No. #,aδC [41] a,bδC a,cδH (mult., J in Hz)
2 163.9 163.9 - 3 102.9 102.9 6.67 (1H, br s) 4 181.6 181.6 - 5 161.5 161.5 - 6 98.8 98.8 6.20 (1H, br s) 7 164.1 164.1 - 8 93.8 93.8 6.45 (1H, br s) 9 157.3 157.3 - 10 103.7 103.7 -
1′ 121.5 121.5 - 2′ 113.4 113.3 7.42 (1H, d, 2,0) 3′ 145.7 145.7 - 4′ 149.7 149.7 - 5′ 116.0 116.0 6.90 (1H, d, 8,0) 6′ 118.9 118.9 7.40 (1H, dd, 8,0, 2,0) 5-OH - - 12.97 (s)
Được đo trong a)DMSO-d6, b)125 MHz, c)500 MHz
Hình 3.27. Phổ 13C-NMR của hợp chất 6
3.1.7. Hợp chất 7: Edulilic acid
Hình 3.29. Cấu trúc hóa học của hợp chất 7
Hợp chất 7 phân lập được dưới dạng chất bột vơ định hình, màu trắng. Trên
phổ 1H-NMR của 7 xuất hiện 2 tín hiệu proton olefin tại δH 7.11 (m) và 6.55 (m), một proton anome tại δH 4.61 (1H, d, J = 7.5 Hz ) cho thấy sự có mặt của một đơn vị đường O- glycoside.
Trên phổ 13C-NMR và HSQC của hợp chất 7 xuất hiện tín hiệu của 13
carbon, bao gồm: 3 nhóm methylene tại δC 30.2, 32.6, 62.6; 7 nhóm methine tại
δC 132.2, 148.2, 105.8, 75.5, 78.1, 71.3, 78.4; 2 carbon không liên kết trực tiếp
với proton tại δC 155.5, 135.1 và 1 nhóm carboxylic tại δC 167.5. Các dữ liệu phổ này đã gợi ý cho biết hợp chất 7 là hợp chất edulilic acid. Các tương tác trên phổ HMBC sẽ giúp khẳng định chắc chắn cấu trúc hóa học của hợp chất 7. Thông qua tương tác HMBC từ H-3 (δH 7.11) đến C-1 (δC 30.2), C-5 (δC 155.5); H-4 (δH 6.55) đến C-1 (δC 30.2), C-2 (δC 32.6) cho phép xác định vị trí một liên kết đơi tại C- 3/C-4. Ngoài ra, tương tác HMBC từ glc H-1ʹ (δH 4.61) đến C-6 (δC 135.1) cho phép xác định vị trí của đường tại vị trí C-6.
Dữ liệu phổ NMR của hợp chất 7 được so sánh với hợp chất edulilic acid trong tài liệu tham khảo và cho thấy có sự trùng khớp hồn tồn ở tất cả các vị trí [42]. Như vậy hợp chất 7 được xác định là edulilic acid.