7. ĐÓNG GÓP CỦA ĐỀ TÀI
2.2. QUY TRÌNH XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC CHƢƠNG ESTE-
ESTE-LIPIT HÓA HỌC 12 [web 2]
Để xây dựng hệ thống câu hỏi/bài tập, ta thực hiện theo các bƣớc sau:
Bước 1: Chọn chủ đề: Este-Lipit
Bước 2: Chuẩn kiến thức, kĩ năng, thái độ của mỗi chủ đề trong chƣơng trình hiện hành trên quan điểm định hƣớng phát triển năng lực HS.
26 Cụ thể, nội dung Este, về kiến thức, học sinh biết đƣợc: Khái niệm, đặc điểm cấu tạo phân tử, danh pháp (gốc- chức) của este. Tính chất hóa học: Phản ứng thủy phân trong môi trƣờng axit và phản ứng xà phòng hóa. Phƣơng pháp điều chế bằng phản ứng este hóa; ứng dụng của một số este tiêu biểu
-Hiểu được: Este không tan trong nƣớc và có nhiệt độ sôi thấp hơn axit đồng phân
-Kĩ năng: Viết đƣợc công thức cấu tạo của este có tối đa 4 nguyên tử cacbon. Viết đƣợc phƣơng trình hóa học (PTHH) minh họa tính chất của este no, đơn chức. Phân biệt đƣợc este với các chất khác nhƣ ancol, axit…bằng phƣơng pháp hóa học
Phát triển năng lực: Năng lực giải quyết vấn đề thông qua môn Hóa học. Năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào cuộc sống. Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học. Năng lực thực hành hóa học
Với nội dung Lipit, về kiến thức, học sinh biết đƣợc: Khái niệm và phân loại lipit; khái niệm chất béo, tính chất vật lý, tính chất hóa học, ứng dụng của chất béo; cách chuyển hóa chất béo lỏng thành chất béo rắn, phản ứng oxi hóa chất béo bởi oxi không khí
-Kĩ năng: Viết đƣợc các PTHH minh họa tính chất của chất béo; phân biệt đƣợc dầu ăn và mỡ bôi trơn về thành phần hóa học; biết cách sử dụng, bảo quản đƣợc một số chất béo an toàn, hiệu quả; tính khối lƣợng chất béo trong phản ứng.
Phát triển năng lực: Năng lực giải quyết vấn đề thông qua môn hóa học; năng lực tính toán hóa học; năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào cuộc sống
Bước 3: Bảng mô tả các mức độ cần đạt cho chủ đề
Nội dung
Loại câu hỏi/Bài tập
Nhận biết Thông hiểu Vận dụng
thấp Vận dụng cao 1. Este 2. Lipit Câu hỏi/Bài tập định tính - Nêu đƣợc khái niệm este, lipit, chất béo. - Nêu đƣợc đặc điểm cấu tạo phân tử este, chất béo - Phân biệt đƣợc dầu ăn, mỡ bôi trơn về thành phần hóa học. - Giải thích tính tan - Suy luận tính chất từ cấu tạo và ngƣợc lại - Đề xuất các biện pháp xử lí các hiện tƣợng , vấn - Tìm hiểu 1 số este trong hoa quả, ứng dụng và cách bảo quản. - Tìm hiểu một số chất béo có trong động vật,
27 Câu hỏi/Bài tập định lƣợng - Gọi tên đƣợc 1 số este, chất béo. - Nhận diện đƣợc một số este, chất béo thông qua tên gọi hoặc công thức - Nêu đƣợc tính chất vật lí, hóa học của este, chất béo. - Nêu đƣợc phƣơng pháp điều chế bằng phản ứng este hóa. - Nêu đƣợc ứng dụng của một số este, chất béo tiêu biểu trong nƣớc và nhiệt độ sôi este thấp hơn axit đồng phân. - Minh họa/chứng minh đƣợc tính chất hóa học của este no, đơn chức, chất béo bằng các PTHH đề giả định - Nhận biết, tinh chế, tách chất. - Gọi tên chất tƣơng tự. - Xác định sản phẩm phản ứng. - Vận dụng định nghĩa viết CTCT. - Tính toán: theo công thức, phƣơng trình, theo các định luật thực vật và sử dụng an toàn, hiệu quả. - Phân biệt đƣợc este với các hợp chất chứa nhóm chức khác bằng phƣơng pháp hóa học - Xác định đƣợc CTCT, số CTCT của một số este đa chức, tạp chức - Bài tập tính chỉ số este, axit, xà phòng hóa, hiệu suất… - Bài tập về phản ứng thủy phân, phản ứng cháy, hỗn hợp este. Bài tập thực hành/Thí nghiệm Mô tả và nhận biết đƣợc các hiện tƣợng thí nghiệm - Giải thích đƣợc các hiện tƣợng thí nghiệm Giải thích đƣợc một số hiện tƣợng thí nghiệm liên quan đến thực tiễn Phát hiện đƣợc một số hiện tƣợng trong thực tiễn và sử dụng kiến thức hóa học để giải thích
Bƣớc 4: Xây dựng một số câu hỏi/Bài tập minh họa theo các mức độ đã mô tả. 2.3. TÓM TẮT LÝ THUYẾT [9]
2.3.1. Khái niệm este
28 - Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhóm cacboxyl (–COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì đƣợc este. Este đơn giản có công thức cấu tạo: RCOOR’ với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trƣờng hợp este của axit fomic có R là H)
- Este no, đơn chức mạch hở có công thức phân tử CnH2nO2 với n2. - Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo nhƣ sau:
Este Anhiđrit axit Halogenua axit Amit
2.3.1.2. Cách gọi tên este
Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic = at)
2.3.1.3. Tính chất vật lí của este
- Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C. Ví dụ HCOOCH3 (ts = 30oC); CH3CH2OH (ts = 78oC); CH3COOH (ts = 118oC)
- Thƣờng là chất lỏng, nhẹ hơn nƣớc, dễ bay hơi, rất ít tan trong nƣớc, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ khác nhau. Các este có khối lƣợng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (nhƣ mỡ động vật, sáp ong…)
- Các este thƣờng có mùi thơm dễ chịu nhƣ isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo...
2.3.1.4. Tính chất hóa họccủa este
- Phản ứng thủy phân, xúc tác axit:
- Phản ứng xà phòng hóa:
- Phản ứng hidro hóa chất béo lỏng:
29
2.3.1.5. Điều chế este
- Este của ancol:
- Este của phenol:
- Este có gốc vinyl:
2.3.1.6. Ứng dụng
- Làm dung môi (butyl và amyl axetat đƣợc dùng để pha sơn tổng hợp)
- Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ, poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán - Một số este có mùi thơm của hoa quả đƣợc dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nƣớc giải khát) và mỹ phẩm (xà phòng, nƣớc hoa…)
2.3.2. Khái niệm lipit (chất béo) 2.3.2.1. Phân loại lipit 2.3.2.1. Phân loại lipit
- Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nƣớc nhƣng tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực nhƣ ete, clorofom, xăng dầu…
- Lipit đƣợc chia làm hai loại: lipit đơn giản và lipit phức tạp. + Lipit đơn giản: sáp, triglixerit và steroit
+ Lipit phức tạp: photpholipit
Sáp:
- Este của monoancol phân tử khối lớn với axit béo phân tử khối lớn - Là chất rắn ở điều kiện thƣờng (sáp ong…)
Steroit:
- Este của axit béo có phân tử khối lớn với monoancol đa vòng có phân tử khối lớn (gọi chung là sterol)
- Là chất rắn không màu, không tan trong nƣớc
30 - Este hỗn tạp của glixerol với axit béo có phân tử khối cao và axit photphoric
- Ví dụ: lexithin (trong lòng đỏ trứng gà)…
2.3.2.2. khái niệm: Chất béo là trieste của axit béo có mạch cacbon dài với glixerol. Công thức cấu tạo chung của chất béo:
Các axit béo là các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon ( khoảng từ 12C đến 24C) không phân nhánh. Các axit béo thƣờng gặp: + Axit béo no:
CH3(CH2)14COOH: Axit panmitic. CH3(CH2)16COOH: Axit stearic.
+ Axit béo không no có một nối đôi: Axit oleic cis–CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
+ Axit béo không no có hai nối đôi: Axit linoleic
cis–cis–CH3(CH2)4CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7COOH
2.3.2.3. Tính chất vật lí [2]
- Các chất béo không tan trong nƣớc do gốc hiđrocacbon lớn của các axit béo làm tăng tính kị nƣớc của các phân tử chất béo
- Dầu thực vật thƣờng có hàm lƣợng axit béo chƣa no (đều ở dạng –cis) cao hơn mỡ động vật làm cho nhiệt độ nóng chảy của dầu thực vật thấp hơn so với mỡ động vật. Thực tế, mỡ động vật hầu nhƣ tồn tại ở trạng thái rắn còn dầu thực vật tồn tại ở trạng thái lỏng
2.3.2.4. Tính chất hóa học
31
Triolein(lỏng) Tristearin (rắn) Phản ứng hiđro hóa chất béo làm tăng nhiệt độ nóng chảy của chất béo
*Phản ứng oxi hóa:
Nối đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tƣợng dầu mỡ bị ôi thiu
2.3.2.5. Các chỉ số của chất béo
- Chỉ số axit: là số miligam KOH cần để trung hòa hết axit béo tự do có trong 1 gam chất béo.
- Chỉ số este: là số miligam KOH dùng để xà phòng hóa hết lƣợng triglixerit có trong 1 gam chất béo.
- Chỉ số xà phòng hóa: là số miligam KOH cần để xà phòng hóa triglixerit và trung hòa axit béo tự do trong 1 gam chât béo (tức là xà phòng hóa hoàn toàn 1 gam chất béo).
- Chỉ số iot: là số gam iot có thể cộng vào liên kết bội trong mạch cacbon của 100 gam chất béo.
2.3.3. Khái niệm và phƣơng pháp sản xuất xà phòng.
Xà phòng thƣờng dùng là hỗn hợp muối natri hoặc muối kali của axit béo, có thêm một số chất phụ gia. Thành phần chủ yếu của xà phòng thƣờng là muối natri của axit panmitic hoặc axit stearic.
- Thành phần chính của xà phòng là các muối natri hoặc kali của các axit béo. Thƣờng là natri stearat C17H35COONa, natri panmitat C15H31COONa, natri oleat C17H33COONa,…
- Đặc điểm cấu trúc phân tử: Gồm một đầu ƣa nƣớc là nhóm –COONa và một đầu kị nƣớc, ƣa dầu mỡ là nhóm R-(CxHy-, x>14).
- Ƣu điểm của xà phòng: Không gây hại cho da, cho môi trƣờng (vì dễ bị phân hủy bởi vi sinh vật có trong thiên nhiên).
- Nhƣợc điểm của xà phòng: Không giặc rửa đƣợc trong nƣớc cứng (vì gây ra các kết tủa với canxi và magie có trong nƣớc cứng làm giảm tác dụng giặt rửa và ảnh hƣởng đến chất lƣợng sợi vải)
Muốn sản xuất xà phòng, ngƣời ta đun chất béo với dung dịch kiềm trong các thùng kín ở nhiệt độ cao.
32 Ngày nay, xà phòng còn đƣợc sản xuất theo sơ đồ sau:
2.3.4. Các dạng bài tập trong đề thi tuyển sinh đại học- cao đẳng 2.3.4.1. Các câu hỏi lý thuyết (tính chất vật lý, CTCT, CTPT....) 2.3.4.1. Các câu hỏi lý thuyết (tính chất vật lý, CTCT, CTPT....) a. Các ví dụ minh họa
Thí dụ 1 (mức độ biết): Các mùi trái cây là do sự hiện diện của hỗn hợp phức tạp của các chất hóa học, trong đó các este đóng vai trò quan trọng. Mỗi loại hoa quả đều có một mùi đặc trƣng thể hiện lƣợng este trong đó chiếm ƣu thế. Este là sản phẩm của phản ứng giữa ancol và axit cacboxylic. Este bị thủy phân trong môi trƣờng axit và môi trƣờng kiềm. Khẳng định nào sau đây là đúng?
A. Phản ứng thủy phân este trong môi trƣờng kiềm gọi là phản ứng este hóa. B. Phản ứng thủy phân este trong môi trƣờng axit là phản ứng 1 chiều. C. Phản ứng thủy phân este trong môi trƣờng kiềm là phản ứng 1 chiều. D. Phản ứng thủy phân este trong môi trƣờng kiềm là phản ứng thuận nghịch.
Hướng dẫn giải
C là đáp án đúng.
A, B, D sai vì HS nhầm giữa môi trƣờng axit với môi trƣờng kiềm.
Thí dụ 2 (mức độ hiểu): Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch NaOH thu đƣợc sản phẩm có anđehit?
A. CH3–COO–CH2–CH=CH2. B. CH3–COO–C(CH3)=CH2. C. CH2=CH–COO–CH2–CH3. D. CH3–COO–CH=CH–CH3
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH-CĐ khối A) Hướng dẫn giải
Phƣơng trình thủy phân của từng chất
A.CH3-COO-CH2-CH=CH2 + NaOH →CH3COONa + CH2=CH-CH2-OH B. CH3–COO–C(CH3)=CH2 + NaOH→CH3COONa + CH3-CO-CH3
33 D. CH3–COO–CH=CH–CH3 + NaOH → CH3COONa + CH3CH2CHO
Đáp án đúng D
A sai vì HS chỉ nhớ có liên kết đôi sẽ tạo thành anđehit mà quên rằng nối đôi phải gắn với nhóm –COO mới có khả năng tạo anđehit.
Chú ý : nếu bạn nào chƣa hiểu đƣợc cách làm thì xem lại phần thủy phân este
Thí dụ 3 (mức độ hiểu): Este nào sau đây khi phản ứng với dung dịch NaOH dƣ, đun nóng không tạo ra hai muối?
A. C6H5COOC6H5 (phenyl benzoat). B. CH3COO−[CH2]2−OOCCH2CH3.
C. CH3OOC−COOCH3. D. CH3COOC6H5 (phenyl axetat )
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH-CĐ khối B) Hướng dẫn giải
Ta cũng thủy phân từng đáp án – nếu đáp án nào mà sp sau khi thủy phân ko chứa 2 muối thì lấy
A. C6H5COOC6H5 + NaOHdƣ → C6H5COONa + C6H5ONa + H2O
B. CH3COO−[CH2]2−OOCCH2CH3 + NaOHdƣ → CH3COONa + CH3CH2COONa + HO-CH2-CH2-OH
C. CH3OOC-COOCH3 + NaOH → CH3OH + NaOOC-COONa D. CH3COOC6H5 + NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O Vậy đáp án đúng là C.
A sai vì HS nhầm tạo ra 1 muối
D sai vì HS cho rằng C6H5OH không tác dụng với NaOH
Thí dụ 4 (mức độ hiểu): Cho các este fomat (1), Vinyl axetat (2), triolein(3), metyl acrylat(4), phenyl axetat(5). Dãy gồm các este đều phản ứng đƣợc với dung dịch NaOH(đun nóng) sinh ra ancol là
A.(2),(3),(5). B.(3),(4),(5). C.(1),(2),(3). D.(1),(3),(4).
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng khối A) Hướng dẫn giải
Sơ đồ: Este +NaOH(dd) →ancol+… Este của ancol. Vậy các este đó là: (1) etyl fomat HCOOC2H5
34 (4) metyl acrylat CH2=CH-COOCH3
Đáp án đúng là D.
C sai vì HS nhầm CH3COOCH=CH2 sẽ tạo ra ancol do nó là một este.
Chú ý:
HCOOC2H5 + NaOH → HCOONa + C2H5OH
CH3COOCH=CH2+NaOH→ CH3COONa+ CH3CHO
(C17H33COO)3C3H5 +3NaOH → 3C17H33COONa + C3H5(OH)3
CH2=CHCOOCH3 + NaOH → CH2=CHCOONa + CH3OH
CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O
Thí dụ 5 (mức độ hiểu): Số trieste khi thủy phân đều thu đƣợc sản phẩm gồm glixerol, axit CH3COOH và axit C2H5COOH là
A.9. B.4. C.6. D.2.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH khối B) Hướng dẫn giải
Suy ra các trieste này phải tạo ra từ glixerol và đồng thời cả hai axit CH3COOH và C2H5COOH. Vậy các este đó là:
1) CH2(OOCCH3)-CH(OOCCH3)-CH2(OOCC2H5) 2) CH2(OOCCH3)-CH(OOCC2H5)-CH2(OOCCH3) 3) CH2(OOCCH3)-CH(OOCC2H5)-CH2(OOCC2H5) 4) CH2(OOCC2H5)-CH(OOCCH3)-CH2(OOCC2H5)
Có 4 este ( không tính đồng phân lập thể) Đáp án đúng là B.
C sai vì HS tính theo cách tổ hợp sẽ đƣợc 6 chất nhƣng HS quên rằng trieste của glixerol và axit CH3COOH hoặc của glixerol và C2H5COOH sẽ không tính.
D sai vì HS chỉ tính trƣờng hợp 1 CH3 và 2 C2H5 hoặc ngƣợc lại
Thí dụ 6 (mức độ hiểu): Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin. Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dƣ), đun nóng sinh ra ancol là
A.3. B.4. C.2. D.5.
(Trích đề thi tuyển sinh Đại học khối B) Hướng dẫn giải
PTHH:
35 Phenyl axetat không có ancol
1)CH3COOCH2CH=CH2+NaOH→CH3COONa + CH2=CH-CH2OH Anlyl axetat ancol anlylic
2) CH3COOCH3+ NaOH → CH3COONa + CH3OH Metyl axetat ancol metylic 3) HCOOC2H5 + NaOH → HCOONa+ C2H5OH Etyl axetat ancol etylic
4) (C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C15H31COONa Tripanmitin glixerol(ancol)
Đáp án đúng là B.
A sai vì HS viết sai công thức anlyl axetat.
Thí dụ 7 (mức độ hiểu): Một este có công thức phân tử là C4H6O2, khi thủy phân trong môi trƣờng axit thu đƣợc anđehit axetic. Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là
A. CH2=CH-COO-CH3. B. HCOO-CH=CH-CH3. C. CH3COO-CH=CH2. D. HCOO-C(CH3)=CH2.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH-CĐ khối A) Hướng dẫn giải
Este đó là CH3COO-CH=CH2:
CH3COOCH=CH2+H2O CH3COOH+ CH3CHO
anđehit axetic Đáp án đúng là C.
B sai vì HS nhầm lẫn anđehit axetic là CH3CH2CHO
Thí dụ 8 (mức độ hiểu): Cho glixeryl trioleat (hay triolein) lần lƣợt vào mỗi ống nghiệm chứa riêng biệt: Na, Cu(OH)2, Br2, dung dịch NaOH. Trong điều kiện thích hợp, số phản ứng xảy ra là
A. 1. B.3. C.2. D.4.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH-CĐ khối A) Hướng dẫn giải
Glixeryl trioleat (triolein) có thể phản ứng với:
1.(CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5+3Br2(dd)→ (CH3[CH2]7CHBr-CHBr[CH2]7COO)3C3H5
36 2.(CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5+3NaOH(dd)→
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COONa + C3H5(OH)3 Vậy trong điều kiện thích hợp, phản ứng đƣợc với 2 chất. Đáp án đúng là C.
A sai vì HS quên nối đôi có thể tác dụng đƣợc với Br2
Thí dụ 9 (vận dụng bậc thấp): Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng đƣợc với dung dịch NaOH nhƣng không tác dụng đƣợc với Na là
A. 2 B. 4 C. 6 D. 8
Hướng dẫn giải
C4H8O2 tác dụng với NaOH là axit hoặc este
2 đồng phân axit: CH3CH2CH2COOH, CH3(CH3)CHCOOH (mạch nhánh iso-) 4 đồng phân este: HCOOCH2CH2CH3; HCOOCHCH3(CH3) (mạch nhánh iso-); CH3COOCH2CH3; CH3CH2COOCH3
có 6 đồng phân
Nếu chỉ tác dụng với NaOH, không tác dụng với Na là este 4 đồng phân ở trên
Vậy đáp án B đúng.
C sai nếu HS cho rằng axit cũng không tác dụng với Na.
A sai nếu HS cho rằng chỉ có axit mới thỏa mãn điều kiện trên.
Thí dụ 10 (vận dụng bậc thấp): Cho sơ đồ chuyển hóa sau: (a) C3H4O2 + NaOH → X + Y
(b) X + H2SO4 (loãng) → Z + T
(c) Z + dung dịch AgNO3/NH3 (dƣ) → E + Ag + NH4NO3 (d) Y + dung dịch AgNO3/NH3 (dƣ) → F + Ag + NH4NO3 . Chất E và chất F theo thứ tự là
A. HCOONH4 và CH3CHO. B. (NH4)2CO3 và CH3COONH4.
C. HCOONH4 và CH3COONH4 D. (NH4)2CO3 và CH3COOH
Hướng dẫn giải
C3H4O2 có 2π (cách xác định số lk π nhƣ thế nào các bạn xem phần đọc tên) mà phản ứng đƣợc với dung dịch NaOH thì nó chỉ có thể là:
37 Trong trƣờng hợp này nó phải là este thì mới thỏa mãn những phƣơng trình đề bài