Một số nhóm hợp chất ở thực vật

1.4. Khả năng kháng khuẩn và cơ chế kháng khuẩn của các hợp chất kháng khuẩn có nguồn gốc thực vật

1.4.3. Một số nhóm hợp chất ở thực vật

- Morphine

Morphine là alkaloid chủ yếu trong nhựa của cây anh túc còn xanh (Papaver somniferum). Morphine tinh sạch được thu được lần đầu vào năm 1806 và xác định cấu trúc hóa học vào năm 1927.

Morphine có tác dụng lên hệ thần kinh trung ương, gây nghiện . Morphine có khả năng giảm đau, tạo cảm giác lâng lâng dễ chịu. Hiện nay rất nhiều hợp chất tổng hợp giống morphine nhưng ít độc hơn được sử dụng trong y tế như linol, lerit hay phenazone,… (Nguyễn Tiến Thắng, 2012).

Hình 1.9. Cấu trúc của Morphine

29 - Quinine

Từ rất lâu, quinine đã được sử dụng làm thuốc trị sốt rét. Quinine có trong cây Cinchona officinalis có nguồn gốc từ Peru, Bolivia. Cấu trúc hóa học của quinine được xác định vào năm 1907 và tổng hợp hóa học từ năm 1945. Quinine ức chế quá trình sao chép DNA và phiên mã tạo RNA của tác nhân gây sốt rét (Nguyễn Tiến Thắng, 2012).

Hình 1.10. Quinine trích ly từ cây Cinchona officinalis - Glucoalkoloid

Đại diện là latisolin hoạt chất trích ly từ cây Trinh nữ hoàng cung (Crinum latifolium) thuộc họ Amaryllidaceae. Vào năm 1986, Ghosal công bố tách được một số dẫn xuất alkaloid từ cây Trinh nữ hoàng cung có khả năng chống ung thư.

Nhiều nghiên cứu về sinh học phân tử từ cây Trinh nữ hoàng cung và trong họ Amaryllidaceae đã chứng minh rằng các alkaloid trong họ này có khả năng chống ung bứu, chống vi khuẩn và kích thích miễn dịch.

b. Nhóm glucoside

Glycoside là một phân tử đường liên kết với một nhóm chức bằng liên kết glycosidic. Trong cơ thể sống glycoside đóng rất nhiều vai trò quan trọng như dự trữ năng lương, cấu trúc tạo hình (cellulose,…), bảo vệ (Mucopolysaccharide,…), chống tạo thể cetone gây độc cho cơ thể, đồng thời rất nhiều glycose từ thực vật được sử dụng làm thuốc (Marco, 2007).

30

Glycoside thường ở dạng rắn, kết tinh một số ít ở dạng lỏng hoặc vô định hình. Các hợp chất glycoside thường không màu, tan trong nước và cồn, ít hoặc không tan trong dung môi hữu cơ như ether hoặc chloroform.

Phân loại

Nhóm glycoside thường được phân loại theo tính chất hóa học của aglycone bao gồm các nhóm:

 Nhóm alcoholic glycoside: salicin.

 Nhóm anthraquinone glycoside.

 Nhóm coumarin glycoside: apterin.

 Nhóm chromone glycoside: benzo- gamma-pyrone.

 Nhóm cyanogenic glycoside: amygdalin, dhurrin, linamarin, lotaustralin và prunasin.

 Nhóm flavonoid glycoside: hesperidin, naringin, rutin, quercitrin.

 Nhóm phenolic glycoside.

 Nhóm saponin.

 Nhóm cardiac glycoside.

 Nhóm steviol glycoside.

 Nhóm thioglycosides: sinigrin, sinalbin.

Một số nhóm hợp chất glycoside ở thực vật:

 Tannin

Tannin là một polyphenol tan trong nước có trong cây Sồi. Gồm 2 nhóm chính là tannin tan và tannin phức không tan. Tannin tan trong nước là những dẫn xuất đơn của benzoic acid như gallic acid và hexahydroxydiphenic acid liên kết với đường đơn. Tannin phức là các đại phân tử tạo thành từ một số gốc hydroxyflavanol.

Tannin thường không gắn với vách tế bào như các phenol khác mà nằm ở không bào. Một trong những chức năng sinh học quan trọng nhất của tannin là làm chất xua đuồi dinh dưỡng (chất làm ngán ăn). Tannin có thể gây độc cho nấm mốc, nấm men và vi khuẩn (Nguyễn Tiến Thắng, 2012).

 Saponin

31 Saponins

Saponin triterpenoid

Saponin triterpenoid pentacyclic

Saponin triterpenoid tetracyclic

Nhóm olean

Nhóm

ursan Nhóm

lupan Nhóm

hopan

Nhóm dammaran

Nhóm lanostan

Nhóm cucurbitan

Saponin steroid

Nhóm spirostan

Nhóm furostan Nhóm aminofurostan

Nhóm spirosolan Nhóm

solanidan

Saponin là một glucoside tự nhiên thường gặp trong nhiều loài thực vật đặc biệt là nhân sâm. Saponin có một tính chất chung đó là khi bị hòa tan vào nước, saponin có khả năng làm giảm sức căng bề mặt của dung dịch, tạo nhiều bọt, có độc đối với động vật máu lạnh đặc biệt là đối với cá. Tạo phức với cholesterol, có vị hắc và làm hắc hơi mạnh. Một vài loài động vật cũng có saponin như hải sâm, cá sao.

Ngày nay, saponin được công nhân là thành phần chính giúp tạo ra những công dụng của nhân sâm. Sâm càng nhiều saponin thì càng tốt, dựa trên tiêu chí đó để đánh giá chất lượng của các loại sâm. Saponin được chia làm 2 nhóm chính dựa trên cấu trúc phần sapogenins là saponin trung tính dẫn xuất steroid và các saponin có tính acid chứa gốc triterpenoid.

Hình 1.11. Sơ đồ phân loại saponin (Nguyễn Tấn Thịnh, 2013)

32

 Flavonoid

Flavonoid là nhóm hợp chất thứ cấp gồm khoảng hơn 5000 chất có bộ khung cấu tạo C15 và thường được cải biến bằng cách gắn thêm các gốc (-OH) và (-OCH3). Thông thường flavonoid thường tồn tại ở dạng phức với glucose và acid hữu cơ. Trong số này có những nhóm chất phổ biến như flavonone và flavonol, authocyacin, roteno. Một số nhóm đại diện chính của flavonoid là isoflavone, flavanonem, flavonol và leucoanthocyanidin (Nguyễn Tiến Thắng, 2012).

Flavonoid chủ yếu tập trung ở các cây ngành hạt kín, lớp 2 lá mầm. Trong thực vật bậc cao flavonoid là nhóm sắc tố phổ biến nhất tạo màu cánh hoa từ da cam, đỏ đến xanh dương. Trong lớp 1 lá mầm chỉ có khoảng 10 họ được tìm thấy có chứa flavonoid. Ngoài ra hàm lượng của flavonoid còn phụ thuộc vào nơi mọc, cây mọc ở vùng nhiệt đới và núi cao thì có hàm lượng flavonoid cao hơn những nơi thiếu ánh sáng (Ngô Văn Thu, 2011).

c. Nhóm tinh dầu

Tinh dầu thường là một hỗn hợp gồm nhiều thành phần, có mùi thơm, không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ, bay hơi ở nhiệt độ thường và có thể tách chiết từ thực vật bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước.

Thông thường tinh dầu đa số là chất lỏng chỉ có một số ít ở thể rắn như:

menthol, borneol, vanilin, heliotropin. Không màu hoặc màu vàng nhạt và có thể sẫm màu vì oxy hóa.

Tinh dầu có mặt rộng rãi trong các họ cây như: họ Cúc (Asteraceae), họ Hoa Tán (Apiaceae), họ Hoa Môi (Lamiaceae), họ Long Nhãn (Lauraceae), họ Sim (Myrtaceae), họ Cam (Rutaceae) và họ Gừng (Zingiberaceae)

Tinh dầu được sử dụng như một vị thuốc, trong đông y tinh dầu được sử dụng để trị sán (Thymol), diệt ký sinh trùng sốt rét (Artermisinin) ngoài ra còn chống viêm, làm lành vết thương, kháng khuẩn và diệt khuẩn,… (Ngô Văn Thu, 2011).

Phân loại

Thành phần hóa học và cấu tạo của tinh dầu khá phức tạp nhưng có thể chia thành 4 nhóm sau:

33

 Nhóm dẫn xuất monoterpene.

 Nhóm dẫn xuất sesquiterpene.

 Nhóm dẫn xuất các dẫn xuất nhân thơm.

 Nhóm các hợp chất chứa nitrogen và lưu huỳnh.

Một số nhóm hợp chất tinh dầu ở thực vật

 Monoterpene

Monoterpene chủ yếu có mặt trong tinh dầu, có mùi thơm và thường được tách chiết bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. một vài đại diện tiêu biểu của monoterpene là menthol, geraniol và citral được sử dụng rất rộng rãi trong y học, mỹ phẩm và thực phẩm.

 Sesquiterpene

Sesquiterpene có cấu tạo từ pharnesylpyrophosphate thường có mặt trong tinh dầu và nhựa thực vật. Một số loại serquiterpene là hormone ảnh hưởng đến quá trình lột xác của sâu bọ, chất thơm và chất gây ngán ăn ở thực vật.

Farnesol, abscisic acid và phaseic acid là một số hợp chất sesquiterpene thường thấy (Nguyễn Tiến Thắng, 2012).