Trờn phổ 13C-NMR, xuất hiện 7 tớn hiệu cỏcbon, trong đú tớn hiệu của nhúm C=O được nhận biết ở = 207,12 ppm (s, C-2); = 56,8ppm (t, CH2-4) ; = 47,2 ppm(d, CH-3) ; = 46,8 ppm(t, 2CH2-6); = 28,8 ppm(q, CH3-1); = 14,9 (q, CH3-7); = 11,7 (q, CH3-5).
Hỡnh 3.2: Phổ 13C-NMR của 4-đietyl amin-3-metyl-butan-2-on
Dựa vào cỏc dữ kiện phổ IR, phổ cộng hưởng từ 1H-NMR và 13C-NMR nờu trờn cú thể khẳng định sản phẩm tổng hợp được là 4-đietylamin-3-metyl-butan-2- on.
3.2.6. Tổng hợp 3-đimetylamin-1-phenyl-propan-1-on [8].
3-đimetylamin-1-phenyl-propan-1-on được tổng hợp dựa trờn phản ứng sau đõy:
,O O CH3 + HCH O + NH H3C H3C H+ CH 2 O CH2 N(CH3)2.HCl OH - + N(CH3)2 CH2 CH2 O
Trong bỡnh cầu 200ml cú lắp sinh hàn hồi lưu, cho vào 40 ml metylphenylxeton, 32,4 ml dung dịch fomalin 37%, 56 ml dung dịch đimetylamin 33% sau đú nhỏ từ từ dung dịch HCl 37% đến khi đạt pH=5-6, cuối cựng bổ sung thờm dung dịch etanol/nước 70% đến khi hỗn hợp phản ứng trở nờn đồng thể. Đun hồi lưu cỏch thủy hỗn hợp phản ứng trong thời gian 12 giờ, sau đú cất hỗn hợp phản ứng dưới ỏp suất thấp để loại bớt dung mụi, làm lạnh hỗn hợp phản ứng đến 5oC rồi trung hoà bằng dung dịch NaOH lạnh đến khi đạt mụi trường pH=8-9. Chiết sản phẩm bằng 200 ml đietyl ete cú bổ xung 150ml dung dịch NaCl bóo hoà, rửa lại vài lần bằng dung dịch
NaOH bóo hoà, làm khụ bằng Na2SO4 khan qua đờm, sau đú cất phõn đoạn thu sản phẩm. Hiệu suất của phản ứng đạt 62%.
a. Phổ MS (hỡnh 3.3); (m/z, %): 177 (11,2; M+ C11H15NO), 132 (43,1), 105 (100,0), 77 (78,0), 58 (25,0), 44 (48,1). 77 (78,0), 58 (25,0), 44 (48,1).
Hỡnh 3.3: Phổ MS của 3 -đimetylamin-1-phenyl-propan-1-on