M ục lục
1.2.2 Danh pháp diamondoids
Số đồng phân tăng nhanh khi bậc của diamondoids tăng, vì thế cần phải có hệ
thống ký hiệu để xác định chúng. Hệ thống tên gọi của von Baeyer trước đây là rất cồng
kềnh [50]. Chẳng hạn như adamantane được viết là tricyclo[3.3.1.13.7]decane,
diamantane được viết là pentacyclo[7.3.1.14.13.02.7.04.11]tetradecane, triamantane được
viết là heptacyclo[7.7.1.13.15.01.12.02.7.04.13.04.11].
Vì thế Blaban và von Schleyer [50] đã liệt kê và hệ thống hóa các cấu trúc diamondoids. Cách đặt tên hợp lý được đề xuất để tránh sự tăng nhanh những tên gọi tầm thường nhằm phân biệt các loại diamondoids.
Cách đặt tên này dựa trên các cơ sở sau. Nếu tâm của các nhóm adamantane trong diamondoids được nối lại với nhau, thì “dualist graph” có thể chồng lên trên mạng tinh
mạng lập phương. Vì thế ta có thể ký hiệu hóa diamondoids bằng “dualist graph”. Hệ mã
hóa được xây dựng trên cơ sở bốn chiều tứ diện của dualist graph, mỗi chiều được ký hiệu
bằng một số 1, 2, 3, 4.
Sự định hướng được liệt kê từ điểm đầu của chuỗi dài nhất trong “dualist graph”.
Qui tắc chọn trong tất cả các khả năng là chọn số nhỏ nhất từ các số cho biết sự định hướng. Vì vậy, diamantane có mã là 1 bởi vì một cạnh của dualist graph có thể được ký
hiệu bằng các số 1, 2, 3, hay 4, nhưng 1 là số nhỏ nhất.
Hình 1.11. Đường biểu diễn dualist của ba đồng phân tetramantane.
Qui tắc áp dụng để mã hóa diamondoids [50]
i. Hệ thống mã hóa các dualist graph của diamondoids khi diamondoids có thể
chồng khít lên mạng diamond. Bởi vì mỗi con số mã hóa sự định hướng của một cạnh
trong mạch (graph), dãy n-1 số tương ứng với diamondoids có n nhóm (unit) adamantane.
Vì thế, mã của pentamantane có bốn số, ví dụ [1212] pentamantane.
ii. Bất kỳ số nào phải luôn luôn theo sau bởi một số khác bởi vì bất kỳ dãy nào của
ba nhóm adamantane tiếp xúc mặt cũng liên quan đến sự thay đổi định hướng. Qui luật số
nhỏ nhất đảm bảo hai số đầu tiên của tất cả các mã là 12, chỉ có số tiếp theo mới truyền
thông tin topo. Vì thế không cần sử dụng mã với adamantane, diamantane, hay
triamantane. Ba số đầu tiên của tất cả các mã phải là 121 hoặc 123.
iii. Bởi vì nhóm adamantane có thể tiếp xúc với bốn nhóm adamantane, các số có
thể theo sau không chỉ bởi một số (trường hợp không phân nhánh), mà có thể bởi hai hay
ba số nữa (trường hợp phân nhánh). Các số thêm vào này được đặt trong dấu ngoặc đơn và được tách nhau bằng dấu phẩy. Cấu trúc hình 1.11(C) tương ứng với mã là [1(2)3]
iv. Mã của định hướng các cạnh trong dualist graph bắt đầu từ điểm đầu của dãy dài nhất hoặc đường đi zig-zag dài nhất. Khi dualist graph là hệ thống vòng, hay khi dualist graph của hệ acyclic phân nhánh có hai hay nhiều hơn các mạch dài bằng nhau,
tiêu chuẩn số nhỏ nhất quyết định điểm bắt đầu. Không cần ký hiệu đặc biệt để chỉ ra sự đóng kín vòng. Trong trường hợp cyclic dualist graph với các chuỗi bên, đường dài nhất
phải bao gồm chuỗi bên; điều này làm giảm số nhánh.
v. Khi có hai hoặc nhiều mã cho dualist graph ký hiệu bởi cùng một dãy số, mà chỉ
không giống vị trí dấu ngoặc đơn, mã được lựa chọn có dấu ngoặc đơn xa hơn về bên phải.