3/
4.1.1 Giới thiệu về phenol
4.1.1.1 Cấu tạo và tính chất của phenol
Phenol là một loại hợp chất hữu cơ mà trong phân tử cĩ chứa nhĩm hidroxyl (−OH) liên kết trực tiếp vào nhân benzene (nhân thơm).
Phenol đơn chức, chứa một nhân thơm, gốc hydrocacbon liên kết vào nhân thơm khơng cĩ hay nếu cĩ là gốc no mạch hở CnH2n + 2 – 8 – 1OH CnH2n – 7 OH (n ≥ 6)
Phenol đơn giản nhất là C6H5−OH. Phenol đơn giản nhất cịn cĩ các tên: hidroxy- benzene, acid phenylic, acid carbolic. Chất này là chất rắn, tinh thể khơng màu, cĩ mùi đặc trƣng, nĩng chảy ở 43°C. Sơi ở 182°C. Để lâu trong khơng khí phenol tự chảy rữa (vì nĩ hút ẩm tạo thành hydrate, nĩng chảy ở 18°C) và nhuộm màu hồng (vì bị oxi hĩa một phần bởi oxi). Mặt dù cĩ khả năng tạo liên kết hydro với nƣớc, nhƣng phenol tan ít trong nƣớc lạnh (9,5g/100g nƣớc ở 25°C), do gốc hydrocacbon phenyl (C6H5−) khá lớn nên kỵ nƣớc. Tuy nhiên, phenol tan vơ hạn trong nƣớc nĩng cĩ nhiệt độ ≥ 700C. Phenol cĩ tỉ khối 1,072 (khối lƣợng riêng 1,072g/mL). Phenol cĩ tính acid yếu Ka = 1.10−10 (pKa = 10). Phenol cĩ tính sát trùng, rất độc, gây phỏng nặng khi rơi vào da (làm phồng da).
Phenol đƣợc sản xuất bằng cách oxi hĩa khơng hồn tồn benzene, bằng quá trình Cumene hay quá trình Rachirg. Ngồi ra, phenol cịn đƣợc tìm thấy nhƣ là một sản phẩm của quá trình “oxi hĩa” than đá. (coal oxidation)
Hình 4.1 – Cấu tạo phân tử phenol [17]
4.1.1.2 Một số ứng dụng của Phenol
Bác sĩ Joseph Lister là ngƣời tiên phong trong việc sử dụng phenol trong khử trùng phẫu thuật, mặc dù việc tiếp xúc phenol trong một thời gian lâu dài gây nên các hiện tƣợng phồng da, nhƣng đặc tính khử trùng của phenol dẫn đến việc thay thế các
44
phƣơng pháp khử trùng trong phẫu thuật. Đây là một trong những thành phần chính của chất khử trùng TCP đả đƣợc thƣơng mại hĩa. [17]
Phenol đƣợc dùng để điều chế nhiều dƣợc phẩm nhƣ aspirin làm giảm đau, hạ nhiệt, phịng và chữa huyết khối; acid salicilic là thuốc giảm đau, hạ nhiệt, chống viêm), metyl salicilate (dầu nĩng, làm giảm đau trong các chứng viêm thấp khớp, đau cơ).
Phenol sử dụng để điều chế đƣợc phẩm nhuộm, chất dẻo (nhựa bakelite là một hỗn hợp của phenol-formandehyde….), tơ tổng hợp (nylon-6,6…), thuốc diệt cỏ và cũng là chất kích thích tố thực vật (2,4-D, là muối natri của acid 2,4- dichlophenonoxiacetic, 2,4-Cl2C6H3O-CH2COONa…), thuốc nổ (acid picric), thuốc diệt nấm mốc (ortho- và para-nitrophenol, o- và p-O2N-C6H4OH…).
Phenol cĩ thể dùng trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế….(nhƣ phenol đƣợc cho và hồ tinh bột làm keo dán giấy để bảo quản hồ tinh bột lâu hƣ, nhờ tính sát trùng của phenol).
4.1.1.3 Độc tính của phenol
Đối với con ngƣời, khi tiếp xúc với phenol trong khơng khí cĩ thể bị kích ứng đƣờng hơ hấp, đau đầu, cay mắt. Nếu tiếp xúc trực tiếp với phenol ở nồng độ cao cĩ thể gây bỏng da, tim đập loạn nhịp và cĩ thể dẫn đến tử vong.
Phenol cũng gây tác động mạnh theo đƣờng tiêu hĩa. Khi ăn, uống phải một lƣợng phenol cĩ thể gây kích ứng, bỏng phía bên trong cơ thể và gây tử vong ở hàm lƣợng cao. Tình trạng bị kích ứng và ảnh hƣởng cũng xảy ra tƣơng tự đối với các lồi động vật khi tiếp xúc với phenol.
Chính vì vậy, phenol cĩ tác động rất lớn đến mơi trƣờng. Tình trạng ơ nhiễm phenol trong khơng khí, nƣớc thải và trong đất cĩ thể gây ảnh hƣởng đến hệ sinh thái và ở hàm lƣợng cao cĩ thể tiêu diệt tồn bộ hệ sinh thái.