Bài 29: ANKEN (2 tiết)
I. Mục tiêu bài học 1. Kiến thức
HS nêu được:
- Khái niệm hiđrocacbon không no, anken.
- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý chung.
- Phương pháp điều chế anken (etilen) trong phòng thì nghiệm, trong công nghiệp.
- Phương pháp hóa học để phân biệt anken với ankan. - Quy tắc cộng Maccopnhicop.
HS giải thích được:
Đặc điểm cấu tạo của anken (có 1 liên kết đôi gồm 1 liên kết bền và 1 liên kết kém bến) ảnh hưởng đến tính chất hóa học đặc trưng của anken:
- Phản ứng cộng hiđro, halogen, HX. - Phản ứng trùng hợp.
- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.
Nguyên nhân anken có nhiều đồng phân hơn ankan tương ứng, một số anken có đồng phân hình học.
2. Kỹ năng
- Quan sát mô hình phân tử rút ra được nhận xét về cấu trúc phân tử, mối liên hệ giữa cấu trúc và tính chất của anken.
- Xác định được đồng phân hình học.
- Viết được công thức cấu tạo và gọi tên một số anken đồng phân mạch không phân nhánh, mạch có nhánh.
- Quan sát thí nghiệm, rút ra nhận xét và kết luận về tính chất hóa học của anken. - Kỹ năng thực hành thí nghiệm.
- Xác định sản phẩm chính – sản phẩm phụ trong phản ứng cộng theo quy tắc Maccopnhicop.
- Giải được các bài tập tìm công thức phân tử một anken, hỗn hợp 2 anken, tính thành phần phần trăm của các chất trong hỗn hợp, bài toán liên quan đến hiệu suất phản ứng.
3. Thái độ
- Học sinh hứng thú học tập, thấy được ý nghĩa quan trọng của môn học từ đó quyết tâm học tập chiếm lĩnh tri thức.
4. Phát triển năng lực
- Phát triển năng lực giải quyết vấn đề. - Phát triển năng lực hợp tác.
- Phát triển năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học. - Phát triển năng lực thực hành thí nghiệm hóa học.
II. Phương pháp dạy học
- Áp dụng các biện pháp 1, 3, 4, 5, 6 đã đề xuất. - Phương pháp dạy học hoạt động nhóm.
- Phương pháp dạy học giải quyết vấn đề. - Phương pháp đàm thoại gợi mở.
- Sử dụng thí nghiệm theo phương pháp nghiên cứu. - Sự dụng đồ dùng trực quan: bộ lắp ráp mô hình phân tử.
III. Chuẩn bị 1. Giáo viên
- Giáo án.
- Giấy A0, bút lông.
- Bộ lắp ráp mô hình phân tử.
- Dụng cụ thí nghiệm: ống nghiệm, bộ giá thí nghiệm, kẹp ống nghiệm, nút cao su có gắn ống dẫn khí, đèn cồn, giá để ống nghiệm.
- Hóa chất: C2H5OH, H2SO4 đặc, cát sạch, dd Br2, dd KMnO4.
- Xem lại bài ankan: CTTQ, cách gọi tên thay thế, tính chất vật lý, tính chất hóa học.
- Xem lại đặc điểm cấu tạo liên kết đôi.
IV. Tiến trình dạy học
1. Ổn định tổ chức lớp, kiểm tra sĩ số 2. Kiểm tra bài cũ (5 phút)
3. Bài mới
Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung
Hoạt động 1: Vào bài (3 phút)
Khi trái cây chín thì sinh ra một lượng nhỏ khí etilen và khí này cũng có tác dụng làm cho trái cây sống mau chín hơn. Do đó từ lâu người ta đã biết sử dụng khí này để giúp trái cây mau chín.
Cho biết CTPT của khí etilen? Hãy viết CTCT của etilen.
Nhận xét đặc điểm cấu tạo của etilen.
Những hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có 1 liên kết đôi được gọi là anken. HS trả lời: CTPT etilen: C2H4 CTCT: CH2=CH2 Nhận xét: etilen thuộc loại hợp chất hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có 1 liên kết đôi.
Để biết anken có những tính chất gì cũng như đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và các ứng dụng khác của anken, hôm nay chúng ta cùng nghiên cứu bài 29: “Anken”.
Hoạt động 2: Tìm hiểu về đồng đẳng anken, xác định CTTQ của anken (5 phút)
GV yêu cầu HS viết CTPT của các chất là đồng đẳng của etilen, nhận xét tỉ lệ số
HS viết CTPT các chất đồng đẳng etilen.
Nhận xét: trong phân tử anken, số ngtử hiđro luôn
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1. Dãy đồng đẳng anken Gồm: C2H4 (CH2=CH2), C3H6 (CH3-CH=CH2), C4H8,…
ngtử C và H từ đó rút ra CTTQ của anken, điều kiện về số nguyên tử C.
Yêu cầu HS nhắc lại CTTQ của ankan và nhận xét nguyên nhân sự khác nhau về số H giữa ankan và anken cùng số C.
bằng 2 lần số ngtử H, để tạo được liên kết đôi thì phân tử anken phải có ít nhất là 2 ngtử C, suy ra CTTQ của anken.
Nhận xét do trong phân tử anken có 1 liên kết đôi nên số ngtử H giảm đi 2 so với ankan tương ứng.
CTTQ: CnH2n (n2)
Hoạt động 3: Tìm hiểu về đồng phân anken (10 phút)
GV chia HS thành 4 nhóm, cho HS hoạt động theo nhóm, tiến hành các yêu cầu trong phiếu học tập số 1. GV đặt vấn đề: Vậy 2 mô hình đó có ứng với 2 anken HS làm việc theo nhóm và hoàn thành các yêu trong phiếu học tập số 1. * Phát hiện ra vấn đề:
khi thay đổi vị trí liên kết của 2 nguyên tử/nhóm nguyên tử cùng liên kết với nguyên tử cacbon của liên kết đôi trong phân tử CH3-CH=CH=CH3 ta thu được 2 mô hình phân tử khác nhau về mặt phân bố trong không gian nhưng với ankan và các đồng phân anken C4H8 khác thì không có hiện tượng này.
* Đề xuất giả thuyết:
- Do trong phân tử anken,
2. Đồng phân a) Đồng phân cấu tạo Anken từ C4H8 trở đi có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết đôi. VD: C4H8 b) Đồng phân hình học
Điều kiện để có đồng phân hình học:
a b, c d
VD: có
khác nhau nhưng là đồng phân của nhau hay không? Nguyên nhân nào gây ra hiện tượng này?
liên kết đôi C=C không thể xoay tự do quanh trục như liên kết đơn.
- Do trong phân tử CH3- CH=CH=CH3 thì 2 nguyên tử/nhóm nguyên tử cùng liên kết với 2 nguyên tử C của liên kết đôi đều khác nhau từng đôi một.
* Giải quyết vấn đề
- HS tiến hành thử xoay các nguyên tử H, C quanh trục liên kết trong các mô hình phân tử và rút ra nhận xét: liên kết đơn có thể xoay tử do quanh trục còn liên kết đôi thì không. - Quan sát 2 nguyên tử/nhóm nguyên tử cùng liên kết với nguyên tử cacbon có liên kết đôi trong các mô hình phân tử đã lắp ráp, rút ra nhận xét: chỉ những anken nào có 2 nguyên tử/nhóm nguyên tử cùng liên kết với nguyên tử C của liên kết đôi khác nhau từng đôi
cis-but-2-en
GV cho biết thực nghiệm cho thấy tính chất vật lý của 2 anken là đồng phân hình học của nhau như nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy cũng có sự khác nhau nhưng không nhiều. VD trường hợp của but-2-en.
một thì mới tạo được 2 mô hình phân tử khác nhau khi thay đổi vị thí của 2 nhóm đó cho nhau.
* Kết luận rút ra kiến thức mới: - Những anken có cùng CTCT nhưng khác nhau về sự vị trí phân bố của các nguyên tử trong không gian được gọi là đồng phân hình học của nhau.
- Điều kiện để có đồng phân hình học.
Hoạt động 4: Tìm hiểu cách gọi tên của anken theo tên thông thường và tên thay thế
(8 phút)
GV giới thiệu cách gọi tên thông thường của một số anken. Yêu cầu HS đọc tên thông thường của C2H4, C3H6, C4H8.
Yêu cầu HS nêu nguyên tắc gọi tên thay thế của ankan. GV thông báo cách gọi tên anken cũng như ankan nhưng bổ sung một số lưu
Đọc tên thông thường của các anken đã cho.
Nêu nguyên tắc gọi tên thay thế của ankan.
3. Danh pháp
a) Tên thông thường
Thường dùng để gọi tên các anken có từ 2 đến 4 C
Tên anken = tên mạch cacbon + “ilen” VD: C2H4 (etilen), C3H6 (propilen), C4H8 (butilen). b) Tên thay thế Tên anken = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí lk đôi + “en” VD:
ý…
GV cho sẵn CTCT 1 anken, yêu cầu HS đọc tên thay thế anken đó và các anken C4H8 ở mục trên.
Đọc tên thay thế của các
anken theo yêu cầu. 2-metylbut-2-en
Hoạt động 5: Tìm hiểu tính chất vật lý (5 phút)
Ankan và anken đều là những hiđrocacbon, phân tử không phân cực. Yêu cầu HS hãy dựa vào bảng 6.1 (SGK trang 127) và kiến thức về tính chất vật lý của ankan, nhận xét về tính chất vật lý của anken.
HS làm theo yêu cầu, rút ra nhận xét tính chất vật lý của anken cũng tương tự như ankan.
II. Tính chất vật lý
- Ở điều kiện thường, từ C2H4 đến C4H8 là chất khí, từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc rắn.
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
Hoạt động 6: Nghiên cứu phản ứng cộng (20 phút)
Cho HS hoạt động theo nhóm.
GV giới thiệu cách điều chế etilen trong phòng thí nghiệm và hướng dẫn cho HS tiến hành thí nghiệm etilen tác dụng với dd Br2 và trả lời câu hỏi 1, 2, 3 trong phiếu học tập số 2.
Etilen cũng như các anken khác đều làm mất màu dd
HS làm thí nghiệm theo nhóm, quan sát hiện tượng xảy ra, trả lời các câu hỏi 1, 2, 3 trong phiếu học tập số 2.
* Phát hiện vấn đề:
anken tác dụng được với
III. Tính chất hóa học 1. Phản ứng cộng
Br2.
GV đặt vấn đề: Vậy nguyên nhân nào khiến anken phản ứng được với dd Br2.
GV bổ sung kết luận: phản ứng đặc trưng của anken là phản ứng cộng vào liên kết đôi bao gồm phản ứng cộng halogen, cộng H2, cộng HX.
dd Br2 còn ankan thì không.
* Đề xuất giả thuyết:
- Trong phân tử anken có liên kết đôi C=C còn ankan thì không có. - Liên kết đôi C=C trong anken có 1 liên kết kém bền dễ bị phân cắt hơn so với liên kết .
* Giải quyết vấn đề:
- Trong phân tử ankan chỉ gồm các liên kết đơn hay liên kết , còn trong phân tử anken gồm các liên kết đơn và 1 liên kết đôi. - Liên kết đôi C=C gồm 1 liên kết và 1 liên kết . - Liên kết thì bền còn liên kết thì kém bền dễ bị cắt đứt và tạo liên kết với nguyên tử khác. * Kết luận rút ra kiến thức mới:
- Liên kết đôi C=C trong anken có 1 liên kết kém bền dễ bị phân cắt hơn so với liên kết , gây nên tính chất hóa học đặc
a) Cộng halogen
Yêu cầu HS viết PTPƯ etilen tác dụng với Br2, GV nhận xét. GV lưu ý HS về khả năng phản ứng của Cl2, F2 và I2. Từ phản ứng cụ thể yêu cầu HS rút ra PTTQ.
GV giới thiệu anken cho phản ứng cộng H2 khi có xúc tác Ni, to.
Yêu cầu HS lên bảng viết PTPƯ etilen + H2 và rút ra PTTQ.
GV giới thiệu anken có thể cho phản ứng cộng HX với X là OH, Cl, Br,…
Yêu cầu HS viết PTPƯ etilen + H2O (xt H+, to). Yêu cầu HS trả lời câu hỏi các câu hỏi còn lại trong phiếu học tập số 2 (làm theo nhóm) sau đó 1 nhóm cử đại diện lên trình bày kết quả. GV nhận xét và bổ sung kết
trưng của anken là dễ tham gia phản ứng cộng vào liên kết đôi tạo hợp chất no tương ứng.
- Anken cho phản ứng cộng với halogen, H2, HX.
HS lên bảng viết PTPƯ.
HS rút ra PTTQ.
HS viết PTPƯ và rút ra PTTQ.
HS viết PTPƯ.
HS trả lời các câu hỏi còn lại trong phiếu học tập số 2, ghi kết quả vào tờ giấy A0.
Đại diện 1 nhóm lên trình bày, các nhóm còn lại CH2Br-CH2Br PTTQ: CnH2n + X2 → CnH2nX2 b) Cộng hiđro (xt Ni, to) CH2=CH2 + H2 Ni t,o CH3-CH3 PTTQ: CnH2n + H2 , o Ni t CnH2n+2 (anken) (ankan) c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…) CH2=CH2 + H2O H t,o CH3-CH2OH (etanol) CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2Br (spp) hoặc CH3-CHBr-CH3 (spc) Quy tắc Maccopnhicop: Trong phản ứng cộng HX
luận khi anken bất đối cộng tác nhân bất đối (HX) thì thu được nhiều sản phẩm, sản phẩm chính được xác định theo quy tắc cộng Maccopnhicop, kết quả thực nghiệm đúng với quy tắc này. GV giới thiệu quy tắc cộng.
nhận xét bổ sung. HS rút ra kiến thức mới: Anken không đối xứng cộng HX (không đối xứng) thì thu được nhiều sản phẩm.
HS dựa vào quy tắc cộng để xác định sản phẩm chính – phụ trong phản ứng của propilen với HBr.
vào liên kết đôi, X ưu tiên cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (tạo sản phẩm chính).
Hoạt động 7: Nghiên cứu phản ứng trùng hợp (5 phút)
GV giới thiệu ngoài phản ứng cộng anken còn cho phản ứng trùng hợp – là phản ứng cộng hợp nhiều phân tử nhỏ tạo thành phân tử có khối lượng phân tử rất lớn.
GV viết PTPƯ trùng hợp etilen, giải thích cách ghi CTCT của sản phẩm, yêu cầu HS cho biết sự thay đổi liên kết trong phản ứng trùng hợp, từ đó cho biết bản chất của phản ứng trùng hợp, cách viết pư trùng hợp. Yêu cầu HS lên bảng viết PTPƯ trùng hợp propilen.
Trong phản ứng trùng hợp liên kết của các phân tử anken bị cắt đứt và tạo liên kết đơn giữa các phân tử anken. Bản chất phản ứng trùng hợp là phản ứng cộng. 2. Phản ứng trùng hợp nCH2=CH2 o t , p, xt (-CH2=CH2-)n (nhựa PE) nCH3-CH=CH2 o t , p, xt (nhựa PP)
Giới thiệu cho HS cách gọi tên sản phẩm trùng hợp.
Hoạt động 8: Nghiên cứu phản ứng oxi hóa không hoàn toàn và phản ứng oxi hóa hoàn toàn (8 phút)
Yêu cầu HS viết PTTQ phản ứng cháy của anken, nhận xét về tỉ lệ số mol CO2 và H2O.
Yêu cầu HS tiến hành thí nghiệm dẫn etilen vào dd KMnO4 theo hướng dẫn trong câu 1 phiếu học tập 3 và ghi hiện tượng quan sát được.
Mời 1 nhóm cử đại diện trình bày hiện tượng quan sát được và kết luận.
GV cung cấp một số thông tin: dd KMnO4 là chất có tính oxi hóa mạnh, khi tham gia phản ứng thì có thể tạo sản phẩm là một trong số những trường hợp sau: - Tạo dd không màu: sản phảm là muối Mn2+ (thường xảy ra khi phản ứng trong môi trường axit).
Trong phản ứng cháy của anken, số mol CO2 và số mol H2O luôn bằng nhau. HS làm thí nghiệm, quan sát hiện tượng và kết luận ghi vào câu 1 trong phiếu học tập số 3.
HS trình bày và kết luận etilen phản ứng với dd KMnO4.
Sau phản ứng thu được kết tủa màu nâu, dung
3. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy) PTTQ: CnH2n + 3n/2 O2 o t nCO2 + nH2O
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO-CH2-CH2-OH
+ 2MnO2 + 2KOH
* Để phân biệt anken với ankan ta có thể dùng phản ứng với dd Br2 hoặc dd KMnO4.
- Tạo dung dịch màu xanh: sản phẩm là K2MnO4
- Tạo kết tủa màu nâu: sản phẩm là MnO2 và KOH. Từ hiện tượng quan sát được hãy dự đoán sản phẩm tạo thành.
Ankan không phản ứng vào dd KMnO4 nhưng anken thì có. Vậy nguyên nhân anken có phản ứng này là gì? GV cho biết CTCT của sản phẩm hữu cơ tạo thành từ etilen. Gợi ý để HS rút ra nhận xét phải có H2O tham gia phản ứng.
Hướng dẫn HS xác định số oxi hóa của nguyên tử C nối đôi trước và sau phản ứng, HS tự xác định số oxi hóa của Mn. GV gợi ý để HS cân bằng phản ứng
Trong phản ứng này số oxi hóa của C chưa tăng lên cao nhất nên được gọi là phản