1. Định nghĩa và cấu trúca) Định nghĩa a) Định nghĩa
* Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử cĩ nhĩm CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Nhĩm −CH=O là nhĩm chức của anđehit, nĩ đựoc gọi là nhĩm cacbanđehit. Thí dụ: HCH=O (fomanđehit), CH3CH=O (axetanđehit),...
* Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử cĩ nhĩm >C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon. Thí dụ:
b) Cấu trúc của nhĩm cacbonyl
* Nhĩm >C=O được gọi là nhĩm cacbonyl.
Nguyên tử C mang liên kết đơi ở trạng thái lai hố sp2.
Liên kết đơi C=O gồm một liên kết α và một liên kết π kém bền. Gĩc giữa các liên kết ở
nhĩm >C=O giống với gĩc giữa các liên kết >C=C< tức là ≈1200. Trong khi liên kết C=Chầu như khơng phân cực, thì liên kết >C=O bị phân cực mạnh: Nguyên tử O mang một phần điện tích âm δ−, nguyên tử C mang một điện tích dương δ+. Chính vì vậy các phản ứng của nhĩm >C=O cĩ những điểm giống và những điểm khác biệt so với nhĩm >C=C<.
2. Phân loại
thơm. Thí dụ: CH3−CH=O thuộc loại anđehit no, CH2=CH−CH=O thuộc loại anđehit khơng
no, C6H5CH=O thuộc loại anđehit thơm, CH3−CO−CH3 thuộc loại xeton no, CH3−CO−C6H5 thuộc loại xeton thơm,...
3. Danh pháp
* Anđehit: theo IUPAC, tên thay thế của anđehit gồm tên của hiđrocacbon theo mạch chính ghép với đuơi al, mạch chính chứa nhĩm −CH=O, đánh số 1 từ nhĩm đĩ. Một số anđehit đơn giản hay được gọi theo tên thơng thường cĩ nguồn gốc lịch sử. Thí dụ:
* Xeton: Theo IUPAC, tên thay thế của xeton gồm tên của hiđrocacbon tuơng ứng ghép với đuơi on, mạch chính chứa nhĩm >C=O. đánh số 1 từ đầu đến gần nhĩm đĩ. Tên gốc - chức của xeton gồm tên hai gốc
hiđrocacbon đính với nhĩm >C=O và từ xeton. Thí dụ: * Anđehit thơm đầu dãy, C6H5CH=O được gọi là benzanđehit (anđehit benzoic). * Xeton thơm đầu dãy C6H5COCH3 được gọi là axetonphenon (metyl phenyl xeton).
4. Tính chất vật lí
Fomanđehit (ts:−190C) và axetanđehit (ts:210C) là những chất khí khơng màu, mùi xốc, tan rất tốt trong nước và trong các dung mơi hữu cơ.
Axeton là chất lỏng dễ bay hơi (ts:57%), tan vơ hạn trong nước và hồ tan được nhiều chất hữu cơ khác. So với hiđrocacbon cĩ cùng số nguyên tử C trong phân tử, nhiệt độ nĩng chảy, nhiệt độ sơi của anđehit và xeton cao hơn. Nhưng so với ancol cĩ cùng số nguyên tử C thì lại thấp hơn.
Mỗi anđehit hoặc xeton thường cĩ mùi riêng biệt, chẳng hạn xitral cĩ mùi sả, axeton cĩ mùi thơm nhẹ, menton cĩ mùi bạc hà, anđehit xinamic cĩ mùi quế,...
II- TÍNH CHẤT HỐ HỌC
1. Phản ứng cộng
a) Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử)
Khi cĩ xúc tác Ni đun nĩng, anđehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I, xeton cộng với hiđro tạo thành ancol bậc II.
CH3CH=O+H2−→−−Ni,t0CH3CH2−OH
CH3−CO−CH3+H2−→−−Ni,t0CH3−CH(OH)−CH3
b) Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua
* Liên kết đơi C=O ở fomanđehit cĩ phản ứng cộng nước nhưng sản phẩm tạo ra cĩ hai nhĩm OH cùng dính vào một nguyên tử C nên khơng bền, khơng tách ra khỏi dung dịch được.
* Hiđro xianua cộng vào nhĩm cacbonyl tạo thành sản phẩm bền gọi là xianohiđrin.
Phản ứng cộng hiđro xianua vào nhĩm cacbonyl xảy ra qua hai giai đoạn, anion N≡C− phản ứng ở giai đoạn đầu, ion H+ phản ứng ở giai đoạn sau.
2. Phản ứng oxi hĩa
a) Tác dụng với brom và kali pemanganat
* Thí nghiệm: