Bài 4. Cho 50 gam dung dịch anđehit axetic tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 (đủ) thu đợc 21,6 gam Ag kết tủa. Nồng độ phần trăm của anđehit axetic trong dung ph đã dùng là
A. 4,4% B. 8,8% C. 13,2% D. 12,8%
Bài 5. Oxi hố khơng hồn tồn etilen (cĩ xúc tác) để điều chế anđehit axetic thu đợc hỗn hợp khí X. Dẫn 2,24 lít khí X vào dung dịch bạc nitrat trong NH3 d đến khi phản ứng hồn tồn thấy cĩ 16,2 gam bạc kết tủa. Hiệu suất của quá trình oxi hố etilen là
A
. 65% B. 75% C. 85% D. 95%
Bảng 9.1 Tên của một số anđêhit no, đơn chức, mạch hở
Cơng thức cấu tạo Tên thay thế Tên thơng thờng
H-CH=O Mêtanal anđêhit fomic
CH3- CH=O Êtanal anđêhit axêtic
CH3 – CH2-CH=O Propanal anđêhit propionic
CH3-CH2-CH2-CH=O Butanal anđêhit Butiric
CH3-(CH2)3-CH=O pentanal anđêhit valeric
Tiết 62,63: Ngày soạn: 28/03/2009
Bài 58: anđehit xeton–
I. Mục đích yêu cầu:
* HS biết: Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, đồng phân, danh pháp anđehit, xeton ph- ơng pháp điều chế, ứng dụng của fomandehit, axetandehit và xeton.
* HS hiểu: Tính chất hố học của anđehit và xeton. * HS vận dụng:
GV giúp HS rèn luyện để đọc tên viết đợc cơng thức của ancol và ngợc lại. Viết đúng cơng thức đồng phân của anđehit, xeton. Vận dụng tính chất hố học của anđehit, xeton để giải đúng bài tập.
II. Chuẩn bị:
1. Đồ dùng dạy học:
Mơ hình lắp ghép phân tử anđehit, xeton để minh hoạ phân fđịnh nghĩa, đồng phân, so sánh mơ hình phân tử anđehit, xeton.
Dụng cụ và hố chất để tíên hành phản ứng tráng gơng.
2. Phơng pháp: Đàm thoại nêu vấn đề.III. Tiến trình giảng dạy: III. Tiến trình giảng dạy:
1. ổn định lớp:2. Kiểm tra bài cũ: 2. Kiểm tra bài cũ: 3. Tiến trình: Tiết 1:
Hoạt động thầy và trị Nội dung ghi bảng
GV: Cho HS viết cơng thức một vài chất anđehit, xeton: HCH = O, CH3 – CH = O, C6H5 – CH = O CH3- C -CH3 CH3-C-C6H5 O O O
GV hỏi: Em thấy cĩ điểm gì giống nhau về cấu tạo trong phân tử của các hợp chất hữu cơ trên?
GV ghi nhận các phát biểu của HS, chỉnh lý lại để dẫn đến định nghĩa.
Trong định nghĩa GV lu ý đặc điểm: Nhĩm cacbonyl (C=O) liên kết trực tiếp với gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H.
Hoạt động 2:
GV cho HS quan sát mơ hình nhĩm cacbonyl và các phân tử rồi rút ra đặc điểm cấu tạo của nhĩm cacbonyl. Từ đĩ so sánh với nối đơi C = C.
Hoạt động 3:
GV đàm thoại gợi mở cho HS dựa vào đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon để phân loại và lấy ví dụ minh hoạ.
Hoạt động 4:
GV cho HS liên hệ với cách đọc của ancol từ đĩ rút ra tơng tự cho anđehit. GV lấy ví dụ cho HS luyện tập cách đọc ở bảng SGK.
danh pháp và tính chất vật lí: 1. Định nghĩa và cấu trúc:
A. Định nghĩa:
- Nhĩm cacbonyl: C = O
- Andehit là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử cĩ nhĩm (-CH=O) liên kết trực tiếp với gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H. Nhĩm (-CH-O) là nhĩm chức anđehit ( cân bằng anđehit).
HCH = O CH3 – CH = O C6H5 – CH
= O
- Xeton là hợp chất hữu cơ mà trogn phân tử cĩ nhĩm (-C=O) liên kết trực tiếp với hai gốc hiđrocacbon. CH3- C -CH3 CH3-C-C6H5 O O O Axeton Axetophenol Xiclohaxanol
B. Cấu trúc của nhĩm cacbonyl: δ+ δ-
≈ C O
sp2
Nhĩm –C=O liên kết đơi c = O nên cĩ 1 liên kết π kém bền.
Mơ hình:
Anđehit fomic axeton
2. Phân loại:
- Anđehit no, khơng no, thơm. - Xeton no, khơng no, thơm.
3. Danh pháp:
* Anđehit:
- Tên thay thế: Tên hiđrocacbon tơng ứng + al
4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – CHO
CH3
3-Metylbutanal
- Tên thơng thờng: anđehit + tên axit t- ơng ứng.
* Xeton:
- Tên thay thế: Tên hiđrocacbon tơng ứng + on. - Tên gốc – chức: Tên 2 gốc hiđrocacbon + xeton. Ví dụ: CH3- C -CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH3-C-CH=CH2 O O O
Hoạt động 5:
GV cho HS nghiên cứu SGK và so sánh
ts, tnc, độ tan trong nớc của các hợp chất
này với các ancol tơng ứng.
Hoạt động 6:
GV cho HS dựa vào đặc điểm cấu tạo từ đĩ d đốn tính chất hố học chung của anđehit. Hoạt động 7: GV hớng dẫn HS viết phơng trình phản ứng cộng tơng tự anken. Hoạt động 8: GV mơ tả phản ứng cộng với nớc và hiđro xianua và thơng báo đặc tính của các sản phẩm thu đợc cho HS.
Trong phần cơ chế GV diễn giảng cho HS hiểu bản chất của cơ chế cơng Nucleophin.
Hoạt động 9:
GV mơ tả thí nghiệm ở SGK và yêu cầu HS nhận xét hiện tợng và viết phơng trình phản ứng của anđehit với dung dịch brơm.
Hoạt động 10:
GV mơ tả thí nghiệm ở SGK và yêu cầu HS nhận xét hiện tợng và viết phơng trình phản ứng của anđehit với dung dịch ion bạc trong dung dịch amoniac.
Hoạt động 11:
GV thơng báo cho HS phản ứng gốc của hiđrocacbon đặc biệt là phản ứng thế ở
nguyên tử H, ở nguyên tử C ( α).
Hoạt động 12:
GV cung cấp cho HS phản ứng tổng quát điều chế anđehit, xeton từ ancol sau đĩ yêu cầu HS viết phản ứng điều chế
HCHO, CH3CHO, CH3COCH3.
GV cung cấp cho HS phản ứng điều chế
HCHO, CH3CHO từ hiđrocacbon.
Propan-2-on Butan-2-on But-3-en-2-on Đimetylxeton Etylmetyxeton Metylvinylxeton
* Anđehit thơm:
C6H5CH = O: Banzanđehit
( anđêhitbenzoic)
C6H5COCH3: Axetophenol ( Metyl
phenyl xeton) 4. Tính chất vật lí: SGK II. Tính chất hố học: 1. Phản ứng cộng: A. Phản ứng cộng hiđro ( phản ứng khử). CH3-CH=O + H2 t Ni0, →CH3-CH2-OH CH3- C -CH3 + H2 t Ni0, → CH3- C –CH3 O O 2. Phản ứng oxi hố: a, Phản ứng tráng gơng (tráng bạc) HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → HCOONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 R-CHO + AgNO3+ 3NH3+H2O → R-COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
b, Tác dụng với dung dịch Cu(OH)2
HCH=O+2Cu(OH)2→ HCOOH+Cu2O↓+2H2O (màu xanh) (đỏ gạch) IV. Điều chế và ứng dụng: 1. Điều chế: 2. 2CH3-OH + O2 → 2 HCHO + 2H2O - Oxi hố rợu bậc I tơng ứng.
2R-CH2-OH + O2 → 2R-CHO + 2H2O- Riêng andehit axetic cĩ thể điều chế - Riêng andehit axetic cĩ thể điều chế CH≡CH + H2O → CH3CHO 2. ứng dụng: t0 OH- Cu, t0 HgSO4 800C
Hoạt động 13:
HS nghiên cứu ứng dụng ở SGK.