Alkylbenzene sulfonate và ứng dụng trong sản phẩm chăm sóc cá nhân

Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC VÀ THỰC PHẨM BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HĨA HỌC BÁO CÁO HỐ HỌC VÀ CÔNG NGHỆ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT Đề tài: CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT AMINO ACIDS (AAS) VÀ NHỮNG ỨNG DỤNG RỘNG RÃI TRONG CÁC LĨNH VỰC KHÁC NHAU GVHD: TS PHAN NGUYỄN QUỲNH ANH Sinh viên thực hiện: Ngô Huỳnh Huyền Trân MSSV: 19139175 Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2022 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) MỤC LỤC MỤC LỤC DANH MỤC HÌNH ẢNH DANH MỤC BẢNG LỜI NÓI ĐẦU Chương I: TỔNG QUAN VỀ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT AMINO ACID (AAS) I.1 Lịch sử nghiên cứu I.2 Định nghĩa chất hoạt động bề mặt Amino acid (AAS) .6 I.3 Cấu trúc .7 I.4 Tính chất hố học I.5 Phân loại AASs I.5.1 Dựa vào nguồn gốc xuất xứ .8 I.5.2 Dựa vào thay chuỗi béo 10 I.5.3 Dựa vào số lượng đuôi kỵ nước .10 I.5.4 Dựa vào loại nhóm đứng đầu( hay chất nhóm háo nước) 11 I.6 Các đường tổng hợp 13 I.7 Hoạt tính sinh học 14 I.7.1 Hoạt động kháng khuẩn 14 I.7.2 Hoạt động tan máu độc tính .15 CHƯƠNG 2: TÍNH CHẤT CỦA CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT AMINO ACID [1] 17 II.1 Nồng độ micelle tới hạn(CMC) .17 II.2 Khả hòa tan nước 17 II.3 Sức căng bề mặt .18 II.4 Tính lưu biến 18 II.5 Nhũ hoá 18 II.6 Lime tolerance ( Tạm dịch: Khả chịu vôi) 18 II.7 Khả phân tán 19 II.8 Khả phân hủy sinh học 20 CHƯƠNG 3: ỨNG DỤNG CỦA CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT AMINO ACID TRONG NHIỀU LĨNH VỰC KHÁC NHAU [1] 21 III.1 Ứng dụng công nghiệp 21 III.1.1 Trong nông nghiệp 21 III.1.2 Trong chất tẩy rửa 21 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) III.1.3 Dầu nhờn .22 III.1.4 Trong công nghiệp chế biến thực phẩm 22 III.2 Trong y học 23 III.2.1 Chất độn (chất mang) thuốc 23 III.2.2 Liệu pháp gen chuyển nạp DNA 23 III.2.3 Tác nhân chống vi rút 23 III.3 Trong ngành mỹ phẩm 24 III.4 Các lĩnh vực khác 25 CHƯƠNG 4: CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT CHIẾT XUẤT TỪ DẦU DỪA N-Acyl Prolinate- ỨNG DỤNG TIỀM NĂNG TRONG LĨNH VỰC TẨY RỬA VÀ HIỆU QUẢ CHỐNG LẠI SARS-COV-2( COVID-19) [53] 26 IV.1 Giới thiệu 26 IV.2 Tổng hợp 27 IV.2.1 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt Sodium cocoate (1 ) 27 IV.2.2 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt Sodium cocyl prolinate (2) 27 IV.3 Tính chất hóa lý 28 IV.3.1 Nồng độ Micelle tới hạn (CMC) 28 IV.3.2 Nhiệt độ Krafft 28 IV.3.3 Khả tạo bọt độ ổn định bọt 29 IV.4.Khả tẩy rửa 29 IV.5 Hoạt động kháng khuẩn 30 IV.6 Kết nối phân tử với gai protein SARS-CoV-2 .30 IV.7 Liên kết phân tử với enzyme Savinase 32 IV.8 Nhận xét .33 CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN .34 V.1.Những thách thức AAS 34 V.2 Kết luận 34 TÀI LIỆU THAM KHẢO .35 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1.1 20 axit amin tiêu chuẩn Hình 1.2 a) Surfactin ; (b) Iturin A3 (c) Fengycin B Hình 1.5 Ví dụ AAS loại glycerolipid 11 Hình 1.6 Ví dụ bolaamphiphile AAS 11 Hình 1.7 Các đường tổng hợp chất hoạt động bề mặt amino acid 13 Hình 1.8 Con đường thứ để tổng hợp AAS 14 Hình 1.9 Ví dụ quy trình sản xuất chất hoạt động bề mặt Amino acid 14 Hình 3.1 Thuốc trừ sâu Amino 15SL có chứa thành phần amino acid 21 Hình 3.2 Nước rửa chén Q KITCHEN Pro có chứa thành phần Amino Tris (Methylenephosphonic Acid) 22 Hình 3.3 Mỡ bơi trơn boron nhiệt độ cao DY-305 có 22 loại chứa thành phần amino acid 22 Hình 3.4 Dầu Gội Dưỡng Chất Amino Acids Phục Hồi Tóc Hư Tổn Monsa Vancouver Classic Amino Acids shampoo 25 Hình 3.5 Sữa rửa mặt PARCO chứa 35% Amino Acid 25 Hình 4.1 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt (1) (2) 28 Hình 4.2 Chiều cao bọt trung bình chất hoạt động bề mặt (1),(2) SDS theo thời gian 29 Hình 4.3 Sơ đồ tương tác chất hoạt động bề mặt (2) (a) Phe 442, (b) Phe 472, (c) Asn 479, (d) Asp 480 (e) Thr 487 32 DANH MỤC BẢNG Bảng 4.1 Liên kết lượng tự chất hoạt động bề mặt (1), (2) SDS với protein gai SARS-CoV 31 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) LỜI NÓI ĐẦU Chất hoạt động bề mặt từ lâu sử dụng rộng rãi toàn nhân loại, từ ứng dụng ban đầu chúng chất tẩy rửa mở rộng đến sử dụng y học, chất bôi trơn, mỹ phẩm nhiều ứng dụng khác Tuy nhiên hợp chất hoạt động bề mặt có nguồn gốc từ dầu mỏ lại có khả phân hủy sinh học gây ảnh hưởng xấu đến mơi trường Do đó, nhu cầu cấp thiết phát triển dòng chất hoạt động bề mặt có hiệu quả, khả phân hủy sinh học cao,tương thích sinh học tác động đến môi trường Chất hoạt động bề mặt amino acid (AAS) nhóm chất hoạt động bề mặt có nguồn gốc từ hydrophobe với axit amin đơn giản, axit amin hỗn hợp tạo từ trình tổng hợp từ chất thủy phân protein, chúng sản xuất phương pháp cơng nghệ sinh học hóa học cách sử dụng nguyên liệu thô tái tạo axit amin dầu thực vật AAS nhận quan tâm lớn từ nhà khoa học hai thập kỷ qua “chất hoạt động bề mặt mới” chúng tổng hợp cách sử dụng nguồn tái tạo tính chất dễ phân hủy sản phẩm phụ vơ hại giúp cho chúng an tồn cho môi trường Sự đa dạng cấu trúc AASs khiến chúng có tính chất khác nhau, từ mang lại nhiều hội ứng dụng nhiều lĩnh vực khiến chúng ngày phát triển Do em định chọn đề tài “ Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) ứng dụng rộng rãi lĩnh vực khác nhau”, viết bao gồm đặc tính hố lý, hoạt tính sinh học đường tổng hợp ứng dụng chất hoạt động bề mặt Amino acids (AAS) Bên cạnh em nêu “ ứng cử viên mới” N-Acyl Prolinate- chất hoạt động bề mặt chiết xuất từ dầu dừa, thuộc chất hoạt động bề mặt Amino acids có tiềm ứng dụng lĩnh vực tẩy rửa, xem xét hiệu việc chống lại SARS-COV-2( COVID-19)- loại vi rút gây đại dịch toàn cầu khiến giới chao đảo cướp mạng sống hàng triệu người khiến kinh tế giới bị ảnh hưởng nặng nề Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) Chương I: TỔNG QUAN VỀ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT AMINO ACID (AAS) [1], [2] I.1 Lịch sử nghiên cứu Amino acid khám phá vào đầu kỷ XIX hai nhà hóa học người Pháp Louis-Nicolas Vauquelin Pierre Jean Robiquet sau cô lập hợp chất măng tây (asparagus) sau đặt tên asparagine Nghiên cứu tổng hợp chất hoạt động bề mặt amino acid AAS báo cáo vào năm 1909 Bondi [3] Trong nghiên cứu đó, N -acylglycine N -acylalamine chất ưa nước chất hoạt động bề mặt giới thiệu Tiếp theo nghiên cứu tổng hợp lipoamino acid cách sử dụng glycine alanin [4] Hentrich cộng [5]đã công bố loạt phát nộp sáng chế cho ứng dụng acyl sarcosinate acyl aspartate làm chất hoạt động bề mặt sản phẩm tẩy rửa gia dụng dầu gội đầu, chất tẩy rửa kem đánh Cho đến nay, số lượng đáng kể công bố nghiên cứu xuất tổng hợp, thuộc tính, ứng dụng công nghiệp khả phân hủy sinh học AAS I.2 Định nghĩa chất hoạt động bề mặt Amino acid (AAS) AAS định nghĩa nhóm chất hoạt động bề mặt tạo thành từ axit amin bao gồm: nhóm axit amin (HO2C-CHR-NH2) gốc (HO2C-CHRNH2) Hai vùng chức axit amin cho khả tạo loạt chất hoạt động bề mặt Có tổng cộng 20 axit amin tạo protein tiêu chuẩn biết đến tự nhiên, chịu trách nhiệm cho tăng trưởng tất phản ứng sinh lý thể sống Chúng khác gốc R [6] (Hình 1.1) Trong đó, vài axit amin khơng phân cực kỵ nước, số khác phân cực ưa nước, số khác lại có tính bazơ tính axit Vì Amino acid hợp chất tái tạo, nên chất hoạt động bề mặt tổng hợp từ amino acid có tiềm lớn bền vững thân thiện với môi chất Cấu trúc đơn giản tự nhiên, độc tính thấp phân hủy sinh học nhanh thường làm cho chúng vượt trội so với chất hoạt động bề mặt thông thường Các axit amin lần phát chất cho chất hoạt động bề mặt vào đầu kỷ 20 Chủ yếu chúng sử dụng làm chất bảo quản dược phẩm công thức mỹ phẩm Hơn nữa, chúng phát có hoạt tính sinh học chống lại nhiều loại vi khuẩn, khối u vi rút gây bệnh Năm 1988, sẵn có chi phí thấp AAS làm tăng quan tâm Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) nhà nghiên cứu đến việc nghiên cứu hoạt động bề mặt chúng [7] Ngày nay, với phát triển công nghệ sinh học, số axit amin tổng hợp thương mại quy mơ lớn nấm men, chứng minh việc sản xuất chúng thân thiện với mơi trường [8] Hình 1.1 20 axit amin tiêu chuẩn pKa logarit số -10 số phân ly axit (Ka ) dung dịch pK a = −log 10 K a I.3 Cấu trúc Các chuỗi axit béo kỵ nước không phân cực AAS khác cấu trúc, chiều dài số lượng chúng Sự đa dạng cấu trúc hoạt động bề mặt AAS giải thích đa dạng thành phần đặc tính hóa lý sinh học Sự khác biệt nhóm đầu axit amin peptit AASs định hấp phụ, kết hợp hoạt tính sinh học chất hoạt động bề mặt Sự phân loại theo cation, anion, nonionic lưỡng tính phụ thuộc vào nhóm chức có chúng Sự kết hợp Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) axit amin phân cực ưa nước phân tử chuỗi dài không phân cực kỵ nước để xây dựng cấu trúc lưỡng tính tạo phân tử có hoạt tính bề mặt cao Ngồi ra, cacbon khơng đối xứng có phân tử giúp hình thành phân tử bất đối xứng I.4 Tính chất hoá học Tất 20 α-amino axit bao gồm nhóm chức axit cacboxylic (–COOH) nhóm chức amino (–NH ) gắn với nguyên tử α-cacbon(nguyên tử carbon bất đối xứng) Các axit amin khác dựa sở nhóm R riêng biệt gắn với αcacbon (ngoại trừ glyxin nhóm R hydro) Các nhóm R khác cấu trúc, kích thước điện tích (tính axit / tính bazơ) Những khác biệt định khả hòa tan axit amin nước Tất alpha amino acid ngoại trừ glycine tồn hai dạng đồng phân quang học (enantiomer) L D, hai thể hình phản chiếu từ gương nhau., tự nhiên, đồng phân đồng phân L có nhiều đáng kể Sự diện nhóm R thơm số axit amin (phenylalanin, tyrosin tryptophan) dẫn đến hấp thụ ánh sáng tử ngoại với độ hấp thụ cực đại bước sóng 280 nm [9] Cả hai nhóm α-COOH có tính axit nhóm α-NH2 có tính bazơ diện axit amin ion hóa tạo trạng thái cân ion sau: I.5 Phân loại AASs I.5.1 Dựa vào nguồn gốc xuất xứ Trên sở nguồn gốc chúng, AAS phân loại thành hai loại sau I.5.1.1 AASs tự nhiên Một số hợp chất chứa axit amin tự nhiên có khả làm giảm sức căng bề mặt bề mặt, chí cịn vượt qua hiệu glycolipid [10], [11] Những loại AAS gọi lipopeptide Lipopeptide hợp chất có trọng lượng phân tử thấp, thường tạo lồi Bacillus Chúng phân thành ba nhóm: Surfactin, iturin Fengycin (Hình1.2) Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) Hình 1.2 a) Surfactin ; (b) Iturin A3 (c) Fengycin B Trong Surfactin gốc peptit liên kết với chuỗi axit béo không no C12 –C16, mạch thẳng, iso anteiso β-hydroxyl Surfactins vòng macrolacton, việc đóng vịng xúc tác axit béo β-hydroxyl đầu C peptit Trong iturin chủ yếu có sáu biến thể, iturin A C, mycosubtilin bacillomycin D, F L Trong tất trường hợp, heptapeptit gắn vào chuỗi C14 –C17 khác axit béo β-amino Trong iturins, chất β-amino nó, liên kết amit hình thành với C cuối tạo thành cấu trúc macrolactame Fengycins bao gồm lớp Fengycins A B, gọi Plipastatins Tyr9 cấu hình D Các decapeptit liên kết với chuỗi axit béo C14 –C18, mạch thẳng bão hịa khơng bão hịa, iso anteiso-β-hydroxyl Về mặt cấu trúc, Fengycins vòng macrolactone bao gồm chuỗi bên Tyr vị trí thứ ba trình tự peptit tạo liên kết este với C gốc( nơi xảy tách nước) , hình thành cấu trúc dạng vịng bên giống với nhiều lipopeptit Pseudomonas I.5.1.2 AASs tổng hợp AAS tổng hợp thực nghiệm cách sử dụng axit amin số axit amin có tính axit, bazơ trung tính Các axit amin phổ biến sử dụng để tổng hợp chúng axit glutamic, serine, proline, axit aspartic, glucine, arginine, alanin, leucine chất thủy phân protein.Tổng hợp hóa học chứng Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) minh có lợi mặt kinh tế sản xuất chúng Các ví dụ phổ biến bao gồm: N -lauroyl- l-glutamic acid N -palmitoyl- laxit- glutamic I.5.2 Dựa vào thay chuỗi béo Trên sở thay chuỗi béo, chất hoạt động bề mặt gốc axit amin phân thành hai loại [12] I.5.2.1 Vị trí thay I.5.2.1.1 Thế vào vị trí N Một nhóm amin thay gốc ưa béo nhóm cacboxylic, làm tính kiềm Các ví dụ đơn giản AAS thay N axit amin N -acyl, có chất anion Các AAS thay N có liên kết amit hình thành gốc kỵ nước gốc ưa nước Nhờ hình thành liên kết hydro làm giảm bớt phân hủy chất hoạt động bề mặt mơi trường axit làm cho chúng phân hủy sinh học I.5.2.1.2 Thế vào vị trí C Sự thay diễn nhóm cacboxylic thông qua liên kết amit liên kết este Các hợp chất C thường có chất cation este amit I.5.2.1.3 Thế vào vị trí N C Cả nhóm amin nhóm cacboxylic có mặt phần gốc ưa nước Những loại có chất lưỡng tính I.5.3 Dựa vào số lượng đuôi kỵ nước Trên sở số lượng nhóm đầu kỵ nước, AASs phân thành bốn nhóm [13] AASs chuỗi đơn (hoặc mạch thẳng), AASs dimeric(hoặc gemini), AASs loại glycerolipid AASs bolaamphiphile Chất hoạt động bề mặt chuỗi đơn chất hoạt động bề mặt bao gồm axit amin với đuôi kỵ nước (Hình 1.3) Các AAS dimeric có hai nhóm axit amin đầu phân cực hai đuôi kỵ nước phân tử kết hợp hai AAS chuỗi đơn (Hình 1.4) AASs loại glycerolipid chứa hai đuôi kỵ nước gắn với đầu axit amin chung (Hình 1.5) Các chất hoạt động bề mặt coi chất tương tự monoglycerid , diglycerid phospholipid Bolaamphiphile 10 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) Các chất hoạt động bề mặt cation thu cách trùng ngưng axit béo Lauric acids dibasic amino acids este hóa khai thác để chống lại vi sinh vật chất hoạt động bề mặt cation phát có hiệu chống lại nhiễm vi rút III.3 Trong ngành mỹ phẩm AAS sử dụng công thức sản phẩm chăm sóc cá nhân khác Potassium N -cocoyl glycinate cho dịu nhẹ với da ứng dụng sử dụng sữa rửa mặt để loại bỏ bụi bẩn lớp trang điểm N-acyl-L-glutamic có hai nhóm cacboxylic nên khả tan nước tốt Trong số này, AASs dựa axit béo C12 sử dụng rộng rãi sữa rửa mặt để làm bụi lớp trang điểm AAS với C18 sử dụng làm chất nhũ hóa mỹ phẩm chăm sóc da N -dodecanoylalaninate biết có khả tạo bọt kem không gây dị ứng cho da, sử dụng để điều chế sản phẩm chăm sóc em bé AAS từ N -lauroyl sử dụng kem đánh cho thấy khả tẩy rửa tốt hiệu ức chế enzym mạnh [49] Trong vài thập kỷ qua, việc lựa chọn chất hoạt động bề mặt mỹ phẩm, sản phẩm chăm sóc cá nhân dược phẩm, độc tính hơn, dịu nhẹ, nhẹ nhàng an toàn trở thành mối quan tâm lớn Người tiêu dùng sản phẩm thực có ý thức khả gây kích ứng, độc tính yếu tố mơi trường Ngày nay, AAS sử dụng để tạo nhiều loại dầu gội, nước xả xà phòng thể có nhiều ưu điểm vượt trội so với chất thông thường để sử dụng mỹ phẩm sản phẩm chăm sóc cá nhân Các chất hoạt động bề mặt dựa protein có đặc tính mong muốn mà sản phẩm chăm sóc cá nhân phải có [50] Một số AAS biết có khả tạo màng, loại khác có khả tạo bọt tốt Axit amin yếu tố giữ ẩm tự nhiên quan trọng có lớp sừng Khi tế bào biểu bì chết đi, chúng trở thành phần lớp sừng, protein có tế bào bị phân hủy thành axit amin Sau đó, axit amin vận chuyển sâu vào lớp sừng, hấp thụ chất béo chất giống chất béo vào lớp sừng cải thiện độ đàn hồi bề mặt da Khoảng 50% yếu tố giữ ẩm tự nhiên có da tạo thành từ axit amin pyrrolidone [51] Collagen, thành phần mỹ phẩm phổ biến bao gồm axit amin, giúp giữ cho da mềm mại Các vấn đề da khác thô ráp da sẫm màu phần lớn thiếu hụt axit amin 24 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) Một nghiên cứu điển hình cho thấy việc trộn axit amin với thuốc mỡ giúp giảm bỏng da vùng bị ảnh hưởng trở lại trạng thái bình thường khơng biến thành sẹo lồi [52] Axit amin tìm thấy hữu ích cho việc chăm sóc lớp biểu bì bị tổn thương Tóc khơ bạc màu cho thấy giảm nồng độ axit amin lớp biểu bì bị tổn thương nặng Axit amin có khả thâm nhập qua lớp biểu bì vào sợi tóc hút ẩm từ da Khả chất hoạt động bề mặt dựa axit amin làm cho chúng hữu ích dầu gội, xả, chất làm mềm tóc , chất điều trị tóc diện axit amin làm cho tóc gãy rụng Hình 3.4 Dầu Gội Dưỡng Chất Amino Acids Phục Hồi Tóc Hư Tổn Monsa Vancouver Classic Amino Acids shampoo (https://shopee.vn/-FAST-SALE-Ch%C3%ADnhh%C3%A3ng-D%E1%BA%A7u-G%E1%BB%99iD%C6%B0%E1%BB%A1ng-Ch%E1%BA%A5t-AminoAcids-Ph%E1%BB%A5c-H%E1%BB%93i-T%C3%B3cH%C6%B0-T%E1%BB%95n-Monsa-Vancouver-ClassicAmino-Acids-shampoo-i.224697013.3216764683 ) Hình 3.5 Sữa rửa mặt PARCO chứa 35% Amino Acid (https://parco.vn/blogs/lam-dep-cung-parco/xuhuong-moi-sua-rua-mat-amino-acid?view=amp) III.4 Các lĩnh vực khác Ngoài ra, chất hoạt động bề mặt amino acids(AAS) ứng dụng vật liệu nano, tạo màng PEDOT [poly (3,4 ethylenedioxythiophene), chất hoạt động bề mặt chuyển đổi( thơng qua q trình thuận nghịch) 25 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) CHƯƠNG 4: CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT CHIẾT XUẤT TỪ DẦU DỪA N-Acyl Prolinate- ỨNG DỤNG TIỀM NĂNG TRONG LĨNH VỰC TẨY RỬA VÀ HIỆU QUẢ CHỐNG LẠI SARS-COV-2( COVID-19) [53] IV.1 Giới thiệu Sản xuất xà phòng chất tẩy rửa ngành công nghệ đại hướng tới phát triển công thức hiệu đáp ứng đầy đủ nhu cầu người tiêu dùng Chất tẩy giặt, sử dụng lĩnh vực khác sống hàng ngày công nghiệp, bao gồm số thành phần có chất hoạt động bề mặt Khi thêm chất hoạt động bề mặt vào nước, hấp phụ chúng lên sợi vết bẩn làm giảm sức căng bề mặt chúng(so với nước)cho đến tổng chúng trở nên nhỏ sức căng bề mặt giao diện sợi/vết bẩn lúc vết bẩn tự tẩy Ngoài hoạt động làm loại bỏ vết bẩn, đặc tính kháng khuẩn cơng thức bột giặt yêu cầu quan trọng cần giải Quần áo thường mang lượng ẩm định, điều khiến quần áo dễ sinh vi khuẩn vi rút gây bệnh Sự xuất gần coronavirus gây hội chứng hơ hấp cấp tính nghiêm trọng Vũ Hán lan rộng khắp quốc gia SARS-CoV-2 (COVID-19), tương tự virus gây hội chứng hơ hấp cấp tính nghiêm trọng coronavirus (SARSCoV), khiến giới phải trải qua sóng lây nhiễm chóng mặt lấy tính mạng hàng triệu người giới Mặc dù SARS-CoV-2 chủ yếu lây nhiễm khơng khí, vi rút lây lan từ người sang người khác qua bề mặt bị ô nhiễm quần áo mà vi rút tồn vài đến ngày Do đó, việc sử dụng bột giặt có chứa chất hoạt động bề mặt có hoạt tính kháng khuẩn để đảm bảo quần áo khơng có vi khuẩn gây hại cho sức khỏe người quan tâm Với nhu cầu sử dụng sản phẩm “xanh” để bảo vệ môi trường ngày cao, việc phát triển chất hoạt động bề mặt độc hại mơi trường biển có khả phân hủy sinh học tốt tương thích sinh thái trở thành trọng tâm ngành chất tẩy rửa chất hoạt động bề mặt Ngày có nhiều ý hướng tới việc tổng hợp chất hoạt động bề mặt có nguồn gốc từ thiên nhiên chất thay tiềm cho chất hoạt động bề mặt gốc dầu mỏ Các chất hoạt động bề mặt amino acids 26 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) lên thay tính tương hợp sinh học tốt, đặc tính đa chức nhẹ gần vô hại sinh vật nước Trong số chất hoạt động bề mặt khác báo cáo, chất hoạt động bề mặt dựa axit amin N-acyl ý đặc biệt khả tạo bọt tốt, đặc tính kháng khuẩn, khả chống tĩnh điện, hoạt động bề mặt tốt coi sản phẩm thân thiện với môi trường N-cocoyl-L-glutamate potassium N-cocoyl glycinate, có ứng dụng mỹ phẩm chất hoạt động bề mặt N-acyl có nguồn gốc từ phenylalanine leucine biết đến với đặc tính tẩy rửa tạo bọt tốt Các dẫn xuất N-acyl Proline biết đóng vai trò quan trọng cách hoạt động chất nhận liên kết hydro liên kết với protein, cụ thể enzym, khiến cho chúng trở nên quan trọng nhiều ứng dụng bao gồm chất tẩy rửa Các chất hoạt động bề mặt Sodium N-acyl prolinate có nguồn gốc từ dừa, cọ, karanja, Sterculia foetida dầu hướng dương có hàm lượng oleic cao thể đặc tính hoạt động bề mặt vượt trội, khả chịu canxi độ ổn định nhũ tương cao so với chất hoạt động bề mặt Sodium dodecyl sulphat(SDS) Trong chương này, em nói cách tổng hợp đánh giá đặc tính hóa lý tẩy rửa chất hoạt động bề mặt Sodium cocoate (1) chất hoạt động bề mặt Sodium cocyl prolinate(2) so sánh với chất hoạt động bề mặt thơng thường SDS Sau xem xét hiệu kháng khuẩn việc gắn kết phân tử chất hoạt động bề mặt với protein gai SARS-CoV-2 giúp giảm lây lan vi rút Corona tồn bề mặt quần áo nhiều Tương tác chúng với enzym giặt tẩy Savinase nói đến liệu chất hoạt động bề mặt enzym đồng thời phát huy tác dụng chúng mà khơng làm biến tính enzym chúng “ứng viên” tiềm công thức bột giặt IV.2 Tổng hợp IV.2.1 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt Sodium cocoate (1 ) Chất hoạt động bề mặt sodium cocoat (1) tổng hợp phản ứng xà phịng hóa dầu dừa ngun chất với NaOH để tạo thành muối natri hỗn hợp axit béo IV.2.2 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt Sodium cocyl prolinate (2) Chất hoạt động bề mặt sodium cocyl prolinate (2) tổng hợp theo bước 27 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) Dầu dừa lần thủy phân dung dịch NaOH Hỗn hợp axit béo thu sau chuyển thành dẫn xuất clorua axit béo chúng, sau phản ứng với proline THF với có mặt TEA / DMAP, khuấy với NaOH metanol để thu chất hoạt động bề mặt mong muốn Hình 4.1 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt (1) (2) Vì axit dodecanoic axit béo dồi dầu dừa nên trọng lượng phân tử chất hoạt động bề mặt (1) (2) coi xấp xỉ với trọng lượng phân tử Natri dodecanoat (MW: 222,3) Natri dodecanoyl prolinat (MW: 319,41) IV.3 Tính chất hóa lý IV.3.1 Nồng độ Micelle tới hạn (CMC) CMC chất hoạt động bề mặt tổng hợp (1)và (2) xác định cách sử dụng phương pháp độ dẫn điện Giá trị CMC chất hoạt động bề mặt lấy điểm mà thay đổi đột ngột độ dẫn điện có giá trị 15,25 mM 3,81 mM Do diện hỗn hợp muối Natri axit béo có độ dài chuỗi khác chất hoạt động bề mặt (1), mixen hỗn hợp hình thành dẫn đến giá trị CMC thấp so với giá trị CMC Natri dodecanoat tinh khiết Natri cocyl prolinate (2) có giá trị CMC thấp so với Natri cocoat(1), đóng góp thêm phần kỵ nước gốc proline vịng, có lợi cho hình thành micellar IV.3.2 Nhiệt độ Krafft Điểm Krafft nhiệt độ độ hồ tan CMC Nhiệt độ Krafft chất hoạt động bề mặt (1) (2) xác định phương pháp độ dẫn điện so sánh với nhiệt độ chất hoạt động bề mặt Sodium dodecyl sulfat (SDS) bán sẵn thị trường Nhiệt độ 28 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) Krafft SDS (16,580C).Các chất hoạt động bề mặt (1) (2) có nhiệt độ Krafft thấp (tương ứng 9,50C 10C) so với SDS Giá trị thấp diện chuỗi axit béo dài hơn, có xu hướng hình thành micelle dễ dàng nhiều so với SDS (C12) IV.3.3 Khả tạo bọt độ ổn định bọt Khả tạo bọt chất hoạt động bề mặt coi hữu ích lĩnh vực cơng nghiệp tùy thuộc vào ứng dụng chúng Chất hoạt động bề mặt tạo bọt sử dụng thành phần bổ sung công thức tẩy rửa dùng y tế công thức rửa chén tự động chất hoạt động bề mặt tạo bọt nhiều sử dụng cho dầu gội chất tẩy rửa tay.Theo quan điểm nghiên cứu ứng dụng chúng thành phần tiềm công thức chất tẩy rửa, khả tạo bọt chất hoạt động bề mặt Natri cocoate (1) chất hoạt động bề mặt Natri cocyl prolinate (2) đánh giá so sánh với chất hoạt động bề mặt thông thường SDS Trong khoảng thời gian giờ, người ta quan sát thấy chất hoạt động bề mặt (1) (2) cho thấy khả tạo bọt độ ổn định tương đối thấp so với SDS (Hình 4.2) Chất hoạt động bề mặt Natri cocyl prolinate (2) cho thấy khả tạo bọt tốt so với chất hoạt động bề mặt Natri cocoate (1), điều diện gốc proline mạch vòng Khả tạo bọt thấp chất hoạt động bề mặt (1) (2) khiến chúng trở thành ứng cử viên lý tưởng sử dụng công thức bột giặt máy giặt công thức bột giặt giặt tay Hình 4.2 Chiều cao bọt trung bình chất hoạt động bề mặt (1),(2) SDS theo thời gian IV.4.Khả tẩy rửa 29 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) Khả tẩy rửa chất hoạt động bề mặt (1) (2) đánh giá khả loại bỏ loại vết bẩn khác nhau, cụ thể rượu vang đỏ, bùn, cà phê, dầu thực vật, gia vị Ấn Độ đất khô từ vải Sự đánh giá khả tẩy rửa thực nhiệt độ phòng( 250C) nhiệt độ cao (ở 400C) hoạt tính tẩy rửa chất hoạt động bề mặt bị ảnh hưởng nhiệt độ Chất hoạt động bề mặt (2)được phát có hiệu suất giặt 250C hiệu chất hoạt động bề mặt (1) SDS Điều nhiệt độ Krafft chất hoạt động bề mặt (2) thấp hơn, cho phép chất hoạt động bề mặt hình thành micelle nhiệt độ thấp nhiều, hoạt động chất tẩy rửa hiệu nhiệt độ phòng Điều cho thấy chất hoạt động bề mặt (2)có tác dụng tẩy rửa tốt nhiều so với chất hoạt động bề mặt (1) SDS tiết kiệm lượng Người ta thấy khả tẩy rửa chất hoạt động bề mặt (1), (2) SDS khác tùy thuộc vào loại vết bẩn Các chất hoạt động bề mặt (1), (2) SDS có hiệu việc loại bỏ hạt đất khỏi vải, chất hoạt động bề mặt (2) SDS có hoạt tính tẩy rửa tương đương Chất hoạt động bề mặt (2) có hiệu rượu vang đỏ, bùn, vết bẩn cà phê dầu thực vật so với chất hoạt động bề mặt (1) SDS IV.5 Hoạt động kháng khuẩn Một đặc tính quan trọng bột giặt khả kháng khuẩn chống lại loạt mầm bệnh Vi khuẩn Staphylococcus aureus tạo thành phần hệ thực vật bình thường da nguyên nhân gây nhiều bệnh nhiễm trùng da Bacillus cereus dòng vi khuẩn khác thường có đất thực phẩm Do đó, bột giặt khơng có tác dụng làm mà cịn phải có khả tiêu diệt vơ hiệu hóa loại vi khuẩn loại vải bị ô nhiễm Theo quan điểm này, đặc tính kháng khuẩn chất hoạt động bề mặt (1) (2) đánh giá chống lại chủng vi khuẩn gram dương gram âm Chất hoạt động bề mặt (1) (2) cho thấy hoạt động kháng khuẩn vừa phải vi khuẩn gram dương có hoạt tính kháng khuẩn tốt chất hoạt động bề mặt SDS thông thường sử dụng bột giặt Tuy nhiên, chất hoạt động bề mặt (1) (2) SDS cho thấy hoạt tính tối thiểu vi khuẩn gram âm K pneumoniae P aeruginosa IV.6 Kết nối phân tử với gai protein SARS-CoV-2 30 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) Khi loại coronavirus tiếp tục lây lan, người thực biện pháp phòng ngừa ngày nghiêm ngặt để đảm bảo mơi trường gia đình khỏi vi rút giảm nguy lây nhiễm Mặc dù coronavirus thường lây truyền qua giọt bắn, virus tồn hàng đến hàng ngày bề mặt làm từ nhiều loại vật liệu khác nhau, bao gồm quần áo lây truyền tiếp xúc vật liệu bị nhiễm bẩn Trong chiến chống lại coronavirus, gai protein, làm trung gian cho xâm nhập virus vào tế bào vật chủ Để nghiên cứu khả chất hoạt động bề mặt (1) (2) hoạt động thành phần tẩy rửa đầy hứa hẹn chống lại lây lan coronavirus, thí nghiệm gắn phân tử chất hoạt động bề mặt (1) (2) với protein gai SARS-CoV thực kết so sánh với SDS Người ta báo cáo axit amin cụ thể vị trí 442, 472, 479, 480 487 protein gai giúp tăng cường liên kết vi rút với thụ thể vật chủ [35] Do đó, để nghiên cứu hiệu chất hoạt động bề mặt chống lại SARS-CoV, chất hoạt động bề mặt (1) (2) “neo đậu” vùng lân cận Phe 442, Phe 472, Asn 479, Asp 480 Thr 487 Kết đưa Bảng 4.1 Tất ba chất hoạt động bề mặt cho thấy lượng tự liên kết âm tính chất tất năm axit amin, cho thấy liên kết chất hoạt động bề mặt protein gai SARSCoV thuận lợi Chất hoạt động bề mặt (2) hiển thị tương tác đầy hứa hẹn với protein gai, hầu hết cho thấy lực cao với axit amin quan trọng Phân tích liên kết gốc axit amin tăng vọt cho thấy chất hoạt động bề mặt (2) tương tác với gốc axit amin Phe 442, Phe 472, Asn 479 Asp 480 chủ yếu thơng qua tương tác kỵ nước (Hình 4.3) Mặc dù chất hoạt động bề mặt (2) liên kết vùng lân cận Thr 487, nhiên tương tác trực tiếp chất hoạt động bề mặt Thr 487 Ngoài tương tác kỵ nước, Chất hoạt động bề mặt (2) tìm thấy để tạo liên kết hydro với Asn 457, Lys 439, Lys 465, Lys 31 Gln 76 Bảng 4.1 Liên kết lượng tự chất hoạt động bề mặt (1), (2) SDS với protein gai SARS-CoV 31 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) Hình 4.3 Sơ đồ tương tác chất hoạt động bề mặt (2) (a) Phe 442, (b) Phe 472, (c) Asn 479, (d) Asp 480 (e) Thr 487 IV.7 Liên kết phân tử với enzyme Savinase Enzyme chất hoạt động bề mặt thành phần thiết yếu định hiệu suất bột giặt đại Mục đích enzym tẩy rửa phân cắt phân tử sinh học phức tạp, giúp loại bỏ chúng Nhiều chất hoạt động bề mặt anion biết làm biến tính enzym có chất tẩy rửa, khiến chúng khơng có hiệu việc thực hoạt động Để tìm cơng thức điều chế tẩy rửa tốt hơn, hệ thống enzym chất hoạt động bề mặt phải điều chỉnh để tồn hoạt động theo cách tốt Do đó, chất hoạt động bề mặt thích hợp cho bột giặt phải thiết kế cho tránh phản ứng với enzym, dẫn đến việc enzym cấu trúc ba chiều bị biến tính Savinase, serine proteinase quan tâm chất phụ gia phân hủy protein cho chất tẩy rửa ngành công nghiệp bột giặt sử dụng công thức chất tẩy rửa để loại bỏ vết bẩn protein Trong ba loại, chất hoạt động bề mặt tương tác với savinase theo thứ tự Chất hoạt động bề mặt (2)> SDS> Chất hoạt động bề mặt (1) Tuy nhiên, khác biệt giá trị lượng liên kết chúng nhỏ, điều chứng tỏ tương tác chất hoạt động bề mặt (1), (2) 32 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) SDS với savinase so sánh Và chất hoạt động bề mặt dựa proline (2) hiển thị hoạt động tương tự SDS thông thường, chất hoạt động bề mặt sử dụng rộng rãi ngành giặt IV.8 Nhận xét Chất hoạt động bề mặt Sodium cocyl prolinate (2) cho thấy có đặc tính vượt trội so với chất hoạt động bề mặt Sodium cocoate (1) SDS giúp hình thành micelle dễ dàng nhiều nhiệt độ thấp Đặc tính cho phép chất hoạt động bề mặt (2) phát huy tác dụng tẩy rửa vết rượu vang đỏ, bùn cà phê hiệu nhiệt độ thấp nhiều (250C) so với chất hoạt động bề mặt Sodium cocoate (1) SDS Hoạt động tạo bọt vừa phải chất hoạt động bề mặt (2) cho phép hoạt động “ứng cử viên” lý tưởng để sử dụng công thức bột giặt máy giặt Chất hoạt động bề mặt Sodium cocyl prolinate (2) phát có hoạt tính kháng khuẩn tốt SDS Việc gắn kết phân tử với gai protein SARSCoV chất hoạt động bề mặt (2) tương tác với gốc axit amin protein gai- chịu trách nhiệm cho liên kết vi rút với tế bào vật chủ Điều chứng tỏ chất hoạt động bề mặt (2) sử dụng thành phần đầy hứa hẹn bột giặt để chống lại lây lan SARS-CoV qua quần áo bị ô nhiễm Việc gắn kết phân tử với enzym savinase cho thấy chất hoạt động bề mặt (2) tương tác với savinase, chứng minh khơng có biến tính enzym có mặt chất hoạt động bề mặt Điều cho thấy chất hoạt động bề mặt Sodium cocyl prolinate( 2) sử dụng hoạt chất hiệu bột giặt để loại bỏ vết bẩn, tiết kiệm lượng hơn, có tác dụng kháng khuẩn để giảm lây lan bệnh truyền nhiễm 33 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN V.1.Những thách thức AAS Tính khả thi kinh tế việc sản xuất AAS quy mô lớn vấn đề lớn cần giải Các quy trình cơng nghệ sinh học liên quan đến sản xuất chúng không dễ dàng hiệu mặt chi phí Làm chất trước sản xuất vấn đề liên quan đến chất hoạt động bề mặt này, cần thiết cho ứng dụng dược phẩm, mỹ phẩm thực phẩm Ngoài ra, biến tính phân ly AAS thành tiểu đơn vị chúng hoạt động chúng phần lớn bị ảnh hưởng dung dịch muối Nhiều nhà nghiên cứu đề xuất biện pháp khắc phục để khắc phục vấn đề Việc cắt giảm chi phí tổng thể sản xuất đạt thông qua việc sử dụng chất thải sau xử lý Cũng cần phải phát triển quy trình sinh học hiệu tối ưu hóa thành cơng chúng, bao gồm tối ưu hóa điều kiện ni cấy quy trình thu hồi hiệu chi phí để sản xuất thu hồi tối đa V.2 Kết luận Mặc dù mặt khái niệm đơn giản, trình kết hợp axit amin với kỵ nước chất tạo nhiều đường tổng hợp khác dẫn chúng có nhiều cấu trúc tiềm Kể từ nghiên cứu việc tổng hợp AAS đơn giản vào năm 1909, nghiên cứu mở rộng sang sản xuất phân tử cation, anion, nonionic lưỡng tính, với việc mơ tả chi tiết đánh giá đặc tính hóa lý thực xun suốt AAS chứng minh có ứng dụng rộng rãi lĩnh vực công nghiệp khác nhau, đa dạng đặc tính sinh từ tiềm đa dạng cấu trúc chúng tương lai cho phép phạm vi ứng dụng phát triển Ngoài ra, khả phân hủy sinh học dễ dàng không độc hại AAS làm cho chúng vượt trội so với chất tổng hợp thông thường AAS báo cáo có nhiều ứng dụng lĩnh vực công nghiệp khác Những thách thức lớn liên quan đến AAS chi phí sản xuất cao thách thức khả phân lập chúng với độ tinh khiết cao Nhiều nhà nghiên cứu cố gắng để giảm thiểu vấn đề thông qua việc lựa chọn giải pháp thay chất tái tạo phù hợp làm chất với việc thiết kế quy trình tiết kiệm chi phí mở rộng AAS có tiềm ứng dụng rộng rãi mặt thương mại lĩnh vực công nghiệp khác tương lai gần, đặc biệt tính đa dạng cấu trúc đặc tính hóa lý chúng xem xét 34 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] D B M A C J & F T Tripathy, "Synthesis, chemistry, physicochemical properties and industrial applications of amino acid surfactants: A review," in Comptes Rendus Chimie, 2018, pp 112-130 [2] J N, J L S and C P, "Amino acids: Building blocks for the synthesis of greener amphiphiles," Journal of Dispersion Science and Technology, vol 39, no 11, pp 1550-1564., 2018 [3] S Bondi, "Lipoprotein and the analysis of degenerative adiposis lipopeptides, their meaning, synthesis and characteristics (laurylglycin and laurylalanin)," in Z Biochem, 1909, p 543 [4] B Gallot and H H H, in Lyotropic lipo-amino-acids: Synthesis and structural study, 1989, pp 195-214 [5] K H, H K, and H W.German Patent 635,522, 18 1936 [6] T U and A M Z, "(4)," in 17, 1977, pp 327-327 [7] T M, in Colloids and Surfaces, 1989, pp 149-167 [8] R D Rufino, M d L J, GM de Campos Takaki and A L, "17(1)," in Êlectron J Biotechnol., 2014, pp 34-38 [9] P M A A N I M R Solans C, "Trends in Colloid and Interface Science IV 1990," in Progress in Colloid and Polymer Science, 1990, pp 144-150 [10] P K V and K H, "4(3)," in Biotech, 2014, pp 283-295 [11] W N and C SS, in J Microb Biochem Technol, 2015, pp 103-107 [12] C P and I M.R, in Biocatalysis and Biotransformation, 2002, pp 215-233 [13] M P A P L C P A M G M V M I M Morán, ""Green" amino acid-based surfactants," in Green Chemistry, 2004, pp 233-240 [14] S P.U and M J.D, "Cationic surfactants from arginine: Synthesis and physicochemical properties," in Am J Chem., 2012, pp 186-190 [15] K P.I, R J, K J and C Y T, "Production of biosurfactant lipopeptides iturin A, fengycin, and surfactin A from Bacillus subtilis CMB32 for control of Colletotrichum gloeosporioides," in Journal of Microbiology and Biotechnology, 2010, pp 138-145 35 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) [16] E Castillo, G S.H and H W.W, Anionic Amino Acid Based Surfactants to Enhance Antimicrobial Effectiveness of Topical Pharmaceutical Compositions., 2001 [17] Castillo, E J, S H G and W W , "Use of certain anionic amino acid based surfactants to enhance antimicrobial effectiveness of topically administrable pharmaceutical compositions" US Patent 6,146,622, 14 11 2000 [18] L Aubert and D L.US Patent 12007,922, 2008 [19] M B, B D, N R and R S, "Condensation products of basic amino acids with copolymerizable compounds and a process for their production" U.S Patent 6,034,204, 2000 [20] S AI, H A.M, K D.R.K and B , "Synthesis of some novel nonionic ethoxylated surfactants based on α-amino acids and investigation of their surface active properties," in Journal of Dispersion Science and Technology, 2009, pp 427-438 [21] K K, K Y, A S and M R, Biochemical Engineering, pp 109-111, 2001 [22] Y H, S K, E C, T M and O K., "62," in T J Am Oil Chem, 1985, p 1716– 1719 [23] Braun, in D B Cosmetics Toiletries, 1989, pp 92-94 [24] P A, M M A, M A M and B M, "228," in L Adv Colloids Interface Sci, 2016, pp 17-39 [25] W P B, K S T, G D.G J and R J E, "41," in T R Antimicrob Agents Chemother, 1997, pp 1335-1344 [26] L Perez, T J L, M A and S C, "12," in M R.Langmuir, 1996, pp 5296-5301 [27] P E and I M R, "70," in P Biotechnol Bioengineering, 2000, pp 323-331 [28] P L, G M T, R I and V M P, "21," in M R Environ Toxicol, 2000, p 1279– 1285 [29] S J, A M, V M P and I M R, "18," in C New J Chem, 1994, p 765–774 [30] S L, M M, I M R and Vinardell, "21," in M P Pharm.Res, 2004, p 1637–1641 [31] M V, C V, M E and P A, "164," in M P.Toxicol Lett, 2006, p 259–267 [32] P L, P A, G M T, L M and Manresa, "44," in M R Eur J Med Chem,, 2009, p 1884–1892 [33] I B, H H, P G and E , "860," in A G.Biochimica Biophysica Acta, 1986, p 510– 524 36 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) [34] M Vives, I M R, G E, S C and M M, "118," in M P Chem.-Biol Interact., 1999, p 1–18 [35] J Kouchi, T T, Y S, H F and Yamagu, "Emulsifying Potency of New Amino Acid-Type Surfactant (1) O/W Emulsions," in Journal of Oleo Science, 2001, pp 847-855 [36] M Wu, W L.Z and Z Y.Q , "(4)," in Sci Rep., 2014, p 4428 [37] Y Li, in Synthesis and physicochemical study of novel amino acid based surfacants MS thesis , 2012 [38] Rosen, M J and K Joy T., Surfactants and interfacial phenomena, John Wiley & Sons, 2012 [39] W Linfield, "Soap and lime soap dispersants," in Journal of the American Oil Chemists' Society, 1978, pp 87-92 [40] P N, W J.K and L W.M, "Soap based detergent formulations V Amphoteric lime soap dispersing agents," in Journal of the American Oil Chemists Society, 1973, pp 509-512 [41] P N, W J.K and L W.M., "Soap-based detergent formulations: XVIII Effect of structure variations on surface-active properties of sulfur containing amphoteric surfactants," in Journal of the American Oil Chemists Society, 1976, pp 97-100 [42] W J.K, P N and S A.J, "Synthesis and properties of sulfated alkanolamides," in Journal of the American Oil Chemists’ Society, 1970, pp 91-93 [43] A A, A K and O S, in J Surf Deterg., 2004, pp 297-303 [44] Leonard and E O, "Water-dispersable solvent emulsion type cleaner concentrate" U.S Patent 3,960,742, 1976 [45] N Miyamoto, I T and S Z .U.S Patent 4,749,515, 1988 [46] M Moriyama, T H, H H and K Y.U.S Patent 5,712,232, 1998 [47] M C, P C, M M, C p and K A.J, "Rational approaches to the design of cationic gemini surfactants for gene delivery," in Journal of the American Chemical Society, 2001, pp 6215-6220 [48] M Kondoh, F T, A M and O H, "Acyl amino acid derivatives as novel inhibitors of influenza neuraminidase," in Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1997, pp 870-874 [49] M J & K J T Rosen, Surfactants and interfacial phenomena John Wiley & Sons., John Wiley & Sons, 2002 37 Chất hoạt động bề mặt Amino acids(AAS) [50] W Linfield, "Soap and lime soap dispersants," in Journal of the American Oil Chemists' Society, 1978, pp 87-92 [51] N K L Cruz, "Inhibition of human keloid fibroblast growth by isotretinoin and triamcinolone acetonide in vitro," in Annals of Plastic Surgery, 1994, pp 401-405 [52] K G.S., T T.A, S J and S B, in A.P Lipton Bioresour Technol, 2010, pp 2389-2396 [53] J N, A H D, B M G and C P, "Detergent properties of coconut oil derived Nacyl prolinate surfactant and the in silico studies on its effectiveness against SARSCoV-2 (COVID-19).," in Tenside Surfactants Detergents, 2020, pp 361-374 38 ... chống lại nhiễm vi rút III.3 Trong ngành mỹ phẩm AAS sử dụng công thức sản phẩm chăm sóc cá nhân khác Potassium N -cocoyl glycinate cho dịu nhẹ với da ứng dụng sử dụng sữa rửa mặt để loại bỏ bụi... ion canxi magiê có nước cứng Các chất hoạt động bề mặt có khả chịu đựng cao độ cứng nước hữu ích cho công thức chất tẩy rửa sản phẩm chăm sóc cá nhân Trong khu vực nước cứng, nồng độ cao ion canxi... sử dụng sữa rửa mặt sữa tắm, chất tẩy rửa tổng hợp, dầu gội chăm sóc tóc sản phẩm chăm sóc da khác [17] Amilite thường sử dụng chất tạo bọt, chất tẩy rửa, chất phân tán có nhiều ứng dụng mỹ phẩm