BÀI 11: PEPTIT VÀ PROTEIN (Tiết 1)

CHƢƠNG 1 : CƠ SỞ LÝ LUẬN VÀ THỰC TIỄN

3.2. BÀI 11: PEPTIT VÀ PROTEIN (Tiết 1)

I. CHUẨN KIẾN THỨC KĨ NĂNG

1. Kiến thức: HS biết đƣợc

- ĐN, đặc điểm cấu tạo phân tử, tính chất hóa học của peptit (phản ứng thủy phân)

- ĐN, đặc điểm cấu tạo, tính chất hóa học của protein (sự đông tụ, p.ứ thủy phân, p.ứ màu biure). Vai trò của protein đối với sự sống.

2. Kĩ năng:

- Phân biệt dung dịch protein với chất lỏng khác. - Viết pthh minh họa tính chất của peptit và protein.

II. CHUẨN BỊ:

GV: Dụng cụ TNBD phản ứng nhận biết peptit HS: Chuẩn bị bài trƣớc ở nhà.

III.CÁC HOẠT ĐỘNG:

2. Kiểm tra bài cũ: 3. Bài mới:

Hoạt động của GV Hoạt động của HS Nội dung Hoạt động 1:

- Cho biết định nghĩa của peptit ?

- Lấy ví dụ về một mạch peptit và yêu cầu học sinh chỉ ra liên kết peptit cho biết nguyên nhân hình thành mạch peptit trên? ? Nhóm peptit là gì? Liên kết peptit là gì?

- Thế nào gọi là đipeptit, tripeptit…polipeptit?

- Hãy nêu tính chất hóa học của peptit và viết phƣơng trình phản ứng chứng minh?

- TNBD: phản ứng màu biure

HS: Nghiên cứu SGK trả lời -Peptit là những hợp chất plime đƣợc hình thành bằng cách ngƣng tụ 2 hay nhiều phân tử  - aminoaxit HS: Theo dõi và trả lời - Liên kết peptit: -CO-NH- Liên kết peptit là liên kết -CO- NH- giữa 2 đơn vị -

aminoaxit. Nhóm -CO-NH- giữa 2 đơn vị  - aminoaxit được gọi là nhóm peptit

- Những phân tử chứa 2, 3,… gốc  - aminoaxit gọi là đi peptit, tri peptit,... polipeptit Trả lời câu hỏi của GV và lần lƣợt lên bảng viết các phƣơng trình phản ứng chứng minh. Từ đó H rút ra đƣợc phản ứng dùng để nhận biết peptit bằng Cu(OH)2.

- Quan sát hiện tƣợng và giải thích

I. Peptit

1. Khái niệm

Peptit là những hợp chất chứa từ 2 – 50 gốc  - aminoaxit liên kết với nhau bởi liên kết peptit

Liên kết peptit là liên kết - CO-NH- giữa 2 đơn vị - aminoaxit. Nhóm -CO-NH- giữa 2 đơn vị  - aminoaxit được gọi là nhóm peptit

Vd: H2N-CH2-CO-NH- CH2-CO-NH-CH2-COOH: là 1 phân tử peptit

- Những phân tử chứa 2, 3,… gốc  - aminoaxit gọi là đi peptit, tri peptit, . . .poli peptit.

2. Tính chất hóa học:

a. Phản ứng thủy phân:

- Peptit có thể bị thủy phân thành các  - aminoaxit nhờ xt hoặc bazơ.

- Peptit có thể bị thủy phân không hoàn toàn thành các peptit ngắn hơn nhờ xt, bazơ hoặc enzim.

b. Phản ứng màu biure

Peprit ( có 2 liên kết peptit trở lên ) + Cu(OH)2 tạo thành hợp chất có màu tím. Đây là p/ứng dùng để nhận

Hoạt động 2:

Các em hãy cho biết định nghĩa về protein và phân loại.

- Treo hình vẽ phóng to cấu trúc phân tử protein cho HS quan sát

Hãy nghiên cứu và cho biết cấu trúc phân tử protein?

Protein là những polipeptit cao phân tử có khối từ vài chục ngàn đến vài triệu

Protein đƣợc chia thành 2 loại: - Protein đơn giản: anbumin,

fibroin

- Protein phức tạp: là loại protein đƣợc tạo thành từ protein đơn giản và cộng với thành phần phi protein - Tƣơng tự peptit nhƣng protein có n> 50

Các phân tử pro khác nhau không những bởi gốc  - aminoaxit khác nhau mà số lƣợng và trật tự sắp xếp của chúng cũng khác nhau.( từ trên 20  - aminoaxit khác nhau tìm thấy trong thiên nhiên có thể tạo ra một số lớn các phân tử protein khác nhau. biết peptit II. Protein: 1. Khái niệm: - Protein là những polipeptit cao p.tử có khối từ vài chục ngàn đến vài triệu

- Protein đƣợc chia thành 2 loại:

- Protein đơn giản: anbumin, fibroin

- Protein phức tạp: là loại protein đƣợc tạo thành từ protein đơn giản và cộng với thành phần phi protein.

2. Cấu tạo phân tử:

Tƣơng tự peptit nhƣng protein có n> 50

3. Tính chất vật lý:

Nhiều protein tan trong nƣớc tạo thành dd keo và đông tụ khi đun nóng. Khi cho axit, bazơ hoặc một số muối vào dd.

4. T/chất hóa học của protein

Hoạt động 3:

- Hãy nêu tính chất vật lý của protein?

- Khẳng định protein là peptit. Vậy nêu tính chất hóa học của peptit? -Gọi HS lên bảng trình bày các phƣơng trình phản ứng của protein. -BDTN với phản ứng nhận biết protein. Câu hỏi thực tiễn.

Vì sao nấu canh cua thƣờng thấy các mảng “gạch cua” nổi lên. A. Trong gạch cua có protein, khi nung nhiệt độ cao thì cấu trúc không gian bị biến tính nên đông tụ thành mảng và nổi lên trên.

B. Trong gạch cua có protein, không tan trong nƣớc nhẹ hơn nên nổi lên trên.

C. Gạch cua có hợp chất este nên ở nhiệt độ cao các hợp chất của este nổi lên trên.

D. Do không rửa sạch cua trƣớc khi nấu ăn.

Nhiều protein tan trong nƣớc tạo thành dd keo và đông tụ khi đun nóng. Khi cho axit, bazơ hoặc một số muối vào dd.

-Nêu tính chất hóa học của peptit.

-Viết phản ứng thủy phân của protein. -Quan sát thí nghiệm và nhận xét hiện tƣợng quan sát đƣợc Rút ra kết luận về phản ứng nhận biết protein. - Đáp án A. a) Phản ứng thuỷ phân

Trong môi trƣờng axit hoặc bazơ, protein bị thuỷ phân thành các aminoaxit. ...-NH-CH(R1)-CO-NH- CH(R2)-CO-NH- CH(R3)- CO-...+ (n-1)H2O ...-NH2 – CH( R1)-COOH + NH2-CH(R2)- COOH + NH2-CH(R3)- COOH + ... b) Phản ứng màu biure

Khi tác dụng với axit nitric, protein tạo ra kết tủa màu vàng.

Khi tác dụng với

Cu(OH)2, protein tạo màu tím đặc trƣng. IV. Củng cố - dặn dò: Cho HS làm nhanh các BT 1, 2 -55 Về nhà làm các BT còn lại. enzim hay t , H o     

KẾT LUẬN

Đối chiếu với mục đích và nhiệm vụ nghiên cứu, đề tài căn bản hoàn thành những vấn đề sau đây:

1. Nghiên cứu cơ sở lý luận, cơ sở thực tiễn của đề tài bao gồm: lý luận về bài toán hóa học, phân loại bài tập dựa vào mức độ hoạt động tƣ duy; vấn đề phát triển năng lực tƣ duy, nhận thức cho HS qua hoạt động phƣơng pháp dạy học phát triển năng lực trong quá trình giải bài tập; làm rõ vai trò bài tập hóa học trong quá trình dạy học và tình hình sử dụng bài tập hóa học ở trƣờng THPT hiện nay.

2. Sử dụng bài tập hóa học theo hƣớng phát triển năng lực: Hình thành và phát triển khái niệm, kiến thức mới, rèn luyện kĩ năng vận dụng kiến thức, phát triển tƣ duy, vận dụng kiến thức vào thực tiễn, kích thích sự sáng tạo trong học tập.

3. Cố gắng kế thừa ý tƣởng xây dựng bài tập thay đổi tƣ duy xây dựng bài tập, hƣớng ra bài tập và cách thức ra đề thi sao cho bài tập bám sát chƣơng trình phổ thông, không đánh đố, không đặt nặng toán học và bài tập hóa học.

4. Tổng hợp đƣợc 180 bài tập của chƣơng “Amin-Aminoaxit-Protein” với 4 dạng bài tập có định hƣớng phƣơng pháp giải. Trong đó 20% là các bài tập thực tiễn, hình vẽ , sáng tạo nhằm phát triển năng lực cho HS. Một số bài tập có cách giải nhanh, giải chậm đồng thời phân tích các đáp án Sai HS có thể chọn.

TÀI LIỆU THAM KHẢO

[1] Phan Văn An, Một số vấn đề về xây dựng kĩ thuật trắc nghiệm, Trƣờng ĐHSP Đà Nẵng.

[2] Phan Văn An, Bài tập hóa học và thực hành giảng dạy bộ môn hóa học, Trƣờng Đại học Sƣ phạm Đà Nẵng.

[3] Phan Văn An, Những vấn đề đại cương về lí luận dạy học hóa học, Trƣờng ĐHSP Đà Nẵng.

[4] Trịnh Văn Biều (1999), Nâng cao hiệu quảquá trình dạy học môn hóaở trường phổ thông trung học, ĐHSP TPHCM.

[5] Lê Xuân Trọng (Tổng chủ biên) (2011), Nguyễn Hữu Đĩnh (Chủ biên), Từ Vọng

Nghi, Đỗ Đình Rãng, Cao Thị Thặng, Hóa học 12 nâng cao, Nxb Giáo dục. [6] Lại Tố Trân (2009), Xây dựng hệthống bài tập phát triển tư duy cho học sinh phần hóa hữu cơ l ớp 11 chương trình nâng cao, Luận văn thạc sĩ, ĐHSP

TPHCM.

[7] Tài liệu tập huấn kiểm tra, đánh giá trong quá trình dạy học theo định hƣớng phát triển năng lực học sinh trong trƣờng THPT (năm 2014)

[8] Nguyễn Cƣơng (2007), Phương pháp dạy học hóa học ở trường phổ thông và đại học, NXB Giáo dục.

[9] Lê Văn Dũng (2001), Phát triển năng lực nhận thức và tư duy cho học sinh trung học phổ thông thông qua bài tập hóa học, Luận án tiến sĩ giáo dục học, Trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội.

[10] Nguyễn Thị Lan Anh- Giáo trình phương pháp dạy học hóa học 2, trƣờng Đại học Sƣ phạm - Đại học Đà Nẵng.

[11] Lê Xuân Trọng (Chủ biên), Ngô Ngọc An, Phạm Văn Hoan, Nguyễn Xuân Trƣờng (2011), Bài tập hóa học 12 nâng cao, Nxb Giáo dục Việt Nam.

[12]Nguyễn Xuân Trƣờng (2009), Hệthống câu hỏi trắc nghiệm hóa hữu cơ, Nxb Giáo dục.

Các web tham khảo.

http://lib.hcmup.edu.vn:8080/eFileMgr/efile_folder/efile_local_folder/2013/1/2013- 01-18/tvefile.2013-01-18.8727822194.pdf http://giaoan.co/giao-an/tong-hop-ly-thuyet-va-bai-tap-chuong-iii-amin-amino-axit- protein-19173/ https://drive.google.com/file/d/0B5e-Y0SSrkmqeFRYM1ZWRldLbW8/view https://www.slideshare.net/dayhoahoc/pp-hoa-2-moi-23-3-2011 https://sites.google.com/site/baotoan7890/home/hoa-hoc-12/amin---aminoaxit--- peptit

1 PHỤ LỤC GIẢI BÀI TẬP VẬN DỤNG: Bài tập lý thuyết. Câu 1: Sơ đồ phản ứng H O,xt2

Ala Gly Val Gly Ala Ala Gly Val Gly Val Gly Val Gly Ala



          

 Thu đƣợc 3 tripeptit khác nhau Đáp án đúng là C.

Câu 2:

Tính bazơ tăng dần:

p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2 < NH3 < C2H5NH2 < (CH3)2NH p-nitroanilin < anilin < amoniac < etylamin < đimetylamin Đáp án đúng là D

Câu 3:

Tƣơng quan lực bazơ của các chất: - KOH > NH3

- Amino > NH3

- Amin bậc II > amin bậc I (gốc hiđrocacbon no) - Amin thơm < NH3

- KOH > bazơ hữu cơ Do đó ta xếp đƣợc:

C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < (CH3)2NH < KOH (4) < (1) < (2) < (5) < (3)

Đáp án đúng là B. Câu 4:

Theo bài ra: na.a : nNaOH = 1: 2  amino axit đó là tyrosin:

HOC6H4CH2CH(NH2)COOH + 2NaOH  NaOC6H4CH2CH(NH2)COONa + 2H2O Đáp án đúng là D.

Chú ý : Lysin : H2N-[CH2]4-CH(NH2)-COOH

Câu 5:

Phƣơng trình phản ứng xảy ra: C2H5NH2 + HCl  C2H5NH3Cl Tan, trong suốt

2 3C2H5NH2 + 3H2O + AlCl3 Al(OH)3 + 3C2H5NH3Cl Trắng 3 C2H5NH2 + 3H2O + FeCl3 Fe(OH)3 + 3C2H5NH3Cl Đỏ nâu Đáp án đúng là C. Câu 6:

Theo bài ra CM(etylamin) 0,1 0,1M 1

 

PTPƢ : C H NH2 5 2  HOHC H NH2 5 3  OH

Vì etylamin là bazơ yếu nên chỉ một phần nhỏ etylamin tác dụng với nƣớc, do đó [C2H5NH3+] < C(C2H5NH2), tức là [C2H5NH3+] < 0,1M

Đáp án đúng là B.

Chú ý: Vì [C2H5NH3+] =[OH] < 0,1M  [H+] > 10 -13  pH <13

Câu 7:

Các cặp bazơ – axit liên hợp:

NH3 / NH4+ ; C6H5NH2 / C6H5NH3+ ; CH3NH2 / CH3NH3+

- Lực bazơ của các bazơ tăng dần theo thứ tự: C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2

- Quan hệ lực bazơ – axit liên hợp: Bazơ càng mạnh thì axit liên hợp càng yếu và ngƣợc lại.

Do đó , lực axit tăng dần theo trật tự : CH3NH3+ < NH4+ < C6H5NH3+ -Khi cùng nồng dộ, lực axit càng mạnh thì pH càng nhỏ, do đó:

pH(C6H5NH3+) < pH(NH4+ ) < pH(CH3NH3+) Đáp án đúng là D.

Câu 8:

Theo bài ra:

1 mol X (hở)  2 mol Gly + 1mol Ala + 1mol Val + 1 mol Tyr

 X là pentapeptit

Pentapeptit X (Gly,Gly, Ala, Val, Tyr)  Gly-Val, Val-Gly.

 X phải có đoạn cấu tạo : …Gly-Val-Gly… Suy ra, X có thể có cấu tạo:

1) Gly-Val-Gly-Ala-Tyr 2) Gly-Val-Gly-Tyr-Ala 3) Tyr-Gly-Val-Gly-Ala 4) Ala-Gly-Val-Gly-Tyr 5) Tyr-Ala-Gly-Val-Gly 6) Ala-Tyr-Gly-Val-Gly Đáp án đúng là D.

3 Xét các phƣơng án:

A. 3CH3NH2+3H2O+Fe(NO3)3Fe(OH)3+ 3CH3NH2NO3 Kết tủa Fe(OH)3 không tan.

B. Tính bazơ : NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 C. HNO2 + CH3NH2  CH3OH + N2 + H2O D. HCl + CH3NH2  CH3NH3Cl (khói trắng)

 Kết luận không đúng là A Đáp án đúng là A

Bài tập các dạng toán tổng hợp,một số phƣơng pháp giải nhanh trong đề thi tuyển sinh đại học

Dạng 1: Câu 1: * Xác định amino axit X: Đặt X là H2N-R(COOH)a Theo bài ra : 14.100 18,667 16 R 45a    16 + R + 45a  75  R + 45a  59 Suy ra : a  1  R = 14 (CH2). Vậy X là H2N-CH2-COOH (glyxin)

 M là H2NCH2CONHCH2CONHCH2COOH (x mol)

Q là H2NCH2CONHCH2CONHCH2CONHCH2COOH (x mol) Đipeptit là H2NCH2CONHCH2COOH

Theo bài ra : nx 3,75 0,05(mol) 75   M ®ipeptit 4,62 0,945 n 0,035(mol);n 0,005(mol) 132 189    

Vì gốc glyxin đƣợc bảo toàn nên:

3x + 4x  0,05 + 0,035.2 + 0,05.3  7x  0,135  x  0,135/7 Vậy m 0,135(189 246) 8,389(g) 7    Đáp án đúng là D. Câu 2: Sơ đồ phản ứng: C H NO NaOH4 11 2 t Khí X + … Khí X làm quỳ tím ẩm hóa xanh

 X có tính bazơ (chứa nitơ)  X là NH3 hoặc amin no, hở , đơn chức

4 Các CTCT của X phù hợp: 1) CH3CH2CH2COONH4 2) (CH3)2CHCOONH4 3) CH3CH2COOH3NCH3 4) CH3COOH3NCH2CH3 5) CH3COOH2N(CH3)2 6) HCOOH3NCH2CH2CH3 7) HCOOH3NCH(CH3)2 8) HCOOH2N(CH3)CH2CH3 9) HCOOHN(CH3)3 Đáp án đúng là B. Câu 3:

Theo bài ra: N2

4, 48 n 0,2(mol) 22, 4   C3H7NH2 + HCl  C3H7NH3Cl x  x 5 5 2 2 2 2 (C H ) NH HCl (C H )NH Cl y  y HOOCCH2NH2 + HCl  HOOC-CH2NH3Cl z  z  x + y + z  0,5 (1) C3H7NH2 + HNO2  C3H7OH + N2 + H2O x  x

HOOCCH2NH2 + HNO2  HOOCCH2OH + N2 + H2O z  z

 x + z  0,2 (2) Từ (1),(2)  y  0,3

Vậy %n ®ietylamin/X y.100% 0,3.100% 60%

x y z 0,5      Đáp án đúng là B Chú ý: (C H ) NH HNO2 5 2  2(C H ) N N2 5 2   O H O2 amin bậc 2 hợp chất màu vàng Câu 4:

5 NaOH + HCl  NaCl + H2O 0,5  0,5 (mol) H2NCH2COOH + HCl  ClH3NCH2COOH 0,2 0,2 (mol) H2NCH(CH3)COOH + HCl  ClH3NCH(CH3)COOH 0,1  0,1 (mol)

Vậy khối lƣợng chất rắn khan thu đƣợc:

NaCl ClH NCH COOH3 2 ClH NCH(CH )COOH3 3

mm m m

 m  0,5. 58,5 + 0,2. 111,5 + 0,1. 125,5  64,1 (g) Đáp án đúng là D

Câu 5:

Theo bài ra: nNaOH 0,1. 1,5  0,15 (mol) ; nX 9,1 0,1(mol) 51

 

Ứng với CTPT C3H9O2N phải là muối amoni của axit hữu cơ RCOONH4 hoặc muối của amin với axit hữu cơ RCOONH4

 nNaOH (phản ứng)  nX 0,1 (mol)

 nNaOH (dƣ)  0,15  0,1  0,05 (mol)  mNaOH (dƣ)  0,05.40 = 2(g) Suy ra: MRCOONa 8,2 82 (CH COONa)3

0,1

 

Vậy CTCT của X là CH3COONH3CH3 Đáp án đúng là B.

Chú ý: Ứng với CTCT CnH2n+3O2Ncó thể là + RCOONH4 (muối amoni của axit hữu cơ) + RCOOH3NR’ (muối của amin với axit hữu cơ)

Câu 6:

Theo bài ra: nHCl  0,2 .1  0,2 (mol) ; nNaOH 0,4 .1  0,4 (mol) Số mol NaOh để trung hòa nhóm COOH của amino axit là: 0,4 0,2 = 0,2 (mol)

H2NC3H5(COOH)2 + 2NaOH H2NC3H5(COONa)2 +2H2O x  2x

(H2N)2C5H9COOH + NaOH  (H2N)2C5H9COONa + H2O y  y Theo bài ra ta có hệ: x y 0,15 x 0,05 ; y= 0,1 2x y 0,2         

6 Vậy số mol axit glutamic bằng 0,05 mol

Đáp án đúng là C

Chú ý: H2NR(COOH)2 + HCl  ClH3NR(COOH)2 H2N)2RCOOH + 2HCl  (ClH3N)2RCOOH

ClH3NR(COOH)2 + 3NaOH  H2NR(COONa)2 + NaCl + 3H2O (ClH3N)2RCOOH + 3NaOH  (H2N)2RCOONa + 2NaCl + 3H2O Đƣợc gộp lại thành:

H2NR(COOH)2 + 2NaOH  H2NR(COONa)2 + 2H2O (H2N)2RCOOH + NaOH  (H2N)2RCOONa + H2O HCl + NaOH  NaCl + H2O

Câu 7:

Sơ đồ thủy phân pentapeptit X: X  Gly + 2Ala + 2Val X  Ala –Gly + … X  Gly- Val + …  X có đoạn : -Ala-Gly-Val- … Vậy các CTCT phù hợp của X là : 1) Ala-Gly-Val-Val-Ala 2) Ala-Gly-Val-Ala-Val 3) Ala- Ala-Gly-Val-Val 4) Val- Ala-Gly-Val-Ala 5) Ala-Val- Ala-Gly-Val 6) Val-Ala- Ala-Gly-Val Đáp án đúng là D. Câu 8:

Theo bài ra : nKOH 0,3(mol) Vì nX : nKOH 0,15 : 0,3  1: 2

 Trong phân tử X có 2 nhóm –COOH Đặt X là R(NH2)(COOH)2

PTPƢ:

R(NH2)(COOH)2 + 2KOH R(NH2)(COOK)2 + 2H2O

0,15  0,15(mol) R(NH )(COOH)2 2 31,35 M 209 0,15    R + 16 + (44 +39). 2  209  R  27 (C2H3)

MỘT SỐ KINH NGHIỆM RA ĐỀ THI 2013-2016

Mục tiêu của chƣơng