cho một lãnh chúa và trở thành bạn thân thiết với con trai vị lãnh chúa này, tên là Yoshitada. Hai người đã cùng nhau vui chơi, học tập và làm thơ. Cũng trong những năm đó, sự phát lộ năng khiếu thơ của ông đã được nhà thơ và nhà phê bình xuất sắc đương thời Kitamura Kigin phát hiện. Ông bắt đầu được Kitamura Kigin rèn tập, và có bài thơ đầu tay năm ông mới 18 tuổi được nhiều người biết đến.
Khi người bạn Yoshitada lâm bệnh nặng mất vào năm 24 tuổi, Bashô quyết định rời bỏ lâu đài Ueno mặc dù không được phép của lãnh chúa. Năm 1666, ông đến Kyotô và sống ở đây 5 năm, tiếp tục đọc văn học Nhật Bản cổ đại, nghiên cứu văn học Trung Quốc và cả thư pháp.
Mùa xuân năm 1672, sau một thời gian về quê chừng vài tháng, ông dời lên sống ở Edo. Trong những năm này, ông đã thử làm nhiều nghề khác nhau nhưng dần cảm thấy mình chỉ hợp với văn đạo, ông bắt đầu mở lớp dạy thơ haikai, những bài thơ dài thiên về trào lộng, nhẹ nhàng và phóng túng, vốn rất thịnh hành trong thời Tokugawa. Năm 1675, Bashô xướng họa cùng thi sĩ Nishiyama Soin (1605- 1682), chủ soái của trường phái Danrim. Tư tưởng thơ haikai của Nishiyama Soin, đứng trên mọi sự dung tục và tầm thường, vượt thoát ra ngoài khuôn khổ của một thể loại thơ giải trí thế tục đơn thuần vốn đang thịnh hành toàn quốc với trường phái Teimon, đã ảnh hưởng rất lớn đến tư tưởng và sáng tác của Bashô về sau.
Mùa xuân năm 1679 Matsuo Bashô được phong tước hiệu Sosho (bậc thầy dạy thơ haikai). Năm sau ông dời đến một túp lều bên sông Sumida và ở đây, có đệ tử mang tặng cây ba tiêu (cây chuối), một giống cây đương thời chỉ có ở Trung Hoa. Nhà thơ say mê nó và đem trồng trong sân nhà. Khách đến thăm gọi nhà ông là “ba tiêu am” (Bashô-an). Cũng trong những năm này, ông tu tập thiền đạo với một thiền sư tại một ngôi chùa địa phương.
Năm 1682 Bashô am bị cháy, ông dời về Koshu và từ đó lấy bút hiệu là Bashô (Ba Tiêu). Năm sau ông trở lại Edo và dựng lại “ba tiêu am”. Bắt đầu từ đây, định mệnh thơ haikai rơi vào tay của Bashô: ông đã sáng tạo ra một phong cách mới là Shofu và đưa haikai trở thành thể loại đặc sắc của Nhật Bản.
Mặc dù danh tiếng ngày càng rực rỡ, những nghi vấn về bản thể, tâm linh, Thiền tông và nghệ thuật không ngớt thúc bách Bashô tìm con đường cho chính mình để đạt được ngộ (satori). Mùa thu năm 1684, ông từ bỏ cuộc sống yên ổn ở am ba tiêu và bắt đầu làm một lữ nhân (tabibito) của cõi phù thế. Theo con đường ven biển về hướng Tây, ông lang thang thăm lại cố hương Ueno rồi đi Nagoya. Ở đó, ông cầm
đầu một nhóm thi sĩ soạn nên 5 tập renga xuất sắc mang tên Đông nhật (Fuyu no hi). Đến mùa hạ năm sau, Bashô mới trở về Edo sau khi thăm viếng nhiều nơi. Chuyến đi lớn đầu tiên này được ông ghi lại trong kỷ hành (kikô, một dạng nhật ký hành trình) mang tên Nhật ký phơi thân đồng nội (Nozarashi kiko, Dã sái kỷ hành, 1685).
Hai năm sau, Bashô tạo nên chấn động trong văn chương bằng bài thơ về bước nhảy bất ngờ của con ếch mà tiếng động của nó khi chạm mặt nước ao cũ vang trong thinh lặng của đêm đen như khoảnh khắc đạt đốn ngộ của thiền sư, đăng trong hợp tuyển của thơ ông và đồ đệ mang tên Xuân nhật (Haru no hi).
Chuyến đi kế tiếp của Bashô hướng về Kashima được Bashô mô tả trong Kỷ hành Kashima (Kashima kiko, 1687). Đây là chuyến đi mà đích đến của Bashô là đền Kashima thăm viếng sư phụ, thiền sư Bucho, và thăm lại cây anh đào nổi tiếng ở Yoshino mà nhớ về người bạn yểu mệnh tại Ueno năm xưa.
Ngay sau chuyến đi Kashima, Matsuo Bashô lại khăn gói hành hương trong một năm trời từ Edo về bờ biển Suma, từ Akashi đến thôn Sarashina để được tận hưởng mùa trăng trên đỉnh núi Obasute. Chuyến đi này lại sinh thành hai tập nhật ký thơ ca khác là Ghi chép trên chiếc túi hành hương (Oi no kubun, cập chi tiểu văn, 1688) và Nhật ký về thôn Sarashina (Sarashina kiko, 1688). Đây là những trang ca ngợi thiên nhiên vô cùng nồng nàn, là lời kêu gọi say đắm “trở về với thiên nhiên”. Đó là một lý tưởng mà Bashô gọi là fuga (phong nhã), biểu hiện qua những con người lỗi lạc như Saigyo của thơ tanka, Sesshu của tranh thủy mặc, Rikyu của trà đạo và Sogi của thơ renga.
Chuyến đi dài nhất của Bashô với một người đệ tử là cuộc du hành phương Bắc đảo Honshu vào năm ông 45 tuổi. Đây là một chuyến đi kéo dài 151 ngày đầy gian khổ, bất trắc trên con đường thiên lý đến những vùng đất còn nguyên sơ, khởi đầu từ Edo ngày 27 tháng ba âm lịch năm 1689. Chuyến đi này đã đưa Bashô đến hàng loạt những thị trấn mới lạ, như Nikko, Shirakawa, Sendai, Matsushina v.v. Từ đây ông rẽ ngang đảo Honshu đến Sakata ở phía Tây trên biển Nhật Bản. Ông cũng lặn lội xuống miền duyên hải để tới Niigata, Kanazawa, Tsuruga và tạm dừng ở Ogaki, với tổng chiều dài lên đến 2.500 cây số. Đó là cuộc hành trình nổi tiếng nhất trong văn học Nhật Bản vì nó đã để lại cho đời sau một kiệt tác thi ca xen lẫn những đoạn tản văn Lối lên miền Oku (Oku no hoshomichi, áo chi tế đạo). Tác phẩm này được ví với Truyện Kiều của Nguyễn Du.
mùa thu năm 1689, thì con đường du hành của Bashô mãi đến 1691, khi nhà thơ về Edo mới kết thúc. Ông còn tiếp tục đi Kyoto, về quê thăm nhà và cùng các bạn thơ du ngoạn hồ Biwa. Trên đường thiên lý Bashô đã dừng trú tại Huyền trú am (Genju- an) trong khu rừng bên hồ Biwa và tại đây ông viết nên bài tùy bút kỳ tuyệt mang tên Tùy bút Huyền trú am (Genjuan no ki, 1690). Cùng với các bài thơ haiku được viết trong thời gian này của tác giả, bài tùy bút được đưa vào thi tập Áo rơm cho khỉ (Sarumino, 1691), một tập thơ mang phong cách Shofu đậm đặc. Sau đó, ông cũng qua một vài tuần ở một thảo am khác là Lạc thị xá (Rakushisha) thuộc vùng Saga và ở đây ông soạn lên tác phẩm lớn nhất cuối cùng của đời mình là Nhật ký Saga (Saga nikki, 1691).
Bashô trở về Edo vào năm 1691 với danh tiếng lẫy lừng, được đông đảo bạn bè, môn đệ và người ái mộ vây quanh. Những năm sau đó ông có một vài trách nhiệm trong đời sống mà lúc này phải đảm nhận, như trông nom một phụ nữ tên là Jutei cùng các con của nàng, chỉ vì hồi trẻ ông đã từng yêu Jutei.
Đến năm 1693, Bashô quyết định đóng cửa sống trong cô tịch, không tiếp khách, và người ta nói rằng cánh cửa nhà ông chỉ mở ra khi có một biến cố, như khi hoa triêu nhan nở bên hàng dậu. Trong thời gian này, cuộc đời và thơ ca của ông hướng đến một lý tưởng gọi là karumi (khinh), tức sự nhẹ nhàng thanh thoát tìm thấy ngay giữa cuộc đời ô trọc. Lý tưởng đó sau này được học trò của ông ấn hành trong thi tập Túi đựng than (Sumida wara, 1694).
Mùa xuân năm 1694, Bashô quyết định đi thăm phương Nam mà đích đến là Osaka ở đảo Kyushu theo lời mời thành khẩn của một đệ tử. Trên đường đi tuy đã nhuốm bệnh nhưng “mộng vẫn vây quanh cánh đồng cỏ khô”, ông trở bệnh nặng tại một lữ quán ở Osaka. Đệ tử của ông xin ông làm bài thơ từ thế, như truyền thống của các thiền sư Nhật Bản, để cáo biệt cõi đời trước lúc lâm chung, ông đáp: “thơ lúc bình sinh đã là bài từ thế rồi”, và viết:
Đau yếu giữa hành trình Chỉ còn mộng tôi phiêu lãng Trên những cánh đồng hoang
Cuộc đời Bashô chính là sự “phiêu lãng”, ngay cả khi nhà thơ sắp rời xa cuộc đời thì tâm hồn ông vẫn đang phiêu du giữa “những cánh đồng hoang”, giữa cuộc đời này. Sinh ra sống giữa thiên nhiên và chết đi lại trở về với thiên nhiên, đó là quan điểm của đạo Phật: “sống trong cát chết vùi trong cát” hay “sống gửi thác
về”. Cuộc đời không bao giờ có dấu chấm hết mà nó là vòng luân hồi. Tâm hồn con người không bao giờ mất đi mà nó tồn tại dưới các dạng khác nhau, để rồi con người rơi vào nỗi vô thường của cuộc đời. Theo bước chân Bashô, đến với những tác phẩm của ông, chúng ta được khám phá vẻ đẹp của thiên nhiên Nhật Bản khi thì tươi đẹp trữ tình, nên thơ hùng vĩ, lúc lại đậm đà tình yêu quê hương đất nước, gia đình, bè bạn, cũng có khi nó là sự xót thương của ông đối với cuộc đời nhiều nỗi trái ngang. Nhưng dù thiên nhiên hiện ra dưới sắc thái nào thì nó cũng nhuốm màu Thiền.