CHƢƠNG 1 : CƠ SỞ LÝ LUẬN VÀ THỰC TIỄN
2.4.2. Hệ thống phân loại và phƣơng pháp giải bài tập chƣơng Amin-Aminoaxit-
2.4.2.1. Một số dạng bài tập trắc nghiệm lý thuyết
Dạng 1: Viết đồng phân và gọi tên của amin Kiến thức nắm vững
+ Đồng phân: Amin có đồng phân về bậc amin, mạch cacbon và vị trí nhóm chức.
Để viết đồng phân ta viết theo bậc của amin. + Gọi tên:
Tên gốc chức : Tên gốc hiđrocacbon + amin Tên thay thế:
- Amin bậc 1: tên hiđrocacbon chính – (số chỉ vị trí NH2) – amin
- Amin bậc 2: N-tên của gốc hiđrocacbon + tên hiđrocacbon chính – (số chỉ vị trí nhóm amin)-amin
- Amin bậc 3: N,N- tên 2 gốc hiđrocacbon + tên hiđrocacbon chính – (số chỉ vị trí nhóm amin)-amin.
Tên thƣờng: Một số amin có tên thƣờng anilin (C6H5NH2) ,…
Ví dụ: Viết các đồng phân có công thức phân tử C4H11N. Cho biết bậc của mỗi amin và tên các amin.
Hướng dẫn giải:
Amin bậc 1:
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 Butylamin
CH3-CH-CH2-NH2 Isobutylamin, 2-metylpropan-1-amin CH3
CH3-CH2-CH-NH2 Sec butylamin, 1-metylpropan-1-amin CH3
CH3
CH3-C-NH2 Tert butylamin, 1,1-đimetyletan CH3
35 CH3-CH2-CH2-NH-CH3 Etylmetylamin, N-metylpropan-1-amin CH3-CH -NH-CH3 MetyIisopropylamin, N-metylpropan-2-amin CH3 CH3-CH2-NH-CH2-CH3 Đimetylamin, N-etyletanamin Amin bậc 3: CH3 CH3-N-CH2-CH3 Etylđimetylamin, N,N-đimetyletanamin Bài tập vận dụng:
Câu 1: Trong các amin sau : (A) CH3CH(CH3)NH2 ; (B) H2NCH2CH2NH2 ; (C) CH3CH2CH2NHCH3
Chọn các amin bậc 1 và gọi tên của chúng : A. Chỉ có A : propylamin. B. A và B ; A : isopropylamin ; B : 1,2-etanđiamin. C. Chỉ có C : metylpropylamin. D. Chỉ có B : 1,2- điaminopropan. Hƣớng dẫn giải: Đáp án đúng là B
Học sinh có thể chọn D vì có thể nhầm lẫn nhóm amin gắn với C bậc 2 là amin bậc 2.
Câu 2: Trong các chất dƣới đây, chất nào là amin bậc hai ?
A.CH3NHCH3. B. CH3CH(CH3)NH2.
C. H2N(CH2)6NH2. D. C6H5NH2.
Đáp án đúng A.
Học sinh có thể chọn B vì có thể nhầm lẫn nhóm amin gắn với C bậc 2 là amin bậc 2.
Học sinh có thể chọn C vì nghĩ bậc 2 thành 2 chức
Câu 3: Ancol và amin nào sau đây cùng bậc ? A.(CH3)3COH và (CH3)2NH.
B.CH3CH(NH2)CH3 và CH3CH(OH)CH3. C.(CH3)2NH và CH3OH. D.(CH3)2CHOH và (CH3)2CHNHCH3. Đáp án đúng là D.
Học sinh có thể chọn B vì nghĩ amin cũng giống nhƣ ancol là gắn vào C bậc 2 nên cùng bậc.
36
Dạng 2: So sánh tính bazơ của các amin. Kiến thức cần nắm vững.
- Tính bazơ tùy thuộc vào mật độ electron trên nguyên tử nitơ.
+ Nhóm đẩy e sẽ làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ nên tính bazơ tăng.
Nhóm đẩy e: (CH3)3C- > (CH3)2CH - > C2H5- > CH3 -
+ Nhóm hút e sẽ làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ nên tính bazơ giảm.
Nhóm hút e: CN > F > Cl > Br > I > CH3O- > C6H5 > CH2=CH-
+ Khi cho nhóm chức amin gắn vào cacbon mang liên kết thì mật độ e trên nguyên tử nitơ giảm, nên tính bazơ giảm.
- Trong dung dịch có tính axit hay dung môi phân cực: Amin bậc 2 > amin bậc 1 > amin bậc 3
Ví dụ: So sánh tính bazơ của các amin (CH3)2NH, C6H5NH2 , (C6H5)2NH, CH3NH2, NH3 theo chiều giảm dần.
Hướng dẫn giải:
Nhóm đẩy e (CH3)2- , CH3- sẽ làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ nên tính bazơ tăng. Nhóm hút e (C6H5)2- , C6H5- sẽ làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ nên tính bazơ giảm.
Tính bazơ giảm dần:
(CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH
Bài tập vận dụng:
Câu 1: Xếp các chất sau theo chiều giảm dần tính bazơ: C2H5NH2 (1), CH3NH2 (2), NH3 (3), NaOH (4)
A. 4 > 1 > 2 > 3 B. 2 > 4 > 1 > 3 C. 3 > 1 > 2 > 4 D. 4 > 2 > 1 > 3 Đáp án đúng là A
Câu 2: Trật tự tăng dần lực bazơ của dãy nào sau đây là không đúng? A. C6H5NH2 < NH3 .
B. NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 . C. CH3CH2NH2 < (CH3)3NH.
D. p – CH3C6H4NH2 < p – O2NC6H4NH2 . Đáp án đúng là C.
37
Dạng 3: Viết đồng phân và gọi tên amino axit Kiến thức cần nhớ:
- Danh pháp:
+ Chọn mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm COOH làm mạch chính + Đánh số: Dùng chữ số (1,2,…) hay chữ Hi Lạp (α, β,…) đánh cho mạch chính.
CCCCCOOH 5 4 3 2 1 β α
+ Axit-số chỉ nhóm NH2 + amino + số chỉ nhánh + tên nhánh + tên axit (tên thay thế)
+ Axit Chữ cái Hi Lạp có nhóm NH2 + amino +… tên axit (tên thông thƣờng)
+ Các α –amino axit có trong thiên nhiên gọi là amino axit thiên nhiên đều có tên riêng và hầu hết có công thức chung là R-CH(NH2)-COOH
- Đồng phân:
+ Viết đồng phân axit (đp mạch cacbon)
+ Thay đổi vị trí nhóm NH2 để đƣợc các đồng phân.
Lƣu ý: Hợp chất CnH2n+1O2N ngoài các đồng phân aminoaxit còn có các đồng phân khác thƣờng gặp nhƣ:
+ Muối amoni (Muối tạo bởi NH3 với axit hữu cơ hoặc muối của các amin với axit hữu cơ)
+ Este của amino axit với ancol (H2N-RCOOH) + Hợp chất nitro (R-NO2)
Bài tập vận dụng:
Câu 1: Công thức cấu tạo của glyxin là
A. H2NCH2CH2COOH. B. H2NCH2COOH.
C. CH3CH(NH2)COOH. D. CH2OHCHOHCH2OH.
Đáp án đúng là B.
Câu 2: Tên hệ thống của amino axit có công thức CH3-CH(CH3)-CH(NH2)- COOH là
A.Axit 2-amino-3-metylbutanoic. B.Axit 2-amino-2-isopropyletanoic. C.Axit 2-amino isopentanoic.
38
D. Axit 3-amino-2-metylbutanoic. Đáp án đúng là A.
Câu 3: Các α-amino axit có nhóm amino gắn vào nguyên tử C ở vị trí số bao nhiêu ?
A.1. B.2. C.3. D.4..
Đáp án đúng là B.