No. #,aδC [37] a,bδC a,cδH (mult., J in Hz)
2 164.1 164.0 - 3 102.6 102.6 6.81 (s) 4 182.3 182.3 - 5 158.5 158.5 - 6 107.5 107.5 - 7 161.2 161.2 - 8 105.3 105.3 - 9 155.1 155.0 - 10 103.8 103.8 - 1′ 121.5 121.5 - 2′, 5′ 129.0 129.0 8.02 (d, 8.5) 3′, 6′ 115.8 115.9 6.90 (d, 8.5) 4′ 160.7 161.2 - 5-OH 13.7 (s) 1′′ 74.0 74.0 4.81 (d, 9.5) 2′′ 71.9 71.9 3.50 (dd, 9.5, 9.0) 3′′ 78.8 78.8 3.29 (t, 9.0) 4′′ 70.5 70.5 3.40 (t, 9.0) 5′′ 81.8 81.9 3.25 (m) 6′′ 60.5 59.8 3.64 (brs) 1′′′ 73.3 73.3 4.75 (d, 9.5) 2′′′ 70.8 70.9 3.88 (dd, 9.5, 9.0) 3′′′ 77.8 77.8 3.31 (t, 9.0) 4′′′ 69.1 69.0 3.39 (t, 9.0) 5′′′ 80.8 80.8 3.33 (m) 6′′′ 61.3 61.2 3.51 (dd, 11.5, 5.5) 3.76 (dd, 11.5, 5.5)
Được đo tronga)DMSO-d6, b)125 MHz, c)500 MHz; δC của Apigenin 6,8-di-C-β-D-
glucopyranoside [37].
Hình 3.9. Các tương tác HMBC hợp chất 2
Hình 3.11. Phổ 13C-NMR của hợp chất 2
Hình 3.13. Phổ HMBC của hợp chất 2 3.1.3. Hợp chất 3: Vitexin 2ʹʹ-O-β-D-glucopyranoside 3.1.3. Hợp chất 3: Vitexin 2ʹʹ-O-β-D-glucopyranoside
Hình 3.14. Cấu trúc hóa học của hợp chất 3
Hợp chất 3 được phân lập dưới dạng bột vơ định hình, màu vàng. Phổ NMR của hợp chất 3 rất giống với hợp chất 1 và 2, điều đó chỉ ra rằng hợp chất 3 vẫn là cấu trúc flavone C-glycoside.
Trên phổ 1H-NMR của 3 xuất hiện 2 tín hiệu doublet tại δH 8.00 (2H, d, J
= 8.5 Hz) và 6.89 (2H, d, J = 8.5 Hz), chỉ ra sự hiện diện của 1 nhóm phenyl thế
6 của phần khung flavone. Bên cạnh đó, sự xuất hiện tín hiệu của 2 proton anome tại δH 4.80 (1H, d, J = 10.0 Hz), δH 3.92 (d, J = 7.5 Hz) cùng với tương tác HSQC của chúng với carbon tại δC 71.5 và 105.1 gợi ý cho sự có mặt của 1 phân tử
đường C-glycoside và 1 phân tử đường O-glycoside.
Trên phổ 13C-NMR và HSQC của 3 cho thấy xuất hiện tín hiệu của 27
carbon, bao gồm: 2 nhóm methylene tại δC 60.9, 60.4; 16 nhóm methine tại δC
102.6, 98.1, 128.8 x 2, 115.8 x 2, 71.5, 81.7, 78.4, 70.1, 81.1, 105.1, 74.3, 75.9, 69.5, 76.2; 8 carbon không liên kết trực tiếp với proton tại δC 163.8, 160.6, 162.5, 103.9, 156.2, 103.6, 121.7, 161.0; và một nhóm carbonyl tại δC 182.0. Trong đó, 15 carbon thuộc về phần khung flavone, 12 carbon còn lại là của 2 phân tử đường.
Trên phổ HSQC, một bộ tín hiệu của carbon tại δC 71.5, 81.7, 78.4, 70.1, 81.1 (5 CH), 60.9 (CH2) có tương tác lần lượt với các proton tại δH 4.80, 3.26, 3.50, 3.45, 4.09, 3.56/3.77 đã chỉ ra sự có mặt của một phân tử đường C-
glucopyranosyl. Một bộ tín hiệu khác của carbon tại δC 105.1, 74.3, 75.9, 69.5, 76.2 (5 CH), 60.4 (CH2) có tương tác HSQC với các proton tương ứng tại δH 3.92, 2.77, 2.47, 2.92, 2.90 và 3.08/3.17 cho thấy có sự xuất hiện của một phân tử đường
O-glucopyranosyl.
Khi so sánh dữ liệu phổ của hợp chất 3 với hợp chất vitexin 2ʹʹ-O-β-D- glucopyranoside trong tài liệu tham khảo cho thấy có sự trùng khớp hồn tồn ở
tất cả các vị trí [38]. Như vậy, hợp chất 3 được xác định là vitexin 2ʹʹ-O-β-D-
glucopyranoside.