịa, làm khơ Na2SO4.Cơ

đặc chân không làm TLC (EtOAc/PE, 1:1), so sánh với tác chất Cân khối lượng sản phẩm thu được, tính hiệu suất tính chất vât lý (màu sắc tinh thể )

III Kết quả

Kết sắc ký :

Độ dài từ điểm xuất phát đến tâm điểm sau chạy dung dịch rửa giải a (cm) Độ dài từ điểm xuất phát đến vị trí dung mơi rửa giải đến b (cm)

Rf

b a 

Ta có : b = 5,3 cm

Đối với tác chất: a = 2,5 cm Suy ra: Rf 5,3 0,339

5 ,



 cm

Đối với sản phẩm tổng hợp thí nghiệm: a = 1,4cm Suy ra: Rf 5,3 0,264

4 ,



 cm

 Rf sản phẩm nhỏ so với Rf tác chất

Sản phẩm thu dạng tinh thể màu trắng, hình rau má Khối lượng sản phẩm thu được: 0,155g

(24)

CHO

OH

OCH3

NaBH4, MeOH

CH2OH

OH

OCH3

4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde 4-Hydroxymethyl-2-methoxy-phenol

C8H8O3 C8H10O3

Cơ chế phản ứng:

C

OCH3

OH

O H

NaBH4

H- C

OCH3

OH

O H

H

H+

C

OCH3

OH

HO H

(25)

Bài 8: PHẢN ỨNG OXI HÓA

ĐIỀU CHẾ ACID BENZOIC

I.

Mục đích

Khảo sát trình điều chế aicd benzoic phản ứng oxi hóa để thấy tác dụng chất oxi hố hợp chất hữu

Acid benzoic có nhiều ứng dụng thực tế Trong thí nghiệm dùng tác nhân KMnO4 để oxi hóa Toluen Sau acid hóa HCl để thu sản phẩm

acid benzoic

II Thực hành

1 Phương trình phản ứng

C6H5CH3 + KMnO4 C6H5OOK + KOH + H2O

C6H5OOK + HCl  C6H5OOH + KCl

Acid benzoic dẫn xuất acid benzoic sử dụng công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm, dược phẩm lĩnh vực khác

2 Tiến hành thí nghiệm

Cho vào bình cầu đáy trịn dung tích 100ml có lắp sinh hàn hồi lưu 1,5g toluen, 15ml nước 1g NaOH, 30ml KMnO4 15% đá bọt Đun nóng cho hỗn hợp sôi êm dịu

trong đến dung dịch màu thuốc tím Sau phản ứng kết thúc, dung dịch cịn màu hồng cho thêm 6ml ancol etylic

Lọc bỏ kết tủa mangan dioxit rửa 2-3 lần nước sôi (mỗi lần dùng 5ml) Thu lấy dung dịch nước lọc qua giấy lọc, acid hóa với 10ml HCl 6M Làm lạnh dung dịch chậu nước đá để acid benzoic kết tinh (Nếu khơng kết tinh dung dịch cho bớt nước) Lọc lấy acid benzoic phễu buncher, rửa nước lạnh sấy khô

III Kết quả:

Acid benzoic thu dạng tinh thể hình kim, màu trắng Khối lượng acid benzoic thực tế thu được: 0,2453g

1.Hiệu suất phản ứng: H Phương trình phản ứng:

(26)

C6H5CH3 + KMnO4 = C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O

0,0163(mol) 0,0163(mol) C6H5COOK + HCl = C6H5COOH + KCl

0,0163(mol) 0,0163(mol)

Suy ra: n acid benzoic = n toluen = 0,0163 (mol)

Khối lượng lý thuyết acid benzoic: m = 0,0163 122= 1,989 (g) Khối lượng thực tế acid benzoic : m = 0,2453 (g)

Vậy :

2 Khả tan acid benzoic dung mơi: Nước: hồn tồn khơng tan

Clorofoc: tan tốt Axeton: tan hồn toàn Rượu metylic: tan hoàn toàn

3.Vài ứng dụng acid benzoic thực tế:

Acid bezoic ứng dụng dược phẩm, mỹ phẩm, thực phẩm, kem đánh răng…

) ( 0163 92

5

mol ntoluen  

% 33 , 12 100 989

2453

 