CHƢƠNG 1 : CƠ SỞ LÝ LUẬN VÀ THỰC TIỄN
2.2. QUY TRÌNH XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC CHƢƠNG
AMIN-AMINOAXIT-PROTEIN LỚP 12
2.2.1. Xác định mục đích của hệ thống bài tập
Mục đích xây dựng hệ thống bài tập hóa học hữu cơ lớp 12 chƣơng Amin- Aminoaxit-Protein nhằm sử dụng cho mọi đối tƣợng HS qua đó giúp học sinh củng cố lại kiến thức trong chƣơng.
2.2.2. Xác định nội dung của hệ thống bài tập
Nội dung của hệ thống bài tập phải bao quát đƣợc kiến thức của chƣơng amin- amino axit- protein. Để bài tập hóa học thỏa mãn mục tiêu của chƣơng giáo viên phải trả lời đƣợc các câu hỏi sau:
a.Bài tập giải quyết vấn đề gì? b.Nó nằm ở vị trí nào trong bài học?
c.Cần ra loại bài tập gì (định tính, định lƣợng hay thí nghiệm)? d.Có phù hợp với năng lực nhận thức của học sinh khá giỏi không? e.Có phối hợp với những phƣơng tiện khác không?
f.Có thỏa mãn ý đồ, phƣơng pháp của thầy không?
2.2.3. Xác định bài tập và các kiểu bài tập
Đối với phần hóa học, chúng tôi chia thành các loại bài tập: bài tập định tính và bài tập định lƣợng.
Sau khi đã xác định đƣợc loại bài tập, cần đi sâu hơn, xác định nội dung của mỗi loại.
Dấu hiệu đặc trƣng của bài tập định tính là trong đề bài không yêu cầu phải tính toán trong quá trình giải. Trong phần hóa học hữu cơ lớp 12 THPT chúng tôi chia thành các kiểu bài tập sau:
- Kiểu 1: So sánh, giải thích. - Kiểu 2: Viết đồng phân
27
- Kiểu 4: Điều chế các chất. - Kiểu 5: Nhận biết các chất. - Kiểu 6: Tách, tinh chế các chất. - Kiểu 7: Dãy chuyển hóa.
- Kiểu 8: Bài tập có sử dụng hình vẽ. - Kiểu 9: Bài tập có sử dụng bảng số liệu. - Kiểu 10: Bài tập có sử dụng đồ thị.
Dấu hiệu của bài tập định lƣợng là trong đề bài phải có tính toán trong quá trình giải. Trong phần hoa học hữu cơ lớp 12 THPT chúng tôi chia thành các kiểu bài tập sau:
- Kiểu 1: Xác định CTPT, CTCT.
- Kiểu 2: Tính % của hỗn hợp theo số mol, theo khối lƣợng, theo thể tích… - Kiểu 3: Tính khối lƣợng, số mol, thể tích của một chất hay hỗn hợp các chất - Kiểu 4: Tính hiệu suất của phản ứng.
- Kiểu 5: Tính nồng độ dung dịch: CM, C%.
2.2.4.Thu tập tài liệu để soạn bài tập
Gồm các bƣớc cụ thể sau:
- Thu thập các sách bài tập, các tài liệu liên quan đến hệ thống bài tập cần xây dựng.
- Tham khảo sách, báo, tạp chí,… có liên quan.
- Tìm hiểu, nghiên cứu thực tế những nội dung hóa học có liên quan đến đời sống.
Số tài liệu thu thập đƣợc càng nhiều và càng đa dạng thì việc biên soạn càng nhanh chóng và có chất lƣợng, hiệu quả. Vì vậy, cần tổ chức sƣu tầm tƣ liệu một cách khoa học và có sự đầu tƣ về thời gian.
2.2.5.Biên soạn các bài tập mới
a) Xây dựng các bài tập dựa vào bài tập hóa học đã có
Dựa trên những bài tập hóa học đã có sẵn mà xây dựng các bài tập mới là một trong những cách xây dựng đơn giản nhất và dễ thực hiện nhất. Sau đây là một số cách mà chúng tôi áp dụng để xây dựng bài tập hóa học mới:
• Phƣơng pháp tƣơng tự
- Thay đổi số liệu đã cho trong bài tập hóa học. - Thay đổi các chất trong bài tập hóa học. - Thay đổi các quan hệ trong bài tập hóa học.
28
- Tăng hoặc giảm số chất trong bài tập.
- Thay đổi một trong những dữ kiện đã cho bằng dữ kiện gián tiếp. - Thay đổi câu hỏi của một bài tập bằng câu hỏi khó hơn.
• Xây dựng bài tập hóa học mới ngƣợc với bài tập đã giải
• Xây dựng bài tập mới bằng cách chuyển câu hỏi tự luận sang trắc nghiệm. b) Xây dựng bài tập hóa học hoàn toàn mới.
- Xây dựng bài tập chứa nội dung đã định trƣớc.
- Xây dựng bài tập hóa học mới bằng cách kết hợp nhiều bài tập nhỏ lại với nhau.
2.2.6. Tiến hành soạn thảo bài tập
Gồm các bƣớc sau: - Soạn từng loại bài tập:
+ Bổ sung thêm các dạng bài tập còn thiếu hoặc những nội dung chƣa có bài tập trong sách giáo khoa, sách bài tập.
+ Chỉnh sửa các bài tập trong sách giáo khoa, sách bài tập không phù hợp nhƣ quá dễ, chƣa chính xác…
- Xây dựng các phƣơng pháp giải quyết bài tập.
- Sắp xếp các bài tập thành các loại nhƣ đã xác định theo trình tự: từ tự luận đến trắc nghiệm, từ định tính đến định lƣợng.
2.2.7.Thực hiện chỉnh sửa và bổ sung.
Để khẳng định lại mục đích của hệ thống bài tập là sử dụng cho học sinh lớp 12, chúng tôi trao đổi với các đồng nghiệp về khả năng nắm vững kiến thức và phát triển năng lực nhận thức, năng lực tƣ duy cho học sinh thông qua hoạt động giải bài tập.
2.2.8.Tiến hành xây dựng hệ thống bài tập chƣơng Amin-Aminoaxit-Protein
Bước 1: Chọn chủ đề: Amin-Aminoaxit-Protein.
Bước 2: Chuẩn kiến thức, kĩ năng, thái độ của mỗi chủ đề trong chƣơng trình
hiện hành trên quan điểm định hƣớng phát triển năng lực HS.
Cụ thể, nội dung Amin-aminoaxit-protein, về kiến thức, học sinh biết đƣợc: Khái niệm, đặc điểm cấu tạo phân tử, danh pháp (gốc- chức) của amin-aminoaxit- protein. Tính chất hóa học: phản ứng thủy phân, trùng ngƣng, phản ứng thế anilin. Ứng dụng của một số amin-aminoaxit-protein tiêu biểu.
29
-Kĩ năng: Viết đƣợc công thức cấu tạo của amin xác định công thức cấu tạo. Viết đƣợc phƣơng trình hóa học (PTHH) minh họa tính chất của amin-aminoaxit . Phân biệt đƣợc anilin với phenol bằng phƣơng pháp hóa học.
Phát triển năng lực: Năng lực giải quyết vấn đề thông qua môn Hóa học. Năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào cuộc sống. Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học. Năng lực thực hành hóa học.
Bước 3: Bảng mô tả các mức độ cần đạt cho chủ đề
Nội dung
Loại câu hỏi/Bài tập
Nhận biết Thông hiểu Vận dụng
thấp Vận dụng cao 1. Amin 2. Amino axit 3. Peptit và Protein Câu hỏi/Bài tập định tính. Câu hỏi/Bài tập định lƣợng. - Nêu đƣợc khái niệm amin, aminoaxit, Peptit- Protein. - Nêu đƣợc đặc điểm cấu tạo phân tử amin, aminoaxit, peptit-protein. - Gọi tên đƣợc 1 số amin, aminoaxit. - Nhận diện đƣợc một số amin, aminoaxit, peptit-protein - Phân biệt đƣợc amin, aminoaxit, peptit- protein thành phần hóa học. - Giải thích tính bazơ của amin và aminoaxit - Minh họa/chứng minh đƣợc tính chất hóa học của amin, aminoaxit, peptit- protein bằng các PTHH - Suy luận tính chất từ cấu tạo và ngƣợc lại - Đề xuất các biện pháp xử lí các hiện tƣợng , vấn đề giả định - Nhận biết, tinh chế, tách chất. - Gọi tên chất tƣơng tự. - Xác định sản phẩm phản ứng. - Vận dụng định nghĩa viết CTCT. - Phân biệt đƣợc amin, aminoaxit, với các hợp chất chứa nhóm chức khác bằng phƣơng pháp hóa học - Xác định đƣợc CTCT, số CTCT của một số amin, aminoaxit, peptit-protein - Bài tập đốt cháy thiết lập CTCT cần tìm - Bài tập về phản ứng thủy phân, phản ứng cháy, hỗn hợp
30
thông qua tên gọi hoặc công thức - Nêu đƣợc tính chất vật lí, hóa học của amin, aminoaxit, peptit-protein - Nêu đƣợc phƣơng pháp điều chế bằng phản ứng amin, aminoaxit, peptit-protein - Nêu đƣợc ứng dụng của một số amin, aminoaxit, peptit-protein tiêu biểu - Tính toán: theo công thức, phƣơng trình, theo các định luật este. - Bài tập tổng hợp nhiều phƣơng pháp giải để tìm CTPT Bài tập thực hành/Thí nghiệm Mô tả và nhận biết đƣợc các hiện tƣợng thí nghiệm. Giải thích đƣợc các hiện tƣợng thí nghiệm. Giải thích đƣợc một số hiện tƣợng thí nghiệm liên quan đến thực tiễn. Phát hiện đƣợc một số hiện tƣợng trong thực tiễn và sử dụng kiến thức hóa học để giải thích.
Bƣớc 4: Xây dựng một số câu hỏi/Bài tập minh họa theo các mức độ đã mô tả. 2.3. HỆ THỐNG LÝ THUYẾT - KỸ THUẬT GIẢI NHANH CÁC BÀI TẬP
31
2.4.1.Hệ thống lý thuyết trong chƣơng 2.4.1.1. Amin 2.4.1.1. Amin
1. Công thức amin.
CT amin no, đơn chức: CnH2n+3N (n ≥ 1) CT amin đơn chức : CnHmN ( m 2n + 3) CT amin thơm no, đơn chức: CnH2n-5N ( n ≥ 6) 2. Tính chất của chức amin.
a) Tính bazơ
- Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh quỳ tím ẩm hoặc làm hồng dung dịch phenolphtalein do kết hợp proton mạnh hơn amoniac.
3 2 2 3 3
CH NH H O CH NH + OH
- Anilin và rất ít tan trong nƣớc. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein.
- Tác dụng với axit. RNH2 + HCl RNH3Cl
- Các muối amoni dễ dàng tác dụng với dung dịch kiềm. RNH3Cl + NaOH RNH2 + NaCl + H2O
b) So sánh tính bazơ của amin
- Giải thích tính bazơ của amin: do nguyên tử N trong amin còn một đôi electron tự do có thể nhận proton tạo ra ion amoni amin có tính bazơ.
R NH2 : R đẩy electron làm tăng tính bazơ R NH2 : R hút electron làm giảm tính bazơ
- Trong dung dịch có tính axit hoặc dung môi phân cực: Amin bậc 2 > amin bậc 1 > amin bậc 3 > NH3 (amin no)
Sự tăng tính bazơ từ amoniac đến amin bậc 2 là do các amin có chứa các gốc R đẩy electron làm tăng mật độ điện tử xung quanh nguyên tử N và do đó làm tăng khả năng kết hợp với proton của nguyên tử N tăng tính bazơ.
Amin bậc 3 có tính bazơ yếu hơn amin bậc 2 là do sự giảm năng lƣợng sonvat hóa của các ion amoni bởi các phân tử nƣớc. Khả năng sonvat hóa của ion amoni giảm làm cho độ bền của chúng giảm và sự phân ly bazơ của amin bậc 3 cũng giảm.
32
Mặt khác, do amin bậc 3 chứa nhiều gốc R hơn làm án ngữ không gian chung quanh N lớn làm giảm khả năng của N kết hợp với proton.
Tính bazơ của amin thơm yếu hơn các amin no do cặp electron tự do ở nguyên tử N tham gia liên hợp trong nhân benzen làm giảm mật độ điện tử xung quanh N
tính bazơ giảm .
Tính bazơ C6H5 – CH2 – NH2 > CH3 – C6H4 – NH2 > C6H5NH2
c) Phản ứng ở gốc thơm
Halogen hóa: Tƣơng tự nhƣ phenol, anilin tác dụng với nƣớc Br2 tạo kết tủa 2,4,6- tribrom anilin.
d) Phản ứng với axit nitrơ:
- Điều chế HNO2 : NaNO2 + H+ Na+
+ HNO2
- Phản ứng của amin với HNO2: (Nhận biết amin bậc 1, 2 , 3) Amin bậc 1 sẽ có hiện tƣợng sủi bọt khí:
R-NH2 + HO-N=O R- OH + N2 + H2O
Amin bậc 2 sẽ có hiện tƣợng sẽ tạo hợp chất nitơ màu vàng. R-NH-R’ + HO-N=O R-N-N=O
R’ Amin bậc 3 không phản ứng.
2.4.1.2. Aminoaxit
1.Công thức aminoaxit.
R (COOH)n hay CxHy (COOH)n (NH2)m (NH2)m 2.Tính chất của aminoaxit.
a)Tính lưỡng tính
Aminoaxit chứa 2 nhóm chức – NH2 và – COOH nên có tính lƣỡng tính + Tính bazơ: có đầy đủ tính chất của amin
+ Tính axit: có đầy đủ tính chất của axit cacboxylic - Tác dụng với axit: R (COOH)n + mHCl R (COOH)n (NH2)m (NH3Cl)m Số nhóm chức NH2: m = nHCl : naminoaxit mmuối = maminoaxit + mHCl Tƣơng tự nhƣ với H2SO4 mmuối = maminoaxit + H SO2 4 m
33
- Tác dụng với bazơ:
R (COOH)n + n NaOH R (COONa)n + nH2O (NH2)m (NH2)m
Số nhóm chức COOH: n = nNaOH : naminoaxit maminoaxit + mNaOH = mmuối + mnƣớc - pH của dung dịch aminoaxit:
pH 7: số nhóm NH2 bằng số nhóm COOH (n = m) pH > 7: số nhóm NH2 nhiều hơn số nhóm COOH ( m > n) pH < 7: số nhóm NH2 ít hơn số nhóm COOH ( m < n)
b) Phản ứng este hóa của nhóm –COOH và với HNO2 của nhóm NH2
khÝ HCl
2 2 2 5 2 2 2 5
H NCH COOH C H OH H NCH COOC H + H2O
NH2CH2COOH + HNO2 HOCH2COOH + N2 + H2O c) Phản ứng trùng ngưng
Các aminoaxit có phản ứng trùng ngƣng khi đun nóng tạo ra polime thuộc loại poliamit. o t 2 2 5 n 2 nHNH [CH ]CO OH NH [CH ] CO nH O 2.4.1.3. Peptit và protein a)Peptit:
- Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa 2 đơn vị α – aminoaxit đƣợc gọi là liên kết peptit.
VD: CH2 – C – N – CH2 – COOH
O H
liên kết peptit
Phân loại: có 2 loại:
+ Oligopeptit: là các peptit có 2 – 10 gốc α – aminoaxit + Polipeptit: là các peptit có 11 – 50 gốc α – aminoaxit
Từ n gốc α - aminoaxit (n - 1) liên kết peptit (n - 1) H2O Nếu có n aminoaxit thì số đồng phân có các gốc khác nhau là n!.
- Để nhận biết peptit ta sử dụng Cu(OH)2, peptit phản ứng màu biure với Cu(OH)2 tạo phức màu tím.
34
b) Protein :
Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu.
Khi thủy phân protein thì thu đƣợc sản phẩm cuối cùng là các α – aminoaxit.
2.4.2.Hệ thống phân loại và phƣơng pháp giải bài tập chƣơng Amin-Aminoaxit-protein Aminoaxit-protein
2.4.2.1. Một số dạng bài tập trắc nghiệm lý thuyết Dạng 1: Viết đồng phân và gọi tên của amin Dạng 1: Viết đồng phân và gọi tên của amin Kiến thức nắm vững
+ Đồng phân: Amin có đồng phân về bậc amin, mạch cacbon và vị trí nhóm chức.
Để viết đồng phân ta viết theo bậc của amin. + Gọi tên:
Tên gốc chức : Tên gốc hiđrocacbon + amin Tên thay thế:
- Amin bậc 1: tên hiđrocacbon chính – (số chỉ vị trí NH2) – amin
- Amin bậc 2: N-tên của gốc hiđrocacbon + tên hiđrocacbon chính – (số chỉ vị trí nhóm amin)-amin
- Amin bậc 3: N,N- tên 2 gốc hiđrocacbon + tên hiđrocacbon chính – (số chỉ vị trí nhóm amin)-amin.
Tên thƣờng: Một số amin có tên thƣờng anilin (C6H5NH2) ,…
Ví dụ: Viết các đồng phân có công thức phân tử C4H11N. Cho biết bậc của mỗi amin và tên các amin.
Hướng dẫn giải:
Amin bậc 1:
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 Butylamin
CH3-CH-CH2-NH2 Isobutylamin, 2-metylpropan-1-amin CH3
CH3-CH2-CH-NH2 Sec butylamin, 1-metylpropan-1-amin CH3
CH3
CH3-C-NH2 Tert butylamin, 1,1-đimetyletan CH3
35 CH3-CH2-CH2-NH-CH3 Etylmetylamin, N-metylpropan-1-amin CH3-CH -NH-CH3 MetyIisopropylamin, N-metylpropan-2-amin CH3 CH3-CH2-NH-CH2-CH3 Đimetylamin, N-etyletanamin Amin bậc 3: CH3 CH3-N-CH2-CH3 Etylđimetylamin, N,N-đimetyletanamin Bài tập vận dụng:
Câu 1: Trong các amin sau : (A) CH3CH(CH3)NH2 ; (B) H2NCH2CH2NH2 ; (C) CH3CH2CH2NHCH3
Chọn các amin bậc 1 và gọi tên của chúng : A. Chỉ có A : propylamin. B. A và B ; A : isopropylamin ; B : 1,2-etanđiamin. C. Chỉ có C : metylpropylamin. D. Chỉ có B : 1,2- điaminopropan. Hƣớng dẫn giải: Đáp án đúng là B
Học sinh có thể chọn D vì có thể nhầm lẫn nhóm amin gắn với C bậc 2 là amin bậc 2.
Câu 2: Trong các chất dƣới đây, chất nào là amin bậc hai ?
A.CH3NHCH3. B. CH3CH(CH3)NH2.
C. H2N(CH2)6NH2. D. C6H5NH2.
Đáp án đúng A.
Học sinh có thể chọn B vì có thể nhầm lẫn nhóm amin gắn với C bậc 2 là amin bậc 2.
Học sinh có thể chọn C vì nghĩ bậc 2 thành 2 chức
Câu 3: Ancol và amin nào sau đây cùng bậc ? A.(CH3)3COH và (CH3)2NH.
B.CH3CH(NH2)CH3 và CH3CH(OH)CH3. C.(CH3)2NH và CH3OH. D.(CH3)2CHOH và (CH3)2CHNHCH3. Đáp án đúng là D.
Học sinh có thể chọn B vì nghĩ amin cũng giống nhƣ ancol là gắn vào C bậc 2 nên cùng bậc.
36
Dạng 2: So sánh tính bazơ của các amin. Kiến thức cần nắm vững.
- Tính bazơ tùy thuộc vào mật độ electron trên nguyên tử nitơ.
+ Nhóm đẩy e sẽ làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ nên tính bazơ tăng.
Nhóm đẩy e: (CH3)3C- > (CH3)2CH - > C2H5- > CH3 -