1.4. GIỚI THIỆU KHẢ NĂNG KHÁNG KHUẨN VÀ CƠ CHẾ KHÁNG KHUẨN CỦA CÁC HỢP CHẤT CÓ NGUỒN GỐC THỰC VẬT
1.4.3. Một số nhóm hợp chất ở thực vật
Morphine
Morphine là alkaloid chủ yếu trong nhựa của cây Anh túc còn xanh (Papaver somniferum). Morphine tinh sạch được thu được lần đầu vào năm 1806 và xác định cấu trúc hóa học vào năm 1927. Morphine có tác dụng lên hệ thần kinh trung ương, gây nghiện. Morphine có khả năng giảm đau, tạo cảm giác lâng lâng dễ chịu. Hiện nay rất nhiều hợp chất tổng hợp giống morphine nhưng ít độc hơn được sử dụng trong y tế như linol, lerit hay phenazone,…
Hình 1.12. Cấu trúc của morphine Quinine
Từ rất lâu, quinine đã được sử dụng làm thuốc trị sốt rét. Quinine có trong cây Cinchona officinalis có nguồn gốc từ Peru, Bolivia. Cấu trúc hóa học của quinine được xác định vào năm 1907 và tổng hợp hóa học từ năm 1945. Quinine ức chế quá trình sao chép DNA và phiên mã tạo RNA của tác nhân gây sốt rét.
28
Hình 1.13. Cấu trúc của quinine 1.4.3.2. Nhóm hợp chất glycoside
Glycoside là một phân tử đường liên kết với một nhóm chức bằng liên kết glycosidic. Trong cơ thể sống glycoside đóng rất nhiều vai trò quan trọng như dự trữ năng lương, cấu trúc tạo hình (cellulose,…), bảo vệ (mucopolysaccharide,…), chống tạo thể cetone gây độc cho cơ thể, đồng thời rất nhiều glycose từ thực vật được sử dụng làm thuốc (Marco, 2007). Glycoside thường ở dạng rắn, kết tinh một số ít ở dạng lỏng hoặc vô định hình, thường không màu, tan trong nước và cồn, ít hoặc không tan trong dung môi hữu cơ như ether hoặc chloroform. Nhóm glycoside được phân loại theo tính chất hóa học của aglycone bao gồm:
– Nhóm alcoholic glycoside: salicin.
– Nhóm anthraquinone glycoside.
– Nhóm coumarin glycoside: apterin.
– Nhóm chromone glycoside: benzo-gamma-pyrone.
– Nhóm cyanogenic glycoside: amygdalin, ahurrin, linamarin, lotaustralin, prunasin.
– Nhóm flavonoid glycoside: hesperidin, naringin, rutin, quercitrin.
– Nhóm phenolic glycoside.
– Nhóm saponin.
– Nhóm cardiac glycoside.
– Nhóm steviol glycoside.
– Nhóm thioglycosides: sinigrin, sinalbin.
Tannin
Tannin là một polyphenol tan trong nước có trong cây Sồi. Gồm 2 nhóm chính là tannin tan và tannin phức không tan. Tannin tan trong nước là những dẫn
29
xuất đơn của benzoic acid như gallic acid và hexahydroxydiphenic acid liên kết với đường đơn. Tannin phức là các đại phân tử tạo thành từ một số gốc hydroxyflavanol. Tannin thường không gắn với vách tế bào như các phenol khác mà nằm ở không bào, chức năng sinh học quan trọng nhất là làm chất xua đuổi dinh dưỡng (chất làm ngán ăn) có thể gây độc cho nấm mốc, nấm men, vi khuẩn (Nguyễn Tiến Thắng, 2012).
Saponin
Saponin là một glucoside tự nhiên thường gặp ở nhiều loài thực vật đặc biệt là Nhân sâm, Hải sâm, cá Sao… Saponin có một tính chất chung đó là có khả năng làm giảm sức căng bề mặt của dung dịch khi bị hòa tan vào nước, tạo nhiều bọt, có độc với động vật máu lạnh đặc biệt là cá. Tạo phức với cholesterol, có vị hắc, làm hắt hơi mạnh. Ngày nay, saponin được công nhận là thành phần chính giúp tạo ra những công dụng của Nhân sâm, sâm càng nhiều saponin thì càng tốt.
Saponin được chia làm 2 nhóm chính dựa trên cấu trúc phần apogenins là saponin trung tính dẫn xuất steroid và các saponin có tính acid chứa gốc triterpenoid.
(Nguyễn Tiến Thắng, 2012)
Hình 1.14. Sơ đồ phân loại Saponin (Nguyễn Tấn Thịnh, 2013) Saponin
Saponin triterpenoid Saponin steroid
Saponin triterpenoid pentacyclic
Saponin triterpenoid tetracyclic Nhóm olean
Nhóm ursan Nhóm lupan Nhóm hopan
Nhóm dammaram Nhóm lanostan Nhóm cucurbitan
Nhóm aminofurostan Nhóm furostan
Nhóm solanidan Nhóm spirosolan
Nhóm spirostan
30
Flavonoid
Flavonoid là nhóm hợp chất thứ cấp gồm khoảng hơn 5.000 chất có bộ khung cấu tạo C15 và thường được cải biến bằng cách gắn thêm các gốc (-OH) và (- OCH3). Flavonoid thường tồn tại ở dạng phức với glucose và acid hữu cơ, những nhóm chất phổ biến như alavonone và alavonol, authocyacin. Một số nhóm đại diện chính là isoflavone, flavanonem, alavonol và leucoanthocyanidin.
Flavonoid chủ yếu tập trung ở các cây thuộc ngành hạt kín, lớp 2 lá mầm.
Trong thực vật bậc cao flavonoid là nhóm sắc tố phổ biến nhất tạo màu cánh hoa từ da cam, đỏ đến xanh dương. Trong lớp 1 lá mầm chỉ có khoảng 10 họ được tìm thấy có chứa flavonoid. Ngoài ra hàm lượng của flavonoid còn phụ thuộc vào nơi mọc, cây mọc ở vùng nhiệt đới và núi cao thì hàm lượng flavonoid cao hơn những nơi thiếu ánh sáng. (Nguyễn Tiến Thắng, 2012)
1.4.3.3. Nhóm tinh dầu
Tinh dầu thường là hỗn hợp gồm nhiều thành phần, có mùi thơm, không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ, bay hơi ở nhiệt độ thường và có thể tách chiết từ thực vật bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. Thông thường đa số tinh dầu là chất lỏng, một số ít ở thể rắn như: menthol, borneol, vanilin, heliotropin. Tinh dầu thường không màu hoặc màu vàng nhạt và có thể bị sẫm màu vì oxy hóa.
Tinh dầu có mặt rộng rãi trong các họ cây như: họ Cúc (Asteraceae), họ Hoa tán (Api bbgb aceae), họ Hoa môi (Lamiaceae), họ Long não (Lauraceae), họ Sim (Myrtaceae), họ Cam (Rutaceae) và họ Gừng (Zingiberaceae). Chúng được sử dụng như một vị thuốc trong đông y và được sử dụng để trị sán (thymol), diệt ký sinh trùng sốt rét (artermisinin) chống viêm, làm lành vết thương, kháng khuẩn và diệt khuẩn,… (Ngô Văn Thu, 2011)
Nhóm tinh dầu ở thực vật được phân loại thành 4 nhóm như sau:
– Nhóm dẫn xuất monoterpene: chủ yếu có mặt trong tinh dầu, có mùi thơm và thường được tách chiết bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. Đại diện tiêu biểu của monoterpene là menthol, geraniol và citral được sử dụng rất rộng rãi trong y học, mỹ phẩm và thực phẩm. (Nguyễn Tiến Thắng, 2012).
31
– Nhóm dẫn xuất sesquiterpene: có cấu tạo từ pharnesylpyrophosphate thường có mặt trong tinh dầu và nhựa thực vật. Một số loại serquiterpene là hormone ảnh hưởng đến quá trình lột xác của sâu bọ, chất thơm và chất gây ngán ăn ở thực vật. Farnesol, abscisic acid và phaseic acid là một số hợp chất sesquiterpene thường thấy. (Nguyễn Tiến Thắng, 2012)
– Nhóm dẫn xuất các dẫn xuất nhân thơm: benzen là một hyđrocacbon thơm, là một chất lỏng không màu, mùi dịu ngọt dễ chịu, dễ cháy, là thành phần tự nhiên của dầu thô (có lẫn nhiều tạp chất) và là một trong những hóa chất dầu cơ bản. (Nguyễn Tiến Thắng, 2012)
– Nhóm các hợp chất chứa nitrogen và lưu huỳnh:
+ Nitrogen là thành phần quan trọng của các acid amin và acid nucleic, điều này làm cho nitrogen trở thành thiết yếu đối với sự sống. Các cây họ đậu sẽ hấp thụ nitrogen trực tiếp từ không khí rồi chuyển hóa thành amoniac (amoniac chủ yếu như là phân bón), sau đó cây họ đậu sẽ chuyển hóa amoniac thành các ion oxit nitrogen và các acid amin để tạo ra các protein.
+ Lưu huỳnh chứa trong các acid amin cystein và methionin, cũng như mọi polypeptide, protein và enzyme có chứa các acid amine này. Sự đốt cháy than và dầu mỏ trong công nghiệp và các nhà máy điện giải phóng ra một lượng lớn dioxit lưu huỳnh SO2, nó sẽ phản ứng với hơi nước và oxy có trong khí quyển để tạo ra acid sulfuric. Đây là nguyên nhân của các trận mưa acid và làm giảm pH của đất cũng như các khu vực chứa nước ngọt, tạo ra những tổn thất đáng kể cho môi trường tự nhiên. (Nguyễn Tiến Thắng, 2012)