Hợp chất 2-amino-5-metyl-l ,3,4-tiadiazol được tổng hợp theo sơ đổ: H-CHO
H2N-NH-CS-NH2
CH3COONa
H2S 0 4đ N— N ■»
Đây là phản ứng đóng vòng trực tiếp qua việc tách loại một phàn tử H20 nhờ axit sunforic đặc làm xúc tác khi đun hồi lun.
31
CH3COOH N
H-CH=N-NH-CS-NH? --- > Br2
- n h2
Đối với dán xuất 2-amino-5-phenyl-l 3.4-tiadiazol đã được Eric Hoggarth tổng hợp qua phản ứng của benzoylclorua với tiosemi -cacbaziL Giai đoạn đầu tiên sinh ra benzoyl tìosemicacbaát rồi sau đó đóng vòng nhờ axit poliphotphoric theo sơ đồ:
QHs-COCl + H2N-NH-CS-NH2 —* QHị-CO-NH-NH-CS-NHs
P.P.A N--- N
Q H 5- - n h2
2-amino-5-phenyi-13,4-oxadiazoi tổng hợp được khi đóng vòng các semicacbazon của andehit thơm bằng tác nhân là dung dịch nước brom
trong axit axetic băng [72]:
Q H 5-CHO + H2N-NH-CO-NH2 - * C6H5-CH=N-NH-CO-NH2
CH3COOH N— N
Q H5
- l o
/ -NH,Br2
Các phản ứng tổng hợp các amin dị vòng thực hiện thuận lợi và cho hiệu suất cao. Các hợp chất này được chúng tôi tổng hợp để sử dụng làm chất đầu tổng hợp các hợp chất fomazan. Ngoài ra một số dẫn xuất khác của dãy hợp chất 2-amino-l ,3,4-tiadiazol còn được sử dụng làm thuốc.
Một phương pháp khác để tổng hợp 1,3,4-tiadiazol từ chất đầu là dẫn xuất tiosemicacbazit [74]: H2N-C-NH-NH2 + RCOC1 —► R -1; ') -NH2 + HC1 + H20 II S N— N Í - Ự - N H , +
Trong phàn ứng này clorua axit có thể thay bầng axit photphoric, axit fomic, cacbosunfua, este của octo fomic và một số tác nhàn khác.
Nghiên cứu phổ hổng ngoại của các 1,3,4-tiadiazol thấy rằng chúng cũng là các hợp chất thơm. Các dao động hoá trị của NH2 xuất hiện trong vùng từ 3100-3400cm 1. Vạch dao động hoá trị V, =N và hiên đaiìí* ỏ v H thường vị lản với nhau và nàm trong dải từ 1600-1650 e ra 1.
Bảng 1 chỉ ra một sô dãn xuất 13,4-dadiazol và -oxadiazol đã được tổng hợp.
