1.3.1. Cấu trúc hóa học
Hợp chất triterpene khung lupane thuộc lớp chất triterpene (C30Hn) - được tạo bởi 6 đơn vị isopren hợp với nhau bởi 2 mảnh C15 nối với nhau ở giữa theo cách đầu - đầu, đuôi - đuôi [44]. Về mặt cấu trúc hóa học các triterpene khung lupane có hệ năm vòng (6-6-6-6-5) với các nhóm thế thường là các nhóm metyl
ở các vị trí C-4α và β, C-8β, C-10β, C-14α, C-17β và nhóm thế isopropyl ở vào vị trí C-19α.
Các triterpene khung lupane tồn tại tương đối phổ biến trong những loài thực vật bậc cao. Triterpene khung lupane đầu tiên được tìm thấy ở trong vỏ hạt
đậu Lupin (Lupinus luteus), thuộc họ Leguminosae có chứa nhóm OH ở vị trí C-3, chính vì điều này mà các hợp chất thuộc nhóm này có tên gọi là lupeol [45].
1.3.2. Hoạt tính sinh học
Trong quá trình nghiên cứu hợp chất thiên nhiên nói chung, các hợp chất triterpene khung lupane nói riêng, các nhà khoa học đã thấy được những hoạt tính quý báu của hợp chất thuộc nhóm triterpene khung lupane.
Lupeol (48) là hợp chất thuộc nhóm triterpene khung lupane có chứa trong nhiều loài thực vật, trong các loại rau như bắp cải trắng, hạt tiêu, dưa chuột, cà chua, trong trái cây như ô liu, quả sung, xoài, dâu tây, nho đỏ và trong cây thuốc như nhân sâm Mỹ. Mohammad Saleem đã chứng minh được chất này có khả năng chống viêm và ung thu rất tốt [46]. Ở một nghiên cứu gần đây của M.A. Fernandez cho thấy lupeol có thể gây độc đối với các dòng tế bào Hep-G2, A-431, H-4IIE với giá trị IC50 lần lượt là 77; 101; 77,6µM và khả năng chống oxi hóa cao. Chính vì
vậy, lupeol còn được ứng dụng trong mỹ phẩm bảo vệ da [47].
Tia cực tím là nguyên nhân phổ biến nhất của ung thư da. Hợp chất 3β, 25- epoxy-3α-hydroxylup-20(29)-ene-28-oic acid (49) được tìm thấy ở loài
Liquidamber styraciflua (họ Hamamelidaceae) có thể hoạt động như một khởi sự
chống khối u mạnh do UVB gây ra [48].
Hai hợp chất (+)-20(29)-lupene-3β,11α-diol (50) phân lập từ loài Salvia deserta và (+)-1,11-dihydroxy-20(29)-lupene-3-one (51) từ loài Nepeta hindostana
(Labiatae) đều có khả năng kháng khuẩn cao, giảm mức cholesterol [45].
Hợp chất (+)-12,20 (29)- lupadiene-3β,27,28-triol (52) được phân lập từ loài cây trúc đào (Nerium oleander), thuộc họ Apocynaceae có khả năng chống HIV và khối u ác tính [49].
Acid 3α-hydroxy-lup-20(29)-ene-23,28-dioic (53) là một triterpene diacid khung lupane có hàm lượng cao tới 7% trọng lượng lá khô của loài cây chân chim (Schefflera octophylla), loài cây được dân gian dùng làm thuốc chữa bệnh về gan [50].
Betulin hay 20(29)-lupene-3β,28-diol (54) là một chất đặc trưng cho khung lupan, được phân lập lần đầu tiên vào năm 1988 từ loài Betula alba (Betulaceae). Qua nhiều công trình nghiên cứu cho thấy chất này có mặt trong nhiều loài thực vật thuộc các họ khác nhau và có nhiều hoạt tính như: hoạt tính gây độc tế bào, hoạt tính chống HIV, có tác dụng bảo vệ gan và làm giảm khả năng gây độc của CdCl2ở
nồng độ thấp [51].
Ngoài betulin (54), betulinic acid (55) cũng là một triterpene khung lupane
được tìm thấy từ nhiều loài Betula (Betulaceae). Ở nồng độ 5µM betulinic acid đã
ức chế đáng kể sự phát triển của TPA (2,5µg) khi được kích thích bởi 50µg hợp chất 7,12-dimethylbenzanthracen [52]. Ngoài ra, theo tài liệu công bố năm 2013 của K. Julius và các cộng sự, betulinic acid có khả năng chống oxi hóa cao với IC50 = 0,141μg/ml, đặc biệt khi kết hợp với acid ascorbic thì khả năng chống oxi hóa càng tăng (IC50 = 0,037μg/ml) [53]. Tuy nhiên, betulinic acid được nhắc đến nhiều với khả năng chống HIV cao, khả năng ức chế sự phiên bản của virus HIV trong tế bào Lympo-H9 [54]. Hoạt tính cao và hàm lượng trong thực vật lớn nên 55 và các dẫn xuất của chúng hiện đang được các nhà khoa học quan tâm nghiên cứu về mặt hóa học, dược lý và đặc biệt là mối quan hệ giữa cấu trúc và hoạt tính sinh học [55], [56].