DSH.5 là chất bột rắn trắng (18 mg), nhiệt độ nóng chảy: 188 – 189 0 C. Phổ IR của DSH.5 cho biết một số dao động liên kết ở các tần số (ν cm-1) đặc trưng như: 3338(OH), 2875 và 2968 (CH), 1638 (C=C). Phổ LC/MS của DSH.5 cho biết pic giả phân tử mất nước với ion [M-H2O+H]+ = 409 ứng với công thức C30H49. Do vậy, hợp chất DSH.5 có công thức phân tử là C30H50O.
Phân tích các phổ 1
H-NMR, 13C-DEPT và HSQC của DSH.5 cho biết một số tín hiệu đặc thù với 7 nhóm metyl (CH3) ở các độ dịch chuyển hóa học 0,96 (3H, s, H-23); 1,03 (3H, s, H-24); 0,76 (s); (3H, s, H-25); 0,84 (3H, s, H- 26); 0,95 (3H, s, H-27); 0,79 (3H, s, H-28); 1,68 (3H, s, H-30); một nhóm metylen olefin (CH2) liên kết đôi cho độ chuyển dịch hoá học ở δH 4,684/4,679 và 4,564/4,559, (2H, dd, J=5Hz, H-29).
Phân tích phổ 13
C-NMR và DEPT của DSH.5 còn cho biết có tổng số 30 C trong phân tử gồm: 7 nhóm CH3 ở các δC 27,48 (C-23); 15,37 (C-24); 16,13 (C-25); 16,00 (C-26); 14,57 (C-27); 18,0 (C-28); 19,33 (C-30).; 11 nhóm CH2 ở các δC 38.74 (C-1); 27,48 (C-2); 18,34 (C-6); 34,32 (C-7); 20,96 (C-11);
32
25,19 (C-12); 27,44 (C-15); 35,61 (C-16); 29,88 (C-21); 40,03 (C-22) và 109,32 là độ chuyển dịch hoá học của nguyên tử cacbon trong nhóm CH2 chưa no (C-29); 6 nhóm CH ở các δC 79,03 (C-3); 55,34 (C-5); 50,48 (C-9); 38,09 (C-13); 48,34 (C-18) và 48,01 (C-19); và 6 C bậc 4 với các δC bằng 38,88 (C- 4); 40,87 (C-8); 37,20 (C-10); 42,84 (C-14); 43,02 (C-17); và 150,98 (C-20).
Các số liệu phổ NMR của hợp chất DSH.5 được trình bày ở bảng 3.2 và các phổ đồ (Hình 3.3-3.8). Qua phân tích các số liệu phổ của DSH.5 so sánh với số liệu phổ của lupeol trong tài liệu [35] cho phép khẳng định hợp chất DSH.5 thu được từ dịch n-hexan của thực vật kim tiền thảo chính là lupeol (xem hình 3.1).
33
Bảng 3.2. Các số liệu NMR và các tƣơng tác xa trong DSH.5
TT H (δ ppm) C (δ ppm) H → C (HMBC) CHn (DEPT) DSH.5 DSH.5 Lupeol [35] 1 0,91 38.74 38,7 2; 10 CH2 2 27,48 27,4 1; 3 CH2 3 dd, 3,199/3,189 và 3,176/3,166; J=10Hz 79,03 78,9 2; 4 CH 4 - 38,88 38,8 - C 5 0,69/0,67 55,34 55,3 4; 6; 10 CH 6 1,4/1,5 18,34 18,3 5; 7 CH2 7 1,39 34,32 34,2 6; 8 CH2 8 - 40,87 40,8 - C 9 1,29 50,48 50,4 8; 10; 11 CH 10 - 37,20 37,1 - C 11 1,23/1,43 20,96 20,9 9; 12 CH2 12 1,09/1,68 25,19 25,1 11; 13 CH2 13 1,65 38,09 38,0 12; 14; 18 CH 14 - 42,84 42,8 - C 15 1,58/1,7 27,44 27,4 14; 16 CH2 16 1,38/1,48 35,61 35,5 15; 17 CH2 17 - 43,02 43,0 - C 18 1,37 48,34 48,2 13; 17; 19 CH 19 2,38 48,01 47,9 18; 20; 21 CH 20 - 150,98 150,9 - C 21 1,3/1,9 29,88 29,8 19; 22 CH2 22 1,2/1,4 40,03 40,0 21; 23 CH2 23 0,96 (s) 27,48 28,0 4 CH3 24 1,03 (s) 15,37 15,4 4 CH3 25 0,76 (s) 16,13 16,1 10 CH3 26 0,84 (s) 16,00 15,9 8 CH3 27 0,95 (s) 14,57 14,5 14 CH3 28 0,79 (s) 18,0 18,0 17 CH3
34
35
36
Hình 3.4 Phổ 13
37
38
39
40
41