Tp chi hoa hc thang 8 2012 PDF

VIETNAM JOURNAL OF CHEMISTRY VOL 50(4A) 183-186 AUGUST 2012 CHEMICAL CONSTITUENTS OF MALLOTUS JAPONICUS Phan Thi Thanh Huong1, Chau Ngoc Diep1, Le Duc Dat1, Vu Anh Tu1, Ninh Thi Ngoc1, Nguyen Phuong Thao1, Nguyen Hoai Nam1,*, Nguyen Xuan Cuong1, Nguyen Thi Kim Thanh2, Nguyen Nghia Thin2, Phan Van Kiem1 and Chau Van Minh1 Institute of Marine Biochemistry, Vietnam Academy of Science and Technology College of Natural Science, Vietnam National University, Hanoi Received 31 May 2012 Abstract Six compounds were isolated from a methanol extract of Mallotus japonicus leaves by various chromatographic methods Comparison of the spectroscopic data (one dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy (1D-NMR): H-NMR, 13C-NMR, and DEPT; 2D-NMR: HSQC and HMBC; and electrospray ionization mass spectrometry: ESIMS) with reported values, their chemical structures were elucidated to be 5,7-dihydroxy-4'-methoxy-6-(3-methylbut-2enyl)flavanone (1), 29-norlupane-3,20-dione (3), lupeol (4), 25,26,27-trisnor-24-hydroxycycloartan-3-one(5), and 25,26,27-trisnor-3-ketocycloartan-24-oic acid (6) This is the first isolation of compounds 1, 3, 5, and from M japonicus leaves Keyword: Mallotus japonicus INTRODUCTION Mallotus is a genus of the spurge family Euphorbiaceae Spread throughout South-East and North Asia, the genus comprises over 140 species, of which many Mallotus species have been used in traditional medicine to treat various diseases For example, Mallotus apelta has been used to treat chronic hepatitis, hepatalgia, enteritis, diarrhea, and lymphopathy; Mallotus repandus has been used to treat influenza and fever; Mallotus barbatus has been used in both Vietnamese and Chinese folk medicine for treating antipyretic, diuretic, anticholeraic, relieving pain, and cholera; Mallotus macrostachyus has been used to treat wounds and pimple; Mallotus paniculatus has been used to treat traumatic injuries and swelling; Mallotus japonicus has been used in Chinese folk medicine for treating stomach disorders and gastric ulcers while the leaves have been used to reduce swelling [1, 2] OMe 3' HO O 2'' 4'' 2' 1' 10 OH 5'' OH R O 18 R1 23 24 12 11 15 27 R1 + R2 = R3 = O R2 19 28 14 3a R + R = O, R = CH2 3b R1 = H, R2 = OH, R3 = O 22 18 22 26 10 24 21 12 O 20 OH H 6a 30 25 10b 10a HO 4a 10 O H H3C O 29 CH2OH OH 6' 5' 1'' 3'' 11 4' 2 10 O 30 R = H, R = OH, R = CH2 20 13 17 14 15 R 23 16 28 29 R = CH2OH R = COOH Figure 1: Structures of compounds 1–6 The roots, stem barks, leaves, and fruits provide researchers with a broad basis in their search for new pharmaceutical active components Over the years, several studies on Mallotus species have been 183 VJC, Vol 50(4A), 2012 Nguyen Hoai Nam, et al MATERIAL AND METHODS silica gel CC (2.5 × 80 cm) eluting with chloroform/n-hexane/MeOH (1:3:0,1, v/v) to give (10 mg) and (17 mg) 5,7-Dihydroxy-4'-methoxy-6-(3-methylbut-2enyl)flavanone (1): a light yellow amorphous solid, ESI-MS m/z 355 [M+H]+, molecular formula C21H22O5, M = 354; 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) and 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) see table 29-Norlupane-3,20-dione (3): a white powder; ESI-MS m/z 483 [M+H]+, molecular formula C29H46O2, M= 426; 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) and 13 C-NMR (125 MHz, CDCl3) see table 2.1 Plant materials RESULTS AND DISCUSSION published and a number of pharmacologically active components were isolated and determined The reported activities include anti-inflammatory, antioxidant, hepatoprotective, cytotoxic, and antimicrobial effects [3,4] As a part of our systematic investigations on the Mallotus species growing in Vietnam, we reported herein the isolation and structure elucidation of six known compounds from the methanol extract of Mallotus japonicus leaves (Fig 1) The samples of M japonicus were collected in Sapa, Lao Cai, Vietnam during May 2010 and identified by Prof Nguyen Nghia Thin and MSc Nguyen Thi Kim Thanh (College of Natural Science, Vietnam National University, Hanoi, Vietnam) A voucher specimen (No VNB-050) was deposited at the Herbarium of the College of Natural Science and Institute of Marine Biochemistry, Vietnam 2.2 General experimental procedures Electrospray ionization mass spectra (ESI-MS) were performed on an AGILENT 1200 Series LCMSD Trap spectrometer The 1H-NMR (500 MHz) and 13C-NMR (125 MHz) spectra were recorded on a Bruker AM500 FT-NMR spectrometer and tetramethylsilane (TMS) was used as an internal standard Column chromatography (CC) was performed using a silica gel or YMC RP-18 resins Thin layer chromatography (TLC) used pre-coated silica gel 60 F254 and RP-18 F254S plates and compounds were visualized by spraying with aqueous 10% H2SO4 and heating for 3-5 minutes 2.3 Isolation The dried leaves of M japonicus (3.5 kg) were powdered and extracted with methanol (MeOH, × L) at 50oC with ultrasonic condition The MeOH extract were filtered, combined, and concentrated under low pressure to give 50.3 g residue This was suspended in distilled water (2 L) and partitioned in turn with chloroform and ethyl acetate to obtain chloroform (MJc, 22.5 g), ethyl acetate (MJe, 9.3 g), and water (MJw) extracts The MJc extract was separated into five fractions, MJc1-MJc5, by silica gel CC (7 × 50 cm) using stepwise elution with nhexane/ethyl acetate (50:1-1:1, v/v) Fraction MJc2 (2.8 g) was further separated on silica gel CC (4.5 × 50 cm) eluting with n-hexane/ethyl acetate (8:1, v/v) to obtain (8 mg), (250 mg), (7 mg), and (11 mg) Fraction MJc4 (3.5 g) was further separated by Compound was obtained as a light yellow amorphous solid Positive-ion ESI-MS analysis gave a pseudo-molecular ion at m/z 355, which tentatively suggested a formula of C21H23O5 ([M+H]+) The 1HNMR spectrum of showed the presence of one chelated hydroxyl group (δH 12.39, s, 5-OH) due to a hydrogen bond between the proton at 5-OH and a carbonyl group at C-4 is formed, one methylene α to the carbonyl (δH 3.21, dd, J = 12.5, 17.0 Hz, Hax-3 and δH 2.70, dd, J = 4.0, 17.0 Hz, Heq-3), and one oxymethine (δH 5.45, dd, J = 4.0, 12.5 Hz, H-2) These data suggested that possesses a flavanone skeleton The basic flavanone skeleton was also approved to be present in as specified in the 1HNMR spectrum by a downfield singlet (H-8, δH 5.67 s) and a pair of downfield doublets characteristic of para-substitution (δH 6.95, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′ and δH 7.41, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), a 3H singlet (δH 3.75, s, 4′-OMe) The 1H NMR spectrum of exhibited the typical signal of protons at [δH 3.10 (2H, br d, J = 7.0 Hz, H-1''), 5.11 (1H, dt, J = 1.0, 7.0 Hz, H-2''), 1.60 (3H, s, H-4'') and 1.68 (3H, s, H5'')] for the prenyl group The 13C NMR spectrum of showed signals of 21 carbons including fifteen signals of flavanone skeleton, five signals of prenyl and one methoxy signal All protons were assigned from an HSQC experiment (table 1) The 1H and 13C NMR data of were identical to those of 5,7dihydroxy-4'-methoxy-8-(3-methylbut-2enyl)flavanone [3], except for the different from C6 and C-8 positions (see table 1) The NMR data of also were matching with 4'-O-methylbonannione A [4], exclusive of the different from the prenyl group and the genanyl group (see table 1) The HMBC spectrum of revealed correlations of the olefinic prenyl proton H-2'' (δH 5,11, dt) with C-6 (δC 107.59), while H-4'' (δH 1,60, s) and H-5'' (δH 1,68, s) correlated with C-2'' (δC 122.61) and C-3'' (δC 130.22) The chelated hydroxyl group (δH 12.39, s, 5-OH) correlated with three quaternary carbons (C-5, C-6, and C-10 at δC 160.54, 107.59, and 184 VJC, Vol 50(4A), 2012 Chemical constituents of Mallotus japonicus Table 1: NMR spectral data (500 MHz) of and with the literature values 1a a δC δC δC 79.0 43.4 78.05 42.05 C c d 78.7 43.0 10 1' 2', 6' 3',5' 4' 1'' 2'' 3'' 4'' 5'' 5-OH OMe 196.5 196.3 196.25 162.1 161.3 160.54 96.7 106.9 107.59 163.7 164.2 164.22 106.4 95.8 94.37 159.8 161.3 160.38 103.1 103.1 101.59 130.7 130.7 130.73 127.5 127.9 128.13 114.1 114.4 113.86 159.8 160.2 159.40 21.7 29.8 20.60 121.6 121.4 122.61 134.6 139.8 130.22 25.6 16.5 25.43 17.8 39.9 17.59 55.3 55.5 55.15 3b δH mult (J = Hz) 5.45 dd (4.0, 12.5) 3.21 dd (12.5, 17.0) 2.70 dd (4.0, 17.0) 5.67 s 7.41 d (8.5) 6.95 d (8.5) 3.10 br d (7.0) 5.11 dt (1.0, 7.0) 1.60 s 1.68 s 12.39 s 3.75 s C e δC 39.6 33.6 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 217.7 47.3 54.9 19.7 34.1 40.8 49.4 36.8 21.5 26.8 21.0 26.7 15.9 15.8 14.4 18.1 δC f δC 39.55 34.09 218.02 47.28 54.84 19.60 33.48 40.9 40.71 50.0 49.63 37.3 36.89 20.8 21.47 27.1 27.21 37.5 37.18 42.7 42.77 27.4 27.33 35.5 34.93 43.1 43.05 49.0 49.52 52.8 52.57 213.0 212.67 27.6 27.65 39.9 39.84 21.03 26.75 15.96 15.9 15.71 14.6 14.42 18.0 18.01 29.0 29.18 δH mult (J = Hz) 1.39 m/1.88 m 1.43 m/2.46 m 1.35 m 1.47 m 1.43 m/2.43 m 1.40 m 1.30 m/1.44 m 1.13 m/1.68 m 1.61 m 1.05 m/1.47 m 1.46 m/1.53 m 1.84 t (11.5) 2.59 m 1.48 m/2.04 m 1.35 m/1.49 m 1.02 s 1.07 s 0.92 s 1.06 s 0.98 s 0.78 s 2.15 s measured in DMSO-d6, bmeasured in CDCl3, cδC of 5,7-dihydroxy-4'-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)flavanone [3], δC of 4'-O-methylbonannione A [4], eδC of lupane-3-one (3a) [5], fδC of olibanumol (3b) [6] d 101.59) The A ring proton H-8 (δH 5.67, s) showed correlations with four of the six aromatic A ring carbons (C-7, C-9, C-6 and C-10 at δC 164.22, 160.38, 107.59, and 101.59) The correlations confirmed the proposed structure of as 5,7dihydroxy-4'-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)flavanone The configuration at C-2 of was proposed to be 2S by comparison with the literature values [3, 4] Compound was isolated as a white powder Its molecular formula C29H46O2 was determined from the positive-ion ESI-MS with a pseudo-molecular ion at m/z 427 [M+H]+ The 1H- and 13C-NMR (Table 1) spectra of showed the signals assignable to seven methyls [δC 0.78, 0.92, 0.98, 1,02, 1,06, 1.07, 2.15 (3H each, s, H-28, 25, 27, 23, 26, 24, 29)], ten methylenes, five methines, and five quaternary carbons, two carbonyl carbon [δC 212.67 (C-20) and 218.02 (C-3)] All carbons were assigned to relevant protons by an HSQC experiment (Table 1) The HMBC spectrum of revealed correlations between proton H-19 (δH 2.59) and carbon C-20, while H3-29 (δH 2.15) correlated with C-19 (δC 52.57) and C-20; H3-23 (δH 1.02) correlated with C-3 and C5; H3-24 (δH 1.07) correlated with C-3 (δ 218.02)/C-4 (δ 47.28)/C-5 (δ 54.84) Thus, the 185 VJC, Vol 50(4A), 2012 Nguyen Hoai Nam, et al signals of carbonyl carbons C-3 and C-20 in were clarified, so that the 29-norlupane-type triterpene structure was elucidated The 1H- and 13C-NMR spectra of were similar to those of olibanumol [6], except for some signals around the C-3 position While the signals around the C-3 position and the signal of C-3 position of were similar to those of lupane-3-one (3a) [5] The proposed structure of was confirmed to be 29-norlupane-3,20-dione by comparison with the literature values [5,6] O OMe HO O OH O O Figure 2: Key HMBC correlations of and The other known compounds were elucidated as bergenin (2) [7], lupeol (4) [8], 25,26,27-trisnor-24hydroxycycloartan-3-one (5) [9], and 25,26,27trisnor-3-ketocycloartan-24-oic acid (6) [10] by detailed analyses of their NMR and ESI-MS data in comparison with literature values The compounds 1, 3, 5, and are reported for the first time from M japonicus from the Madagascar rainforest, J Nat Prod., 68(3), 417-419 (2005) Ayer WA, Flanagan RJ, Reffstrup T Metabolites of bird's nest fungi-19: New triterpenoid carboxylic acids from Cyathus striatus and Cyathus pygmaeus,Tetrahedron, 40(11), 2069-2082 (1984) Yoshikawa M, Morikawa T, Oominami H, Matsuda H Absolute stereostructures of olibanumols A, B, C, H, I, and J from olibanum, gum-Resin of Boswellia carterii, and inhibitors of nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated mouse peritoneal macrophages, Chem Pharm Bull., 57(9), 957-964 (2009) Acknowledgements: This work was financially supported by Vietnam-Belgium bilateral cooperation project Saijo R, Nonaka GI, Nishioka I Gallic acid esters of REFERENCE bergenin and norbergenin from Mallotus japonicus, Phytochemistry, 29(1), 267-270 (1990) Vo Van Chi The dictionary of Vietnamese Medicinal Plants, Medicine Publishing House, Hanoi, p 135, (1999) Khurshid Alam AHM, H Rashid M, Rahman MAA, Baki A, Sadik M Chemical constituents of Hemigraphis hirta T anders (Acanthaceae), Pak J Biol Sci., 5(11), 1264-1266 (2002) Nguyen Nghia Thin Taxonomy of Euphorbiaceae in Vietnam, Vietnam National University Publishers, Hanoi, 179-202 (2007) Cabrera GM, Gallo M, Seldes M Cycloartane derivatives from Tillandsia usneoides, J Nat Prod., 59(4), 343-347 (1996) Parsons IC, Gay AI, Waterman PG New triterpenes and flavonoids from the leaves of Bosistoa brassii, J Nat Prod., 56(1), 46-53 (1993) 10 Anjaneyulu V, Prasad KH, Ravi K, Connolly JD Murphy BT, Cao S, Norris A, Miller JS, Ratovoson F, Andriantsiferana R, Rasamison VE, Kingston DGI Cytotoxic flavanones of Schizolaena hystrix Triterpenoids from Mangifera Phytochemistry, 24(10), 2359-2367 (1985) indica, Corresponding author: Nguyen Hoai Nam Institute of Marine Biochemistry, Vietnam Academy of Science and Technology 18 Hoang Quoc Viet, Cau Giay, Hanoi, Vietnam Email: namnguyenhoai@imbc.vast.vn 186 TẠP CHÍ HĨA HỌC T 50(4A) 195-198 THÁNG NĂM 2012 CÁC HỢP CHẤT TRITECPEN PHÂN LẬP TỪ CÂY XA KÊ ARTOCARPUS ALTILIS Trần Thu Hương1, Lê Huyền Trâm1, Trần Thượng Quảng1, Tống Xuân Hưng1, Nguyễn Hoài Nam2, Phan Thị Thanh Hương2, Châu Ngọc Điệp2, Nguyễn Xuân Cường2, Châu Văn Minh2 Trường Đại học Bách khoa Hà Nội Viện Hóa sinh Biển, Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam Đến Tịa soạn 30-5-2012 Abstract Phytochemical investigation of a ethanol extract of fell leaves of Artocarpus altilis led to the isolation of two cycloartane-type triterpenes, 3β-acetoxycycloart-25-methoxy-23-ene (1), 3β-acetoxycycloart-25-ene-24-one (2), and one ursane-type triterpene 3β-acetoxy-urs-12-ene-11-one (3) Their structures were elucidated by 1D-NMR (1H-NMR, 13 C-NMR and DEPT), 2D-NMR (HSQC and HMBC), and ESI-MS experiments in comparison with the literature data These compounds were first isolated from Artocarpus altilis Keywords: Artocarpus altilis, 3β-acetoxycycloart-25-methoxy-23-ene, 3β-acetoxycycloart-25-ene-24-one, cycloartane-type triterpenes, 3β-acetoxy-urs-12-ene-11-one, ursane-type triterpene MỞ ĐẦU Cây Xa kê có tên khoa học Artocarpus altilis (Park.) Fosberg, thuộc họ Dâu tằm (Moraceae) Loài trồng phổ biến khu vực nhiệt đới Đông Nam Á, Nam Á nhiều đảo Thái Bình Dương Ở Việt Nam, loài trồng từ vùng Đà Nẵng trở vào phía Nam Các nghiên cứu cơng bố cho thấy, hợp chất prenyl flavoit thành phần hóa học đặc trưng Xa kê Ngoài ra, số hợp chất tritecpen dạng khung cycloartan phân lập từ số loài Artocarpus [1] Trong khn khổ nghiên cứu nhóm tác giả Xa kê, báo thông báo kết phân lập xác định cấu trúc hai hợp chất tritecpen dạng dung cycloartan hợp chất tritecpen dạng khung ursan từ dịch chiết metanol vàng rụng lồi (hình 1) THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 Thiết bị nghiên cứu Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) đo máy Bruker AM500 FT-NMR spectrometer Phổ khối lượng (ESI-MS) đo máy Agilent 1100 Series LC-MSD Ion Trap spectrometer Sắc ký cột (CC) thực với chất hấp phụ silica gel YMC RP-18 Sắc ký lớp mỏng (TLC) tiến hành mỏng tráng sẵn silica gel loại DCAlufolien 60 F254 RP18 F254s Vệt chất TLC hiển thị cách phun dung dịch H2SO4 10% hơ nóng từ từ đến màu 2.2 Mẫu thực vật Mẫu vàng rụng Xa kê (Artocarpus altilis) thu thập thành phố Hồ Chí Minh tháng năm 2011 Tên khoa học TS Trần Huy Thái, Viện Sinh thái Tài nguyên Sinh vật giám định Mẫu tiêu (số BK-06-11) lưu giữ lại phòng mẫu Đại học Bách khoa Hà Nội 2.3 Phân lập hợp chất Mẫu rụng sấy khô Xa kê (Artocarpus altilis )(3kg) xay nhỏ chiết với EtOH nóng (50oC) thu cặn chiết etanol (200 g) Cặn hòa tan vào nước cất chiết phân bố với cloroform etyl axetat thu cặn chiết tương ứng: cloroform (C, 120g) etyl axetat (E, 14 g) Cặn cloroform tiến hành phân tách thô sắc ký cột với chất hấp phụ silica gel pha thường sử dụng hệ dung môi rửa giải gradient hexan/axeton (100:1, 50:1, 15:1, 5:1, 2:1, v/v) sau cloroform/metanol (100:1, 50:1, 15:1, 5:1, 1:1, v/v) thu 10 phân đoạn tương ứng C1-C10 195 TCHH, T 50(4A), 2012 Trần Thu Hương cộng Phân đoạn C-2 (6 g) tiếp tục phân tách thành bốn phân đoạn nhỏ, C2A-C2D, sắc ký cột silica gel pha thường rửa giải hexan/axeton (9:1, v/v) Các hợp chất (10 mg), (6 mg) (5 mg) tinh chế từ phân đoạn nhỏ C2B (250 mg) sắc ký cột pha đảo YMC RP-18 sử dụng hệ dung môi rửa giải axeton/nước (7:1, v/v) 3β-Acetoxycycloart-25-methoxy-23-ene (1): Chất bột màu trắng, ESI-MS m/z 499 [M+H]+, công thức phân tử C33H54O3, M = 498; 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) xem bảng 3β-Acetoxycycloart-25-ene-24-one (2): Chất bột màu trắng, ESI-MS m/z 483 [M+H]+, công thức phân tử C32H50O3, M = 482; 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) xem bảng 3β-Acetoxy-urs-12-ene-11-one (3): Tinh thể hình kim màu trắng; điểm chảy 287oC; ESI-MS m/z 483 [M+H]+, công thức phân tử C32H50O3, M = 482; H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm): 4,52 (1H, dd, J = 4,5, 12,0 Hz, H-3), 5,54 (1H, s, H-12), 0,87 (3H, s, H-23), 0,88 (3H, s, H-24), 1,19 (3H, s, H-25), 1,17 (3H, s, H-26), 1,29 (3H, s, H-27), 0,81 (3H, s, H-28), 0,80 (3H, d, J = 7,0 Hz, H-29), 0,95 (3H, d, J = 7,0 Hz, H-30) 2,05 (3H, s, COMe); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ (ppm): 38,90 (C-1), 23,59 (C-2), 80,66 (C-3), 38,01 (C-4), 55,01 (C-5), 17,45 (C-6), 32,81 (C-7), 45,14 (C-8), 61,45 (C-9), 36,82 (C-10), 199,70 (C-11), 130,41 (C-12), 164,97 (C-13), 43,65 (C-14), 27,24 (C-15), 27,51 (C-16), 33,94 (C-17), 59,01 (C-18), 39,22 (C-19), 39,30 (C-20), 30,90 (C21), 40,92 (C-22), 28,06 (C-23), 16,72 (C-24), 16,56 (C-25), 18,53 (C-26), 20,50 (C-27), 28,84 (C-28), 17,48 (C-29), 21,14 (C-30), 171,00 (COMe), 21,31 (COMe) KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN Hợp chất phân lập dạng chất bột màu trắng Phổ 1H-NMR đặc trưng cho hợp chất tritecpen dạng khung cycloartan, lớp chất phát từ Xa kê [1], với xuất hai proton không tương đương nhóm metilen vịng propan vùng trường cao δ 0,34 (1H, d, J = 4,5 Hz, Ha-19)/0,58 (1H, d, J = 4,5 Hz, Hb-19) Các tín hiệu phổ 1H-NMR xác nhận có mặt nhóm oximetin [δ 4,56 (1H, dd, J = 5,0, 11,0 Hz, H-3)], liên kết đơi ngoại vịng cấu hình trans [δ 5,53 (1H, m, H-23)/5,40 (1H, d, J = 15,5 Hz, H-24)] nhóm metoxi [δ 3,15 (3H, s)] Ngồi ra, phổ 1H-NMR cịn xuất tín hiệu bẩy nhóm metyl bậc ba (mỗi tín hiệu 3H, s) δ 0,97 (H-18), 1,26 (H-26), 1,26 (H-27), 0,86 (H-28), 0,85 (H-29), 0,88 (H-30), 2,05 (COCH3) 01 nhóm metyl bậc hai δ 0,86 (3H, d, J = 7,0 Hz, H-21) Sự dịch chuyển mạnh phía vùng trường thấp tín hiệu proton nhóm metyl bậc ba δH 2,05 gợi ý cho xuất nhóm axetoxi khẳng định xuất tín hiệu cacbon metyl carbonyl tương ứng δ 21,33 171,00 Trên phổ 13C NMR xuất 33 tín hiệu cacbon có tín hiệu đặc trưng tám nhóm metyl, nhóm metoxi, nhóm oximetin, cacbon bậc bốn mang oxi, nhóm carbonyl liên kết đơi bị hai vị trí Số liệu phổ 13C-NMR (bảng 1) phù hợp với số liệu tương ứng (23E)-25-methoxycycloart-23en-3β-ol [3] ngoại trừ khác biệt lớn số vị trí cacbon lân cận C-3 O 21 24 22 21 26 22 25 18 19 23 18 OMe 12 17 13 11 20 19 16 14 10 30 29 28 10 20 23 19 27 3 29 24 AcO 28 15 10 28 17 16 14 18 12 11 26 13 15 AcO 30 25 21 22 O 16 14 AcO 20 17 13 11 15 29 25 27 12 30 26 24 27 23 Hình 1: Cấu trúc hóa học hợp chất - Sự dịch chuyển mạnh phía vùng trường thấp tín hiệu cacbon proton C-3 δC 80,69/δH 4,56 so với số liệu tương ứng (23E)25-methoxycycloart-23-en-3β-ol δC 78,8/δH 3,30 [3], minh chứng cho có mặt nhóm axetoxi C-3 Điều khẳng định thêm phù hợp hoàn toàn giá trị phổ 13C-NMR vị trí lân cận C-3 so với giá trị tương ứng (24RS)-3β-acetoxycycloart-25-en-24-ol [2] Vị trí nhóm metoxi C-25 liên kết đôi C-23/C24 xác định tương tác HMBC proton metoxi (δ 3,15) C-25 (δ 74,89) proton metyl H-26/H-27 (δ 1,26) cacbon C-24 (δ 136,43)/C-25 (δ 74,89) Phân tích chi tiết tương tác HMBC khác (hình 2) cho phép xác định xác cấu trúc hóa học 3β-acetoxy-25methoxy-cycloart-23-ene 196 TCHH, T 50(4A), 2012 Các hợp chất tritecpen phân lập Bảng 1: Số liệu phổ NMR (500 MHz, CDCl3) 1, chất tham khảo C a δC δC δC b 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 31,63 26,51 80,65 39,42 47,17 20,19 25,83 47,80 20,13 25,97 26,80 32,84 45,27 48,83 35,52 28,12 52,14 17,98 29,77 31,9 30,4 78,8 40,5 47,1 21,1 26,4 47,9 20,0 26,1 26,0 32,8 45,3 48,8 35,6 28,0 51,9 18,1 29,9 31,61 26,81 80,69 39,47 47,17 20,91 25,80 47,78 20,14 26,01 26,49 32,79 45,32 48,84 35,55 28,07 51,95 18,03 29,73 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 COMe COMe OMe 35,91 36,3 18,3 39,3 128,7 136,5 74,9 26,2 25,7 19,3 25,4 14,0 36,34 18,37 39,34 128,70 136,63 74,89 26,22 25,77 19,27 25,43 15,15 171,00 21,33 50,25 19,30 25,44 15,15 171,01 21,35 50,3 δH dạng pic (J = Hz) 1,25 m/1,63 m 1,62 m/1,77 m 4,56 dd (5,0, 11,0) 1,40 m 0,80 m/1,58 m 1,09 m/1,32 1,54 m 1,12 m/1,98 m 1,62 m 1,31 m 1,31 m/1,92 m 1,60 m 0,97 s 0,34 d (4,5) 0,58 d (4,5) 1,49 m 0,86 d (7,0) 1,80 m/2,21 m 5,53 m 5,40 d (15,5) 1,26 s 1,26 s 0,86 s 0,85 s 0,88 s 2,05 s 3,15 s δC δC 31,60 26,80 80,64 39,42 47,14 20,93 28,08 47,82 20,09 25,96 25,81 35,50 45,32 48,81 32,84 26,46 52,20 18,03 29,38 31,60 26,82 80,71 39,48 47,20 20,93 25,81 47,81 20,15 26,02 26,51 32,90 45,37 48,85 35,52 28,08 52,26 18,00 29,75 35,85 18,17 34,69 31,06 202,85 144,50 124,26 17,78 19,29 25,42 15,16 170,98 21,38 35,89 18,28 31,12 34,73 202,85 144,65 124,14 17,74 19,31 25,44 15,15 170,98 21,33 c δH dạng pic (J = Hz) 1,27 m/1,60 m 1,51 m/1,77 m 4,57 dd (5,0, 11,0) 1,40 m 0,80 m/1,58 m 1,10 m/1,83 m 1,52 m 1,12 m/1,99 m 1,60 m 1,30 m 1,32 m/1,93 m 1,60 m 0,96 s 0,33 d (4,5) 0,57 d (4,5) 1,40 m 0,86 d (7,0) 1,25 m/1,80 m 2,61 m/2,72 m 5,75 s/5,95 s 1,87 s 0,86 s 0,85 s 0,88 s 2,05 s δC (24RS)-3β-acetoxycycloart-25-en-24-ol [2], bδC (23E)-25-methoxycycloart-23-en-3β-ol [3], cδC 3βacetoxycycloart-25-ene-24-one [4] a O OMe O O O O O O O Hình 2: Các tương tác HMBC hợp chất - Các số liệu phổ NMR tương tự số liệu tương ứng cho phép xác định hợp chất tritecpen dạng khung cycloartan Sự khác biệt số liệu phổ NMR hai hợp chất thuộc tín hiệu mạch nhánh Trong đó, khác biệt dễ thấy tín hiệu 197 TCHH, T 50(4A), 2012 Trần Thu Hương cộng liên kết đôi cấu hình trans, nhóm metyl, cacbon bậc bốn mang oxi nhóm metoxi phổ thay vào tín hiệu nhóm kêtơn [δ 202,85 (C-24)] liên kết đơi hai vị trí nằm đầu mạch [δ 144,65 (C, C25)/124,14 (CH2, C-26)] Sự phù hợp số liệu phổ 13 C-NMR so với số liệu tương ứng 3βacetoxycycloart-25-ene-24-one [5] cho phép dự đoán vị trí nhóm kêtơn C-24 liên kết đơi C-25/C-26 Dự đoán khẳng định tương tác xa HMBC H-26 C-24/C-25/C-27, H-27 C-24/C-25/C-26 Phân tích chi tiết tương tác HMBC khác (hình 2) kết hợp so sánh với số liệu phổ cho phép gán xác số liệu H 13C-NMR tất vị trí Như vậy, hợp chất xác định 3β-acetoxycycloart-25ene-24-one Số liệu phổ 13C-NMR công bố cho hợp chất tài liệu tham khảo [4] chưa xác cần phải gán lại đưa bảng Phân tích chi tiết kết phổ 1D 2D NMR kết hợp so sánh với số liệu công bố cho phép xác định cấu trúc hóa học hợp chất 3β-acetoxy-urs-12-ene-11-one [5] Đây lần hợp chất 1-3 công bố từ Xa kê - Artocarpus altilis KẾT LUẬN Sử dụng phương pháp sắc ký kết hợp, ba hợp chất tritecpen phân lập từ cặn chiết etanol rụng Xa kê (Artocarpus altilis) Các hợp chất xác định 3β-acetoxycycloart-25-methoxy-23ene (1), 3β-acetoxycycloart-25-ene-24-one (2) 3βacetoxy-urs-12-ene-11-one (3) phương pháp phổ Đây lần hợp chất phân lập từ Xa kê Lời cảm ơn: Cơng trình hồn thành với tài trợ kinh phí Bộ KH&CN TÀI LIỆU THAM KHẢO Dictionary of Natural Products on DVD, version 18.1, Copyright® 1982-2009 CRC Press J Kitajima, K Kimizuka, Y Tanaka Chem Pharm Bull., 46, 1408-1411 (1998) Zhang WH, Zhong HM, Che CT J Asian Nat Prod Res., 7, 59-65 (2005) Öksüz S, Gil RR, Chai H, Pezzuto JM, Cordell GA, Ulubelen A Planta Medica, 60, 594-596 (1994) Zhang QY, Zhao YY, Cheng TM, Cui YX, Liu XH J Asian Nat Prod Res., 2, 81-86 (2000) Liên hệ: Trần Thu Hương Trường Đại học Bách khoa Hà Nội Số Đại Cồ Việt, Hai Bà Trưng, Hà Nội, Việt Nam Email: huongtt@mail.hut.edu.vn 198 TẠP CHÍ HÓA HỌC T 50(4A) 230-233 THÁNG NĂM 2012 CÁC HỢP CHẤT TRITECPEN VÀ STEROL PHÂN LẬP TỪ CÂY BÙM BỤP BƠNG TO MALLOTUS MACROSTACHYUS Bùi Thị Ngoan2, Nguyễn Hồi Nam1, Lê Đức Đạt1, Vũ Anh Tú1, Ninh Thị Ngọc1, Nguyễn Phương Thảo1, Phan Thị Thanh Hương1, Nguyễn Xuân Cường1, Phan Văn Kiệm1 Châu Văn Minh1* Viện Hóa sinh biển, Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Trường Đại học Bách khoa Hà Nội Đến Tòa soạn 31-5-2012 Abstract Two cycloartane triterpenoids, 25,26,27-trisnor-24-hydroxycycloartan-3-one (1) and 25,26,27-trisnor-3ketocycloartan-24-oic acid (2); one sterol, ergosterol peroxide (3); two friedelane triterpenoids, friedelin (4) and epifriendelanol (5); and two taraxerane triterpenoids, taraxerol (6) and epitaraxerol (7) were isolated from the methanol extract of Mallotus macrostachyus leaves Their structures were elucidated by spectroscopic methods including ESIMS, 1D- and 2D-NMR and comparison with the literature values Keywords: Mallotus macrostachyus, cycloartane MỞ ĐẦU 2.2 Các phương pháp phổ Bùm bụp bơng to có tên khoa học Mallotus macrostachyus (Miq.) Muell.-Arg, thuộc họ thầu dầu (Euphorbiaceae) Trong dân gian, non giã đắp cầm máu vết thương Nước sắc dùng rửa vết thương mụn nhọt [1] Trên giới chưa có cơng trình khoa học cơng bố thành phần hóa học hoạt tính sinh học lồi M macrostachyus Trong nước có cơng bố hai hợp chất sterol, sterol glycosit, ba tritecpen dạng khung taraxeran hai flavonol glycosit từ loài [2] Bài báo công bố kết phân lập, xác định cấu trúc sáu hợp chất tritecpen hợp chất sterol (hình 1) từ lồi M macrostachyus Cấu trúc hóa học hợp chất xác định phương pháp vật lý đại Phổ khối lượng phun mù điện tử (ESI-MS) đo máy AGILENT 1100 LC-MSD Ion Trap, Viện Hóa học Phổ cộng hưởng từ nhân (NMR) đo máy Bruker AM500, Viện Hóa học, Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 Phương pháp tách chiết - Sắc ký lớp mỏng (TLC) thực mỏng tráng sẵn DC-Alufolien 60 F254 RP18 F254 (Merck-Đức) Các vết chất phát đèn tử ngoại bước sóng 254 368 nm dùng thuốc thử H2SO4 10% phun lên mỏng sấy nhiệt độ cao màu - Sắc ký cột (CC) tiến hành với chất hấp phụ pha thường (Silica gel 240-430 mesh, Merck) pha đảo (ODS-60-14/63, Fujisilisa - Nhật Bản) 2.3 Mẫu thực vật Mẫu loài Mallotus macrostachyus (Miq.) Muell -Arg thu vào 8/2010 Văn Bàn, Lào Cai Tên khoa học GS TS Nguyễn Nghĩa Thìn, Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội ThS Nguyễn Thế Cường, Viện Sinh thái Tài nguyên Sinh vật giám định Mẫu tiêu lưu trữ phòng mẫu Viện Hóa sinh Biển 2.4 Phân lập hợp chất Mẫu nghiên cứu (2,5 kg) nghiền thành bột chiết (3 × lít, MeOH, to = 50oC) thu 21,6 g cặn chiết Chiết phân đoạn cặn chiết MeOH thu được: Cặn cloroform (MMc, 12,7 g), etyl axetat (MMe, 6,1 g) lớp nước (MMw) Cặn MMc tiến hành phân tách thô thành ba phân đoạn ký hiệu MMc1-MMc3 Phân đoạn MMc1 (7,3 g) tiếp tục phân tách sắc ký cột silica gel pha thường sử dụng hệ dung môi rửa giải n-hexan/axeton 15/1 thu hợp chất (40 mg), (21 mg), (17 230 VJC, Vol 50(4A), 2012 Nucleosides from Holothuria atra typical for four methine [δ 5.91 (1H, d, J = 5.0 Hz, H-1'), 4.20 (1H, t, J = 5.0 Hz, H-2'), 4.17 (1H, t, J = 5.0 Hz, H-3'), and 4.02 (1H, m, H-4')] and one methylene [δ 3.75 (1H, dd, J = 3.0, 12.0 Hz, Ha5')/3.86 (1H, dd, J = 5.0, 12.0 Hz, Hb-5')] groups The 13C-NMR spectrum of exhibited nine carbon signals Of which, five signals at δ 90.74 (CH, C-1'), 75.29 (CH, C-2'), 71.29 (CH, C-3'), 86.90 (CH, C4'), and 62.27 (CH2, C-5'), indicated a ribofuranosyl moiety [2] The observed results suggested a nucleoside possessing a ribofuranose and a pirimidine base The 13C-NMR data of (Table 1) were found to be completely identical to those of Luridine [2] In addition, the structure of was further confirmed by an HMBC experiment Two correlations between H-6 (δ 8.03) and C-1' (δ 90.74); and between H-1' (δ 5.91) and C-6 (δ 142.73), were observed in the HMBC spectrum identifying the location of the ribofuranosyl moiety Detail analyses of the other HMBC correlations (figure 2) confirmed the assignment of as L-uridine O HN N 5' O OH 1' 4' 2' 3' O OH HO Figure 2: Key HMBC (H → C) correlations of Table 2: NMR data (500 MHz) of 3, 4, and reported compounds C CH3 1' 2' 3' 4' 5' a 3a 4b δC 145.8 156.6 124.4 147.8 138.5 δC 145.72 156.50 124.36 147.81 138.44 δH, mult (J = Hz) 8.06 s 8.31 s 83.5 39.5 70.6 87.9 61.6 83.52 39.76 70.61 87.90 61.56 6.31 t (6.5) 2.29 m/2.62 m 4.38 d (2.0) 3.85 m 3.52 br d (11.0) 3.59 dd (3.5, 11.0) c δC 152.37 166.42 111.51 138.16 δC 152.36 166.40 111.52 138.16 δH, mult (J = Hz) 7.83 d (1.0) 12.44 86.25 41.22 72.21 88.82 62.84 12.42 86.25 41.16 72.18 88.79 62.83 1.90 d (1.0) 6.29 t (7.0) 2.25 m 4.42 dt (3.5, 6.5) 3.92 dd (3.5, 7.0) 3.74 dd (4.0, 12.5) 3.81 dd (3.5, 12.5) d recorded in DMSO-d6, brecorded in CD3OD, cδC of 2'-deoxyinosine [4], dδC of L-thymidine [5] The 1H and 13C-NMR data of were similar to those of 1, the evidence suggests that compound is also a nucleoside The diffecence between these two compounds was only in the signals of sugar moieties The signals at δC 39.67 (CH2, C-2')/δH 2.08 (2H, m, H-2') in indicated the presence of a methylene group, instead of an oxymethine group in Moreover, the doublet proton signal of H-1' in was changed to a triplet signal in indicating the loss of hydroxyl group at C-2' of The 1H and 13CNMR data of are in good agreement with the values reported for 2'-deoxyuridine [3] Compound was also isolated as white needles The 1H and 13C-NMR data were similar to those of 2, except for signals of the base The base of contained five carbon signals without methyl group, this fact indicated a purine base The 13C-NMR data of were compared with those of 2'-deoxyinosine [4] and found to match Thus, compound was identified as 2'-deoxyinosine Compounds and were elucidated as Lthymidine [5] and thimine [6] by the good agreement of their 1H and 13C-NMR data with those reported This is the first report of compounds 1-5 from Holothuria atra CONCLUSION Using combined chromatographic methods, four nucleosides, L-uridine (1), 2'-deoxyuridine (2), 2'deoxyinosine (3), L-thymidine (4), and one nucleobase, thimine (5), were isolated from the methanol extract of the sea cucumber Holothuria atra Their structures were elucidated by spectroscopic methods This is the first report of compounds 1-5 from H atra Acknowledgements: This work was financially supported by Vietnam Ministry of Science and Technology 286 VJC, Vol 50(4A), 2012 Nguyen Xuan Cuong, et al REFERENCES Seela F, Herdering W, Kehne A (Carbamoylmethyl)-2′-deoxyadenosine, a rare constituent: Phosphoramidite synthesis properties of palindromic dodecanucleotides, Chim Acta, 70(6), 1649-1660 (1987) Do Huy Bich, Dang Quang Trung, Bui Xuan Chuong, Nguyen Thuong Dong, Do Trung Dam, Pham Van Hien, Vu Ngoc Lo, Pham Duy Mai, Pham Kim Man, Doan Thi Nhu, Nguyen Tap, Tran Toan Medicinal plants and animals in Vietnam, Science and Technology Publishing House, Hanoi, Vol I, 1127-1128 (2004) Moyroud E, Strazewski P L-ribonucleosides from Lxylose, Tetrahedron, 55(11), 1277-1284 (1999) N6DNA and Helv Moyroud E, Biala E, Strazewski P Synthesis and enzymatic digestion of an RNA nonamer in both enantiomeric forms, Tetrahedron, 56(11), 1475-1484 (2000) Ellis PD, Dunlap RB, Pollard AL, Seidman K, Cardin Zhang X, Xu YZ NMR and UV studies of 4-thio-2′deoxyuridine and its derivatives, Molecules, 16(7), 5655-5664 (2011) AD Carbon-13 nuclear magnetic resonance of 5substituted uracils, J Am Chem Soc., 95(13), 43984403 (1973) Corresponding author: Nguyen Xuan Cuong Institute of Marine Biochemistry, Vietnam Academy of Science and Technology 18 Hoang Quoc Viet, Cau Giay, Hanoi, Vietnam Email: cuongnx@imbc.vast.vn 287 Viện khoa học công nghệ Việt Nam Tạp chí Hóa học, T 50, số 4A - 2012 MỤC LỤC TABLE OF CONTENTS Trang Tổng hợp thử hoạt tính kháng virut số dẫn chất họ cumarin Synthesis and antiviral activity of coumarin derivatives A Z Abyshev, E M Agaev, S V Gadzikovskiy, Nguyễn Đình Luyện, Nguyễn Văn Hải Tổng hợp số dẫn chất betulin Synthesis of betulin derivatives A Z Abyshev, E M Agaev, S V Gadzikovskiy, Nguyễn Đình Luyện, Nguyễn Văn Hải Ngưng tụ 2-(3-metylfuroxan-4-yl)-4,5-dimetoxy-phenylhydrazin với số benzandehit Condensation of 2-(3-methylfuroxan-4-yl)-4,5-dimethoxyphenylhydrazine with substituted benzaldehydes Trịnh Thị Huấn, Nguyễn Thị Ngọc Mai, Hoàng Thị Tuyết Lan, Nguyễn Quang Trung Synthesis of some derivatives of salicylic acid contaning 1,3,4-oxadiazoline heterocycle 12 Tổng hợp số dẫn xuất axit salicylic chứa dị vòng 1,3,4-oxađiazoline Nguyen Tien Cong, Nguyen Quang Tung, Nguyen Thuy Minh Nguyen, Nguyen Thi Chi Tổng hợp số hợp chất chứa dị vòng thiazole từ 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde 16 Synthesis of some heterocyclic thiazoles starting from 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde Nguyễn Tiến Công, Lê Thị Thu Hương, Nguyễn Văn Lốc, Trần Thị Dưỡng Synthesis of some n-aryl/hetaryl 2-{4-amino-5-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-ylthio)methyl]-4H1,2,4-triazol-3-ylthio}acetamide 20 Tổng hợp số hợp chất n-aryl/hetaryl 2-{4-amino-5-[(4,6-dimetylpyrimidin-2ylthio)metyl]-4h-1,2,4-triazol-3-ylthio}acetamid Nguyen Tien Cong, Le Thi Thu Huong, Tran Thi Hanh, Nguyen Thi Thuc Oanh, Pham Ngoc Nam Hồn thiện quy trình tổng hợp axit zoledronic 24 Improved synthesis of zoledronic acid Phạm Văn Cường, Nguyễn Thị Quỳnh Giang, Đoàn Thị Mai Hương, Nguyễn Thùy Linh , Trần Văn Hiệu, Nguyễn Văn Hùng Nghiên cứu bán tổng hợp diosmin diosmetin từ hesperidin 27 Semisynthesis of diosmin and diosmetie from hesperidine Huỳnh Thị Kim Chi, Lý Tú Uyên, Hoàng Thị Kim Dung Tổng hợp nghiên cứu hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn dẫn xuất 2-hydroxi-1,4naphtoquinon Synthesis and evaluation of antifugal and antibacterial activities of 2-hydroxy-1,4i 31 naphthoquinone derivatives Lưu Văn Chính, Trương Ngọc Hùng, Nguyễn Thị Nga, Phan Văn Kiệm 10 Tổng hợp chuyển hóa 1-naphtoxi-2,3-epoxipropan 35 Synthesis and transformation of 1-naphthoxy-2,3-epoxypropane Lưu Văn Chính, Trương Ngọc Hùng, Nguyễn Thị Nga, Đinh Thị Thu Thủy, Lê Phong, Đặng Như Tại 11 Phản ứng nucleophin bất thường n-metylquinolin nhiều nhóm 39 Unprecedented nucleophilic substitution at a polysubstituted n-methylquinoline Nguyễn Hữu Đĩnh, Lê Văn Cơ, Hoàng Thị Tuyết Lan, Nguyễn Thị Hường 12 Một số phản ứng hợp chất axi-quinon điều chế từ axit eugenoxyaxetic 43 Several reactions of the axi-quinone derived from eugenoxyacetic acid Nguyễn Hữu Đĩnh, Nguyễn Hiển, Nguyễn Mạnh Hùng, Trịnh Thị Huấn 13 Green synthesis of gramine through mannich reaction catalyzed by Lewis acid salts 47 Tổng hợp "xanh" gramin phản ứng mannich xúc tác muối axit Lewis Đoàn Mạnh Hùng, Phạm Quang Vinh, Fritz Duus, Lưu Thị Xuân Thi 14 Nghiên cứu bán tổng hợp xác định hoạt tính kháng oxi hố luteolin dẫn xuất 50 Semi−synthesis of luteolin and their derivatives and determination of their antioxidant activity Trần Thị Hưởng, Trịnh Thị Thanh Huyền, Hoàng Thị Kim Dung 15 Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc thăm dò hoạt tính sinh học số phức chất Ag(I) với thiosemicacbazon 54 Synthesis, characterization and investigation of biological activity of some Ag(I) complexes of thiosemicarbazones Phan Thị Hồng Tuyết, Phan Thị Minh Huyền 16 Tổng hợp thử tác dụng sinh học số dẫn chất imidazolin 58 Synthesis and control of biological effect of imidazoline derivatives Nguyễn Đình Luyện, Vũ An Phượng 17 Microwave-assisted suzuki reactions using magnetic nanoparticle-supported palladium catalyst 61 Thực phản ứng suzuki sử dụng xúc tác palladium cố định chất mang nano từ tính điều kiện vi sóng Phan Thanh Son Nam, Bui Tan Nghia, Tran Thi Ngoc Chau 18 Superparamanetic nanoparticles as an efficient catalyst for the Ullmann reaction of 4’iodoacetophenone with phenol 65 Nghiên cứu thực phản ứng Ullmann 4’-iodoaxetophenon phenol sử dụng xúc tác nano từ tính Phan Thanh Son Nam, Nguyen Thai Anh, Vo Dang Son Lam 19 The ionic liquid-mediated PAAL-KNORR reaction between benzylamine and hexane-2,5dione Nghiên cứu sử dụng chất lỏng ion làm dung môi xanh cho phản ứng PAAL-KNORR benzylamine hexane-2,5-dione Phan Thanh Son Nam, Le Khac Anh Ky, Nguyen Thi Hong Anh, Truong Thi Kim Ngan ii 69 20 Nghiên cứu tổng hợp axit acridon axetic làm nguyên liệu bào chế thuốc tăng cường hệ miễn dịch 73 Synthesis of acridon acetic acid used as material producing immune enhancing drug Phạm Duy Nam, Vương Văn Trường, Bùi Thị Hồng Phương, Đỗ Thị Thùy Trang, Hoàng Đức Quang, Đinh Thị Thu Thủy 21 Nghiên cứu tổng hợp isosorbid dinitrat làm nguyên liệu bào chế thuốc điều trị bệnh đau thắt ngực 74 Study of synthesis of isosorbide dinitrate used as material producing angina treatment drug Phạm Duy Nam, Vương Văn Trường, Nguyễn Trọng Dân, Đỗ Thị Thùy Trang 22 Nghiên cứu quy trình tổng hợp muối canxi rosuvastatin dùng bào chế thuốc hạ cholesterol máu 81 Study of synthesis of rosuvastatin calcium salt used as material producing blood cholesterolreducing drug Phạm Duy Nam, Vương Văn Trường, Nguyễn Trọng Dân 23 Synthesis and characterization of some bio-polymeric schiff bases prepared from chitosan and aromatic aldehydes 84 Tổng hợp khảo sát tính chất vài bazơ Schiff từ chitosan aldehyt thơm Tran Thi Y Nhi, Do Truong Thien, Pham Thi Bich Hanh, Nguyen Van Tuyen, Lai Thi Thuy 24 Khảo sát c-acetil hóa anisol điều kiện hóa học xanh 88 Study c-acetylation of anisole in green condition Trần Hoàng Phương, Lê Ngọc Thạch 25 Bán tổng hợp thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào dẫn xuất axit ursolic 92 Semisynthesis and in vitro cytotoxicity of ursolic acid derivatives Cao Thái Thanh Tuấn, Đặng Đoan Tường, Trần Thị Thu Giang, Tống Thanh Danh 26 Chất lỏng ion proton p-toluensulfonat 1-metilimidazolium: Xúc tác cho phản ứng Biginelli Protic ionic liquid 1-methylimidazolium p-toluenesulfonate: new catalyst for biginelli reaction 96 Lý Thị Minh Tâm, Lê Ngọc Thạch 27 Tổng hợp số 2-aryl-4-(4’-metylcumarin-3’-yl)-2,3-đihiđro-1H-1,5-benzođiazepin 100 Synthesis of some 2-aryl-4-(4’-methylcoumarin-3’-yl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines Dương Ngọc Toàn, Nguyễn Minh Thảo 28 Tổng hợp số 2-amino-6-aryl-4-(5-hiđroxi-4-metylcumarin-6-yl)pyrimiđin 105 Synthesis of some 2-amino-6-aryl-4-(5-hydroxy-4-methylcoumarin-6-yl)pyrimidines Dương Ngọc Toàn, Nguyễn Minh Thảo 29 Tổng hợp số xeton α,β-không no từ 3-axetyl-4-metylbenzo[f]cumarin 110 Synthesis of some α,β-unsaturated ketones from 3-acetyl-4-methylbenzo[f]coumarin Dương Ngọc Tồn, Ngơ Thị Vân, Chu Anh Vân, Nguyễn Thị Minh Thư, Nguyễn Minh Thảo 30 Ultrasound irradiation accelerated synthesis of sulfonates from sulfonyl chloride and alcohols Chiếu xạ siêu âm hỗ trợ việc tổng hợp sulfonat từ clorua sulfonil ancol Nguyễn Yên Tử, Fritz Duus, Lưu Thị Xuân Thi iii 115 31 Study on synthesis of some 4-(tetra-o-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones of 3-aryl-4-formylsydnones 119 Nghiên cứu tổng hợp số 4-(tetra-o-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazon 3-aryl-4-formylsydnone Nguyen Dinh Thanh, Hoang Thanh Duc, Phan Manh Tuong 32 Contribution to synthesis of some 4-(tetra-o-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones of substituted 4-formylcoumarins 123 Góp phần tổng hợp số 4-(tetra-o-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazon 4formylcoumarin Nguyen Dinh Thanh, Vu Ngoc Toan, Luu Cam Tu 33 Nghiên cứu tổng hợp số chất synergist từ dầu đào nhân, ứng dụng làm tăng hiệu lực sinh học thuốc trừ sâu vi sinh Bacillus thuringiensis 127 Study of preparation of synergists from semen persicae oil (Prunus persicae (L.) Batsch), used for enhancing biological activity of the microbial insecticide Bacillus thuringiensis) Hoàng Thân Hoài Thu, Đào Văn Hoằng, Phạm Quốc Long 34 Chất lỏng ion iodur 1-alil-3-metilimidazolium: chất điện ly pin mặt trời-nhạy màu 131 1-allyl-3-methylimidazolium iodide: new electrolyte of dye-sensitized solar cell Phạm Thanh Thủy, Nguyễn Thái Hoàng, Lê Ngọc Thạch 35 Tổng hợp nghiên cứu cấu tạo số hợp chất bis-fomazan chứa dị vòng furan, thiophen, pirol piriđin 135 Synthesis and study on the structure of some bis-formazanes containing furane, thiophene, pyrrole and pyridine heterocycles Trần Thị Thanh Vân 36 Nghiên cứu tổng hợp số dẫn xuất quinazolin 140 Study of synthesis of quinazoline derivatives Lê Công Vinh, Nguyễn Thị Cúc, Phạm Văn Cường, Trương Bích Ngân, Nguyễn Văn Hùng, Vũ Đình Hồng, Đoàn Thị Mai Hương 37 Phân lập xác định cấu trúc số hợp chất 2-arylbenzofuran từ dâu tằm 144 2-Arylbenzfuran constituents from the leaves of Morus alba Phùng Thị Xuân Bình, Trần Thị Hồng Hạnh, Phạm Thanh Bình, Lê Hồng Trâm, Nguyễn Thị Luyến, Hồng Thanh Hương, Nguyễn Tiến Đạt 38 Khảo sát thành phần hóa học vỏ còng trắng (Calophyllum dryobalanoides) 147 Chemical constituents of the bark of Calophyllum dryobalanoides Trịnh Thị Diệu Bình, Bùi Ngọc Dũng, Ngơ Trang Như Ngọc, Nguyễn Đình Hiệp, Nguyễn Diệu Liên Hoa 39 Chemical constituents from the leaves of Avicennia alba Bl 151 Thành phần hóa học mắm Nguyen Thi Kim Chanh, Vo Thi Nga, Nguyen Thi Hoai Thu, Pham Nguyen Kim Tuyen, Ton That Quang, Nguyen Kim Phi Phung 40 Phân lập xác định số cấu trúc hợp chất phenolic từ củ gấu (Cyperus rotundus L.) Phenolic constituents from Cyperus rotundus roots Nguyễn Minh Châu, Trần Thị Hồng Hạnh, Phạm Thanh Bình, Lê Hoàng Trâm, Nguyễn Thị Luyến, Trần Thượng Quảng, Nguyễn Tiến Đạt iv 155 41 Phenolic compounds from the stem of Tetrastigma erubescens Planch (Vitateae) and their antioxidant activity 158 Các polyphenol hoạt tính kháng oxi hố từ thân tứ thư hồng (Tetrastigma erubescens) Phan Thi Anh Dao, Ho Trung Tinh, Tran Le Quan, and Nguyen Thi Thanh Mai 42 Nghiên cứu thành phần hóa học Amomum muricarpum Elmer (Zingiberaceae) Việt Nam 162 Study of chemical constituents of Amomum muricarpum Elmer (Zingiberaceae) of Vietnam Phan Minh Giang, Hideaki Otsuka, Phan Tống Sơn 43 Hai cycloartane tritecpen lần phân lập từ đu đủ (Carica papaya L.) 166 Two cycloartane triterpene were first isolated from the papaya leaves (Carica papaya L.) Trần Thanh Hà, Trịnh Thị Điệp 44 Phân lập tritecpenoid từ vỏ trái sấu đỏ (Sandoricum koetjape) 170 Triterpenoids from the pericarp of Sandoricum koetjape Tống Thị Lệ Hằng, Đặng Văn Sơn, Nguyễn Diệu Liên Hoa 45 Phân lập xác định cấu trúc ∆16-dehydroadynerigenin ∆16-digitoxigenin từ hoa trúc đào 174 Isolation and structural identification of ∆16-dehydroadynerigenin and ∆16-digitoxigenin in the flowers of Nerium oleander (Apocynaceae) Lê Anh Hào, Nguyễn Tiến Vững 46 Các hợp chất flavon từ dây chân chim núi (Desmos cochinchinensis var Fulvescens Ban) Việt Nam 177 Flavones from (Desmos cochinchinensis var Fulvescens Ban) in Vietnam Lê Thị Mai Hoa, Trần Đình Thắng 47 Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học vỏ dây mát (Passiflora edulis Sims.) 180 Initial study of chemical constituents of Passiflora edulis Sims fruit peel Hồ Đắc Hùng, Phạm Gia Điền, Bùi Kim Anh 48 Chemical constituents of Mallotus japonicus 183 Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học bục núi cao Mallotus japonicus Phan Thi Thanh Huong, Chau Ngoc Diep, Le Duc Dat, Vu Anh Tu, Ninh Thi Ngoc, Nguyen Phuong Thao, Nguyen Hoai Nam, Nguyen Xuan Cuong, Nguyen Thi Kim Thanh, Nguyen Nghia Thin, Phan Van Kiem and Chau Van Minh 49 Study of bioactivities and chemical constituents of Hydrocotyle bonariensis (L.), family Apiaceae 187 Khảo sát hoạt tính sinh học thành phần hóa học Hydrocotyle bonariensis (L.), họ ngòApiaceae Ton Nu Lien Huong, Nguyen Ngoc Suong 50 Các hợp chất xanthone có tác dụng ức chế α-glucosidase phân lập từ vỏ măng cụt 191 α-glucosidase inhibitory xanthones isolated from Garcinia mangostana Pericaps Trần Thu Hương, Lê Huyền Trâm, Hà Mạnh Tuấn, Nguyễn Tuấn Anh, Trần Thị Hồng Hạnh, Lê Hoàng Trâm, Phạm Thanh Bình 51 Các hợp chất tritecpen phân lập từ xa kê Artocarpus altilis v 195 Triterpenoids from Artocarpus altilis Trần Thu Hương, Lê Huyền Trâm, Trần Thượng Quảng, Tống Xuân Hưng, Nguyễn Hoài Nam, Phan Thị Thanh Hương, Châu Ngọc Điệp, Nguyễn Xuân Cường, Châu Văn Minh 52 New diphenyl ether from lichen Parmotrema planatilobatum (Hale) Hale (Parmeliaceae) 199 Một hợp chất diphenyl ete từ loài địa y Parmotrema planatilobatum (Hale) Hale (Parmeliaceae) Duong Thuc Huy, Huynh Bui Linh Chi, Ha Xuan Phong, Tuong Lam Truong, Ton That Quang, Joel Boustie, Nguyen Kim Phi Phung 53 Cytotoxic and antimicrobial constituents from the roots of Stemona cochinchinesis in Laos 203 Hoạt chất kháng tế bào ung thư kháng sinh từ củ bách Stemona cochinchinesis Lào Vong Anatha Khamko, Pham Huu Dien, Jürgen Schmidt, Dang Ngoc Quang 54 Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học riềng ấm Alpinia zerumbet (Pers.) Burtt et Smith Nam Đông Thừa Thiên Huế 207 An initial study on chemical composition of Alpinia zerumbet (Pers.) Burtt et Smith collected at Nam Dong, Thua Thien Hue province Nguyễn Thị Thu Lan, Ngô Minh Huy, Phạm Thị Thảo Ly, Nguyễn Thị Hoài Ly, Lê Thị Diệp 55 A phenolic amide from Boerhavia diffusa L root, growing in Vietnam 211 Một phenolic amit từ rễ nam sâm bò Boerhavia diffusa mọc Việt Nam Do Thi My Lien, Le Ba Can, Dominique Guillaume, Nguyen Kim Phi Phung 56 Nghiên cứu cấu trúc fucoidan tách chiết tử tảo nâu Sargassum polycystum 215 Structural studies of fucoidan extracted from brown seaweed Sargassum polycystum Bùi Minh Lý, Thành Thị Thu Thủy, Trần Thị Thanh Vân, Bilan MI, Usov AI 57 Thành phần hố học gỗ mít (Artocarpus heterophyllus) 219 Chemical constituents of Artocarpus heterophyllus Nguyễn Hạ Khoa Mai, Nguyễn Xuân Hải, Lê Thị Thuỳ Vân, Nguyễn Trung Nhân, Nguyễn Thị Thanh Mai 58 Một số hợp chất tecpenoid từ sa kê 223 Terpenoids from the leaves of Artocarpus altilis Nguyễn Thị Thanh Mai, Lê Minh Tâm, Nguyễn Xuân Hải 59 Các flavonoit va tritecpen vối (Cleistocalyx operculatus), Bắc Giang 226 Flavonoids and triterpenes from the leaves of Cleistocalyx operculatus grown in Bac Giang province Phạm Thị Hồng Minh, Hà Thị Bích Ngọc, Nguyễn Văn Mùi, Nguyễn Quyết Tiến 60 Các hợp chất tritecpen sterol phân lập từ bùm bụp to Mallotus macrostachyus 230 Triterpenoids and sterol from Mallotus macrostachyus Bùi Thị Ngoan, Nguyễn Hoài Nam, Lê Đức Đạt, Vũ Anh Tú, Ninh Thị Ngọc, Nguyễn Phương Thảo, Phan Thị Thanh Hương, Nguyễn Xuân Cường, Phan Văn Kiệm, Châu Văn Minh 61 Khảo sát thành phần hóa học vỏ mai mù u (Mammea siamensis var Odoratissimus) vi 234 Chemical constituents of the bark of Mammea siamensis var Odoratissimus Ngô Trang Như Ngọc, Quách Thanh Tâm, Trịnh Thị Diệu Bình, Nguyễn Đình Hiệp, Phạm Đình Hùng 62 Khảo sát thành phần hóa học cao etyl axetat rau đắng biển (Bacopa monniera (L.) Wettst), họ mã đề (Plantaginaceae) (Phần II) 238 Investigation of chemical constituents of the ethyl acetate extract of Bacopa monniera (L.) Wettst (Plantaginaceae) (Part II) Đặng Hoàng Phú, Phan Nguyễn Hữu Trọng, Nguyễn Trung Nhân 63 Khảo sát thành phần hóa học vỏ tơ mộc (Caesalpinia sappan L.), họ Caesalpiniaceae 242 Chemical constituents from the peels of Caesalpinia sappan (L.) (Caesalpiniaceae) Đặng Hoàng Phú, Phan Nguyễn Hữu Trọng, Nguyễn Thành Đức, Nguyễn Trung Nhân 64 Phân lập lignan từ cao hexan diệp hạ châu đắng (Phyllanthus amarus) 246 Lignans from the leaves of Phyllanthus amarus Trần Thu Phương, Trịnh Hồng Dương, Nguyễn Trí Hiếu 65 Study of some species of Ganoderma present in the market in Vietnam I - Extraction, qualitative and quantitative analysis of water-soluble polysaccharides 250 Nghiên cứu số loài nấm linh chi – Ganoderma thị trường Việt Nam I - Tách chiết, phân tích định tính định lượng polysaccharide tan nước Trần Thị Văn Thi, Lê Lâm Sơn, Lê Trung Hiếu, Nguyễn Nho Dũng 66 Nghiên cứu số loài nấm linh chi – Ganoderma thị trường Việt Nam II - Nghiên cứu định lượng tổng tritecpenoid 254 Study on some species of Ganoderma present in the market in Vietnam II - Qualitative and quantitative analysis of triterpenoids Trần Thị Văn Thi, Lê Lâm Sơn, Lê Trung Hiếu, Trần Hải Bằng 67 Nghiên cứu số loài nấm linh chi – Ganoderma thị trường Việt Nam III - Cấu trúc polysaccharide tan nước 258 Study on some species of Ganoderma present in the market in Vietnam III - The structure of water – soluble polysaccharides Trần Thị Văn Thi, Lê Lâm Sơn, Lê Trung Hiếu, Võ Hoàng Kim Anh 68 Tritecpenoid limonoid từ vỏ tiama (Entandrophragma angolense) 262 Triterpenoids and limonoids from the bark of Entandrophragma angolense Võ Phương Thy, Nguyễn Thị Thảo Ly, Nguyễn Diệu Liên Hoa 69 Khảo sát hoạt tính kháng viêm độc tế bào số thực vật họ lay dơn (Iridaceae) Việt Nam 266 Anti-inflammatory and cytotoxic activities of some species belonging to iridaceae family in Vietnam Đỗ Thị Thanh Huyền, Đỗ Thị Thảo, Nguyễn Thị Hồng Anh, Ngơ Thị Phương, Nguyễn Thị Hồng Vân, Nguyễn Tuấn Anh, Nguyễn Mạnh Cường, Lê Minh Hà 70 Khảo sát thành phần hóa học cao cloroform hạt núc nác Oroxylum indicum (L.) Vent 270 Chemical constituents of the chloroform extract from the seed of Oroxylum indicum (L.) Vent Phan Nguyễn Hữu Trọng, Đặng Hoàng Phú, Trần Hoàng Lan, Nguyễn Trung Nhân 71 Khảo sát thành phần hoá học cao etyl axetat ngũ sắc (Lantana camara L.) vii 273 Investigation of chemical constituents of the ethyl acetate extract of leaves of Lantana camara L Phùng Văn Trung, Trần Thị Kim Cang, Nguyễn Ngọc Hạnh 72 Khảo sát thành phần hoá học đa búp đỏ (Ficus elastica Roxb.) 277 Investigation of the chemical constituents of the leaves of Ficus elastica Roxb Phùng Văn Trung, Nguyễn Văn Tài, Nguyễn Ngọc Hạnh 73 Khảo sát thành phần hóa học cao etyl axetat cỏ mực (Eclipta prostrata (L.) L.), trồng Phú Yên 281 Investigation of chemical constituents of the ethyl acetate extract of Eclipta prostrata (L.) L cultivating in Phú Yên Phùng Văn Trung, Nguyễn Tấn Phát, Phan Hiền Lương, Nguyễn Ngọc Hạnh 74 Nucleosides from Holothuria atra 284 Các nucleosit phân lập từ loài hải sâm holothuria atra nucleosides từ Holothuria atra Vu Anh Tu, Nguyen Phuong Thao, Phan Thi Thanh Huong, Chau Ngoc Diep, Le Duc Dat, Ninh Thi Ngoc, Nguyen Hoai Nam, Nguyen Xuan Cuong, Nguyen Xuan Nhiem, Young Ho Kim, Ninh Khac Ban, and Chau Van Minh 75 Tách chiết Chlorophyll A từ vi khuẩn Cyanobacteria chuyển hóa thành pheophytin A 288 Isolation Chlorophyll A from cyanobacteria and transformation to pheophytin A Trần Thạch Văn, Trần Thị Thanh Vân, Trần Thị Hiền, Đặng Thị Thùy An, Nguyễn Anh Dũng, Đồn Duy Tiên 76 Tối ưu hóa q trình chiết phlorotannin từ rong nâu Sargassum mcclurei thu thập Khánh Hòa phương pháp đáp ứng bề mặt 291 Optimization of extraction and antioxidant activity of phlorotanin extracted from brown seaweed Sargassum mcclurei collected at Khanh Hoa by using response surface methodology Trần Thị Thanh Vân, Vũ Ngọc Bội, Bùi Minh Lý, Đặng Xuân Cường, Thành Thị Thu Thủy 77 Nghiên cứu hoạt tính sét bentonit dilinh biến tính Al Co cho phản ứng oxi hóa hồn tồn toluen 295 Investigation of activity of clay bentonit dilinh modified by Al and Co for total oxidation reaction of toluene Trần Đại An, Nguyễn Thanh Bình 78 Nghiên cứu tổng hợp quang xúc tác Bent.Dl-Fe2O3 để xử lý thuốc kháng sinh nước thải điều kiện khí thường 299 Study and synthesis of photocatalyst Bent.Dl-Fe2O3 for antibiotic treatment in waste water in the air Nguyễn Thanh Bình, Võ Thị Mỹ Nga, Vũ Thị Bích Ngọc, Lê Thanh Sơn, Hoa Hữu Thu, Nguyễn Minh Hải, Phạm Thế Tân, Đặng Văn Long 79 Benzyl hóa benzen benzyl clorua sử dụng xúc tác nano α-Fe2O3 hạt cầu 303 Benzylation of benzen by benzyl chloride over α-Fe2O3 nano spherical particles Nguyễn Đức Cường, Trần Thái Hòa, Đinh Quang Khiếu, Trương Quý Tùng, Nguyễn Văn Hiếu 80 Fast and efficient esterification of organic acids catalyzed by zinc chloride absorbed on silica gel under solvent-free reaction conditions viii 307 Sự este hóa axit hữu nhanh hiệu xúc tác clorua kẽm tẩm silica gel điều kiện không dung môi Pham Hoai Duc, Thai Ngoc Tuong Vy, Fritz Duus, Luu Thi Xuan Thi 81 Nghiên cứu ảnh hưởng pH gel ban đầu chất tạo cấu trúc đến trình tổng hợp SAPO-5 Study of effection of different gel silicoaluminophosphate type (SAPO-5) pH and templates on the synthesis 312 of Nguyễn Khánh Diệu Hồng, Võ Đức Anh 82 Hoạt tính hệ xúc tác bismuth molipdat có bổ sung oxit khác cho phản ứng oxi hóa chọn lọc propylen thành acrolein 316 catalytic activity of bismuth molybdates with different oxide for the selective oxidation of propylene to acrolein Đỗ Văn Hưng, Lê Minh Thắng 83 Investigation into n-C6 isomerization over Pt/HZSM5 catalysts 320 Nghiên cứu phản ứng đồng phân hóa n-C6 xúc tác Pt/HZSM5 Luu Cam Loc,Dao Thi Kim Thoa, Bui Vinh Tuong, Nguyen Tri, Giang Thanh Hung 84 Ảnh hưởng nhiệt độ xử lý NH4ZSM-5 tỷ lệ HZSM-5:γ-Al2O3 đến tính chất hoạt tính Pd isomer hóa n-hexan Effect of treatment temperature of NH4ZSM-5 and HZSM-5+γ-Al2O3 on physico-chemical properties and activity of pd in n-hexane isomerization 324 Luu Cam Loc, Dao Thi Kim Thoa, Pham Nhu Thuan, Bui Thanh Huong, Ho Si Thoang 85 Đồng phân hóa α-pinen xúc tác CuMCM-22 329 Isomerization α-pinene on catalyst CuMCM-22 Trần Thị Như Mai, Nguyễn Thị Thu Hà, Dương Quốc Trọng, Nguyễn Thị Minh Thư 86 Nghiên cứu chế tạo hệ xúc tác Zn,P/ γ -Al2O3 để thực phản ứng etyl este chéo hóa đánh giá thành phần axit béo đa nối đơi có mỡ cá 333 Synthesize Zn,P/ γ -Al2O3, use it as a catalyst for transesterification of Channa maculata fat with ethanol to evaluate polyunsaturated fatty acids Trần Thị Như Mai, Bùi Thị Thanh Hà, Trần Văn Phương, Đặng Trần Chiến, Ngô Minh Đức 87 Khảo sát điều kiện sắc ký khí ion hóa lửa để tách xác định axit béo dầu đậu nành dầu mè Việt Nam 337 Investigate the conditions of chromatography flame ionization detector to separate and identify fatty acids in soybean oil and sesame oil in Vietnam Võ Thị Việt Dung, Nguyễn Xuân Trung, Lưu Văn Bôi 88 Tổng hợp, đặc trưng cấu trúc vật liệu Fe-SBA-15 ứng dụng làm xúc tác xử lý phenol đỏ nước 341 Synthesis and characterization of Fe-SBA-15 materials used as catalysts for the treatment of red phenol in water Vũ Văn Nhượng, Nguyễn Tiến Thảo, Nguyễn Văn Nội 89 Tổng hợp, đặc trưng cấu trúc vật liệu TiO2/ABA-15 ứng dụng làm xúc tác để xử lý phenol đỏ nước Synthesis and characterization of TiO2/SBA-15 materials used as catalysts for the treatment of red phenol in water Vũ Văn Nhượng, Nguyễn Tiến Thảo, Nguyễn Văn Nội ix 346 90 Điều chế biodiesel phản ứng trao đổi este từ dầu Jatropha xúc tác dị thể KI/γ-Al2O3 351 Production of biodiesel by transesterification from Jatropha oil over KI/γ-Al2O3 heterogenous catalyst Phạm Xuân Núi, Nguyễn Thị Việt Nga, Nguyễn Văn Kim, Thân Thị Mỹ Hương 91 Nghiên cứu xử lý khí thải động đốt hệ xúc tác Mn, Co, Ce oxit γ-Al2O3 355 Study on treatment of exhausted gases on catalytic system of Mn, Co, Ce over γ-Al2O3 Phạm Thị Mai Phương, Nguyễn Thị Hồng Ngân, Nguyễn Quang Minh, Nguyễn Thế Tiến, Isabel Van Driessche, Lê Minh Thắng 92 Nghiên cứu tổng hợp vật liệu siêu axit SO42-/ZrO2.SiO2 mao quản trung bình theo phương pháp bước cho phản ứng đồng phân hóa n-ankan 359 Study of one-pot synthesis and characterization of mesoporous superacid catalyst SO42/ZrO2.SiO2 for n-alkane isomerization Lê Thanh Sơn, Nguyễn Thanh Bình, Hoa Hữu Thu, Võ Thị Mỹ Nga, Đỗ Trung Hiếu, Đặng Thị Ngọc Anh, Nguyễn Thị Thanh, Trương Quang Trường 93 The selective oxidation of styrene over Mg-Co-Al hydrotalcite catalysts 363 Oxi hóa chọn lọc stiren xúc tác hiđrotanxit Mg-Co-Al Nguyễn Tiến Thảo, Hồ Hữu Trung, Vũ Như Năng 94 Nghiên cứu khả hấp phụ xử lý số loại thuốc trừ sâu vật liệu silicat chứa TiO2 367 The adsorption of some pesticides on silica-supported TiO2 materials Nguyễn Thị Minh Thư, Đỗ Quang Trung, Bùi Văn Dương, Vũ Quang Lợi, Bùy Duy Cam 95 Xúc tác sở oxit kim loại xử lí muội khí thải động đốt 371 Catalysts based on metallic oxides for the treatment of soot in exhaust gas Nguyễn Thế Tiến, Nguyễn Thị Ái Nghĩa, Phạm Thị Mai Phương, Đỗ Văn Hưng, Isabel Van Driessche, Lê Minh Thắng 96 Xác định tiêu kỹ thuật phân tích thành phần hóa học dầu vi tảo họ Botryococcus sp làm nguyên liệu cho biodiesel 375 Characterization and determination of chemical composition of micro algae Botryococcus for the use as a feedstock for biodiesel production Nguyễn Khánh Diệu Hồng, Nguyễn Đăng Toàn, Nguyễn Trung Thành, Lê Thị Hồng Ngân, Đinh Thị Ngọ 97 Thay đổi hàm lượng Epigallocatechin-3-gallate (EGCG), caffein phenolic tổng trình bảo quản chè già 379 Change in epigallocatechin-3-gallate, caffeine and total phenolic contents of fresh old tea leaves during storage Nguyễn Thị Mai Hương, Lê Thị Phương Quỳnh, Nguyễn Thị Bích Ngọc, Phạm Quốc Long, Nguyễn Tiến Đạt 98 Degradation of cypermethrin in water by fenton reaction 383 Phân hủy cypermethrin nước phản ứng fenton Quyen N M Tran, Chau T Le, Phuong T T Le, Nam M Hoang, Thang M Ngo 99 Bước đầu xác định tỉ lệ cacbon hữu không tan Chlorophyll A (POC/CHL A) nước sông Hồng x 387 Preliminary results on the ratio of particulate organic carbon and Chlorophyll A (POC/CHL A) ratio of the Red river system Lê Thị Phương Quỳnh, Nguyễn Thị Mai Hương, Nguyễn Thị Bích Ngọc, Dương Thị Thuỷ, Hồ Tú Cường 100 Đánh giá khả sử dụng phin lọc xốp polyuretan lấy mẫu khơng khí thụ động phân tích PCDD/PCDF 391 Evaluating applied capacity of polyurethane foam filter in air passive sampling for PCDD/PCDF analysis Trịnh Khắc Sáu, Nghiêm Xuân Trường, Lê Bảo Hưng, Nguyễn Thanh Tuấn 101 Xây dựng phương pháp định lượng eleutherine isoeleutherine sâm đại hành (Eleutherine bulbosa) hệ sắc ký lỏng HPLC 395 Nguyễn Thị Hồng Vân, Ngô Thị Phương, Đinh Thị Thu Thủy, Lê Minh Hà, Phạm Quốc Long 102 Preparation of porous chitosan for adsorption of metal ions from aqueous solution 399 Điều chế chitosan xốp ứng dụng để hấp phụ số ion kim loại dung dịch nước Nguyễn Tiến An, Nguyễn Thị Đông, Đỗ Trường Thiện, Đào Văn Bảy 103 Ảnh hưởng MLLDPE đến số tính chất polyme blend PE/EVA 403 Effect of metallocene linear low-density polyethylene (mlldpe) on some properties of PE/EVA blend polymer Trịnh Đức Công, Nguyễn Trung Thành, Nguyễn Văn Khôi, Trần Vũ Thắng 104 Adsorption of reactive dye from aqueous solution by using charcoal/chitosan biocomposite 407 Hấp phụ thuốc nhuộm hoạt tính từ dung dịch nước sử dụng compozit sinh học than chitosan Nguyễn Văn Cường, Nguyễn Thị Hồng Anh 105 Adsorption kinetics of Ni(II) ions using high deacetylated chitosan 411 Động học trình hấp phụ ion niken sử dụng chitosan có độ đề axetyl hóa cao Nguyen Thi Dong, Dao Van Bay, Nguyen Tien An 106 Adsorption of Hg(II) from aqueous solution using n-carboxyethyl chitosan derivative 415 Hấp phụ ion Hg(II) dung dịch nước sử dụng dẫn xuất n-cacboxyetyl chitosan Nguyen Thi Dong, Dao Van Bay, Nguyen Tien An 107 Nghiên cứu tính chất lý khả bảo vệ màng phủ epoxy gia cường khống sericit biến tính 419 Study of mechanical properties and protective possibilyties of epoxy coating reinforced by modified sericite Nguyễn Việt Dũng, Ngô Kế Thế, Nguyễn Văn Thủy 108 Adsorption behaviour of Cr(VI) from aqueous solution by epichlorohydrin cross-linked xanthate chitosan beads 423 Nghiên cứu hấp phụ crom(VI) từ dung dịch nước bột xanthat chitosan liên kết ngang với epiclohydrin Pham Thi Bich Hanh, Do Truong Thien, Tran Thi Y Nhi and Le Ngoc Anh 109 Adsorption of reactive violet on cross-linked chitosan beads from aqueous solution xi 428 Nghiên cứu hấp phụ thuốc nhuộm tím hoạt tính lên chitosan liên kết ngang dung dịch nước Pham Thi Bich Hanh, Le Ngoc Anh 110 Nghiên cứu chế tạo dung môi sinh học sở etyl este, ứng dụng để pha sơn 433 Study of the preparation of bio-solvent based on ethyl ester, application in the paint mixing Nguyễn Thị Quỳnh Hoa, Phạm Thị Minh Ngọc, Nguyễn Thị Nga, Đinh Thị Ngọ 111 Nghiên cứu biến tính xúc tác FCC thải từ nhà máy lọc dầu dung quất vật liệu có tính axit 437 Study of the modification of waste FCC catalyst from dung quat oil refinery by acidity materials Nguyễn Khánh Diệu Hồng, Lê Quang Hưng, Đinh Thị Ngọ 112 UV-quang phân α-naphthol nước UV-photolysis of α-naphthol in water Nguyễn Thị Thu Thủy, Đoàn Minh Nhật, Hồng Minh Nam, Ngơ Mạnh Thắng 113 Khảo sát hoạt tính quang xúc tác vùng khả kiến vật liệu nano Fe/C-TiO2 trình phân hủy phẩm màu Rhodamine B 446 Photocatalytic degradation of Rhodamine B under visible light using Fe/C-TiO2 nanoparticles Lê Thị Thanh Thúy, Nguyễn Minh Phương, Nguyễn Diệu Thu, Nguyễn Mạnh Hà, Lê Thanh Sơn, Nguyễn Đình Bảng, Nguyễn Văn Nội 114 Nghiên cứu chế tạo tính chất vật liệu compozit tổ hợp từ nhựa ABS/bản mạch điện tử thải bỏ 450 Synthesis and characteristics of blend compozit from ABS plastic/printed circuit board wastes Đỗ Quang Trung, Bùi Duy Cam, Đoàn Văn Hưởng, Nguyễn Thu Ninh, Nguyễn Vũ Giang 115 Delivery of doxorubicin to human breast cancer cell using polymeric nanoparticle 454 Dẫn truyền doxorubicin tớ tế bào ung thư vú sử dụng hạt nano polyme Nguyen Van Cuong 116 Ảnh hưởng trình xử lý nảy mầm kết hợp với bổ sung đồng thời axit glutamic enzym phytase đến hàm lượng GABA axit phytic gạo lứt huyết rồng 457 Effect of germination and adding glutamic acid and phytase simultaneously on GABA and acid phytic contents in huyet rong brown rice Hồ Thị Ngân Hà, Trần Bích Lam 117 Preparation of zinc nano particles using as plant protectant agent for rubber tree 461 Tổng hợp nano kẽm ứng dụng làm chất bảo vệ thực vật cho cao su Vo Quoc Khuong, Nguyen Thi Phuong Phong 118 Nghiên cứu thu nhận chế phẩm β-glucan từ bã nấm men bia phương pháp tự phân, siêu âm kết hợp tự phân – siêu âm 464 Extraction of β-glucan from waste beer yeast using autolysis, ultrasound treatment and combined autolytic-ultrasonic method Nguyễn Thị Quỳnh Trang, Nguyễn Quốc Duy, Đống Thị Anh Đào 119 Tổng hợp 7-(cacboxymetoxy)-6-hydroxy-3-sunfoquinolin-5-cacbanđehit từ eugenol tinh dầu hương nhu xii 469 Synthesis of 7-(carboxymethoxy)-6-hydroxy-3-sulfoquinoline-5-carbaldehyde from eugenol in Ocimum sanctum L oil Lê Văn Cơ, Trần Thị Thu Trang, Nguyễn Minh Hải, Nguyễn Hữu Đĩnh 120 Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học rễ mật gấu (Nauclea purpurea Roxb.), họ Rubiacea Sơn La 473 Primary results of chemical constituents of the roots of Nauclea purpurea Roxb (Rubiaceae) grown in Son La province Nguyễn Quyết Tiến, Nguyễn Ngọc Tuấn, Trương Thị Thanh Nga, Nguyễn Quảng An, Bùi Đình Thanh, Đồn Lan Phương, Phạm Thị Hồng Minh 121 Nghiên cứu thành phần hóa học ngũ vị tử nam (Schisandra sphenanthera et Wils) Việt Nam 477 Study of the chemical constituents of the Schisandra sphenanthera et Wils grown in Vietnam Nguyễn Quyết Tiến, Nguyễn Ngọc Tuấn, Trương Thị Thanh Nga, Nguyễn Quảng An, Đoàn Lan Phương, Đỗ Tiến Lâm, Phạm Thị Hồng Minh 122 Các dẫn xuất axit ellagic từ vỏ côm (Elaeocarpus griffithii – Elaeocarpaceae) 481 Ellagic acid derivatives from the bark of Elaeocarpus griffithii – Elaeocarpaceae Nguyễn Văn Thông, Trần Thu Trang, Trịnh Thị Thanh Vân, Đoàn Thị Mai Hương, Nguyễn Văn Hùng, Marc Litaudon, Trần Thu Hương, Phạm Văn Cường 123 Khảo sát thành phần hóa học cao petroleum ete sơn cúc ba thùy Wedelia trilobata (L.) Hitch (Asteraceae) Investigation of chemical constituents petroleum ether extract of the leaves from Wedelia trilobata (L.) Hitch (Asteraceae) Phan Đức Tồn, Trần Hồng Vân, Tơn Thất Quang xiii View publication stats 484 ... 26 ,80 80 ,64 39,42 47,14 20,93 28, 08 47 ,82 20,09 25,96 25 ,81 35,50 45,32 48, 81 32 ,84 26,46 52,20 18, 03 29, 38 31,60 26 ,82 80 ,71 39, 48 47,20 20,93 25 ,81 47 ,81 20,15 26,02 26,51 32,90 45,37 48, 85... 26 ,80 32 ,84 45,27 48, 83 35,52 28, 12 52,14 17, 98 29,77 31,9 30,4 78, 8 40,5 47,1 21,1 26,4 47,9 20,0 26,1 26,0 32 ,8 45,3 48, 8 35,6 28, 0 51,9 18, 1 29,9 31,61 26 ,81 80 ,69 39,47 47,17 20,91 25 ,80 ... 18 19 20 21 22 23 24 28 29 30 216,5 50,2 48, 4 21,5 25 ,8 47,9 21,1 26,0 26,7 32 ,8 45,3 48, 8 35,5 28, 1 52,2 18, 1 29,5 35 ,8 18, 3 32,1 29,6 63,6 19,3 22,2 20 ,8 216,57 50,24 48, 46 21,52 25 ,87 47 ,89