1. Phản ứng ở nhĩm chức
a) Phản ứng thủy phân
Este bị thủy phân cả trong mơi trường axit và mơi trường kiềm. Thủy phân este trong mơi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hĩa:
R−COO−R′+H−OH⇆H2SO4,t0R−COOH+R′−OH
Phản ứng thủy phân trong mơi trường kiềm là phản ứng một chiều và cịn được gọi là phản ứng xà phịng hĩa:
R−COO−R′+NaOH−→−−−H2O,t0R−COONa+R′−OH
b) Phản ứng khử
Este bị khử bởi liti nhơm hiđrua (LiAlH4), khi đĩ nhĩm: (gọi là nhĩm axyl) trở thành ancol bậc I:
R−COO−R′−→−−−LiAlH4R−CH2−OH+R′−OH
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Este cĩ thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,...Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.
a) Phản ứng cộng vào gốc khơng no: Gốc hiđrocacbon khơng no ở este cĩ phản ứng cộng với H2,Br2,Cl2,... giống như hiđrocacbon khơng no. với H2,Br2,Cl2,... giống như hiđrocacbon khơng no.
Thí dụ:
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3+H2−→− −Ni,t0CH3[CH2]16COOCH3metyloleatmetylstearat
b) Phản ứng trùng hợp: một số este đơn giản cĩ liên kết C=C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken. anken.
Thí dụ:
nCH2=CH−CO||−O−CH3−→−−xt,t0(−CHCOOCH3|−CH2−)n
metyl acrylat poli(metyl acrylat) III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a) Este của ancol
Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, cĩ H2SO4đặc xúc tác, phản ứng này được gọi là phản ứng este hĩa.
Thí dụ:
CH3COOH+(CH3)2CHCH2CH2OH⇆H2SO4,t0CH3COOCH2CH2CH(CH3)2+H2O
ancol isoamylic isoamyl axetat
Phản ứng este hĩa là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) cĩ thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vùa cĩ tác dụng hút nước, do đĩ gĩp phần làm tăng hiệu suất tạo este.
b) Este của phenol: Để điều chế este của phenol khơng dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phecol. hoặc clorua axit tác dụng với phecol.
Thí dụ:
C6H5−OH+(CH3CO)2O→CH3COOC6H5+CH3COOH
anhiđrit axetic phenyl axetat
2. Ứng dụng
Este cĩ khả năng hịa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung mơi (thí dụ: butyl và amyl axtat được dùng để pha sơn tổng hợp).
Poli(metyl acylat) và poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hĩa dẻo, làm sản phẩm.
Một số este cĩ mùi thơm của hoa quả được dùng trong cơng nghiệp thực phẩm (kẹo bánh, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phịng, nước hoa...)