Flavonoid là những hợp chất tự nhiên có cấu tạo khung cacbon theo kiểu C6– C3–C6 hay nói cách khác khung cơ bản gồm hai vòng benzene A, B nối với nhau qua một mạch 3C. Trừ một số trường hợp mạch 3C hở như chalcone, đa số trường hợp mạch 3C đóng vòng với vòng A và tạo nên dị vòng C chứa O như [32]:
Hình 1.3: Vòng benzopyrano của hợp chất flavonoid [31]
Dựa trên mức độ oxi hóa của mạch 3C và vị trí của gốc aryl (vòng B) liên kết với vòng benzopyrano, người ta chia flavonoid thành các loại khác nhau như:
• Euflavonoid: Các flavonoid có gốc aryl gắn ở vị trí C2 như anthocyanidin, flavan, flavan 3-ol, flavan 4-ol, flavan 3,4-diol, flavanone, 3-hydroxy flavone, flavone flavonol, dihydro chalcone, chalcone, aurone.
• Isoflavonoid: Các flavonoid có gốc aryl gắn ở vị trí C3 như isoflavan, iso flav-3-ene, isoflavan-4-ol, isoflavanone, isoflavone, rotenoid, pterocarpan, coumestan, 3-arylcoumarin, coumaronochromen, coumaronochromon, dihydroisochalcon, homo-isoflavone.
• Neoflavonoid: Các flavonoid có gốc aryl gắn ở vị trí C4. Nhóm hợp chất này chỉ mới thấy giới hạn trong một số loài thực vật như 4-arylchroman, 4-aryl couramin, dalbergion, 3,4-dihydro-4-arylcouramin, neoflavene.
Ngoài ra, người ta còn phân loại thành flavonoid, biflavonoid (những flavonoid dimer), triflavonoid (cấu tạo bởi 3 monomer flavonoid), flavonlignan (những flavonoid mà phân tử có phần cấu trúc lignan).
Trong thực vật flavonoid tồn tại ở nhiều dạng nhóm thế khác nhau như thêm nhóm hydroxyl, methyl hóa và quan trọng nhất là glycosyl hóa. Đôi khi, các nhóm thế khác như vòng thơm, aliphatic acid, sunfate, prenyl, methylendioxy hay isoprenyl cũng đính vào nhân flavonoid và các glycoside của chúng.
O O 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1' 3' 5' 6' 2' 4' A C B Flavone O OH Flavanol Flavanone Anthocyanidin Isoflavone Chalcone