Chương 1: CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN
2.4.1. Hướng dẫn tự học bài 43: “ANKIN”
A. Mục tiêu bài học 1. Kiến thức
• Học sinh biết:
- Khái niệm về ankin, công thức chung của ankin.
- Quy tắc gọi tên của ankin.
- Các loại đồng phân của ankin.
- Trạng thái lai hóa của các nguyên tử C trong phân tử ankin.
- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của một số ankin.
- 3 loại phản ứng hóa học của ankin (phản ứng cộng, phản ứng thế, phản ứng oxi hóa).
- 2 phương pháp điều chế ankin trong công nghiệp.
- Ứng dụng của ankin trong cuộc sống.
• Học sinh hiểu:
- Mối liên quan giữa đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học của anken.
- Khi đốt cháy anken thì cho tỉ lệ nCO2 > nH2O và nankin = nCO2 – nH2O. 2. Kĩ năng
- Viết các dạng đồng phân của ankin từ C4 đến C10 và gọi tên chúng theo IUPAC.
- Viết phương trình hóa học minh họa cho tính chất hóa học của ankin.
- So sánh được tính chất hóa học của ankin với ankan và anken.
- Vận dụng tính chất hóa học của ankin để nhận biết chúng trong hỗn hợp.
- Vận dụng tính chất hóa học của ankin để giải các dạng bài tập liên quan.
- Xây dựng được sơ đồ mối liên hệ giữa ankin với ankan, anken và một số hợp chất khác.
B. Tài liệu tham khảo
1. Lê Xuân Trọng (Tổng Chủ biên), Nguyễn Hữu Đĩnh (Chủ biên), Lê Chí Kiên, Lê Mậu Quyền, Hóa học 11 nâng cao, NXB Giáo dục.
2. Lê Xuân Trọng (Chủ biên), Từ Ngọc Ánh, Phạm Văn Hoàn, Cao Thị Thặng, Bài tập hóa học 11 nâng cao, NXB Giáo dục.
3. Trần Quốc Sơn, Tài liệu giáo khoa chuyên hóa học 11 – 12. Tập 1 – Hóa học hữu cơ, NXB Giáo dục.
C. Hướng dẫn tự nghiên cứu nội dung bài học
Đọc kĩ bài 43: “AKIN”, trang 175 – 179/SGK để trả lời các câu hỏi dưới đây:
Bài 43: ANKIN Câu hỏi 1:
‐ Hãy nêu định nghĩa về ankin. Công thức chung của ankin là gì?
‐ Ankin có những loại đồng phân nào?
‐ Quy tắc gọi tên ankin?
Câu hỏi 2: Viết công thức cấu tạo các đồng phân mạch hở của C5H8, cho biết chúng thuộc những loại đồng phân nào? Gọi tên các đồng phân thuộc ankin.
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí và cấu trúc
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp:
• Khái niệm ankin:...
...
...
• Công thức chung: ...
• Các loại đồng phân:
...
...
• Quy tắc gọi tên ankin:
...
...
o Công thức cấu tạo và tên gọi các ankin ứng với CTPT C5H8:
2. Tính chất vật lí: (Xem bảng 6.2 SGK/175) 3. Cấu trúc phân tử:
Câu hỏi 3: Từ mô hình phân tử axetilen. Hãy:
- Cho biết trạng thái lai hóa của cacbon ở axetilen.
- Mô tả sự hình thành các liên kết trong phân tử C2H2
- Trạng thái lai hóa của cacbon trong phân tử C2H2: ...
- Sự tạo thành liên kết trong phân tử C2H2:
Câu 4: Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa axetien và propin với các chất sau, gọi tên sản phẩm tạo thành:
a. H2 (xt Ni) b. H2 (Pd/PbCO3)
c. Br2/CCl4 ở -200C và ở t0 thường.
d. khí HCl dư
e. HOH, Hg2+/H+, 800C g. AgNO3/NH3
h. Đun nóng có xúc tác C hoạt tính.
Câu 5: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt các chất trong các nhóm sau:
a. C2H6, C2H4, C2H2. b. butadien và but-1-in.
c. but-1-in và but-2-in.
II. Tính chất hóa học 1. Phản ứng cộng a. Cộng H2:
...
b. Cộng Br2:
...
c. Cộng HCl:
...
d. Cộng nước:
...
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại:
R - C≡CH + [Ag(NH3)2]OH → ...
3. Phản ứng oxi hóa:
CnH2n-2 + O2 → ...
→ so sánh nH2O và nCO2:
Câu hỏi 6:
a. Vì sao trong công nghiệp, phương pháp điều chế axetilen từ metan đang được sử dụng rộng rãi hơn phương pháp đi từ đá vôi và than đá?
b. Hãy viết sơ đồ phản ứng
III. Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế:
a/...
...
b/...
...
2. ứng dụng:
điều chế vinyl clorua từ axetilen và etilen. Vì sao hiện nay người ta chỉ sử dụng phương pháp đi từ etilen?
...
...
D. Bài kiểm tra lần 1: 15 phút
Câu 1: Một hỗn hợp X gồm 2 ankin là đồng đẳng kế tiếp nhau. Nếu cho 5,6 lít hỗn hợp X (đktc) đi qua bình đựng dung dịch Br2 có dư thì thấy khối lượng bình tăng 8,6 gam. Công thức phân tử của 2 ankin là
A. C3H4 và C4H6. B. C4H6 và C5H8. C. C2H2 và C3H4. D. C5H8 và C6H10.
Câu 2: Có 4 chất: metan, etilen, but-1-in và but-2-in. Số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 là
A. 1 chất. B. 2 chất. C. 3 chất. D. 4 chất.
Câu 3: Chất nào dưới đây không tác dụng với dung dịch Br2/CCl4?
A. But-1-in. B. But-2-in.
C. Xiclobutan. D. Xiclopropan.
Câu 4: Cho hỗn hợp but-1-in và but-2-in. Để tách hai hiđrocacbon này nên A. dùng sự chưng cất phân đoạn.
B. dùng dung dịch brom, sau đó dùng Zn.
C. dùng dung dịch AgNO3/NH3, sau đó dùng HCl.
D. dùng dung dịch KMnO4.
Câu 5: Đun nóng 5,8 gam hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 trong bình kín với xúc tác thích hợp thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn khí Y qua bình đựng dung dịch Br2 dư thấy khối lượng bình tăng thêm 1,2 gam và còn lại hỗn hợp khí Z. Khối lượng hỗn hợp khí Z là
A. 4,6 gam. B. 7,0 gam. C. 2,3 gam. D. 3,5 gam.
Câu 6: Gọi tên của hiđrocacbon có công thức cấu tạo sau:
C H3 HC
CH CH3 C
H3
C C CH3
A. 4,5-đimetylhex-2-in. B. 2,3-đimetylhex-4-in.
C. 4-isopropylpent-2-in. D. 2-isopropylpent-3-in.
Câu 7: Cho các nhận xét về hiđrocacbon:
I/ Khi đốt cháy ankin sẽ thu được số mol CO2 > số mol H2O.
II/ Khi đốt cháy một hiđrocacbon X mà thu được số mol CO2 < số mol H2O thì X là ankin.
Nhận xét nào ở trên là đúng?
A. I và II. B. I. C. II. D. I, II đều sai.
Câu 8: Cho sơ đồ chuyển hóa: CH4 → C2H2 → C2H3Cl → PVC. Để tổng hợp 250 kg PVC theo sơ đồ trên thì cần V m3 khí thiên nhiên (ở đktc). Biết CH4 chiếm 80% thể tích khí thiên nhiên và hiệu suất cả quá trình là 50%. Giá trị của V là
A. 224,0. B. 286,7. C. 358,4. D. 448,0.
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn a mol hỗn hợp 3 ankin A, B, C thu được 3,36 lít CO2 (đktc) và 1,8 gam nước. Giá trị của a là
A. 0,15. B. 0,25. C. 0,35. D. 0,05.
Câu 10: Hai hiđrocacbon (X, Y) có cùng CTPT là C5H8 , X là monome dùng để trùng hợp thành cao su isopren; Y có mạch C phân nhánh và tạo kết tủa với dung dịch AgNO3/NH3; CTCT của X , Y lần lượt là
A. CH2=CH–CH2–CH=CH2 và HC≡C–CH2–CH2–CH3. B. CH2=C(CH3)–CH=CH2 và CH3–C≡C–CH2–CH3. C. CH2=C(CH3)–CH=CH2 và CH3–CH(CH3)–C≡CH.
D. CH2=C=CH–CH2–CH3 và CH3–CH(CH3 )–C≡CH.
Đáp án: 1C 2A 3C 4C 5A 6A 7B 8D 9D 10C.
E. Thông tin phản hồi: Bài lên lớp của giáo viên.
F. Bài tập bổ sung
• Bài tập có hướng dẫn:
Bài 1: Hỗn hợp X có tỉ khối so vơi H2 là 21,2 gồm propan, propen và propin. Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X. Tính tổng khối lượng của CO2 và H2O thu được.
Hướng dẫn giải:
Cách 1: Đặt công thức chung của 3 chất là: C3Hy Ta có: M =2.21,2=42,4 12.3+y = 42,4
=> y = 6,4.
Phương trình hóa học: C3Hy + (3 +
4
y) O2 → 3CO2 +
2 yH2O
0,1 mol → 0,3 mol
2
y. 0,1 mol Tổng khối lượng CO2 và H2O thu được:
m = 44.0,3 + 18.(6,4/2).0,1 = 18,96 gam.
Cách 2: – Quy đổi hỗn hợp X thành :C3H8 (x mol) và C3H4 (y mol)
x + y = 0,1 44x + 40y = 4,24
x = 0,06 y = 0,04 – Sơ đồ phản ứng cháy : 3 8 2,0 2
3 4 2
C H C H
O t CO
H O
→
– Tổng khối lượng CO2 và H2O thu được là:
m = 44.0,3 + 18(0,06.4 + 0,04.2) = 18,96 (g)
Bài 2: Đun nóng 5,8g hỗn hợp A gồm C2H2 và H2 trong bình kín với xúc tác thích hợp, sau phản ứng được hỗn hợp khí X. Dẫn hỗn hợp khí X qua bình đựng dung dịch brom dư thấy khối lượng bình tăng 1,4g và còn lại hỗn hợp khí Y. Tính khối lượng của hỗn hợp khí Y.
Hướng dẫn giải:
Theo sơ đồ phản ứng:
Hỗn hợp A C2H2 hỗn hợp B C2H6, C2H4 m dd Br2tăng 1,4g H2 C2H2, H2 còn lại hỗn hợp Y
Ta có:
mX = mA = 1,4 + mY = 5,8
mY = 4,4g
Bài 3: Cho hỗn hợp X gồm 0,2 mol axetilen và 0,35 mol H2 vào bình kín có xúc tác Ni nung nóng. Sau 1 thời gian thu được hỗn hợp Y gồm 4 khí. Khi chi Y lội qua dung dịch brôm dư thấy có 4,48 lít (đktc) khí Z bay ra. Tỉ khối của Z so với H2 là 4,5. Xác định độ tăng khối lượng của bình đựng brom.
Hướng dẫn giải:
dZ/H2 = 4,5 M Z = 18 mZ = 0,2.9 = 1,8 gam mtăng = (0,2.26 + 0,35.2) – 1,8 = 4,1 gam.
• Bài tập không có hướng dẫn:
Bài 4: Phản ứng nào sau đây có thể xảy ra? Giải thích.
a. HC≡CNa + CH3OH → d. HC≡CH + CH3Li → b. HC≡CH + NaH → e. HC≡CH + NaCN → c. HC≡CNa + CH3COOH →
Bài 5:
xt, to Br2
Bài 6: Một bình kín 2 lít ở 27,30C chứa 0,03 mol C2H2; 0,015 mol C2H4 và 0,04 mol H2. Có áp suất P1. Tính P1.
‐ Nếu trong bình có một ít bột Ni xúc tác (thể tích không đáng kể), nung bình đến nhiệt độ cao để phản ứng xảy ra hoàn toàn, sau đó đưa về nhiệt độ ban đầu được hỗn hợp khí A có áp suất P2. Tính P2.
‐ Cho hỗn hợp A tác dụng với một lượng dư AgNO3/NH3 thu được 3,6g kết tủa. Tính số mol mỗi chất trong hỗn hợp A.
ĐS: P1 = 1,0465 atm; P2 = 0,554 atm;
nC2H2 dư = 0,015 mol; nC2H4 = 0,005 mol; nC2H6 = 0,025 mol.
Bài 7: Cho 17,92 lít hỗn hợp khí X gồm 3 hiđrocacbon là ankan, anken và ankin lấy theo tỉ lệ thể tích tương ứng 1:1:2 lội qua bình đựng dung dịch AgNO3/NH3 lấy dư thu được 96 gam kết tủa và hỗn hợp khí Y. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí Y thu được 13,44 lít CO2. Thể tích các khí đo ở đktc. Xác định ba hiđrocacbon.
ĐS: CH4, C2H4 và C2H2. Bài 8: Hỗn hợp B gồm axetilen, etylen và một hiđrocacbon X. Đốt cháy hoàn toàn một lượng B thu được hỗn hợp CO2 và hơi nước có tỉ lệ thể tích 1:1. Nếu dẫn ra V lít B (đktc) qua dung dịch brôm dư, thấy khối lượng bình dung dịch tăng 0,82g. Khí còn lại đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32g CO2 và 0,72g H2O. Xác định CTPT của X và thể tích V.
ĐS: C3H8; 0,896 lít.
G. Bài kiểm tra lần 2:
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol ankin thì thu được 0,2 mol H2O. Nếu hiđro hóa hoàn toàn 0,1 mol ankin này rồi đốt cháy hoàn toàn thì số mol nước thu được sẽ là
A. 0,2 mol. B. 0,4 mol. C. 0,6 mol. D. 0,8 mol.
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn V lít (đktc) một ankin thể khí thu được H2O và CO2 có tổng khối lượng là 25,2g. Nếu cho sản phẩm cháy đi qua dung dịch Ca(OH)2 dư, được 45g kết tủa. Công thức của ankin và giá trị của V là
A. C3H4 ; 3,36. B. C3H4 ; 2,24. C. C2H2 ; 3,36. D. C4H6 ; 2,24.
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích gồm C2H6 và C2H2 thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol là 1:1. Phần trăm về thể tích mỗi khí trong hỗn hợp đầu là
A. 50% và 50%. B. 30% và 70%.
C. 25% và 75%. D. 70% và 30%.
Câu 4: Dùng dung dịch AgNO3/NH3 không thể phân biệt cặp chất nào sau đây?
A. but-1-in và but-2-in. B. axetilen và etilen.
C. propin và but-1-in. D. butađien và propin.
Câu 5: Cho 6,7g hỗn hợp hai hiđrocacbon có CTPT là C3H4 và C4H6 lội qua một lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thu được 22,75g kết tủa vàng (không thấy khí thoát ra khỏi dung dịch). Phần trăm khối lượng các khí trên lần lượt là
A. 33,33% và 66,67%. B. 59,7% và 40,3%.
C. 66,67% và 33,33%. D. 29,85% và 70,15%.
Câu 6: Chất nào không tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3?
A. But-1-in. B. But-2-in. C. Propin. D. Etin.
Câu 7: Hỗn hợp X gồm hai ankin kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Dẫn 5,6 lít hỗn hợp X (đktc) qua bình đựng dung dịch Br2 dư thấy khối lượng bình tăng thêm 11,4 gam. Công thức phân tử của hai ankin đó là
A. C2H2 và C3H4. B. C3H4 và C4H6. C. C4H6 và C5H8. D. C5H8 và C6H10.
Câu 8: Hỗn hợp đồng số mol những chất nào dưới đây khi cháy sẽ cho nCO2 = nH2O? A. C2H2 và C2H4. B. C2H4 và C2H6.
C. C2H2 và C2H6. D. C3H6 và CH4.
Câu 9: Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 có cùng số mol. Lấy một lượng hỗn hợp X cho qua chất xúc tác, nung nóng được hỗn hợp Y gồm C2H4, C2H6, C2H2 và H2 dư. Dẫn Y qua bình đựng Br2 dư thấy khối lượng bình tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lít hỗn hợp khí Z (đktc) có tỉ khối hơi so với H2 bằng 8. Thể tích O2 (đktc) để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y ở trên là
A. 4,48 lít. B. 26,88 lít. C. 22,4 lít. D. 33,6 lít.
Câu 10: Khi cho propin tác dụng với hiđroclorua dư (trong điều kiện thích hợp) thì thu được bao nhiêu sản phẩm là dẫn xuất điclo?
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.
Câu 11: Hợp chất A có công thức cấu tạo cho sau:
C C CH3 CH
H3C
H3C
Tên gọi đúngcủa A là
A. 4-metylpent-2-in. B. metylpropylaxetilen.
C. 2-metylpent-3-in. D. 4-metylhept-2-in.
Câu 12: Khi hiđro hóa hoàn toàn chất X mạch hở có công thức phân tử là C6H10 người ta thu được neohexan. Tên gọi đúng của X là
A. 2,2-đimetylbut-3-in. B. 3,3-đimetylbut-1-in.
C. 3,3-đimetylbut-2-in. D. 2,3-đimetylbuta-1,3-đien.
Câu 13: Cho sơ đồ chuyển hóa sau:
CH4 C2H2 (X) PE (polietylen)
(Y) PVC (poli(vinyl clorua)).
Các chất X, Y trong sơ đồ trên lần lượt là:
A. propen và vinyl clorua. B. vinyl clorua và etylen.
C. etylen và vinyl clorua. D. vinyl axetilen và vinyl clorua.
Câu 14: Khi đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp A gồm hai ankin ta thu được 13,2 gam CO2
và 3,6 gam H2O. Mặt khác a gam hỗn hợp A làm mất màu V (ml) dung dịch chứa m gam Br2. Giá trị của m là
A. 32,0. B. 16,0. C. 8,0. D. 80,0.
Câu 15: Cho các phản ứng sau:
(1) CH2 = CH2 + Br2 →Br -CH2 – CH2 -Br
(2) CH3 – CH = CH2 + H2 →Ni,t0 CH3 – CH2 – CH3 (3) C2H5OH + HCl →t0 C2H5Cl + H2O
(4) C2H2 + HCl
0, t xt
→ CH2=CH-Cl
(5) CH3 – CH2 – CH3+ Cl2 →as CH3 – CHCl – CH3 + HCl Các phản ứng thuộc loại phản ứng cộng:
A. 1,2,3,4. B. 1,2,3,5. C. 1,2,4. D. 1,2,4,5.
Đáp án: 1B 2A 3A 4C 5B 6B 7B 8C 9D 10B 11A 12B 13C 14A 15C.