4.2. VỀ KẾT QUẢ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC
4.2.2. Về kết quả chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc của các hợp chất
Từ cây Nghệ đắng, luận án đã phân lập được 12 hợp chất từ thân rễ và 02 hợp chất từ phần trên mặt đất. Danh sách và cấu trúc của các chất được thể hiện qua Bảng 4.2 và Hình 4.2.
Trong số 12 hợp chất có 10 sesquiterpenoid [thuộc các khung như guaian (R1- R9) và carabran (R10)] và 02 diterpenoid khung labdan (R11-R12). Bên cạnh đó, 02 hợp chất bao gồm 01 sesquiterpenoid khung germacran (AP1) và 01 hợp chất sterol (AP2) được phân lập từ phần trên mặt đất. Mặc dù có trong một số loài thuộc chi Curcuma [21] (Bảng 4.3), nhưng đáng lưu ý là tất cả 14 hợp chất này đều được công bố lần đầu tiên trong loài C. zedoaroides.
Như vậy, có thể thấy, các hợp chất phân lập từ Nghệ đắng chủ yếu thuộc nhóm sesquiterpenoid. Đây cũng là thành phần chính của các loài thuộc chi Curcuma. Ngoài ra còn có diterpenoid và sterol. Hai nhóm này cũng có trong một số loài thuộc chi Curcuma [21]. Các hợp chất này chủ yếu được phân lập từ cao n-hexan (RH và APH).
Đây là 2 cao chiết có hoạt tính gây độc tế bào ung thư in vitro mạnh nhất so với các cao chiết thử nghiệm. Do đó, luận án cũng tập trung nghiên cứu phân lập các hợp chất từ cao này. Ngoài ra, cao EtOAc (RE) và cao nước (RW) của thân rễ cũng thể hiện hoạt tính mạnh và gần tương đương nhau. Vì vậy, các cao RE và RW cũng được lựa chọn để chiết tách phân lập. Kết quả về phân lập cho thấy cao RE có nhiều thành phần tương
tự cao RH. Ngoài ra, luận án cũng đã nghiên cứu phân lập cao RW, tuy nhiên, trong quá trình thực nghiệm, cần sử dụng nhiệt độ, do đó, đã ảnh hưởng đến các hợp chất.
Bên cạnh đó, kết quả chiết xuất cho thấy khối lượng các cao phân đoạn thu được khá lớn, tuy nhiên, các cao này đều có hàm ẩm cao và chứa nhiều nhựa, cũng gây khó khăn cho quá trình chiết tách và phân lập. Vì vậy, số lượng và khối lượng các chất thu được còn khá khiêm tốn.
Bảng 4.2. Danh sách các chất phân lập từ Nghệ đắng
STT Kí hiệu Tên chất CTPT M Ghi chú
I Thân rễ
a. Sesquiterpenoid khung guaian
1 R1 Phaeocaulisin E C15H24O3 252,2 Mới trong loài 2 R2 (1R,4S,5S,10R)-Zedoarondiol C15H24O3 252,2 Mới trong loài 3 R3 (1S,4S,5S,10R)-Zedoarondiol C15H24O3 252,2 Mới trong loài 4 R4 Isoprocurcumenol C15H22O2 234,2 Mới trong loài 5 R5 Neoprocurcumenol C15H22O2 234,2 Mới trong loài 6 R6 Procurcumenol C15H22O2 234,2 Mới trong loài 7 R7 1-epi-Procurcumenol C15H22O2 234,2 Mới trong loài
8 R8 Aerugidiol C15H22O3 250,2 Mới trong loài
9 R9 Curcumenol C15H22O2 234,2 Mới trong loài
b. Sesquiterpenoid khung carabran
10 R10 Curcumenon C15H22O2 234,2 Mới trong loài c. Diterpenoid khung labdan
11 R11 Curcuminol E C19H30O2 290,2 Mới trong loài
12 R12 Zerumin A C20H30O3 318,2 Mới trong loài
II Trên mặt đất
d. Sesquiterpenoid khung germacran
13 AP1 Curdion C15H24O2 236,2 Mới trong loài
e. Sterol
14 AP12 β-Sitosterol C29H50O 414.39 Mới trong loài Ghi chú: CTPT: Công thức phân tử, M: Khối lượng phân tử
Các kết quả về phân lập cũng phù hợp với các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Curcuma với thành phần chính là terpenoid trong đó sesquiterpenoid chiếm số lượng lớn.
Hình 4.2. Các hợp chất phân lập từ Nghệ đắng (R1-R12, AP1 và AP2)
Bảng 4.3. Sự phân bố của các hợp chất từ Nghệ đắng trong chi Curcuma L.
STT Tên chất Ký hiệu Bộ phận Loài TLTK
1 Phaeocaulisin E 369 (Phụ lục 1.1, trang xxi; phụ lục 1.13, trang xlii)
Rễ C. wenyujin [21]
Thân rễ khô C. phaeocaulis [21]
2 (1R,4S,5S,10R)-
Zedoarondiol Thân rễ khô C. wenyujin [208]
3 (1S,4S,5S,10R)- Zedoarondiol
362 (Phụ lục 1.1, trang xx-xxi; phụ lục 1.13, trang xlii)
Rễ khô, thân rễ C. longa [21]
Thân rễ khô C. wenyujin [21]
Thân rễ C. zedoaria [21]
Thân rễ tươi,
Thân rễ khô C. aromatica [21]
Thân rễ khô C. heyneana [21]
Thân rễ khô C. leucorrhiza [21]
Thân rễ C. aeruginosa [21]
Thân rễ khô C. comosa [21]
4 Isoprocurcumenol 357 (Phụ lục 1.1, trang xx; phụ lục 1.13, trang xlii)
Thân rễ khô C. longa [21]
Thân, Lá C. wenyujin [21]
Thân rễ tươi,
Thân rễ khô C. zedoaria [21]
Thân rễ tươi,
Thân rễ khô C. aromatica [21]
Thân rễ khô C. comosa [21]
5 Neoprocurcumenol 359 (Phụ lục 1.1, trang xx; phụ lục
1.13, trang xlii) Thân rễ tươi C. aromatica [21]
6 Procurcumenol 354 (Phụ lục 1.1, trang xx; phụ lục 1.13, trang xlii)
Thân rễ khô C. longa [21]
Thân rễ khô C. wenyujin [21]
Thân rễ khô C. zedoaria [21]
Thân rễ tươi,
Thân rễ khô C. aromatica [21]
Rễ tươi C. heyneana [21]
Thân rễ khô C. comosa [21]
7 1-epi-
Procurcumenol
355 (Phụ lục 1.1, trang xx; phụ lục 1.13, trang xlii)
Thân rễ khô C. longa [21]
Thân rễ khô C. zedoaria [21]
Thân rễ, Thân
rễ khô C. aromatica [21]
8 Aerugidiol 342 (Phụ lục 1.1, trang xix; phụ lục 1.13, trang xlii)
Thân rễ khô C. wenyujin [21]
Thân rễ khô C. zedoaria [21]
Thân rễ khô C. aromatica [21]
Thân rễ khô C. heyneana [21]
Thân rễ khô C. caesia [21]
C. aeruginosa [21]
Thân rễ khô C. comosa [21]
9 Curcumenol
345 (Phụ lục 1.1, trang xix-xx; phụ lục 1.13, trang xlii)
Thân rễ khô, rễ C. longa [21]
Thân rễ khô C. wenyujin [21]
Thân rễ khô C. zedoaria [21]
Lá C. amada [21]
Thân rễ C. cochinchinensis [21]
Thân rễ khô C. heyneana [21]
STT Tên chất Ký hiệu Bộ phận Loài TLTK Thân rễ khô C. caesia [21]
Thân rễ khô C. leucorrhiza [21]
Thân rễ, Rễ C. harmandii [21]
Thân rễ khô C. phaeocaulis [21]
Thân rễ khô C. kwangsiensis [21]
Thân rễ tươi C. aeruginosa [21]
10 Curcumenon 225 (Phụ lục 1.1, trang xiii; phụ lục 1.8, trang xxxvii)
Thân rễ khô C. longa [21]
Thân, lá, thân
rễ khô C. wenyujin [21]
Thân rễ khô C. zedoaria [21]
Thân rễ tươi,
thân rễ khô C. aromatica [21]
Thân rễ C. heyneana [21]
Thân rễ khô C. caesia [21]
Thân rễ khô C. phaeocaulis [21]
Thân rễ tươi C. aeruginosa [21]
Thân rễ khô C. comosa [21]
Thân rễ C. xanthorrhiza [21]
11 Curcuminol E Rễ khô C. wenyujin [217]
12 Zerumin A 491 (Phụ lục 1.1, trang xxv; phụ lục 1.16, trang xlvi)
Thân rễ khô C. zedoaria [21]
Thân rễ khô C. amada [21]
Thân rễ khô C. heyneana [21]
Thân rễ khô C. kwangsiensis [21]
Thân rễ C. aromatica [247]
13 Curdion
302 (Phụ lục 1.1, trang xvi-xvii;
phụ lục 1.12, trang xl)
Dưới mặt đất,
lá C. longa [21]
Rễ tươi, thân,
lá, thân rễ tươi C. wenyujin [21]
Thân rễ khô C. zedoaria [21], [248]
Thân rễ C. aromatica [21]
Lá, thân rễ tươi C. cochinchinensis [21]
Thân rễ tươi C. inodora [21]
Thân rễ tươi, lá C. haritha [21]
Thân rễ khô, lá C. leucorrhiza [21]
Lá, thân, thân
rễ, rễ, hoa C. harmandii [21]
C. phaeocaulis [21]
Thân rễ khô C. angustifolia [21]
Thân rễ khô C. kwangsiensis [21]
C. aeruginosa [21]
Thân rễ khô C. comosa [21]
Thân rễ khô C. aeruginosa [249]
14 β-Sitosterol 667
Thân rễ khô C. wenyujin [21]
Thân rễ khô C. kwangsiensis [21]
Thân rễ C. zedoaria [250]
Toàn cây C. cotuana [251]
Thân rễ khô C. aeruginosa [249]