2. Mục tiêu của đề tài
3.2.2. Phân tích cấu trúc hợp chất 2
Cấu trúc hóa học của 2 được xác định dựa vào sự kết hợp phổ 1H-NMR,
13C-NMR, HSQC, HMBC, MS và tài liệu tham khảo để xác định được công thức cấu tạo của chất 2.
Phổ 1H-NMR của chất 2 cho một tín hiệu của triplet tại δH 0.89 ppm (t,
3H) là 3 proton của nhóm methyl liên kết với CH2. Một tín hiệu triplet tại δH
3.60 ppm (m, 2H) là methylene liên kết với nguyên tử oxy trong nhóm OH. Các tín hiệu proton khác của 2 cộng hưởng trong khoảng 1.0-1.8 ppm nhưng chồng lấn lên nhau, điều này có thể dự đoán trong phân tử chất 2 có nhiều nhóm
methylene (-CH2-) gần tương đương nhau trong cấu trúc của n-alcohol.
Hình 3.8. Phổ 13C-NMR của chất 2 (phổ giãn)
Trên phổ 13C-NMR của 2 cho ta thấy có các tín hiệu cộng hưởng của
nguyên tử Carbon của nhóm methyl là 13.09 ppm.
Nhóm CH2 liên kết với nguyên tử oxi trong nhóm OH cộng hưởng tại vị trí 62.10 ppm. Các nguyên tử carbon còn lại của các nhóm -CH2- trong chất 2 cộng hưởng tại các vị trí trong khoảng 21 ppm – 32 ppm.
Trên phổ HSQC và HMBC của chất 2 ta nhận thấy các tín hiệu tương tác trực tiếp và gián tiếp của các nguyên tử carbon và hydrogen.
Hình 3.9. Phổ HSQC của chất 2
Hình 3.10. Sự tương quan giữa HC của chất 2 (HMBC)
Trên phổ phổ HMBC của 2, ta có thể chỉ ra một số sự tương quan quan trọng giữa tín hiệu của methyl và hai nhóm -CH2- liền kề; proton của nhóm - CH2- liên kết với oxi (-O-CH2-) tương tác với carbon có δ = 24.7 và 31.8 ppm, do đó là hai nguyên tử carbon liền kề với nhóm -CH2- trong nhóm -O-CH2-.
Hình 3.11. Phổ MS của chất 2
Kết hợp với phổ khối lượng có peak ion m/z 691.7 [M+H]+ (100%), kết hợp với phổ NMR nhận thấy chất 2 có công thức phân tử là C48H98O. Dựa trên dữ liệu về phổ cộng hưởng từ hạt nhân, kết hợp tham khảo tài liệu tham khảo [18-19], có thể khẳng định chất 2 là n-alcohol, có công thức cấu tạo:
Hình 3.12. Công thức cấu tạo của chất 2