Sau khi tốt nghiệp đại học, Jack Ma đã xin việc tại nhiều công ty, doanh nghiệp nhưng liên tục nhận được lời từ chối. Cuối cùng ông trở thành giáo viên tiếng Anh tại Viện Kỹ thuật điện tử Hàng Châu với mức thu nhập 12 USD/tháng.
Tin tưởng vào những điều bản thân đã chọn. Jack Ma khởi nghiệp kinh doanh năm 1992 ở vai trò điều hành một trung tâm dịch thuật. Ban đầu, kết quả kinh doanh không tốt và họ quyết định kinh doanh thêm dịch vụ bán hoa quả và quà tặng cao cấp. Dịch vụ sau đó đã thu về doanh thu cao, buộc họ phải suy nghĩ nên chuyển hẳn sang kinh doanh dịch vụ hay tiếp tục kinh doanh dịch thuật. Và cuối cùng Jack Ma đã chọn kinh doanh dịch thuật bởi đó là lựa chọn và mục đích ban đầu của ơng. “ Trong suốt q trình khởi nghiệp, bạn sẽ gặp rất nhiều cơ hội mới, khi đó bạn phải đưa ra lựa chọn”. Ơng nói.
Năm 1995, được coi là dấu mốc quan trọng đối với Jack Ma, khi ông lần đầu tiên tiếp xúc với internet trong một chuyến đi ngắn tới thành phố Seattle. Trải nghiệm với internet đã khiến ông cảm thấy ngạc nhiên với nó. Sau nhiều năm nghiên cứu, ơng đã thành lập cơng ty Internet đầu tiên cho mình, với danh bạ trực tuyến là China Pages.
Tuy nhiên, Jack Ma đã từ bỏ công ty này khi Trung Quốc yêu cầu thành lập liên doanh với một doanh nghiệp nước ngồi. Đến năm 1999, ơng cùng 17 người bạn quyết định thành lập Alibaba với số tiền 60.000 USD.
Sau đó, ơng quyết định đầu tư mạo hiểm vào kinh doanh điện tử. Theo cách đó, ơng thành lập nhiều công ty như: Taobao, Lyn Lynx và Ali Mama… Dần dần Taobao trở thành xu hướng trên internet dưới dạng một trang web thương mại điện tử hàng đầu. Sự trỗi dậy của Taobao trở thành hiện tượng, đến nỗi “ông lớn” Ebay đề nghị mua tổ chức này. Tuy nhiên, Mã Vân đã từ chối, ông quyết định nhận khoản đầu tư 1 tỷ USD từ Yahoo để đổi lấy 40% cổ phần công ty.
Đến năm 2012, khối lượng trao đổi của Alibaba đã vượt quá 1 nghìn tỷ nhân dân tệ. Vào năm 2014, Alibaba đã hoàn toàn trở thành công ty lớn khi huy động được 25 tỉ đô
la từ IPO. Jack Ma là người điều hành chính thức của tổ chức và 9 cơng ty con. Ơng liên tục nhận được nhiều giải thưởng có giá trị trong suốt nhiều năm qua.
Trong việc Jack Ma phê duyệt dự án mới: "nếu 90% đồng ý tôi sẽ cho vào sọt rác" (phải có người phản đối).
Có thể nói với những tư duy quyết định đầy mạo hiểm và quyết đoán cùng phong cách ra quyết định có chút bảo thủ quyết đốn, mang đậm tính cách cũng như đầy thử thách, Jack Ma đã tạo nên những bước đi đột phá giúp ông từ hai bàn tay trắng trở nên có thành tựu đáng nể phục.