KHÁI NIỆM CHUNG VỀ ANTHRANOID

Một phần của tài liệu Bài giảng môn cây dược liệu chương 2 nhóm cây dược liệu chứa glycoside (Trang 96)

- Một số saponin có tác dụng chống viêm Một số có tác dụng kháng khuẩn, kháng nấm, ức chế virus.

1.KHÁI NIỆM CHUNG VỀ ANTHRANOID

Những hợp chất anthranoid nằm trong nhóm lớn hydroxyquinon. Những hợp chất quinon được tìm thấy chủ yếu trong ngành nấm, địa y, thực vật bậc cao và cả trong động vật. Căn cứ vào số vòng thơm đính thêm vào nhân quinon mà người ta sắp xếp thành benzoquinon, naphthoquinon, anthraquinon và naphthacenequinon hay còn gọi là anthracyclinon (4 vòng).

Các anthraquinon hay anthranoid khi tồn tại dưới dạng glycosid thì được gọi là anthraglycosid hay anthracenosid. Cũng như các loại glycosid khác, anthraglycosid khi bị thuỷ phân thì giải phóng ra phần aglycon và phần đường. Các dẫn chất anthraquinon trong tự nhiên chủ yếu là các dẫn chất 9, 10-anthracendion, được phân bố trong khoảng 30 họ thực vật khác nhau chủ chủ yếu là những cây hai lá mầm và trong các họ Caesalpiniaceae, Rhamnaceae, Rubiaceae, Polygonaceae

VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆPBỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO

Ða số các anthraglycosid là các polyoxy anthraquinon. Gắn vào nhân thường có các nhóm chức -OH, -OCH3, -CH3, -COOH... Tuỳ theo vị trí các nhóm chức đính vào nhân mà có các dẫn chất khác nhau:

Vì trong tự nhiên hầu như chưa gặp các dẫn chất 1,2 hoặc 1,4-anthracendion

nên khi nói đến các dẫn chất anthraquinon trong tự nhiên thì người ta hiểu rằng đó là những dẫn chất 9,10-anthracendion. Sự tạo thành các dẫn chất anthraquinon xuất phát từ 2 con đường:

VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆPBỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO

1. Ðối vơi những dẫn chất 1,8-dihydroxyanthraquinon hay gặp trong các họ thực vật Polygonaceae, Caesalpiniaceae, Rhamnaceae cũng như trong một số nấm và địa y, con đường sinh nguyên xuất phát từ các đơn vị acetat. Người ta đưa acetat có đánh dấu bằng đồng vị phóng xạ vào môi trường nuôi cấy nấm Penicillium islandicum là nấm tạo ra dẫn chất anthranoid thì thấy các đơn vị acetat được ngưng tụ nối với nhau theo đầu đuôi. Chất poly-b-cetomethylen acid được tạo thành đầu tiên rồi tiếp theo các dẫn chất anthranoid.

VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆPBỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO

2. Con đường thứ hai tạo thành các dẫn chất anthraquinon trong một số họ thực vật khác chủ yếu là họ Rubiaceae thì chất tiền sinh là acid shikimic. Sau khi acid này ngưng tụ với một acid a-cetoglutaric thì tạo thành một dẫn chất naphtalen rồi chất này lại gắn thêm một gốc isoprenyl để rồi đóng vòng tạo ra các dẫn chất anthraquinon.

Anthraquinon đơn giản nhất không có nhóm thế thì không có trong tự nhiên nhưng có được bằng cách oxy hoá anthracen hoặc bằng tổng hợp từ anhydrid phtalic.

VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆPBỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO

Một phần của tài liệu Bài giảng môn cây dược liệu chương 2 nhóm cây dược liệu chứa glycoside (Trang 96)