5. Cấu trúc luận văn
1.3.3. Giới thiệu về Curcumin
a. Cấu trúc hóa học
Curcumin là thành phần chính của Curcuminoid – một chất trong củ nghệ thuộc họ Gừng (Zingiberaceae) được sử dụng như một gia vị phổ biến ở Ấn Độ [4].
Hình 1.7 Công thức cấu tạo của Curcumin
Tên gọi: (1E,6E)-1,7-bis (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) -1,6-heptadiene- 3,5-dione
Công thức phân tử: C21H20O6 Khối lượng phân tử: 368,38 g/mol
b. Tính chất vật lý
Curcumin trích từ củ nghệ có dạng bột màu vàng, nhiệt độ nóng chảy 184-185ºC
Curcumin không tan trong nước, tan trong cồn, axeton, metanol, , dicloetylen, benzen, axit axetic…
Trong môi trường trung tính, dung dịch curcumin có màu vàng. Môi trường axit, dung dịch có màu vàng ánh lục (vàng chanh). Dung dịch có màu cam tới đỏ tím trong môi trường kiềm [8].
Màu của curcumin bền với nhiệt độ, không bền với ánh sáng và khi có sự hiện diện của SO2 với nồng độ ≥ 10ppm.
Dung dịch curcumin trong dung môi hữu cơ có độ hấp thụ cực đại ở bước sóng khoảng 420 – 430nm.
c. Tính chất hóa học
Curcumin dễ bị phân hủy dưới tác dụng của ánh sáng hoặc môi trường pH thích hợp
Phản ứng cộng với hyđro
Phản ứng tạo phức với kim loại
Phản ứng của nhóm -OH trên vòng benzen
Phản ứng amin hóa
d. Ứng dụng của Curcumin
Hoạt tính chống oxy hóa
Trong quá trình hít thở, oxy sẽ oxy hóa thành phần tế bào và các phân tử sinh học. Quá trình oxi hoá này nếu diễn ra quá mạnh và bị tác động bởi các yếu tố bên ngoài như năng lượng hay yếu tố bên trong như bệnh tật, sẽ tạo ra các sản phẩm oxy hóa là các gốc tự do. Các gốc tự do có khả năng phản ứng rất cao với các hợp chất sinh học gây tổn thương mô.
Quá trình lão hóa là sự tích lũy các tế bào, mô, cơ quan bị thoái hóa gây ra bởi gốc tự do. Cơ thể người tồn tại những cơ quan sản sinh ra cơ chế chống lại tác động của gốc tự do. Tuy nhiên, theo quá trình lão hóa hay bệnh tật, cơ quan này bị yếu dần đi. Một số vitamin, khoáng chất và hợp chất tự nhiên như các phenol, flavonoid và carotenoid có khả năng chuyển hóa các gốc tự do bằng cách quét sạch hay trung hòa gốc tự do. Curcumin có khả năng ngăn cản sự tạo các gốc tự do như superoxide, hyđroxyl. Tính chống oxy hóa của curcumin là ngăn cản sự peroxide hóa các lipit trong cơ thể.
Cơ chế chống oxy hóa của curcumin gồm một hay nhiều bước sau:
Dập tắt hay trung hòa các gốc tự do.
Tương tác với các tác nhân oxy hóa và ngăn cản chúng phát triển.
Kết hợp với oxi và làm giảm khả năng phản ứng oxi hóa.
Ngăn cản các enzyme oxy hóa như cyctochromer P_450.
Một ứng dụng khác về khả năng chống oxy hóa của curcumin: dùng curcumin làm chất phụ gia trong thực phẩm, giúp thực phẩm không bị ôi thiu do sự oxy hóa dầu mỡ trong suốt quá trình lưu trữ và bảo quản.
Hoạt tính kháng viêm
Viêm nhiễm là một chuỗi phản ứng của cơ thể nhằm chống lại sự tổn thương mô. Phản ứng này cần thiết cho quá trình lành vết thương, nhưng đồng thời cũng tạo ra sự đau đớn kết hợp với nổi đỏ và phồng vết thương.
Trong quá trình viêm nhiễm, cơ thể sinh ra một chất giống hóc môn là axit arachidonic. Axit arachidonic dưới tác dụng của enzyme cyclooxygenase sẽ chuyển hóa thành các prostaglandin, thromboxan và thành axit hydroxyeicosatetraenoid, leukotrien. Một số prostaglandin làm giãn mạch máu, trong khi leukotrien làm tăng khả năng thấm qua mạch làm trương phồng mô, dẫn đến quá trình viêm. Lượng prostaglandin tăng lên gây mẫn đỏ, trương phồng, đau nhức vết thương; còn thromboxan, leukotrien có thể ngăn cản quá trình cung cấp máu và năng lượng cho tế bào.
Nghiên cứu về cấu trúc hóa học của Curcumin có khả năng ngăn cản enzyme cyclooxygenase và lipoxygenase – nhóm enzyme kết hợp với phản ứng chuyển hóa của axit arachidonic trong cơ thể. Sự ngăn cản hoạt động của enzyme sẽ làm giảm sản phẩm gây viêm từ sự chuyển hóa của axit arachidonic.
Hoạt tính chống đông máu
Sự kết tụ các tiểu huyết cầu trong máu sẽ gây ra hiện tượng đông máu. Curcumin có khả năng ngăn cản hoạt động của enzyme cyclooxygenase tạo thêm tiểu huyết cầu, nên Curcumin có tác dụng chống đông máu.
Ngăn cản và điều trị ung thư
Curcumin còn có tác dụng loại bỏ, săn lùng các men, gốc tự do gây ung thư, giúp cơ thể vừa phòng ngừa và chống ung thư tích cực.
Tính kháng virut, vi khuẩn, nấm và kí sinh trùng
Curcumin được dùng trong điều trị HIV nhờ khả năng chống lại virut.
Curcumin với nồng độ 2.5 – 50 mg/100ml ngăn cản được sự phát triển của Staphylococcus aureus.
Natri Curcuminat kháng khuẩn Micrococcus pyogen chỉ với hàm lượng 1ppm. Dịch trích cloroform và ete của nghệ có khả năng kháng nấm gây viêm da. Dịch trích cồn của nghệ còn ngăn cản sự sản xuất aflatoxin từ nấm Aspergillus parasiticus và kháng amip Entamoeba histolynca.