- Tính chất vật lí, tính chất hố học của benzen và ankylbenzen.
* HS hiểu: Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hố học của benzen.
* HS vận dụng: Quy tắc thế ở nhân benzen để viết phơng trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và ankylbenzen.
II. Chuẩn bị:
GV: Mơ hình phân tử benzen.
HS: Ơn lại tính chất của hiđrocacbon no, hiđrocacbon khơng no.
III. Tiến trình giảng dạy:1. ỏn định lớp: 1. ỏn định lớp:
2. Kiểm tra bài cũ:3. Tiến trình: 3. Tiến trình:
Hoạt động thầy và trị Nội dung ghi bảng
Hoạt động 1:
- HS quan sát sơ đồ và mơ hình phân tử benzen rút ra nhận xét.
- GV trình bày chi tiết sự hình thành liên kết trong phân tử benzen, mơ hình và cách thức biểu diễn.
I. Cấu trúc đồng đẳng, đồng phân vàdanh pháp. danh pháp.
1. Cấu trúc phân tẩng.
A. Sự hình thành l/k trong ptử benzen: - Sáu ntử C trong ptử benzen ở trạng thái lai hố sản phẩm.
- Sáu obitan p của 6 ntử C xen phủ bên
với nhau tạo thành obitan π cho cả vịng
benzen.
B. Mơ hình phân tử:
- Sáu ntử C trong ptử benzen tạo thành một lục giác đều. Cả 6 ntử C và 6 ntử H cùng nằm trên một mặt phẳng.
- Các gĩc hố trị bằng 1200.
C. Biểu diễn cơng thức cấu tạo của benzen:
Hoạt động 2:
HS tìm hiểu CTCT thu gọn một số đồng phân và tên gọi của ankylbenzen rút ra nhận xét.
Hoạt động 3:
HS nghiên cứu bảng 7.1 trong SGK rút ra
nhận xét về t0
nc; t0
s, khối lợng riêng các
aren.
Hoạt động 4:
GV làm TN: Hồ tan benzen trong nớc và trong xăng, hồ tan iơt, lu huỳnh trong benzen.
HS nhận xét về màu sắc, tính tan của benzen.
Hoạt động 5:
HS phân tích đặc điểm cấu tạo nhân benzen: mạch vịng, tạo hệ liên hợp vì vậy nhân benzen khá bền. Các aren cĩ 2 trung tâm phản ứng là nhân benzen và mạch nhánh.
GV hớng dẫn HS suy luận khả năng tham gia các phản ứng hố học của aren.
Hoạt động 6:
HS viết các ptpứ thế của benzen, toluen
với Br2, HNO3.
GV bổ sung điều kiện p/ứ, lu ý HS:
+ Trạng thái chất tham gia p/ứ: Brơm
khan; HNO3 bốc khĩi, H2SO4 đậm đặc
đun nĩng…
+ Điều kiện p/ứ: bột sắt, chiếu sáng.
+ ảnh hởng của nhĩm thế nhân thơm tới
mức độ phản ứng và hớng phản ứng. - Toluen tham gia p/ứ nitro hố dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para.
- Quy tắc thế ở vịng benzen.
GV cĩ thể dùng sơ đồ sau để mơ tả quy luật thế ở nhân benzen.
Hoạt động 7:
GV làm TN cho benzen vào dd brơm ( dd
2. Đồng đẳng, đồng phân và danhpháp. pháp.
- Các ankylbenzen là các chất khi thay thế các ntử H trong phân tử của benzen.
- Cơng thức chung là CnH2n-6 với n ≥ 6.
- Ankylbenzen cĩ đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhĩm thế trên vịng benzen. CH3 CH3 CH2CH3 1 (o)6 2 CH3 (m)5 3(m) 4(p)
Metylbenzen o-đimetylbenzen etylbenzen
( toluen)
Cĩ hai cách gọi tên ankylbenzen.
II. Tính chất vật lí:
1. Nhiệt độ nĩng chảy, nhiệt độ sơi vàkhối lợng riêng: khối lợng riêng:
+ Tnc nhìn chung giảm dần, cĩ sự bất th-
ờng ở p-Xilen; o-Xilen; m-Xilen. + Nhiệt độ sơi tăng dần.
+ Khối lợng riêng các aren nhỏ hơn
1g/cm3 các aren nhẹ hơn nớc.
2. Màu sắc, tính tan và mùi: SGKIII. Tính chất hố học: III. Tính chất hố học: 1. Phản ứng thế: A. Phản ứng halogen hố: + Với benzen: Br + Br2 →Fe,t0 + HBr + Với đồng đẳng: CH3 Br CH3 + HBr + Br2 CH3 + HBr Br - Thế nguyên tử H của mạch nhánh: CH3 CH2Br + Br2 →t0 + HBr Fe, t0
Br2 trong CCl4). HS quan sát, nhận xét hiện tợng: Benzen và ankylbenzen khơng làm mất màu dd brơm ( khơng tham gia p/ứ cộng). Nhng khi cho benzen tác dụng
với Cl2 tạo ra đợc 6,6,6.
GV bổ sung: Khi đun nĩng, cĩ xúc tác Ni hoặc phân tử, benzen và ankylbenzen cộng với hiđro tạo thành xicloankan. Ví dụ:
Phản ứng luơn tạo thành xiclohexan, khơng phụ thuộc tỷ lệ benzen và hiđro.
Hoạt động 9:
GV làm TN cho benzen vào dd KMnO4,
HS qsát và nxét hiện tợng: Benzen khơng
tác dụng với dd KMnO4(khơng làm mất
màu dd KMnO4).
GV nhấn mạnh: các ankylbenzen khi đun
nĩng với dd KMnO4 thì chỉ cĩ nhĩm
ankyl bị oxi hố.
GV làm TN đốt cháy benzen, nhỏ vài giọt benzen vào sứ để rồi đốt. HS qsát, nxét hiện tợng, so sánh với hiện tợng đốt cháy HC đã học: Các aren khi cháy trong khơng khí thờng tạo ra nhiều muội than. HS viết ptpứ cháy của benzen và aren ( dùng CTTQ).
Từ những tchất trên, dới sự hớng dẫn của GV, HS rút ra nhận xét chung:
Benzen tơng đối dễ tham gia p/ứ thế hơn so với các chất oxi hố. Đĩ cũng chính là t/c hố học đặc trng chung của các HC thơm nên đợc gọi là tính thơm.
Hoạt động 10:
GV nêu 2 p/p chủ yếu điều chế aren là: GV hớng dẫn HS viết một số phơng trình phản ứng theo sơ đồ trong SGK.
Toluen benzyl bromua
B. Phản ứng nitro hố: NO2 + HNO3 0→ 4 2SO,t H + H2O NO2 NO2 + HNO3 0→ 4 2SO,t H + H2O NO2 ( m-dinitrobenzen) CH3 NO2 CH3 + H2O (58%) +HNO3 CH3 + H2O (42%) NO2 C. Quy tắc thế: SGK 2. Phản ứng cộng: Cl Cl Cl + 3Cl2 →as Cl Cl Cl + 3H2 t as0, → Xiclohexan ( C6H12) 3. Phản ứng oxi hố: C6H5CH3 4 2 KMnO H O →C6H5COOK HCl→ C6H5COOH
Kali benzoat Axit benzoic
C6H6 + 15 2 6 2 3 2 2 O → CO + H O CnH2n-6 + 3 3 2 2 2 n O nCO − → + (n-3)H 2O Benzen tơng đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hố. Đĩ cũng chính là tính chất hố học đặc trng chung của các hiđrocacbon thơm nên đợc gọi là tính thơm.