Hoạt tính sinh học

Một phần của tài liệu Nghiên cứu hóa học và thăm dò hoạt tính sinh học của loài thông lá dẹt (pinus krempfii lecomte) và ngũ gia bì hương (acanthopanax trifoliatus l merr ) (Trang 31 - 34)

Flavonoid là một nhóm các hợp chất được gọi là “những người thợ sửa chữa sinh hóa của thiên nhiên” nhờ vào khả năng sửa chữa các phản ứng cơ thể chống lại các hợp chất khác trong các dị ứng nguyên, virus và các chất sinh ung. Nhờ vậy chúng mang lại những hoạt tính quý báu.

Có thể nói hoạt tính chống oxi hóa là hoạt tính đặc trưng của các hợp chất flavonoid. Theo Rice-Avans và các cộng sự [33], khả năng chống oxi hóa có thể được giải thích dựa vào các đặc điểm cấu trúc phân tử của chúng như: Trong phân tử có chứa các nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với vòng thơm có khả năng nhường hydro giúp các flavonoid có thể tham gia vào các phản ứng oxi hóa khử, bắt giữ các gốc tự do; chứa các vòng thơm (vòng benzene, vòng dị nguyên tố) và các liên kết bội (liên kết C=C, C=O) tạo nên hệ liên hợp giúp bền hóa các gốc tự do được hình thành khi chúng bắt giữ các phần tử oxi hoạt động; chứa nhóm có thể tạo phức chuyển tiếp với các ion kim loại như catechol…giúp làm giảm quá trình sản sinh ra các phần tử oxi hoạt động. Ví dụ, từ rễ loài Scutellaria baicalensisđã phân lập được ba flavonoid chính là wogonin (5,7-dihydroxy-8-methoxyflavonoid) (35), baicalein (5,6,7-trihydroxy-flavone) (36) và dẫn xuất 7-glucuronid của nó (baicalin) (37). Kết quả thử hoạt tính chống oxi hóa của các chất này cho thấy baicalin có hoạt tính chống oxi hóa tốt nhất (72%). Như vậy, việc gắn thêm một nhóm glucuronid tại C-7 làm cho khả năng chống oxi hóa tăng lên đáng kể [34].

Trong một nghiên cứu, Das và Pereira chỉ ra rằng trong phân tử flavonoid có chứa các nhóm cacbonyl ở C-4 và liên kết đôi giữa C-2, C-3 thì có khả năng chống oxi hóa cao như butein (38) [35]:

Rất nhiều công trình nghiên cứu đã cho thấy sự kỳ diệu của các hợp chất flavonoid trong việc điều trị các căn bệnh ung thư. Hai flavones 39, 40 đã được tìm thấy từ lá của loài Baeckea frutescens (Myrtaceae) có khả năng gây độc tế bào rất mạnh (IC50 = 0,25μg/ml) đối với dòng tế bào bạch cầu (L1210) [36]:

Hoạt tính chống ung thư bằng cách thay đổi hình thái tế bào dẫn đến khả

năng ức chế sự phân bào của các dòng tế bào ung thư đã được tìm thấy ở các hợp chất naringenin (41) và kaempferol 3-O-(2’’,6’’-di-O-p-trans-coumaroyl) glucosid (42), phân lập từ hoa của loài Melastoma malabathricum trên dòng tế bào ung thư

vú (MCF-7) với các giá trị tương ứng là 0,28 và 1,3μM [37].

Bên cạnh đó, các hợp chất flavonoid còn cho thấy khả năng kháng virus HIV. Baicalin (5,6,7-trihydroxy-flavon 7-glucuronide) (37) được phân lập từ cây

Scutellaria baicalensis có khả năng ức chế trực tiếp lên virus HIV; hay hai biflavone là hinokiflavone (43) và robustafavone (44) có thể ức chế enzym phiên mã ngược HIV-1 với IC50 = 65µM [38], [39].

Ngoài ra, các hợp chất flavonoid còn thể hiện các hoạt tính như kháng viêm, kháng khuẩn, tiểu đường…Do sự gia tăng số người mắc bệnh tiểu đường và các biến chứng nguy hiểm mà căn bệnh này gây ra nên các hoạt tính của chúng đối với căn bệnh tiểu đường đang được các nhà khoa học đặc biệt quan tâm. Các kết quả

nghiên cứu đã chỉ ra rằng các flavonoid tự nó có vai trò như chất kích thích insulin hay bắt chước chức năng của insulin; ngoài ra chúng còn có sựảnh hưởng đến hoạt

động của các enzym trong quá trình chuyển hóa đường…[40],[41]. Từ rễ của cây

Dorstenia psilurus (họ Dâu tằm, Moraceae), Tabopda và cộng sựđã phân lập được hợp chất dạng prenyl flavonol dorsilurin F (45) có hoạt tính ức chế enzym α- glucosidaza tốt với giá trị IC50 = 4,13μM. Đặc biệt, cũng với enzym α-glucosidaza, một dẫn xuất của luteolin là 6-hydroxyluteolin (46) có thể ức chếđến 92% ở nồng

độ 500μM [42].

Từ cây Eysenhardtia platycarpa (họĐậu, Fabaceae), 5,4,1”-trihydroxyy-6,7- (3”,3”-dimethylchromano) flavone (47) đã được phân lập. Chất này có khả năng chống lại sự tăng đường huyết ở chuột với liều lượng 30 mg/kg trọng lượng cơ thể

[43]. O O HO OH OH 45 OH O O HO OH 46 OH HO OH O OH OH O 47 O H HO

Một phần của tài liệu Nghiên cứu hóa học và thăm dò hoạt tính sinh học của loài thông lá dẹt (pinus krempfii lecomte) và ngũ gia bì hương (acanthopanax trifoliatus l merr ) (Trang 31 - 34)