Bảng 3.27. Năng lượng và mật độ electron trên các nguyên tử cacbon ở vòng benzen của phenol và axit benzoic.
Chất Mật độ electron trên nguyên tử C
Octo Meta Para
C6H5OH -0,144434 0,069020 -0,122421
C6H5COOH 0,009942 -0,067460 0,041965
Nhận xét:
- Ở phân tử phenol, mật độ electron trên các nguyên tử cacbon ở các vị trí octo và para âm hơn mật độ electron trên nguyên tử cacbon ở vị trí meta. Do đó trong phản ứng thế, các hạt mang điện dƣơng (nhƣ Br+
, NO2+,….) hƣớng vào các vị trí octo và para, thay thế đồng thời các nguyên tử hiđro ở các vị trí đó.
- Ở phân tử axit benzoic, mật độ electron trên nguyên tử cacbon ở vị trí meta âm hơn mật độ electron trên nguyên tử cacbon tại các vị trí octo và para. Vì vậy, các hạt mang điện dƣơng hƣớng vào vị trí meta để thế nguyên tử hiđro ở vị trí đó. Kết quả thu đƣợc ở trên hoàn toàn phù hợp với thực nghiệm và đúng với quy luật thế vào vòng benzen.
Ví dụ 1: Phenol không những tác dụng đƣợc với Br2 nguyên chất mà còn tác dụng với nƣớc Br2, ba nguyên tử hiđro ở các vị trí octo và para bị thế đồng thời.
Br2 (dung dich)
trắng
+ 3HBr
Phenol 2,4,6-tribromphenol
Ví dụ 2: Axit benzoic tác dụng với nƣớc brom, phản ứng thế nguyên tử hiđro chỉ xảy ra ở vị trí meta.
KẾT LUẬN
Sau một thời gian nghiên cứu, chúng tôi đã thu đƣợc một số kết quả chính nhƣ sau:
1. Chọn đƣợc phƣơng pháp bán kinh nghiệm thích hợp DFT – B3LYP của phần mềm Gaussian 03 để tính các tham số hóa học lƣợng tử cho các hợp chất dẫn xuất halogen, ancol, phenol và axit cacboxylic.
2. Tính đƣợc các tham số hóa học lƣợng tử của các nhất nêu trên. Kết quả
thu đƣợc gồm:
- Hình học phân tử: cấu trúc hình học phân tử, độ dài liên kết,… - Sự phân bố mật độ điện tích trên các nguyên tử
- Năng lƣợng toàn phần
của các chất nghiên cứu. Trên cơ sở đó xác định hƣớng phản ứng.
3. Khảo sát quy luật phản ứng trên cơ sở định lƣợng bằng các tham số lƣợng tử thu đƣợc ở trên. Kết quả tính toán hoàn toàn phù hợp với kết quả thực nghiệm. Đó là:
a. Phản ứng thủy phân của các dẫn xuất halogen tăng dần theo dãy: vinyl, phenyl, halogenua-ankyl halogenua-anlyl halogenua
b. Tính linh động của nguyên tử hiđro ở nhóm OH tăng dần theo dãy: C2H5OH, C6H5OH, CH3COOH.
c. Tính axit giảm dần theo chiều tăng dần của gốc ankyl:
HCOOH – CH3COOH – C2H5COOH - C3H7COOH
Những kết quả thu đƣợc của luận văn đƣợc thực nghiệm khẳng định. Điều đó cho thấy hóa học lý thuyết (cấu tạo chất, hóa học lƣợng tử) với sự phát triển của công nghệ thông tin có thể đi trƣớc một bƣớc để định hƣớng cho các thí nghiệm cần thực hiện.
TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt
1. Nguyễn Đình Huề, Nguyễn Đức Chuy; Thuyết lượng tử về nguyên tử và (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
phân tử; Tập I, Nhà xuất bản Giáo dục, 1986.
2. Nguyễn Đình Huề, Nguyễn Đức Chuy; Thuyết lượng tử về nguyên tử và
phân tử; Tập II, Nhà xuất bản Giáo dục, 1986.
3. Trần Thành Huế; Tài liệu dùng cho việc bồi dưỡng học sinh giỏi phổ
thông; Hà Nội tháng 1 năm 2002.
4. Trần Thành Huế; Hóa học đại cương, Tập 1; Nhà xuất bản Giáo dục 2000. 5. Trần Thành Huế, Bài giảng dành cho học viên cao học, Trƣờng Đại học Sƣ
phạm Hà Nội, 2002.
6. Hoàng Nhâm, Hóa Hóa học vô cơ, Tập 2, NXB Giáo dục, 1994.
7. Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong (2006), Hóa học hữu cơ 1, NXB Giáo dục.
8. Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong (2006), Hóa học hữu cơ 2, NXB Giáo dục.
9. Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong (2006), Hóa học hữu cơ 3, NXB Giáo dục.
10.Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Nhƣ Tại, Cơ sở Hóa học hữu cơ,tập 1,
NXB Đại học và trung học chuyên nghiệp, Hà Nội, 1976.
11.Trần Quôc Sơn, Giáo trình cơ sở lý thuyết hóa học hữu cơ, NXB Giáo dục, 1989.
12.Trần Quốc Sơn, Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, tập 1, NXB Giáo dục 1979. 13.Trần Quốc Sơn, Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, tập 2, NXB Giáo dục 1979.
14.Lâm Ngọc Thiềm, Phạm Văn Nhiêu, Lê Kim Long (2008), Cơ sở hóa học lượng tử, NXB Khoa học và kỹ thuật. (mục 1.2.1)
15.Đào Đình Thức (1980), Cấu tạo nguyên tử và liên kết hóa học, NXB ĐH và THCN.
16.Đặng Ứng Vận (1998), Tin học ứng dụng trong hóa học, NXB Giáo dục.
học tự nhiên – ĐHQGHN, 2011.
18.Nguyễn Thị Bích Loan, Luận văn thạc sĩ khoa học hóa học, trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội, 2003.
Tiếng Anh
19.Foresman J.B. Frisek E (1993), Exploring Chemistry with electronic
structure methods, second edition, Gaussian, Inc. Pitburgh, PA.
20.Ramachandran K.I., Deepa G., Namboori K. (2008). Computational
chemistry and molecular modeling: principle and application, Sringer-
Verlag Berlin Heidelberg.
21.Pople J. A. Beveridge D. L. (1970). Approximate Molecular Orbital
Theory, Mc Graw Hill book company.
22.Levine I. N. (2000). Quantum chemistry (1th Edition) Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey. 07458.
23.Jensen F. (2007) Introduction Computationnal Chemistry, Second edition, John Willey & Sons Ltd. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
24.Lewars E. G (2003) Computationnal Chemistry introduction to the theory and applications of the molecular and quantum mechanics, second
printing (2004). Kluwer academic Publishers.
PHỤ LỤC 1. C6H6
APT atomic charges: 1 1 C -0.019925 2 C -0.019946 3 C -0.019757 4 C -0.019925 5 C -0.019945 6 C -0.019757 7 H 0.019860 8 H 0.019881 9 H 0.019887 10 H 0.019860 11 H 0.019880 12 H 0.019887
Sum of APT charges= 0.00000
This molecule is an asymmetric top. Rotational symmetry number 1.
Rotational temperatures (Kelvin) 0.27164 0.27161 0.13581 Rotational constants (GHZ): 5.66015 5.65949 2.82991 Zero-point vibrational energy 267337.5 (Joules/Mol)
63.89519 (Kcal/Mol)
Warning -- explicit consideration of 2 degrees of freedom as vibrations may cause significant error
Vibrational temperatures: 607.15 608.04 920.20 920.42 1016.53 (Kelvin) 1061.77 1272.54 1273.63 1439.96 1440.93 1470.40 1504.11 1509.22 1549.87 1550.50 1752.54 1772.35 1772.84 1965.83 2043.34 2217.27 2218.04 2379.55 2379.81 4581.51 4595.54 4596.12 4621.75 4622.26 4642.53 Zero-point correction= 0.101823 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.106131
Thermal correction to Enthalpy= 0.107075 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.074387 Sum of electronic and zero-point Energies= -232.096874 Sum of electronic and thermal Energies= -232.092567 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -232.091623 Sum of electronic and thermal Free Energies= -232.124311
SCF Done: E(RB+HF-LYP) = -232.198697961 A.U. after 1 cycles
APT atomic charges: 1 1 C 0.028409 2 C -0.113619 3 C 0.520048 4 C -0.113612 5 C 0.028408 6 C -0.071058 7 H 0.031807 8 H 0.061779 9 H 0.061777 10 H 0.031809 11 H 0.031064 12 F -0.496813
Sum of APT charges= 0.00000
This molecule is an asymmetric top. Rotational symmetry number 1.
Rotational temperatures (Kelvin) 0.27031 0.12057 0.08338 Rotational constants (GHZ): 5.63242 2.51228 1.73735 Zero-point vibrational energy 245331.6 (Joules/Mol)
58.63566 (Kcal/Mol)
Warning -- explicit consideration of 5 degrees of freedom as vibrations may cause significant error
Vibrational temperatures: 348.30 561.43 625.82 733.22 760.44 (Kelvin) 926.58 1020.49 1121.49 1185.35 1234.23 1340.53 1433.52 1472.05 1490.30 1521.77 1599.40 1739.40 1754.95 1810.92 1961.97 1978.94 2176.87 2231.53 2382.25 2390.96 4607.89 4623.17 4643.39 4666.15 4669.84
Zero-point correction= 0.093442 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.098534
Thermal correction to Enthalpy= 0.099479 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.064614 Sum of electronic and zero-point Energies= -331.318870 Sum of electronic and thermal Energies= -331.313777 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -331.312833 Sum of electronic and thermal Free Energies= -331.347698
SCF Done: E(RB+HF-LYP) = -331.412311472 A.U. after 1 cycles
3. C6H5Cl
1 1 C 0.011708 2 C -0.131356 3 C 0.440027 4 C -0.131354 5 C 0.011708 6 C -0.038650 7 H 0.025287 8 H 0.064319 9 H 0.064318 10 H 0.025289 11 H 0.030513 12 Cl -0.371808
Sum of APT charges= 0.00000
This molecule is an asymmetric top. Rotational symmetry number 1.
Rotational temperatures (Kelvin) 0.27058 0.07248 0.05716 Rotational constants (GHZ): 5.63788 1.51018 1.19112 Zero-point vibrational energy 241843.0 (Joules/Mol)
57.80185 (Kcal/Mol)
Warning -- explicit consideration of 5 degrees of freedom as vibrations may cause significant error
Vibrational temperatures: 271.44 410.51 576.77 615.14 701.29 (Kelvin) 925.74 1016.39 1030.78 1118.64 1247.58 1365.05 1441.79 1485.64 1486.51 1518.53 1591.70 1604.77 1758.95 1769.15 1956.88 1977.08 2164.52 2209.57 2353.95 2372.95 4607.00 4621.73 4642.48 4663.48 4667.98 Zero-point correction= 0.092113 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.097574 (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Thermal correction to Enthalpy= 0.098519 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.062297 Sum of electronic and zero-point Energies= -691.682460 Sum of electronic and thermal Energies= -691.676998 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -691.676054 Sum of electronic and thermal Free Energies= -691.712276
SCF Done: E(RB+HF-LYP) = -691.774572727 A.U. after 1 cycles
4. C6H5Br
Atomic charges with hydrogens summed into heavy atoms: APT Atomic charges with hydrogens summed into heavy atoms: 1
1 C 0.032728 2 C -0.078784 3 C 0.383409 4 C -0.078780 5 C 0.032730 6 C -0.010723 7 H 0.000000 8 H 0.000000 9 H 0.000000 10 H 0.000000 11 H 0.000000 12 Br -0.280580
Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top. Rotational symmetry number 1.
Rotational temperatures (Kelvin) 0.27097 0.04638 0.03960 Rotational constants (GHZ): 5.64611 0.96636 0.82513 Zero-point vibrational energy 241440.8 (Joules/Mol)
57.70573 (Kcal/Mol)
Warning -- explicit consideration of 5 degrees of freedom as vibrations may cause significant error
Vibrational temperatures: 260.68 337.17 447.44 624.32 704.92 (Kelvin) 929.94 990.44 1051.46 1134.09 1266.58 1391.63 1465.56 1488.73 1511.94 1517.11 1587.88 1605.16 1758.88 1774.89 1959.94 1983.68 2163.65 2210.65 2355.49 2371.18 4603.70 4618.16 4639.31 4658.81 4663.87 Zero-point correction= 0.091960 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.097580
Thermal correction to Enthalpy= 0.098524 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.061093 Sum of electronic and zero-point Energies= -2803.078974 Sum of electronic and thermal Energies= -2803.073354 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -2803.072409 Sum of electronic and thermal Free Energies= -2803.109841
SCF Done: E(RB+HF-LYP) = -2803.17093389 A.U. after 1 cycles
5. C6H5I
APT atomic charges: 1
1 C -0.034502 2 C -0.156479
3 C 0.291205 4 C -0.156467 5 C -0.034500 6 C -0.035377 7 H 0.036987 8 H 0.072299 9 H 0.072300 10 H 0.036988 11 H 0.048125 12 I -0.140580
Sum of APT charges= 0.00000
This molecule is an asymmetric top. Rotational symmetry number 1.
Rotational temperatures (Kelvin) 0.27841 0.03540 0.03141 Rotational constants (GHZ): 5.80123 0.73772 0.65449 Zero-point vibrational energy 257609.5 (Joules/Mol)
61.57016 (Kcal/Mol)
Warning -- explicit consideration of 5 degrees of freedom as vibrations may cause significant error
Vibrational temperatures: 259.17 350.26 422.03 674.16 776.20 (Kelvin) 1021.05 1074.37 1167.02 1270.17 1437.41 1585.38 1596.25 1652.39 1689.12 1699.71 1702.79 1734.13 1781.09 1925.96 1940.21 2165.08 2318.80 2390.54 2515.68 2519.32 4828.04 4842.31 4862.92 4879.21 4885.77 Zero-point correction= 0.098118 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.103474
Thermal correction to Enthalpy= 0.104418 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.066743 Sum of electronic and zero-point Energies= -7116.582394 Sum of electronic and thermal Energies= -7116.577039 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -7116.576094 Sum of electronic and thermal Free Energies= -7116.613770 SCF Done: E(RHF) = -7116.68051248 A.U. after 1 cycles
6. C6H5CH3
APT atomic charges: 1
1 C 0.001636 2 C -0.064531 3 C 0.086425 4 C -0.064337
5 C 0.001210 6 C -0.050936 7 H 0.015035 8 H 0.016282 9 H 0.016307 10 H 0.015025 11 H 0.018292 12 C 0.060623 13 H -0.028570 14 H -0.011422 15 H -0.011037
Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top. Rotational symmetry number 1.
Rotational temperatures (Kelvin) 0.26412 0.11991 0.08336 Rotational constants (GHZ): 5.50332 2.49849 1.73698 Zero-point vibrational energy 339986.6 (Joules/Mol)
81.25875 (Kcal/Mol) (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Warning -- explicit consideration of 6 degrees of freedom as vibrations may cause significant error
Vibrational temperatures: 55.15 308.35 503.52 611.00 698.98 (Kelvin) 777.51 941.53 1046.91 1098.40 1166.50 1263.89 1343.97 1432.21 1476.70 1477.78 1491.49 1537.27 1583.85 1636.24 1757.65 1780.45 1801.84 1961.74 2005.56 2103.19 2164.71 2208.52 2218.72 2240.61 2365.80 2396.92 4366.21 4455.72 4496.53 4578.14 4580.76 4599.73 4612.80 4635.01
Zero-point correction= 0.129494 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.135606
Thermal correction to Enthalpy= 0.136551 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.098911 Sum of electronic and zero-point Energies= -271.377490 Sum of electronic and thermal Energies= -271.371377 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -271.370433 Sum of electronic and thermal Free Energies= -271.408073
SCF Done: E(RB+HF-LYP) = -271.506983744 A.U. after 1 cycles
7. CH2=CH2
APT atomic charges: 1
2 H 0.027126 3 H 0.027126 4 C -0.054253 5 H 0.027126 6 H 0.027126
Sum of APT charges= 0.00000
This molecule is an asymmetric top. Rotational symmetry number 4.
Rotational temperatures (Kelvin) 7.07758 1.43221 1.19116 Rotational constants (GHZ): 147.47305 29.84236 24.81986 Zero-point vibrational energy 135534.7 (Joules/Mol)
32.39356 (Kcal/Mol)
Vibrational temperatures: 1237.13 1438.19 1443.60 1543.59 1825.94 (Kelvin) 2036.02 2185.94 2465.68 4534.63 4561.88
4643.04 4686.47
Zero-point correction= 0.051622 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.054645
Thermal correction to Enthalpy= 0.055589 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.030749 Sum of electronic and zero-point Energies= -78.520415 Sum of electronic and thermal Energies= -78.517392 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -78.516448 Sum of electronic and thermal Free Energies= -78.541289
8. FCH=CH2
APT atomic charges: 1 1 C -0.234294 2 C 0.523066 3 F -0.474509 4 H 0.082970 5 H 0.061255 6 H 0.041512
Sum of APT charges= 0.00000
This molecule is an asymmetric top. Rotational symmetry number 1.
Rotational temperatures (Kelvin) 3.05643 0.49095 0.42300 Rotational constants (GHZ): 63.68574 10.22969 8.81393 Zero-point vibrational energy 116604.1 (Joules/Mol)
27.86905 (Kcal/Mol)
Warning -- explicit consideration of 1 degrees of freedom as vibrations may cause significant error
Vibrational temperatures: 683.80 1038.35 1332.91 1350.43 1419.48 (Kelvin) 1660.82 1949.71 2093.34 2489.89 4604.78 4679.60 4745.34
Zero-point correction= 0.044412 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.047763
Thermal correction to Enthalpy= 0.048707 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.020011 Sum of electronic and zero-point Energies= -177.739076 Sum of electronic and thermal Energies= -177.735725 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -177.734781 Sum of electronic and thermal Free Energies= -177.763477
9. ClCH=CH2
APT atomic charges: 1 1 C -0.203638 2 C 0.364765 3 Cl -0.344249 4 H 0.081648 5 H 0.058377 6 H 0.043097
Sum of APT charges= 0.00000 This molecule is an asymmetric top. Rotational symmetry number 1.
Rotational temperatures (Kelvin) 2.67183 0.27056 0.24568 Rotational constants (GHZ): 55.67198 5.63752 5.11914 Zero-point vibrational energy 112824.3 (Joules/Mol) (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
26.96566 (Kcal/Mol)
Warning -- explicit consideration of 1 degrees of freedom as vibrations may cause significant error
Vibrational temperatures: 561.52 911.78 930.41 1392.51 1417.95 (Kelvin) 1517.95 1891.74 2077.09 2433.46 4577.34 4703.35 4724.17
Zero-point correction= 0.042973 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.046532
Thermal correction to Enthalpy= 0.047476 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.017444 Sum of electronic and zero-point Energies= -538.105880 Sum of electronic and thermal Energies= -538.102321 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -538.101377 Sum of electronic and thermal Free Energies= -538.131409
APT atomic charges: 1 1 C -0.203129 2 H 0.075562 3 H 0.051607 4 C 0.303485 5 H 0.032408 6 Br -0.259932
Sum of APT charges= 0.00000
This molecule is an asymmetric top. Rotational symmetry number 1.
Rotational temperatures (Kelvin) 2.55291 0.19173 0.17833 Rotational constants (GHZ): 53.19408 3.99495 3.71589 Zero-point vibrational energy 111776.6 (Joules/Mol)
26.71526 (Kcal/Mol)
Warning -- explicit consideration of 3 degrees of freedom as vibrations may cause significant error
Vibrational temperatures: 489.24 803.77 885.86 1415.82 1431.50 (Kelvin) 1499.95 1866.79 2085.43 2427.44 4570.19 4695.03 4716.23
Zero-point correction= 0.042573 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.046242
Thermal correction to Enthalpy= 0.047186 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.015876 Sum of electronic and zero-point Energies= -2649.499938 Sum of electronic and thermal Energies= -2649.496270 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -2649.495326 Sum of electronic and thermal Free Energies= -2649.526636
11.ICH=CH2
APT atomic charges: 1 1 C -0.189302 2 H 0.077670 3 H 0.046607 4 C 0.214065 5 H 0.007653 6 I -0.156694
Sum of APT charges= 0.00000
This molecule is an asymmetric top. Rotational symmetry number 1.
Rotational constants (GHZ): 54.72965 3.14660 2.97552 Zero-point vibrational energy 119117.4 (Joules/Mol)
28.46974 (Kcal/Mol)
Warning -- explicit consideration of 2 degrees of freedom as vibrations may cause significant error
Vibrational temperatures: 490.95 825.93 920.05 1618.11 1652.66 (Kelvin) 1664.28 2025.28 2270.45 2609.81 4774.45 4888.64 4912.40
Zero-point correction= 0.045369 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.048963
Thermal correction to Enthalpy= 0.049907 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.017962 Sum of electronic and zero-point Energies= -6964.816831 Sum of electronic and thermal Energies= -6964.813238 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -6964.812294 Sum of electronic and thermal Free Energies= -6964.844239
12.CH3CH=CH2
APT atomic charges: 1 1 C -0.120495 2 H 0.023094 3 H 0.024205 4 C 0.084116 5 H -0.009032 6 C 0.038273 7 H -0.008303 8 H -0.015943 9 H -0.015916
Sum of APT charges= 0.00000
This molecule is an asymmetric top. Rotational symmetry number 1.
Rotational temperatures (Kelvin) 2.23760 0.44185 0.38744 Rotational constants (GHZ): 46.62407 9.20671 8.07293 Zero-point vibrational energy 211683.6 (Joules/Mol)
50.59360 (Kcal/Mol) (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Warning -- explicit consideration of 3 degrees of freedom as vibrations may cause significant error
Vibrational temperatures: 290.47 625.42 864.68 1351.37 1399.50 (Kelvin) 1410.72 1502.13 1590.66 1758.17 1956.45 2100.89 2146.28 2196.06 2215.00 2492.56 4355.97 4431.99 4485.89 4529.15 4547.40 4668.56
Zero-point correction= 0.080626 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.084681
Thermal correction to Enthalpy= 0.085625 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.055610 Sum of electronic and zero-point Energies= -117.801811